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El maravilloso mundo

de la
Qumica orgnica

Maravllese Usted tambin


de esta disciplina del
conocimiento

Sharon Gutirrez R. 0
Contenido
Introduccin........................................................................................................ 6
Historia............................................................................................................... 8
El carbono......................................................................................................... 10
Principales grupos organicos en orden de prioridad.........................................13
Tipos De Enlaces............................................................................................... 15
Hidrocarburos.................................................................................................... 16
Alcanos............................................................................................................. 17
Nomenclatura de alcanos.............................................................................. 18
Propiedades fsicas:....................................................................................... 19
Propiedades Qumicas:................................................................................... 19
Reacciones..................................................................................................... 19
Alcanos ms importantes............................................................................... 21
Aplicaciones................................................................................................... 23
Ejemplos........................................................................................................ 23
Ejercicios........................................................................................................ 24
Alquenos........................................................................................................... 25
Nomenclatura................................................................................................ 26
Propiedades fsicas........................................................................................ 27
Propiedades qumicas.................................................................................... 28
Reacciones..................................................................................................... 28
Alquenos Ms Importantes............................................................................. 29
Aplicaciones................................................................................................... 30
Ejercicios........................................................................................................ 31
Alquinos............................................................................................................ 31
Nomenclatura................................................................................................ 32
Propiedades fsicas........................................................................................ 32
Propiedades qumicas.................................................................................... 33
Reacciones..................................................................................................... 33
Ejemplos........................................................................................................ 34
Alquino ms importante................................................................................. 34
Aplicaciones................................................................................................... 35
Ejercicios........................................................................................................ 35
Aromticos........................................................................................................ 36
Nomenclatura................................................................................................
1 36
Propiedades fsicas........................................................................................ 37
Propiedades qumicas.................................................................................... 37
Reacciones..................................................................................................... 37
Aromticos ms importantes y aplicaciones..................................................39
Ejercicios........................................................................................................ 40
Funciones oxigenadas....................................................................................... 41
Alcoholes....................................................................................................... 42
Nomenclatura................................................................................................ 42
Propiedades Fsicas........................................................................................ 43
Propiedades Qumicas.................................................................................... 43
Reacciones..................................................................................................... 43
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH....................................45
Alcoholes ms importantes y aplicaciones....................................................47
Ejercicios........................................................................................................ 48
Aldehdos y cetonas........................................................................................ 49
Nomenclatura................................................................................................ 50
Propiedades fsicas........................................................................................ 51
Propiedades Qumicas.................................................................................... 51
Aplicaciones de aldehdos y cetonas ms importantes.................................54
Ejercicios........................................................................................................ 54
teres............................................................................................................. 56
Nomenclatura................................................................................................ 56
Propiedades fsicas........................................................................................ 56
Propiedades qumicas.................................................................................... 57
Aplicaciones................................................................................................... 58
Ejercicios........................................................................................................ 58
Esteres........................................................................................................... 58
Nomenclatura................................................................................................ 58
Propiedades fsicas........................................................................................ 59
Propiedades qumicas.................................................................................... 59
Aplicaciones................................................................................................... 60
Ejercicios........................................................................................................ 61
cidos carboxlicos......................................................................................... 61
Nomenclatura................................................................................................ 62
Propiedades Fsicas:.......................................................................................
2 62
Propiedades Qumicas.................................................................................... 64
Aplicaciones................................................................................................... 66
Ejercicios........................................................................................................ 67
Funciones nitrogenadas.................................................................................... 68
Aminas........................................................................................................... 68
Nomenclatura................................................................................................ 68
Propiedades fsicas:....................................................................................... 69
Propiedades qumicas.................................................................................... 69
Reacciones..................................................................................................... 69
Ejemplos de los ms importantes y Aplicaciones...........................................69
Ejercicios........................................................................................................ 71
Amidas........................................................................................................... 71
Nomenclatura................................................................................................ 71
Propiedades Fsicas........................................................................................ 72
Propiedades Qumicas.................................................................................... 72
Ejemplos y Usos de las Amidas......................................................................73
Ejercicios........................................................................................................ 74
Nitrilos........................................................................................................... 75
Nomenclatura................................................................................................ 75
Propiedades fsicas........................................................................................ 75
Propiedades qumicas.................................................................................... 75
Aplicaciones................................................................................................... 76
Ejercicios........................................................................................................ 77
Ismeros........................................................................................................... 77
Ciclo de Krebs................................................................................................... 80
Bibliografa........................................................................................................ 81

Introduccin
La Qumica, es una de las Disciplinas ms fascinantes y sorprendentes de las
ciencias Naturales y como rama de sta, pretende entender la organizacin
interna de los cuerpos materiales, su composicin, la forma como estos
reaccionan y la cantidad de energa necesaria para generar una reaccin qumica.

3
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia
una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos.

La Qumica Orgnica es importante porque nos permite conocer cmo funciona


nuestro organismo, gracias a ella existe todo lo que hoy podemos percibir y sentir,
ya que todos los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de
nuestra vida, como por ejemplo:

La ropa que vestimos.

Los jabones, shampoos, desodorantes.

Medicinas, perfumes, utensilios de cocina.

La comida, etc.

El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que


constituyen los organismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ah el
sobrenombre de Qumica orgnica) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es
prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para:

Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
azufre, flor, cloro, bromo, yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de carbono hasta
miles; lineales, ramifica- das o, incluso, cclicas

En esta cartilla aprenders sobre cada uno de los grupos funcionales, su origen,
formula, nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas y sus aplicaciones.
Esperamos que te maravilles de esta disciplina del conocimiento.

