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1PUREBA DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES


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Nombres E-mail
Yuliana Cruz nazlyy@unicauca.edu.co
Yeims Kelly Botina yeimskelly@unicauca.edu.co
Milthon Samboni miltonss@unicauca.edu.co
3Qumica orgnica, Ingeniera Agroindustrial, Facultad de Ciencias Agroindustrial,

4Universidad del Cauca


5Grupo No: 1
6Fecha de realizacin de la prctica: 14/09/2016
7Fecha de entrega de informe: 28/09/2016
8

91. RESUMEN Los alcoholes son compuestos muy verstiles ya que a partir de ellos se puede
10llegar a un gran nmero de compuestos, posee un grupo hidroxilo OH unido a un tomo de
11carbono ya sea un grupo alquilo (alcohol aliftico) o un anillo aromtico (alcohol aromtico). Los
12alcoholes de cadena corta son solubles en agua y los de cadena larga son solubles en ter de
13petrleo; los alcoholes primarios y secundarios se oxidan mediante la accin del permanganato de
14potasio mientras los terciarios no; se observa reaccin con los tres alcoholes con el nitrato de
15cerio amoniacal y la percepcin de un aroma a banano indica que la esterificacin si se llev a
16cabo.

172. RESULTADOS
18

19Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua.


Muestra Solubilidad pH
Isopropanol Soluble 2
1-heptano Soluble 7
1-pentanol Soluble 6
Glicerina No Soluble 7
Fenol No Soluble 5
20Tabla 2. Solubilidad en ter de petrleo.

Muestra Solubilidad
Isopropanol Soluble
1-heptanol Soluble
1-Pentanol No Soluble
Glicerina Soluble
Fenol Muy poco Soluble

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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2Tabla 3. Oxidacin con permanganato de potasio.


Muestra Observacin
1-butanol La solucin obtuvo una coloracin vino tinto.
2-butanol La solucin obtuvo una coloracin marrn con pequeas partculas.
Terc-butanol Tomo el color del permanganato de potasio color violeta. No se
observ reaccin alguna
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4Tabla 4. Reaccin con nitrato de cerio amoniacal.


Muestra Observacin
1-butanol En la solucin se presentaron dos fases, tomo un color amarillo plido
1-butanol Una fase, la solucin adquiri un color vino tinto
Terc-butanol Una fase, la solucin adquiri un color marrn.
5

6Esterificacin:

7La mezcla toma un color amarillo, con un olor caracterstico a banano, se forman dos fases una
8es la fase acuosa y la otra es el Ester que se obtuvo.
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103. ANALISIS DE RESULTADOS.


113.1. Prueba de solubilidad en agua.
12Para la solubilidad de las sustancias se debe tener en cuenta la clase de enlaces que poseen los
13compuestos. El agua est formada por oxgeno e hidrogeno, el oxgeno es muy electronegativo y
14atrae los electrones del hidrogeno hacia l, es por esto que la molcula de agua posee dos polos
15uno positivo del lado de los hidrgenos y uno negativo del lado del oxgeno es as como el agua
16es capaz de formar enlaces de hidrogeno con otras molculas o iones envolvindolas. [1] Por otra
17parte las propiedades fsicas de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. El alcohol
18est compuesto por un alcano y un hidroxilo, este contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
19el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua),
20similar al agua. De estas unidades estructurales, el grupo OH da las propiedades fsicas, y el
21alquilo es el que lo modifica, dependiendo de su tamao y forma. [2] Por estas razones los
22alcoholes son solubles en agua tal como se observa en la practica, al momento de mesclar
23algunos alcoholes (isopropanol, 1-heptanol, 1-pentanol, glicerina) con agua. A excepcion de estos
24alcoholes, el fenol no se solubilizo en el agua esto se debe a que, apesar de que pose un OH que

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1le pemite formar enlaces de hidrogeno, este es muy pequeo rspecto a la cantidad de hidrogenos
2que posee el fenol.
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43.2. Solubilidad en eter de petroleo.


