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REAES ORGNICAS EXERCCIOS

1. (IME-02) Determine, na seqncia de reaes abaixo, os principais produtos (A, B, C, D e E) em cada caso.
cido clordrico
B

HNO3 Fe / HCl Cloreto de acetila


A C
H 2 SO4

NH 2

cido nitroso NaCN


D E

Soluo:
HCl
B

+ -
NH3 Cl

HNO3 Fe CH3COCl
HCl C
H2 SO4

NO2 NH2 N
A H
O

HNO2 NaCN

N N CN

D E

2. (IME-07). O elemento constituinte da substncia simples A possui um nome que em grego significa verde. Livre, como
molcula, um gs venenoso. Na crosta terrestre, encontra-se combinado a outros elementos, como minerais em depsitos
subterrneos e em oceanos. solvel em gua e tambm em ter. Quando A reage com hidrxido de sdio em soluo
aquosa, produz a substncia compota B, usada como agente alvejante e bactericida. Quando A reage com sdio fundido,
produz a substncia composta C, que essencial ao ser humano. A eletrlise de C, em soluo aquosa, produz no catodo de
ferro a substncia simples D. A substncia simples E o produto gasoso da reao, sob aquecimento, entre sdio metlico e
nitrato de sdio. Ao reagir E com D, produz-se a substncia composta F, utilizada na fabricao de cido ntrico, corantes,
explosivos, medicamentos, detergentes e, ainda, na forma de seus sais, como fertilizante.

Determine:
a) as frmulas moleculares de B, C, E e F;
b) as equaes qumicas das reaes de produo de B, E e F;
c) o nome e a frmula do composto produzido pela reao de F com cido ntrico em soluo aquosa.

Soluo:
a)
B o NaClO (hipoclorito de sdio)
C o NaCl (cloreto de sdio)
E o N2 (nitrognio)
Fo NH3 (amnia)

b) Cl 2 + 2 NaOH NaCl + NaClO + H2O


10 Na + 2 NaNO 3 6 Na 2 O + N 2

Na eletrlise temos: 2 NaCl + 2H 2O H 2 + Cl 2 + 2 NaOH


Portanto D o H2, da:
N 2 + 3H2 2 NH3

c) NH4NO3, cloreto de amnio.


3. (IME-07) Partindo do ciclopentanol, mostre as equaes qumicas com as frmulas estruturais planas e as condies
necessrias para preparar:
a) ciclopenteno;
b) ciclopentano;
c) trans-1,2-dibromociclopentano.

Soluo:
OH
H2SO 4
a) + H2O

Pt/H2
b)


Br Br

c) FeBr3/Br2


4. (IME-08) Indique a alternativa que relaciona os compostos numerados de 1 a 7 no esquema abaixo:

Soluo: D

5. (IME-08) D-se o nome de biotransformao transformao de um frmaco, droga ou qualquer substncia


potencialmente txica, pelo organismo, em outra(s) substncia(s), por meio de alteraes qumicas. Esta transformao,
geralmente, processa-se sob ao de enzimas especficas, e ocorre, principalmente, no fgado, nos rins, nos pulmes e no
tecido nervoso. Os principais objetivos da biotransformao so reduzir a toxidez da substncia e lhe conferir solubilidade
em gua, para facilitar sua posterior excreo.O composto I abaixo uma conhecida droga de abuso que, ao ser consumida
pelo ser humano, pode ser biotransformao atravs da converso do seu ster de metila em ster de etila, dando origem ao
composto II. A hidrlise subseqente de um dos grupos ster do composto II leva formao do cido benzico e do
composto III. O composto I pode ainda sofrer mais trs outras biotransformaes, independentes umas das outras. Na
primeira, o seu grupo ster de metila sofre hidrlise, dando origem ao metanol e ao composto IV. Na segunda, sua amina
terciria reduzida amina secundria heterocclica, originando o composto V. Na terceira, um de seus grupos ster sofre
hidrlise, dando origem ao cido benzico e ao composto VI. Com base nas informaes acima e a partir da estrutura do
composto I dada abaixo, desenhe as estruturas dos compostos II, III, IV, V e VI.
Composto I

Soluo:

; ;

6. (IME-09) Determine as estruturas das substncias identificadas pelas letras de A a J no esquema abaixo:

Soluo:
7. (ITA-08) Apresente as respectivas frmulas qumicas estruturais das espcies qumicas (A, B, C, D, E) presentes nas
seguintes equaes qumicas:
KOH (E tan ol)
CH3CH2CH2C
A
KOH (E tan ol)
CH3CH CCH3
A
KOH (E tan ol)
CH3CH2CHCCH3
B+C
H SO H2O,Calor
(H3C)2CCH2
2 4
D
E

Soluo:

CH3CH2CH2Cl + KOH(alc.) KCl + H2O + CH3 CH = CH2

CH3CHClCH3 + KOH(alc.) KCl + H2O + CH3 CH = CH2

2CH3CH2CHClCH3 + 2KOH(alc.) CH3 CH = CH CH3 + CH3 CH2 CH = CH2 + 2KCl + 2H2O

8. (ITA-02) A reao qumica de um determinado alceno X com oznio produziu o composto Y. A reao do composto Y
com gua formou os compostos A, B e gua oxigenada. Os compostos A e B foram identificados como um aldedo e uma
cetona, respectivamente. A tabela abaixo mostra as concentraes (%m/m) de carbono e hidrognio presentes nos
compostos A e B:
Compostos Carbono (% m/m) Hidrognio (% m/m)
A 54,6 9,1
B 62,0 10,4
Com base nas informaes acima, apresente
a) as frmulas moleculares e estruturais dos compostos: X, Y, A e B. Mostre os clculos realizados, e
b) as equaes qumicas balanceadas relativas s duas reaes descritas no enunciado da questo.

Soluo:
a)
O
A: etanal O H3C C C CH3
H3C C B: propanona X: metil 2-buteno
H H3C C CH3 H CH3

O O
H3C CH3 Y: ozonide
C C
O
H CH3

b)
O O
H3C C C CH3
+ O3 H3C CH3
C C
H CH3 O
H CH3

O O O O
H3C CH3 + H O H2O2 + H3C C + H3C C CH3
C C 2
O
H CH3 H