4
Historia
La qumica desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes
ramas: qumica orgnica y qumica inorgnica.

Qumica orgnica: Se asoci a la qumica de los seres vivos y sustancias


relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgnicas slo las podan
sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgnicos se

5
necesitaba algo que slo posean los seres vivos la fuerza vital. La qumica
orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta.

1675: Nicols Lemery clasifica los


productos qumicos naturales, segn
su origen
en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra


que todos los productos vegetales y
animales estn formados
bsicamente
por carbono e hidrgeno y, en
menor proporcin, nitrgeno,
oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica


los productos qumicos en:

Orgnicos: los que proceden de


organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la


materia inanimada.

6
1816: Michel Eugene
Chevreul prepara distintos jabones a
partir de diferentes fuentes
de cidos grasos y diversas bases,
produciendo as distintas sales de
cidos grasos (o jabones), que no
resultaron ser ms que productos
orgnicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas
animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza


una sustancia orgnica (urea) la
segunda sustancia orgnica
obtenida artificialmente, luego del
oxalato de amonio a partir de
sustancias inorgnicas. Destruye la
teora de la fuerza vital.

Kolbe y Berthelot sintetizan otras


sustancias como etanol (alcohol) o
cido actico (vinagre) a partir de
sustancias inorgnicas.

7
Kecul, Van`t Hoff y Le Bel, entre
otros, descubren la tetravalencia del
carbono, su forma de unirse, su
distribucin espacial en los
compuestos, etc.

El carbono
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este nmero en unos 500.000 compuestos por
ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.

El carbono es nico
en la qumica
porque forma un
nmero de
compuestos mayor
que la suma total
de todos los otros
elementos
8
combinados.
Con mucho, el grupo ms grande de estos compuestos es el constituido por
carbono e hidrgeno. Se estima que se conoce un mnimo de 1.000.000 de
compuestos orgnicos y este nmero crece rpidamente cada ao. Aunque la
clasificacin no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos
considerados como inorgnicos, en un nmero mucho menor al de los orgnicos.

Para nombrar los compuestos


orgnicos se utilizan los
siguientes prefijos:

9
Para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan los siguientes prefijos:

10
Principales grupos organicos en orden de
prioridad

11
12
13
Tipos De Enlaces
Enlace Simple: Es la manera ms sencilla en la que el
carbono comparte sus cuatro electrones. El ejemplo ms
simple lo representa el metano, en el que un tomo de
carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones
exteriores con un tomo de hidrgeno, de modo que tanto
el carbono como cada uno de los cuatro hidrgenos
completan su ltima capa electrnica.

Enlace Doble: El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro
tomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con
un mismo tomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que
le quedan al carbono se enlazan con otros dos
tomos mediante enlaces simples. El ejemplo
ms simple es el etileno, en el que los dos
carbonos comparten dos electrones entre s y
los otros dos que les quedan a cada uno los
comparten con dos tomos de hidrogeno.

Enlace Triple: Por ltimo, puede el carbono formar


tres enlaces con un mismo tomo, y el cuarto con un
tomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple.
En este caso la molcula es lineal, y decimos que el
carbono acta de forma lineal. El ejemplo ms simple
de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrn que le queda a
cada uno lo comparten con un tomo de hidrgeno.

14
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.

Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las


cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.

Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en


tres grandes categoras:

1. Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las


que no hay estructuras cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de
cadena abierta o acclicos.

Los alifticos, a su vez se pueden clasificar


en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos
son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Como ejemplos tenemos:

Propano (CH3-CH2-CH3)

Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)

2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)

2. Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de


carbono encadenados formando uno o varios anillos.

Como ejemplos tenemos:

ciclo
ciclo biciclo
pentano
butano [4,4,0]
15
decano

3. Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos


cclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos
alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

Como ejemplos tenemos:

naftaleno
fenantreno
bencen
o

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Frmula general:
CnH2n+2 donde n
represente el
nmero de carbonos
del alcano.

Esta frmula nos


permite calcular la
frmula molecular
de un alcano. Por
ejemplo para el
alcano de 5
carbonos: C5H [(2

La terminacin
sistmica de los
alcanos es ANO.

16
Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero
la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).

A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas


reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

Regla 1 La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de


tomos de carbono.

Regla 2 La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin.


En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico.
Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de
cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la
cadena por el extremo ms cercano a ella.
17
Regla 3 Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los
ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.

Regla 4 Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se


repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
Regla 5 Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo
radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.

Regla 6 Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un


guion, y los nmeros entre s, se separan por comas.

La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de


nombres y frmulas de compuestos orgnicos.

18
Propiedades fsicas:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes
orgnicos no polares, son insolubles en la razn por lo cual se dice que son
hidrofbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa
molecular)
d) Punto de fusin: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades Qumicas:
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente di origen al
nombre de parafinas, derivado del latn PARUM AFFINIS que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por
agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Reacciones
Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien
se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o


inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin:

CnH (2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO

Por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

CH4 + O2 CO + 2H2O

Reacciones con halgenos

Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin


de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son
reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son
las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una
mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en
una explosin.
19
Cracking

El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin


puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de
cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin
de radicales libres.

Nitracin

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico concentrado,


sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO 2). Esta reaccin a presin
atmosfrica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de
cido sulfrico.

Ciclacin

Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran deshidrogenarse en


presencia de catalizadores especiales que son Cr 2O3 o Al2O3; los alcanos de seis
a diez tomos de carbono dan hidrocarburos aromticos monocclicos.