5Las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar
6sea o no soluble en este, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los no
7polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se
8disolvern,[3] es este el caso del isopropanol y el 1-pentanol que aun siendo compuestos que
9poseen un grupo polar, presentan solubilidad al momento de mezclarlos con ter de petrleo.
10Tambin en esta prueba se aprecia que algunos compuestos (1-pentanol, glicerina, fenol) no son
11solubles y esto se debe a que son compuestos que poseen ms de un grupo polar lo que les da la
12caracterstica de ser altamente polares y no poder disolverse en presencia de compuestos no
13polares como lo es el ter de petrleo.
14

153.3. Oxidacin con permanganato de potasio.


16La oxidacin de alcoholes implica la perdida de hidrgenos en el carbono que contiene el grupo
17OH. El tipo de producto que se genera depende que tipo de alcohol es, es decir primario
18secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que puede perder
19uno de ellos para formar un aldehdo o ambos y formar un cido carboxlico. Los alcoholes
20secundarios pueden perder su nico hidrogeno y formar cetonas. Los alcoholes terciarios no
21tienen hidrgenos en el carbono que contiene al grupo OH, por ello estos no se oxidan.[4]
22La unin del 1-butanol ms permanganato de potasio (KMnO4) presenta un cambio de color en
23este ltimo, de purpura a vino tinto lo que indica que el 1-butanol se oxida perdiendo sus
24hidrgenos, para dar paso a un nuevo compuesto que puede ser aldehdo o cido carboxlico.
25Reaccin del 1-butanol ms permanganato de potasio.

26 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CHOH KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 COOH


27
Aldehido Acido carboxilico
28

29La unin del 2-butanol ms permanganato de potasio (KMnO4) presenta un cambio de color en
30este, de purpura a marrn, la razn por la cual se da este cambio es que se oxido el 2-butanol, lo

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1que implica la perda del nico hidrogeno presente en el carbono que contiene al grupo OH, esto
2lleva a la formacin de un nuevo compuesto conocido como cetona.
3Reaccin del 2-butanol ms permanganato de potasio.
4

OH CH 3 KMnO 4 CH 3 CH 2 CO CH 3
5
CH 3 CH 2 CH Cetona
6

7La unin del terc-butanol ms permanganato de potasio (KMnO 4) no presenta ningn tipo de
8cambio significativo, el color purpura del KMnO 4 se mantiene igual. El terc-butanol al ser un
9alcohol terciario y no contar con hidrgenos en el carbono que contiene el grupo OH, no se oxida.
103.4. Reaccin con nitrato de cerio amoniacal.
11La reaccin entre alcoholes y el nitrato de cerio amoniacal es utilizada para formar complejos
12coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO 3) del complejo formado
13por el ion cerio.[5] Al mesclar 1-butanol y nitrato de cerio amoniacal ((H 4N)2Ce(NO3)6) se observa
14un cambio de color, de amarillo a naranja lo que indica la presencia de los grupos -OH, para el
15terc-butanol el color obtenido es marrn, en cuanto a la reaccin con el 2-butanol se obtuvo na
16reaccin de color vino tinto. Cada reactivo presenta un cambio de color distinto, la variacin de
17este depende de la ubicacin de grupo OH.
18

193.5 Esterificacin.
20La esterificacin es el proceso mediante el cual se puede obtener un ster. Los esteres son el
21producto de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un cido mineral
22fuerte que acta como catalizador.[6] En la prctica se transforma el alcohol isopentilico (C5H12O)
23en un ster, para ello se lo hace reaccionar con cido actico glacial (CH 3COOH) en presencia de
24cido sulfrico (H2SO4), el cual acta como catalizador permitiendo la formacin del ster con
25mayor facilidad. Lo que sucede en esta reaccin es que el grupo -OR (OC 5H11) del alcohol
26sustituye al grupo -OH del cido carboxlico, de tal forma que se obtiene ster ms agua.
27Reaccin:

