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cidos orgnicos

Por qu son cidos cidos orgnicos?

cidos orgnicos como cidos dbiles

Para los fines de este tema, vamos a tomar la definicin de un cido como "una sustancia
que dona iones de hidrgeno (protones) a otras cosas". Vamos a obtener una medida de
esto mirando la facilidad con que los cidos liberan iones de hidrgeno a las molculas de
agua cuando estn en solucin en agua.

Un cido en solucin establece este equilibrio:

Nota: Le escribimos como el cido AH en lugar de HA, ya que, en todos los casos vamos a
estar viendo, el hidrgeno que nos interesa est en el extremo derecho de una molcula.

Un ion hydroxonium se forma junto con el anin (ion negativo) a partir del cido.

Este equilibrio es a veces simplifica dejando fuera el agua para enfatizar la ionizacin del
cido.

Si se escribe como este, debe incluir los smbolos del Estado "- (aq)". Escritura de H + (aq)
implica que el ion hidrgeno est unido a una molcula de agua como H 3 O + . Los iones
de hidrgeno siempre estn asociadas a algo durante las reacciones qumicas.

Los cidos orgnicos son dbiles en el sentido de que esta ionizacin es muy incompleta.
En cualquier momento, la mayor parte del cido estar presente en la solucin como
molculas de la ONU desionizada. Por ejemplo, en el caso del cido etanoico diluido, la
solucin contiene aproximadamente el 99% de las molculas de cido actico - en
cualquier instante, slo alrededor del 1% han hecho desionizada. La posicin de
equilibrio, por lo tanto se encuentra bien a la izquierda.
La comparacin de los puntos fuertes de cidos dbiles

Los puntos fuertes de los cidos dbiles se miden en el pK una escala. Cuanto menor sea
el nmero en esta escala, el ms fuerte el cido es.

Tres de los compuestos estaremos viendo, junto con su pK unos valores son:

Recuerde - cuanto ms pequeo sea el nmero, ms fuerte es el cido. La comparacin


de los otros dos a etanoico, se ver que el fenol es mucho ms dbil con un pKa una de
10,00, y el etanol es tan dbil con un pKa una de aproximadamente 16 que apenas cuenta
como cido a todos!

Por qu son estos cidos cida?

En cada caso, el mismo enlace se rompe - la unin entre el hidrgeno y el oxgeno en un


grupo -OH. Escribir el resto de la molcula como "X":

Nota: Si no est seguro acerca de coordinar covalente (covalente dativo) de unin , que le
gustara seguir este enlace. No es, sin embargo, particularmente importante para el resto
de la pgina actual.

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Asi que . . . si el mismo enlace se rompe en cada caso, por qu estos tres compuestos
tienen tales concentraciones de cido muy diferentes?
Las diferencias en concentraciones de cido entre cidos carboxlicos, fenoles y alcoholes

Los factores a tener en cuenta

Dos de los factores que influyen en la ionizacin de un cido son:

la resistencia de la unin que se rompe,

estando formada la estabilidad de los iones.

En estos casos, usted parece estar rompiendo el mismo enlace oxgeno-hidrgeno cada
vez, y as se podra esperar que las fuerzas sean similares.

Nota: Tienes que ser un poco cuidadoso con esto. Los bonos no sern idnticamente
fuerte, porque lo que hay a su alrededor en la molcula no es la misma en cada caso.

El factor ms importante en la determinacin de las concentraciones de cido relativas de


estas molculas es la naturaleza de los iones formados. Se trata siempre de un in
hydroxonium - de manera que la constante - pero la naturaleza del anin (ion negativo)
vare considerablemente de un caso a otro.

cido etanoico

cido etanoico tiene la estructura:

El hidrgeno cido es el uno unido al oxgeno. Cuando el cido etanoico ioniza que forma
el ion etanoato, CH 3 COO - .
Es posible que suponga razonablemente que la estructura del ion etanoato era como
abajo, pero las mediciones de las longitudes de enlace mostrar que los dos enlaces
carbono-oxgeno son idnticos y en algn lugar en la longitud entre un sencillo y un doble
enlace.

Para entender por qu esto es, usted tiene que mirar con cierto detalle en el enlace en el
ion etanoato.

Advertencia! Si an no entiende acerca de la unin en el doble enlace carbono-oxgeno ,


que hara bien para saltar este siguiente bit - hasta el final abajo a la estructura
simplificada del ion etanoato hacia el final de la misma. Va ms all de cualquier cosa que
es probable que desee para los propsitos de nivel A Reino Unido.