20
Alcanos ms importantes
El petrleo

El petrleo (del griego: , "aceite de roca") es una


. mezcla homognea de compuestos orgnicos,
principalmente hidrocarburos insolubles en agua

Se produce en el interior de la Tierra, por transformacin de la materia orgnica


acumulada en sedimentos del pasado geolgico y puede acumularse en trampas
geolgicas naturales, de donde se extrae mediante la perforacin de pozos.

Dnde se produce?

En condiciones normales es un lquido bituminoso que puede presentar gran


variacin en diversos parmetros como color y viscosidad (desde amarillentos y
poco viscosos como la gasolina hasta lquidos negros tan viscosos que apenas
fluyen), densidad (entre 0,66 g/ml y 0,95 g/ml), capacidad calorfica, etc. Estas
variaciones se deben a la diversidad de concentraciones de los hidrocarburos que
componen la mezcla. Es un recurso natural no renovable y actualmente tambin
es la principal fuente de energa en los pases desarrollados. El petrleo lquido
21
puede presentarse asociado a capas de gas
natural, en yacimientos que han estado
enterrados durante millones de aos, cubiertos por
los estratos superiores de la corteza terrestre.

Gas natural

El gas natural es una de las varias e


importantes fuentes de energa no
renovables formada por una mezcla de
gases ligeros que se encuentra en
yacimientos de petrleo, disuelto o asociado
con el petrleo (acumulacin de plancton
marino) o en depsitos de carbn.

Aunque su composicin vara en funcin del yacimiento del que se saca, est
compuesto principalmente por metano en cantidades que comnmente pueden
superar el 90 o 95 % (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar del
Norte), y suele contener otros gases como nitrgeno, -cido sulfhdrico, helio y
mercaptanos.

Aplicaciones
Se usan como combustibles.
El gas natural es empleado en calefaccin.
Como cera parafinica.
Vaselina.
Para impermeabilizar techos y en la pavimentacin de carreteras.
Para la fabricacin de electrodos en la industria electroqumica.
El CH4 se usa en la produccin de fertilizantes como disolventes.

Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el
extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

22
4-ETIL-2-
METILHEPTANO

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el


extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden
alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.

2. Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que


ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un
radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y
unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO

23
Ejercicios
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO

II. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para


cada estructura. En la seccin de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a b)
)

c d)
)

24
Alquenos

Esta funcin fue creada por Gustavo Espinoza G. Se puede decir que un alqueno
on hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula
no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben

mente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalme

el nombre de cicloalquenos.

Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.

25
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se


acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del


doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

26
Propiedades fsicas
Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos
correspondientes.

Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp 3, los electrones en el orbital


s estn ms prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que
un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera
momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el


caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los
momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto
de cero (molcula polar)

Propiedades qumicas
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en sntesis orgnica. Algunas de las principales reacciones se
27
presentan a continuacin, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
dobles.

Reacciones
Hidrogenacin

Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su


estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o nquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular
son:

R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3

Halogenacin:

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacin
con bromo:

Ozonlisis

Es la reaccin de los alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula


del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehdos y
cetonas:

28
Oxidacin:

La reaccin con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formacin de dioles o


glicoles:

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia


de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno.

Adicin De cidos Halogenados

La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno


asimtrico cumple la regla Markownikoff, segn la cual el hidrogeno del HX se
une al carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de hidrgenos:

CH3 CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 CH2 - CH CH3


lCl 1 buteno 2 - clorobutano

La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano. La


hidrlisis de los alquenos cumple tambin esta regla, as la hidrolisis del 1 -
buteno
condice a la formacin del: 2 - butanol:

H3O+
CH3 CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 CH- CH3
lOH 1 - buteno 2- butanol

Alquenos Ms Importantes
EL POLIETILENO: Se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el
cual se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen
polietilenos de baja y alta densidad.
29
CLORURO DE POLIVINILO: es otro polmero importante
que se usa para la fabricacin de tubos para agua y
sanitarios, as como tambin para aisladores elctricos.

POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un


material de bajo costo empleado para producir recipientes
para jugos bebidas y productos de decoracin como los
rboles de navidad entre otros.

Aplicaciones
Para fabricar detergentes.
En la formacin de polietilenos. El polietileno es un plstico resistente,
liviano y fcilmente moldeable. Con el polietileno se fabrican todos los
artculos de plstico.

Fabricacin
de
detergentes

Ejercicios
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
30
1. 2.

a) 3-buteno a) 4-penteno

b) 1-buteno b) 3-penteno

c) buteno c) 2-penteno

3. 4.

a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno

b) 1,3-butadieno
b) 1,3,5-hexeno

c) 2,3-butadieno
c) 1,3,5-hexatrieno

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC-
entre dos tomos de carbono.

Se trata de compuestos
metaestables debido a
la alta energa del
triple enlace carbono-
carbono.
Su frmula general es
CnH2n-2.

31
Nomenclatura

Regla 1.Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para
dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y
un triple enlace se llaman -eninos.

Regla 2. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del


doble enlace. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms
larga de las que contienen el doble enlace
quinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces m

Regla 3. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple,


de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles.

Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la


numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.

Regla 4. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer
carbono de dicho enlace.

Regla 5.Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir


del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace
se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir
el nmero ms pequeo.

Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales
y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

32
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.

Reacciones
Hidrogenacin de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio. Si se utiliza paladio
sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente
(enlace sencillo).

CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

As como les
ocurre a los
alquenos, los
alquinos
participan en
otras reacciones
de adicin

Halogenacin

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2;


cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.

HCCH + Br2 HCBr=CHBr

HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenacin
33
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua,
alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la
regla de Markovnikov.

HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en


amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino) que son buenos
nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga.

HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+

HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con


formacin de propino.