CH
28 32 H 2 O
CH CH 32 CH 2 CH 2 OH CH 3 COOH H 2 SO 4 CH 3 COOCH 2 CH 2

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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24. CONCLUSIONES
3 En conclusin la mayora de alcoholes se solubilizan en agua ya que tiene la presencia del
4 grupo funcional hidroxilo lo que hace que estos compuestos sean altamente polares, esta
5 miscibilidad depende del alcano que lo acompae pues si su cadena de principal que est
6 compuesta de carbonos e hidrgenos es larga, este no se solubiliza en agua a diferencia del
7 ter de petrleo que es un hidrocarburo por tanto es apolar que se disuelve con alcoholes
8 apolares o ligeramente apolares. Se comprueba que la polaridad depende del alcano que
9 acompae a determinado alcohol.
10 Entre tanto, la reaccin de oxidacin con (KMnO4) se lleva a cabo con los alcoholes
11 primarios y secundarios pues el carbono donde est unido el grupo OH, contienen
12 hidrgenos que se oxidan dando paso a nuevos compuestos como aldehdos o cidos
13 carboxlicos y cetonas. A diferencia del alcohol terciario que no se oxida por que el carbono
14 donde est unido el grupo funcional hidroxilo no posee ningn hidrogeno que provoque la
15 reaccin de oxidacin con el (KMnO4).
16 Se sabe que la reaccin de un alcohol con nitrato de cerio amoniacal forma un compuesto
17 coloreado donde el OH sustituye en ion cerio, esta reaccin solo sucede con alcoholes
18 terciarios y primarios pero no con alcoholes secundarios.
19 El proceso de esterificacin de alcoholes es el mejor mtodo para la obtencin de esteres;
20 preferiblemente en alcoholes primarios y secundarios.
21

225. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS


23Usos ms importantes de los alcohole a nivel industrial.
24Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de
25textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
26cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin
27del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes
28espumgenos y en la flotacin de minerales.
291. El metanol: Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la
30 fabricacin de pelcula fotogrfica, plsticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con
31 capa de resina sinttica, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como
32 materia prima para la fabricacin de muchos productos qumicos y es un ingrediente de

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1 decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, lquidos embalsamadores y


2 mezclas anticongelantes. Es muy toxico, su ingestin puede causar ceguera y hasta la muerte.
3 Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de
4 carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
52. El pentanol: Se utiliza en la fabricacin de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,
6 plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
7 qumicos y farmacuticos, y en la extraccin de grasas. Cuando se utilizan como disolventes,
8 sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para sntesis qumicas o extracciones ms
9 selectivas se requieren a menudo productos ms puros.
103. El etanol: Es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehdo, ter etlico y
11 cloro etano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
12 levaduras, en la fabricacin de revestimientos de superficie y en la preparacin de mezclas de
13 gasolina y alcohol etlico. La produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha tenido una
14 gran importancia en las industrias de los plsticos y el caucho sinttico. El alcohol etlico
15 puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la
16 fabricacin de frmacos, plsticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosmticos,
17 aceleradores del caucho, etc. Es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de
18 numerosas industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes .Tambin se usa como
19 combustible y desinfectante.
204. El n-propanol: Es un disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de
21 impresin, lentes de contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico,
22 aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y
23 desinfectante. Se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; su uso ms
24 comn es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas,
25 revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cidopropinico y
26 plastificadores.
275. El n-butanol: Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y
28 sintticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia
29 en la fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero
30 artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables,
31 pelculas fotogrficas y perfumes.

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1Etapas que experimenta una persona a medida que consume alcohol.


2Etapa 1: la persona se ve relajada, comunicativa, sociable y desinhibido.
3Etapa 2: la conducta esencialmente emocional, errtica, pobreza del juicio y de pensamiento.
4Problemas sensorio-motrices (cierto grado de anestesia cutnea, incoordinacin muscular,
5trastorno de la visin y del equilibrio).
6Etapa 3: confusin mental, tambaleo importante al caminar, visin doble, reacciones variables
7del comportamiento (miedo, agresividad, llanto etc. Seria dificultad para pronunciar las palabras
8y para comprender lo que se le dice).
9Etapa 4: incapacidad para sostenerse en pie, vmitos, incontinencia de la orina, estupor,
10aproximacin a la total inconsciencia.
11Etapa 5: inconsciencia, ausencia de reflejos, verdadero estado de coma que puede llevar a la
12muerte por parlisis respiratoria.
13Metabolismo del etanol: El etanol es un pequeo dos de alcohol de carbono, que debido a su
14pequeo tamao y el grupo hidroxilo alcohlico es soluble tanto en entornos acuosos y lpidos.
15Esto le permite al etanol pasar libremente a partir de fluidos corporales en las clulas. Puesto que
16la circulacin portal de la tripa pasa primero a travs del hgado, el grueso de alcohol ingerido se
17metaboliza en el hgado. El proceso de oxidacin de etanol implica al menos tres vas enzimticas
18distintas. La va ms significativa, responsable del mayor metabolismo de etanol, es la iniciada
19por el alcohol deshidrogenasa, ADH. La ADH es un NAD + enzima que requiere expresa en altas
20concentraciones en los hepatocitos. Las clulas animales (principalmente los hepatocitos)
21contienen ADH citoslica que se oxida el etanol para acetaldehdo. El acetaldehdo luego entra en
22la mitocondria donde se oxida a acetato por uno de varios aldehdos deshidrogenasas (ALDH).
23Un ALDH citoslica existe pero es responsable de slo una cantidad menor de oxidacin
24acetaldehdo.