Si decide seguir este enlace, es probable que lo lleve a varias otras pginas antes de que
est listo para volver aqu de nuevo. Utilice el botn BACK (o del archivo histrico o men
IR) de su navegador para regresar a esta pgina.

Como cualquier otro doble enlace, un doble enlace carbono-oxgeno se compone de dos
partes diferentes. Un par de electrones se encuentra en la lnea entre los dos ncleos -
esto se conoce como un enlace sigma. El otro par de electrones se encuentra encima y
debajo del plano de la molcula en un enlace pi.

enlaces pi son hechas por lado se superponen entre orbitales p en el carbono y el


oxgeno.

En un ion etanoato, uno de los pares libres en el oxgeno negativo termina casi paralelo a
estos orbitales p, y se solapa con ellos.

Esto conduce a un sistema pi deslocalizado sobre el conjunto de la COO - grupo, algo as


como que en benceno.
Todos los pares de oxgeno solitario han quedado fuera de este diagrama para evitar
confusiones.

Debido a que los tomos de oxgeno son ms electronegativo que el carbono, el sistema
deslocalizado est fuertemente distorsionado por lo que los electrones pasan mucho ms
tiempo en la regin de los tomos de oxgeno.

Entonces, dnde est la carga negativa en todo esto? Se ha extendido por todo el
conjunto de la COO - grupo, pero con la mayor probabilidad de encontrarlo en la regin
de los dos tomos de oxgeno.

iones etanoato pueden extraerse simplemente como:

La lnea punteada representa la deslocalizacin. La carga negativa est escrito


centralmente en ese extremo de la molcula para mostrar que no est localizada en uno
de los tomos de oxgeno.

Cuanto ms se puede extender alrededor de cargo, un ion ms estable se vuelve. En este


caso, si deslocalizar la carga negativa sobre varios tomos, que va a ser mucho menos
atractivo para los iones de hidrgeno - y por lo que son menos propensos a volver a
formar el cido actico.

Fenol

Los fenoles tienen un grupo -OH unido directamente a un anillo de benceno. El propio
fenol es el ms simple de estos con nada ms unido al anillo aparte del grupo -OH.
Cuando el enlace de hidrgeno-oxgeno en las pausas de fenol, se obtiene un in
fenxido, C 6 H 5 O - .

Advertencia! Es necesario comprender acerca de la unin en benceno con el fin de dar


sentido a este siguiente bit.

Si su programa dice que lo que necesita saber acerca de la acidez del fenol, entonces
usted tendr que entender los siguientes prrafos - que a su vez significa que usted
tendr que entender acerca de benceno. Si no se menciona fenol, evitarlo!

Si usted sigue este enlace, puede que tenga que explorar varias otras pginas antes de
que est listo para volver aqu de nuevo. Utilice el botn BACK (o del archivo histrico o
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La deslocalizacin tambin se produce en este in. Esta vez, uno de los pares libres en el
tomo de oxgeno se solapa con los electrones deslocalizados en el anillo de benceno.

Esta superposicin conduce a una deslocalizacin que se extiende desde el anillo hacia
fuera sobre el tomo de oxgeno. Como resultado, la carga negativa se localiza ya no
enteramente en el oxgeno, pero se extendi a cabo alrededor de todo el ion.

Por qu entonces es fenol un cido mucho ms dbil que el cido etanoico?

Piense en el in etanoato de nuevo. Si no haba ninguna deslocalizacin, la carga de todo


sera en uno de los tomos de oxgeno, como este:
Sin embargo, la deslocalizacin se propaga esta carga sobre el conjunto del grupo COO.
Dado que el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, se puede pensar en la mayor
parte de la carga compartida de los dos oxgenos (mostrado por el sombreado de color
rojo intenso en este diagrama).

Si no haba ninguna deslocalizacin, uno de los oxgenos tendra una carga completa que
sera muy atractivo hacia los iones de hidrgeno. Con la deslocalizacin, que la carga se
distribuye en dos tomos de oxgeno, y tampoco ser tan atractiva para un ion hidrgeno
como si uno de los oxgenos lleva toda la carga.

Eso significa que el ion etanoato no ocupar un ion de hidrgeno tan fcilmente como lo
hara si no haba ninguna deslocalizacin. Debido a que algunos de que permanece
ionizado, la formacin de los iones de hidrgeno significa que es cida.

En el ion fenxido , el tomo de oxgeno solo es todava lo ms electronegativo presente, y


el sistema deslocalizado estar fuertemente distorsionada hacia ella. Esto an deja el
tomo de oxgeno con la mayor parte de su carga negativa.