Ejemplos
EJEMPLO 1: CH3 CH2 C C CH3 + H Br CH 3 CH2 CH
= C CH3

Br

EJEMPLO 2: CH3 C CH + H Br CH3 CH = CH2

I
*Regla de Markovnikov Br

Alquino ms importante
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea
extensamente en la manufactura de plsticos y de otros compuestos qumicos.
Los dems alquinos tienen poco inters34
industrial. De otro lado ninguno de ellos
participa en la qumica de los organismos vivos, nuestro cuerpo por ejemplo, no
contiene compuestos con enlaces triples en sus rganos o tejidos

Aplicaciones
La mezcla del etino con oxgeno al ser encendida, arde con la llama ms
caliente que se conoce. Esta llama se utiliza con el soplete oxiacetilnico
para soldar y cortar metales.

El etino tambin
se utiliza para:

Preparar cloruro de vinilo, el cual se polimeriza para formar el material


plstico PVC comnmente empleado en la fabricacin de baldosas de pisos,
aislantes elctricos, tubos para agua, mangueras y maletines.
Preparar algunas fibras sintticas de gran utilidad que se consiguen en el
comercio con los nombres de courtelle, acriln y orln.

Ejercicios
1. Seala el nombre correcto para estos compuestos

1.
2.
a) 4-pentino
a) 2-etil-3-pentino
b) 1-pentino
b) 4-etil-2-pentino
c) 2-pentino
c) 4-metil-2-hexino

35
3.
4.

a) 6-metil-3-propil-1,4-
a) 4-etinil-2,2-

heptadino
dimetilpentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino

heptadiino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-

heptadino

2. Proponer una sntesis del but-3-en-1-ol a partir de acetileno.

Aromticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los
hidrocarburos aromticos mono y policclicos y los
radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una
molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Nomenclatura
Regla 1.Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilb
enceno
y nitrobenceno

36
Regla 2. Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los
prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.

Regla 3. En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se


numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos,
y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de
los radicales.

1-etil-2,5-
Regla 4. Cuando el dimetil-4-
benceno acta como propilbenceno
radical de otra cadena 4-etil-1,6-difenil-2- se
utiliza con el nombre metilhexano de
"fenilo".

Propiedades fsicas
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes
que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino
tambin de la estructura.

Propiedades qumicas
Los aromticos se caracterizan por contener en su estructura qumica uno o ms
anillos bencnicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus
derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrnica para los
reactivos electroflicos, manifestndose como una base, debido a que los
electrones pi se hallan prcticamente sueltos. No dan reacciones de adicin
porque el anillo es estable, pero si dan de sustitucin electroflica

37
Reacciones
Hidrogenacin

Conduce a la formacin del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores


muy activos (Ni, Pt o Mo, S) y temperatura relativamente alta (80C).

Halogenacin

Slo reacciona con Cl2 o Br2 catalizada por radiacin ultravioleta y a 78C. La
cloracin y la bromacin directa solo es posible en presencia de un catalizador
que debe ser un cido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)

Nitracin

Es la reaccin del benceno con cido ntrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el cido sulfrico concentrado (H2SO4).

Sulfonacin

Es la reaccin con el cido sulfrico concentrado. Esta reaccin es lenta, pero con
el cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve ms rpida.

Alquilacin Y Acilacin De Friedel-Crafts

Consiste en la reaccin del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X) y sirve


para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromticas
(Ar-CO-R). 38
39
Aromticos ms importantes y aplicaciones

40
Ejercicios
1. Cul de los siguientes compuestos deba ser aromtico por cumplir con la
regla de Huckle?

(a) Slo el 3

(b) El 3 y el 4

(c) El 1, 2 y 3

(d) Slo el 1

(e) El 2 y el 3
2. Cul (es) de los siguientes iones o molculas exhiben estabilidad
aromtica?

(a) El 1 y el 2

(b) El 1 y el 3

(c) El 1 y el 4

(d) El 2 y el 3

(e) El 2 y el 4

41
Grupos funcionales
Hemos visto que los hidrgenos de los
hidrocarburos pueden ser sustituidos por
tomos de otro metal o por un
agrupamiento de tomos para obtener
compuestos derivados que poseen
propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el
tomo o grupo de tomos sustituyentes les
confieren otras propiedades fsicas y
qumicas).

Pues bien, a ese tomo o grupo de


tomos que representan la diferencia
entre un hidrocarburo y el nuevo
compuesto, se le llama grupo
funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de


tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos.

Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que
lo poseen; es decir determina su funcin qumica.

Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan


a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen
un determinado grupo funcional.

42
Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de
carbono y de hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias
son:

Funciones Oxigenadas Simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.

Funciones Oxigenadas Compuestas: ter, Ester, cidos carboxlicos.

Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno.

Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el


localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

43
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del
alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor


prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La


numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Propiedades Fsicas
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
44
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.

Propiedades Qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.

Reacciones
En las cuales se rompe el grupo O -

Formacin de Alcxidos

El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte,
tal como el reactivo de Grignard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.

Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar
con metales y con bases inorgnicas fuertes:

R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3

R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2

Para nombrar los Alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano
por -xido, seguido del nombre del mental:

CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2

Etanol Etxido de Sodio

Los Alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la
preparacin de teres en la sntesis de Williamson.

Formacin de steres.

Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido


inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster.

45
Para nombrar los steres,
la terminacin -ico del
cido se cambia por -ato y
se agrega el nombre del
grupo alquilo del alcohol
precedido de la
preposicin de.

Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de


acilo o con un anhdrido de cido.

Oxidacin

La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes


primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos
carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes
terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin

Deshidrogenacin.

Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se


convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol
secundario.