25La segunda va importante para el metabolismo del etanol es el etanol microsomal oxidante
26sistema que implica la CYP2E1 enzimtico del citocromo P450 y requiere NADPH en vez de
27NAD+ En cuanto a la ADH. La va se induce en las personas que crnicamente consumen
28alcohol.

29La tercera va implica una va no-oxidativa catalizada por cido graso de ster etlico sintasa.
30Esto da como resultado la ltima va en la formacin de etilo de cido graso steres, y tiene lugar

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1principalmente en el hgado y el pncreas, los cuales son altamente susceptibles a los efectos
2txicos del alcohol.
3Oxidacin de etanol tambin puede ocurrir en los peroxisomas a travs de la actividad de la
4catalasa. Sin embargo, esta va de la oxidacin requiere la presencia de un perxido de hidrgeno
5(H2O2) sistema de generacin y, como tal no desempea ningn papel importante en el
6metabolismo del alcohol bajo condiciones fisiolgicas normales.
7Las principales ventajas de mezclar alcohol con gasolina son:
8 Al ser renovable y producido localmente, el etanol permite disminuir la dependencia del
9 petrleo, lo que mejora la seguridad energtica de los pases. Esto es an ms importante para
10 los pases no productores de petrleo, dado que la mayora de este se encuentra en zonas de
11 alta inestabilidad poltica, como el Medio Oriente, y que la tendencia de los precios contina
12 mantenindose elevada.
13 El etanol, al ser un oxigenante de las gasolinas, mejora su octanaje de manera considerable, lo
14 que ayuda a descontaminar nuestras ciudades y a reducir los gases causantes del efecto
15 invernadero.
16 Al ser un aditivo oxigenante, el etanol tambin reemplaza a aditivos nocivos para la salud
17 humana, como el plomo y el MTBE, los cuales han causado el incrementado del porcentaje
18 de personas afectadas por cncer (MTBE) y la disminucin de capacidades mentales,
19 especialmente en nios (plomo)
20Las principales desventajas que se le podran atribuir son:
21 El etanol se consume de un 25% a un 30% ms rpidamente que la gasolina; para ser
22 competitivo, por tanto, debe tener un menor precio por galn
23 Cuando es producido a partir de caa de azcar, en muchos lugares se contina con la
24 prctica de quemar la caa antes de la cosecha, lo que libera grandes cantidades de metano y
25 xido nitroso, dos gases que agravan el calentamiento global. Esto se solucionara
26 mecanizando el proceso de cosecha, pero disminuira el empleo rural, a pesar de las crticas
27 que se han hecho a las condiciones de este
28En qu consisti la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933.
29La Ley Seca o Prohibicin es un periodo entre 1920 y 1933 en el que se estableci la Enmienda
3018 de la Constitucin, el 16 de enero de 1920 con la Ley Volstead, mediante la cual se prohiba
31la venta, transportacin y fabricacin de bebidas txicas, o sea, bebidas alcohlicas, para su

2Prueba de caracterizacin de alcoholes.


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1consume en Estados Unidos. El 5 de diciembre de 1933 con la Enmienda 21 se puso fin a la Ley
2Seca. La campaa por la Enmienda 18 comenz en 1913, como un intento de llevar a nivel
3federal la tendencia de varios estados que haban prohibido el alcohol. El 18 de diciembre de
41917 el Congreso pas la E. 18, y la envi a los estados para su ratificacin. La misma se hizo
5en enero de 1919 y entr en vigor un ao ms tarde. La ley clasificaba como bebidas alcohlicas
6a aquellas que tuvieran ms de un 5 por ciento de alcohol.
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86. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS


9[1]https://quimicahidrocarburos3.wordpress.com/2014/03/11/solubilidad-e-insolubilidad/,

1017/09/2016

11[2]http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.htm,17/09/2

1216

13[3] http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestos-organicos.html,17/09/2016
14[4] http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html,17/09/2016

15[5] http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm,17/09/2016
16[6] http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion,17/09/2016

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