Qu deslocalizacin hay hace que el ion fenxido ms estable de lo que sera de otro
modo, y as fenol es cido a un grado.

Sin embargo, la deslocalizacin no ha compartido la carga alrededor de manera muy


eficaz. Todava hay una gran cantidad de carga negativa de todo el oxgeno al que sern
atrados los iones de hidrgeno - y por lo que el fenol se fcilmente re-forma. por lo tanto
fenol es slo muy dbilmente cida.

Etanol

Etanol, CH 3 CH 2 OH, es tan dbilmente cido que casi no se puede contar como cida en
absoluto. Si el enlace de hidrgeno-oxgeno se rompe para liberar un ion de hidrgeno, se
forma un ion etxido:
Esto no tiene nada en absoluto a su favor. No hay manera de deslocalizacin de la carga
negativa, que se mantiene firmemente en el tomo de oxgeno. Esa carga negativa intensa
ser muy atractivo hacia los iones de hidrgeno, por lo que el etanol va a volver a formar
al instante.

Dado que el etanol es muy pobre por la prdida de iones de hidrgeno, no es cida en
absoluto.

Las variaciones en concentraciones de cido entre los diferentes cidos carboxlicos

Se podra pensar que todos los cidos carboxlicos tendran la misma fuerza porque cada
uno depende de la deslocalizacin de la carga negativa alrededor del COO - grupo para
hacer el anin ms estable, y por lo tanto ms reacios a volver a combinar con un ion de
hidrgeno.

De hecho, los cidos carboxlicos tienen ampliamente diferentes acideces. Una diferencia
obvia es entre el cido metanoico, HCOOH, y los otros cidos carboxlicos simples:

pK una

HCOOH 3.75

CH 3 COOH 4.76

CH 3 CH 2 COOH 4.87

CH 3 CH 2 CH 2 COOH 4.82

Recuerde que el ms alto es el valor de pK una , ms dbil que el cido es.

Por qu es el cido actico dbil que el cido metanoico? Depende de nuevo en la


estabilidad de los aniones formados - en cunto es posible deslocalizar la carga negativa.
Cuanto menor es la carga est deslocalizada, menos estable es la de iones, y la ms dbil
es el cido.
El ion metanoato (a partir de cido metanoico) es:

La nica diferencia entre este y el ion etanoato es la presencia de la CH 3 grupo en el


etanoato.

Pero eso es importante! Los grupos alquilo tienen una tendencia a "empujar" los
electrones fuera de s mismos. Eso significa que habr una pequea cantidad de carga
negativa adicional acumulado en el COO - grupo. Cualquier acumulacin de carga har
que el ion menos estable, y ms atractivo para los iones de hidrgeno.

cido etanoico tanto, es ms dbil que el cido metanoico, porque va a volver a formar
ms fcilmente a partir de sus iones.

Los otros grupos alquilo tienen efectos "de electrones-empujar" muy similar al grupo
metilo, y as los puntos fuertes de cido propanoico y cido butanoico son muy similares a
cido etanoico.

Nota: Si desea ms informacin sobre el efecto inductor de grupos alquilo, se poda leer
acerca de carbocationes (iones carbonio) en la seccin del mecanismo de este sitio.

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enlace.

Los cidos pueden fortalecerse tirando de carga lejos de la COO - extremo. Esto se puede
hacer uniendo tomos electronegativos como el cloro a la cadena.

Como siguiente tabla muestra, los ms tomos de cloro se puede conectar el mejor:
pK una

CH 3 COOH 4.76

CH 2 ClCOOH 2.86

CHCl 2 COOH 1.29

CCl 3 COOH 0.65

cido Trichloroethanoic es un cido muy fuerte.

Colocacin de halgenos diferentes, tambin hace una diferencia. El flor es el ms


electronegativo y por lo que se puede esperar que sea de mayor xito en la extraccin de
carga lejos de la COO - final y as fortalecer el cido.

pK una

CH 2 FCOOH 2.66

CH 2 ClCOOH 2.86

CH 2 BrCOOH 2.90

CH 2 ICOOH 3.17

El efecto est ah, pero no es tan grande como se podra esperar.

Por ltimo, se dio cuenta de que el efecto se cae bastante rpido como el halgeno unido
se aleja de la COO - extremo. Esto es lo que sucede si se mueve un tomo de cloro a lo
largo de la cadena en cido butanoico.

pK una

CH 3 CH 2 CH 2 COOH 4.82

CH 3 CH 2 CHClCOOH2.84

CH 3 CHClCH 2 COOH4.06

CH 2 ClCH 2 CH 2 COOH 4.52

El cloro es eficaz en la retirada de la carga cuando est al lado de la COO - grupo, y mucho
menos como se pone an ms lejos uno de carbono.
Los cidos orgnicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidacin potente de
los alcoholes primarios o de la oxidacin moderada de los aldehdos.