46
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH

Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH


de un alcohol:

Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno.

Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo,


SOCl2; tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos
halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta manera, se obtienen
los halogenuros de alquilo.

Algunas de estas reacciones generales y particulares son:

Deshidratacin:

Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos.


La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente:

Mtodos de obtencin de
Alcoholes

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

Hidratacin de alquenos

Se trata de una reaccin de adicin electroflica, que esquemticamente puede


representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2SO4 RCHOH


H2O CH3
El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace.
Se hace en presencia de cido sulfrico.

Hidrlisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de


catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

47
RCH2Cl + AgOH AgCl + R
CH2OH

Reduccin de compuestos
carbonlicos
Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio.

Reactivos de Grignard

La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico


da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

Alcoholes ms importantes y aplicaciones


NOMBRE ELABORACIN USOS
Metanol Por destilacin Disolvente para grasas,
destructiva de la aceites, resinas y
madera. Tambin por nitrocelulosa. Fabricacin de
reaccin entre el tinturas, formaldehdo,
hidrgeno y el lquidos anticongelantes,
monxido de carbono a combustibles especiales y
alta presin. plsticos.
Etanol Por fermentacin de Disolvente de productos como
azcares. Tambin a lacas, pinturas, barnices,
partir de etileno o de colas, frmacos y explosivos.
acetileno. En pequeas Tambin como base para la
cantidades, a partir de elaboracin de productos
la pulpa de madera. qumicos de elevada masa
molecular.
2- Por hidratacin de Disolvente para aceites,
propanol propeno obtenido de gomas, alcaloides y resinas.
(isopropa gases craqueados. Elaboracin de acetona, jabn
48
nol) Tambin subproducto y soluciones antispticas.
de determinados
procesos de
fermentacin.
1- Por oxidacin de Disolvente para lacas, resinas,
propanol mezclas de propano y revestimientos y ceras.
(n- butano. Tambin para la fabricacin de
propanol) lquido de frenos, cido
propinico y plastificadores.
Butanol Por fermentacin de Disolvente para nitrocelulosa,
(n- almidn o azcar. etilcelulosa, lacas, plsticos
butanol) Tambin por sntesis, de urea-formaldehdo y urea-
utilizando etanol o melanina. Diluyente de lquido
acetileno. hidrulico, agente de
extraccin de drogas.
Metilprop Por reaccin entre el Disolvente de lquidos de
anol hidrgeno y el freno elaborados con aceite
monxido de carbono a de ricino. Sustituto de n-
alta presin, seguida de butanol en la elaboracin de
destilacin de los resinas de urea.
productos obtenidos.
2-butanol Por hidrlisis del En la elaboracin de otros
butano, formado por productos qumicos, por
craqueo de petrleo. ejemplo metiletilcetona.
Disolvente de lacas de
nitrocelulosa. Produccin de
lquido de frenos y grasas
especiales.
Metil-2- Por hidratacin de En perfumera. Como agente
propanol isobutileno, derivado humedecedor en detergentes.
del craqueo de Disolvente de frmacos y
petrleo. sustancias de limpieza.
Pentanol Por destilacin Disolvente de numerosas
(alcohol fraccional de aceite de resinas naturales y sintticas.
amlico) fusel, un producto Diluyente de lquido para
secundario en la frenos, tintas de imprenta y
elaboracin del etanol lacas. En frmacos.
por fermentacin.
Etilenglico Por oxidacin de etileno Lquido anticongelante,
l a glicol. Tambin por lquido para frenos. En la
hidrogenacin de produccin de explosivos.
metilglicolato obtenido Disolvente de manchas,
a partir del aceites, resinas, esmaltes,
formaldehdo y el tintas y tinturas.
metanol.
Dietilengli Como subproducto en la Disolvente de tinturas y
col fabricacin de resinas. En el secado de
49
etilenglicol. gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta
adhesivas.
Glicerina Del tratamiento de En resinas alqudicas,
(1,2,3- grasas en la explosivos y celofn.
propanotr elaboracin del jabn. Humectante de tabaco.
iol) Sintticamente, a partir
del propeno. Por
fermentacin de
azcares.

Ejercicios
1. Propn un mecanismo para la siguiente reaccin:

2. Indica cul es el resultado de las reacciones siguientes:

50
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se
diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno

unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que


suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas,
el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos
ms sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que
contienen tambin en su molcula el grupo carbonilo que, junto a otras
agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico

Nomenclatura
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo


se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:


51
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en


nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y
cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de
aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo
que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente,
52 los puntos de ebullicin de los
primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los
hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como
es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el
grupo funcional.

Propiedades Qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleofilica.

Oxidacin

Los aldehdos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran


propiedades qumicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una
propiedad qumica la susceptibilidad a la oxidacin. Esta reaccin permite
diferenciar los aldehdos de las cetonas. Los aldehdos se oxidan fcilmente a
cidos orgnicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de
reaccin las cetonas no se oxidan.

Para oxidar los aldehdos a cidos orgnicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de
potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidacin de aldehdos son: la oxidacin
de butiraldehdo a cido butrico y la oxidacin de benzaldehdo a cido benzoico.

Prueba de Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un


aldehdo de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o
una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si no ocurre
reaccin, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solucin
bsica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens.

La plata metlica producida en esta reaccin recubre la parte interna del


53
recipiente y forma un espejo de plata.

Prueba de Benedict

Otra prueba qumica que puede distinguir entre un aldehdo y una cetona es la
prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solucin bsica de
Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitacin del Cu+2 en la
solucin bsica. El ion Cu+2 da a la solucin de Benedict su color azul
caracterstico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehdo, gana un electrn y se reduce a
Cu+, el cual se precipita como xido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo.
Debido a su color rojo ladrillo el xido de cobre (I) es fcilmente detectable.

Reacciones de hidratacin de aldehdos y cetonas

Si se adiciona una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, se


produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos -OH unidos al
mismo tomo de carbono, se le denomina hidrato.

En la reaccin de formacin de hidratos, el grupo -OH del agua se une al tomo


de carbono del carbonilo y el -H se une al tomo de oxgeno del carbonilo.

Formacin de hemiacetales y hemicetales

En forma similar a la adicin de agua, los alcoholes (ROH) se adicionan al grupo


54
carbonilo para producir hemiacetales y hemicetales. Los hemiacetales se obtienen
de los alcoholes y los aldehdos. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y
las cetonas.

Un ejemplo especfico de la formacin de hemiacetales es la reaccin entre el


acetaldehdo y alcohol etlico. Otro ejemplo de la formacin de hemicetales es la
reaccin entre la acetona y alcohol etlico.

Aplicaciones de aldehdos y cetonas ms importantes


Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y
en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la
elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos
que se utilizan fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en
automviles y maquinaria, as como
para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de aparatos
elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno).

55
Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil
etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona que
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtencin de la caprolactama, que es un
monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido
adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico
(esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo
cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas
adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Ejercicios
1. A continuacin se dan nombres comunes y las frmulas estructurales de
algunos compuestos carbonlicos. Indique el nombre correspondiente segn la
IUPAC.

2. Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.
a) 4-hexanona
a) 2-etil-3-hexanona
b) 3-rexona

56
c) 3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona

c) 3-metil-4-hexanona

4.

a) 2-metilpentanodiol a) 2-metilbutanal

b) 1-metilpentanodial b) 3-metilbutanal

c) 2-metilpentanodial c) 2-formilbutano

3. Dibujar las frmulas estructurales de las molculas con cada una de las
siguientes caractersticas:

Un aldehdo con un tomo de carbono terciario

Una cetona de 5 carbonos

4. Qu caracterstica estructural distingue un miembro de otro?

Aldehdos y cetonas.

57
teres

En qumica orgnica
x y bioqumica, un
ter es un grupo
funcional del tipo R-
O-R', en donde R y
R' son grupos
alquilo, estando el
tomo de oxgeno
unido y se emplean
pasos intermedios.

Nomenclatura
La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas
orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de


la IUPAC se llamara:

o metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida


para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los
sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la
palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera:

o fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final


de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo
indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

58
Propiedades fsicas
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se


establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

Propiedades qumicas
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman
perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de
sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones
de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede
ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo


59 ataca al carbono ms sustituido.
(Apertura por nuclefilo) El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

Aplicaciones
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.

Ejercicios
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes
compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin de respuestas.

a) disobutil ter

b) fenil-n-propil ter

c) n-butilisobutil ter

d) etilmetil ter

sec-butilter-butil ter
e)

60
Esteres

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos


orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son
sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R')

Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido


etanoico (actico)

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de


alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se


nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej. Propan-significa
cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej.:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general.

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles
que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un
aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales 61
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo
R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los
steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin
inversa a la esterificacin.

Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose


generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin
de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos
carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen
dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH 3SiMe3reflujado
con THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el


alcano (RCH3) y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la
formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no


nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede
unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como
la condensacin de Claisen , la Condensacin de Dieckmann y la sntesis
malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas
propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de
Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte


electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos
sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Una aplicacin de
esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.

62
Aplicaciones

Esencias de frutas

steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o


medio y un cido carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio. Como
ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano.

Grasas y aceites

steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular


medio o elevado.

Ceras

steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico,


ambos de peso molecular elevado

Como disolventes de Resinas


Como aromatizantes
Como Antispticos
63
En la elaboracin de fibras semisintticas
En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
En la obtencin de jabones

Lactonas

Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxicidos principalmente gamma y


delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de
aromas de durazno, coco, nuez y miel.

Ejercicios
Resolver los siguientes problemas:

1) Cul es el grupo funcional de un ster?

2) Un ster es el producto de la reaccin entre:

a) Dos cidos.

b) Dos alcoholes.

c) Un cido y un alcohol.

d) Dos cetonas.

3) Escriba las frmulas y nombres de los steres que pueden resultar de la


combinacin del cido sulfrico con el etanol.

4) Escriba las frmulas y nombres de los steres que pueden resultar de la


combinacin entre:

a) Acido propanoico y metanol.

b) Acido etanoico y 2-propanol.

cidos carboxlicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.

Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico".

64
cido etanoico

Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-
dioico"

cido propanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC,


para muchos de ellos, fjate en los ejemplos.

Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se


nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa
funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede
nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico",
"tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-


propanotricarboxlico

Propiedades Fsicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH


confiere carcter polar a los cidos y
permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando
un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro


cidos monocarboxlicos alifticos
65
sean lquidos completamente solubles
en agua. La solubilidad disminuye a
medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido
dodecanico o cido lurico los
cidos carboxlicos son slidos
blandos insolubles en agua.

En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de


6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los
cidos monocarboxlicos alifticos.

Punto de ebullicin: Los cidos


carboxlicos presentan puntos de
ebullicin elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin


vara segn el nmero de carbonos,
siendo ms elevado el de los cidos
frmico y actico, al compararlos con
los cidos propinico, butrico y
valrico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Despus de 6
carbonos el punto de fusin se eleva
de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del


nmero de tomos de carbono interfiere
en la asociacin entre las molculas.
Los cidos monocarboxlicos aromticos
son slidos cristalinos con puntos de
fusin altos respecto a los cidos
alifticos.