El grupo funcional de los cidos tambin llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.

Por ejemplo:

Metano cido metanoico o Frmico (el primero de la serie).

Etano cido etanoico

Propano cido propanoico

Podemos encontrar distintos tipos de cidos.

1) Aquellos que derivan de alcanos (alifticos)

2) Aquellos que derivan de compuestos aromticos o bencnicos

3) Aquellos que tienen funciones mixtas.

Dentro de los alifticos, encontramos:

Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).


cidos con dos funciones cido: En estos casos aparece en la misma molcula dos grupos
funcionales cido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de
cantidad di antes del sufijo oico. Por ejemplo el cido butenodioico. Vemos una doble
ligadura entre los carbonos del medio. Como es el nico lugar en donde puede estar la
doble ligadura no ponemos nmero para ubicarla en la cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo
vemos en el extremo inferior.

cidos aromticos: Aqu el grupo carboxilo esta unido al anillo aromtico.


Tambin existen los cidos aromticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto
benzodioico.

cidos mixtos: Estos cidos poseen adems de una funcin carboxilo, otra distinta, como
alcohol, etc. El cido gliclico usado en esttica para la piel es un ejemplo. Vemos una
funcin cido y una alcohol en la misma molcula.

cidos Grasos saturados:

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el cido frmico de las hormigas.


Otros en grasas y aceites y los mayores de ms carbonos en las ceras de origen vegetal y
animal.

Con respecto a su obtencin, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la


oxidacin suave de aldehdos y ms potente de alcoholes. Otro mtodo interesante es
hidrolizando steres, que como ya veremos se forman por la unin de un cido y un
alcohol. Por deshidratacin de cidos y alcoholes se obtienen steres. En el ejemplo
siguiente vemos la deshidratacin, usando cido sulfrico que es un poderoso agente
deshidratante. La reaccin inversa de esta se puede usar para la obtencin del cido
orgnico como habamos mencionado.

Propiedades fsicas:

Forman parte de una serie homloga, llamada tambin serie formnica por ser el cido
metanoico o frmico el primero de la serie.

Los primeros miembros son lquidos de olor algo picante y sabor cido, solubles en agua.
Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman cidos
grasos superiores, de consistencia slida, sin aroma e insolubles en agua. Los cidos
grasos saturados son solubles en solventes orgnicos como alcohol y ter.

El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con


el aumento de carbonos.

Propiedades Qumicas:

Presentan carcter cido: su carcter cido es mucho ms dbil que el de los cidos
minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H +. Lo cual
genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el cido saturado crece en
cantidad de carbonos.

Formacin de sales: Los cidos orgnicos pueden formar sales con los hidrxidos ms
fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla peridica.

Formacin de steres:
Formacin de anhdridos: La combinacin de dos cidos da un anhdrido y produce una
molcula de agua.

Formacin de Amidas: Las amidas como veremos ms adelante se forman a partir de la


unin entre una molcula de cido y una de amonaco, con prdida de una molcula de
agua.

USOS:

El cido metanoico se usa para teir productos textiles. Como conservante en la industria
vitivincola y cervecera.

El cido etanoico (cido actico), se usa para preparar celulosa (acetato de celulosa). Para
la fabricacin de la aspirina y del vinagre.

Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorera y colorantes. El acetato de


sodio para preparar metano.

cidos grasos insaturados

Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrlica) y los de triple ligadura (serie
proplica).
Serie acrlica: Los cidos de este grupo se denominan tambin cidos de la serie oleica.
Los dos ms trascendentes en importancia son el cido acrloco (figura) y el cido oleico.

El cido oleico se halla como ster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites con
cidos insaturados son fundamentales en la alimentacin. Los insaturados se encuentran
con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.

Los cidos grasos insaturados presentan un tipo de isomera denominado


estereoisomera geomtrica. Es un tipo de isomera que gira en torno al doble enlace.

Como miembro representante de la serie proplica tenemos al cido propinoico o


propilico.

Su estado fsico es lquido y es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol. Al


calentarse se descompone y da acetileno.

cidos dicarboxlicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos


carboxilos en la misma molcula. Citaremos los ms importantes.
El cido oxlico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo
usa al cido oxlico como blanqueador.