66
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+)
o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos Ka cidos aromticos Ka

17,7 x 10-
Mtanoico 5 Fenil-metanico 6,3 x 10-5

1,75 x 10-
Etanico 5 Paranitrobenzico 36 x 10-5

Propanico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5

1,68 x 10- 670 x 10-


2-metilbutanoico 5 Ortonitrobenzico 5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la


oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la
hidrlisis de nitrilos entre otras.

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta


reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol
acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
67
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-
bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos
carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con


cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos
mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos


Carboxlicos: Los derivados
carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el
68
grupo aroilo en los cidos
alifticos o aromticos.

Aplicaciones
Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente
para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como


neutralizantes, tambin para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para
pinturas. El cido esterico se emplea para
combinar caucho o hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que
controlen la flexibilidad de los productos derivados
del caucho; tambin se usa en la
polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de
menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de
calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en
productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los
automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

69
Ejercicios
1. Nombra los siguientes cidos carboxlicos.

2. Escribir la frmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos; en


los casos en que se ha usado un nombre trivial, indicar el nombre IUPAC.

a) cido propenoico b) cido 3-fenilpropanoico

c) cido 2,3-dimetilbutanoico

d) cido maleico

e) cido 2-cloro-3-fenilpropanoico f) cido cis-2-nonenoico

g) cido 2,3-dimetil-4-nitrobenzoico h) cido adpico i) cido trans-2-butenoico

j) cido (2S,3R)-3-bromo-2-metilbutanoico

Funciones nitrogenadas
Aminas
Las funciones nitrogenadas son las
Las Aminasque
soncontienen,
compuestosadems
que se de
obtienen
tomoscuando
de los hidrgenos del amonaco
son reemplazados
carbonoo ysustituidos por radicales
de hidrgeno, tomos dealcohlicos o aromticos. Si son
reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son
nitrgeno, aunque tambin pueden
sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas
contener tomos de oxgeno
70
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica mediante un
localizador que precede a la terminacin -amina.

Nomenclatura de aminas secundarias

Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente ms


grande como cadena principal, todos los dems grupos se nombran utilizando la
letra N- seguida por el nombre del sustituyente.

71
Aminas como sustituyentes

Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se


convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos
prioritarios al amino los cidos carboxlicos, steres, amidas, nitrilos, aldehdos y
cetonas, alcoholes.

Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.

Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.

Propiedades qumicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un ion alquil-amonio.

Reacciones
La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. As:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2 + HONO RCH2OH + N2 + H2O
Amina primaria Alcohol

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido


nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

72
RNHR' + HONO RNNOR' + H2O
Amina secundaria Nitrosamina
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la
formacin de nitritos:

RNR'R'' + HONO RN(R') HNO2R


Amina terciaria Nitrito de trialquilamonio

Ejemplos de los ms importantes y Aplicaciones


Tienen mltiples aplicaciones bsicas en diversos campos, desde la preparacin
de agentes reveladores de fotografa, jabn, desinfectantes etc.

APLICACIONES EN MEDICINA.

Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad
de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:

-La Quinina: Es un importante anti paldico aislado de la corteza


del rbol chinchona.

-La Reserperina: Es un agente contra la hipertensin originado en un arbusto de


la India.

Poliaminas.

Las poliaminas son compuestos relacionados con el


crecimiento y diferenciacin celular. El por tanto,
favorecen la sntesis de protenas. Durante el
embarazo normal la espermina aumenta en el plasma
de la madre debido al efecto de las poliaminas sobre el
crecimiento se debe a que estimulan la replicacin del
ADN y, rpida proliferacin celular en la unidad
fetoplacentaria.

APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

Desinfectantes: Debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el


crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Son
tiles para desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario.

73
Inhibidores de la corrosin: En tuberas metlicas o en
los lquidos cidos utilizados para limpiar la herrumbre.
La proteccin de la superficie metlica se debe a que se
unen a la superficie metlica por la parte polar formando
una capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de
espesor.

Agentes de flotacin para separar minerales valiosos de su ganga, porque se


adsorben sobre las partculas cargadas negativamente.

Suavizantes de tejidos y cabellos. Las molculas se fijan sobre las fibras por su
parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y
proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos
cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula.

[(CH3-(CH2) n-CH2-CH2)2-N (CH3)2] Br-

Etanolaminas:

H2N-CH2CH2OH y HN (CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carcter bsico, para purificar gases industriales.

Abreviado como ETA o MEA, es un compuesto qumico orgnico. Es el segundo


grupo ms abundante en la cabeza polar de los fosfolpidos, que son substancias
que se encuentran en las membranas biolgicas. Se utiliza para fabricar jabn y
detergentes, tinta, tinturas, caucho. Tambin se mezcla con boro para su mejor
asimilacin en agricultura.

Ejercicios
Nombra las siguientes aminas empleando la nomenclatura IUPAC

74
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos en los que se ha
sustituido el grupo -0H por el grupo NH2, -NHR O NRR. Tambin se pueden
obtener a partir de las aminas.

Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del
nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las
amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrgeno, precedidos de la letra N.

Obtencin

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3COCl + 2 CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3NH3+ Cl-

Cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio

Propiedades Fsicas

A excepcin de la amida ms sencilla (la formamida), las amidas sencillas


son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son
bastante ms altos que los de los cidos correspondientes

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante


menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su
peso molecular

Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del tomo de nitrgeno
75
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la
carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se
formase por protonacin del nitrgeno

Hidrlisis cida

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente
cido y una sal de amonio cuaternario.

Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco
o aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido nitroso

Al tratar amidas con cido nitroso, se convierte en cido


orgnico, desprendindose el nitrgeno gaseoso.
76
Reaccin de Hoffman

Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e


hidrxido de sodio formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica
de las amidas primarias.

Reduccin de amidas

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

Ejemplos y Usos de las Amidas

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es


un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
77
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que
rompi con la idea de que solo se poda sintetizar
compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la
urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reaccin de amoniaco y
fosfeno.

Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es


considerada como una poliamida.

Ejercicios
Dibuja la estructura de las siguientes amidas

a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida
d) Benzamida j) cido 3-carbamolpropanoico
e) Propanodiamida k) cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida

Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de ciano (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual nmero de carbonos.

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la


partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

78
Propiedades fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma
que el tomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta
polaridad hace que los nitrilos estn muy
asociados en estado lquido. As, sus puntos
de ebullicin son algo superiores a los de los
alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos.10
Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.

Propiedades qumicas

El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrgeno y son


moderadamente txicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los cidos carboxlicos porque en la
reaccin de hidrlisis (en medios cidos o bsicos) se transforman en
cidos carboxlicos y sales de amonio.

Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un


catalizador produciendo aminas = hidrogenacin

79
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitucin electroflica:

Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

Aplicaciones
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio.

Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.

Se utiliza en la produccin de colorantes.


Sirve para la produccin de guantes de ltex, para la
industria qumica y farmacutica.
Se utiliza para la produccin de esmaltes y
pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.

80
Ejercicios
Escribe las frmulas estructurales de los siguientes nitrilos

a) Metanonitrilo
b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo
d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) cido 3-cianobutanoico
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo (ciangeno)
j) 2-Metilpentanonitrilo

Ismeros
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que
con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman su molcula, pero que presentan estructuras
moleculares distintas o diferente estructura espacial y, por ello,
diferentes propiedades.

Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por


ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter Dimetlico son ismeros
cuya frmula molecular es C2H6O. Existen dos formas de isomera: Isomera estructural e
isomera espacial.

ISOMERA ESTRUCTURAL

Presentan esta forma de isomera, aquellas molculas que poseen la misma frmula
molecular, pero difieren en la distribucin de los enlaces entre sus tomos. A su vez la
isomera estructural puede ser de tres formas.

ISOMERA DE CADENA: Los ismeros de cadena se diferencian


entre s en la distinta disposicin de los tomos de C en la cadena
principal. Es posible en cadenas con ms de 4 tomos de carbono
y cuantos ms tomos de C tenga el compuesto, ms ismeros de
cadena puede presentar. Ejemplo:

ISOMERA DE POSICIN: Estos ismeros tienen el mismo grupo


funcional y se diferencian en la posicin de ste en la cadena
81
principal. Se mantiene la estructura de la cadena principal. Los
nombres de estos ismeros se diferencian en los localizadores.
Ejemplo:

ISOMERA DE FUNCIN: Son ismeros de este tipo los compuestos con la misma
frmula molecular y diferente grupo funcional. Ejemplo:

ISOMERA ESPACIAL: Presentan esta isomera aquellos compuestos con igual


frmula molecular desarrollada, pero que se diferencian en la disposicin espacial
de los tomos (distinta frmula tridimensional) o posicin relativa de los
sustituyentes. Es decir, los estereoismeros o ismeros espaciales son compuestos
que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma
distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos. Los ismeros
espaciales pueden ser de dos tipos: conformacionales o configuracionales.

5.2.1 ISMEROS ESPACIALES CONFORMACIONALES:

82
Se origina cuando la orientacin de alguno de los elementos se da por
rotacin o flexin de los carbonos. A su vez los ismeros
conformacionales pueden ser de cadena abierta (se originan por rotacin) o
de cadena cerrada (se originan por flexin).

5.2.2 ISMEROS ESPACIALES CONFIGURACIONALES: se


originan por rompimiento y formacin de enlaces. A su vez se subdividen en:

GEOMTRICOS: Se produce cuando hay dos


carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2
pares) o con dos iguales y uno distinto. No se
presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces
triples o sencillos. Ejemplo:

PTICOS: se presentan cuando un compuesto tiene al


menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es
decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes
diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros o enantimeros, aunque todos
los tomos estn en la misma posicin y enlazados de
igual manera. Ejemplo:

83
An falta el ciclo de Krebs

Ciclo de Krebs
El ciclo de Krebs (conocido tambin como ciclo de los cidos tricarboxlicos o ciclo
del cido ctrico) es un ciclo metablico de importancia fundamental en todas las
clulas que utilizan oxgeno durante el proceso de respiracin celular. En estos
organismos aerbicos, el ciclo de Krebs es el anillo de conjuncin de las rutas
metablicas responsables de la degradacin y desasimilacin de los
carbohidratos, las grasas y las protenas en anhdrido carbnico y agua, con la
formacin de energa qumica.

El ciclo de Krebs es una ruta metablica anfiblica, ya que participa tanto en


procesos catablicos como anablicos. Este ciclo proporciona muchos precursores
para la produccin de algunos aminocidos, como por ejemplo el cetoglutarato y
el oxalacetato, as como otras molculas fundamentales para la clula.El ciclo
toma Su nombre es en honor del cientfico anglo-alemn Hans Adolf Krebs, que
propuso en 1937 los elementos clave de la ruta metablica. Por este
descubrimiento recibi en 1953 el Premio Nobel de Medicina.

84
Bibliografa
Qumica Orgnica, John McMurry, Ediciones Paraninfo, S.A., 2009.

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dio de la qumica orgnica es muy importante, ya que sin ella no tendramos


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