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SIMETRA MOLECULAR

Cardona Aura J 1. Delgadillo Natalia A1


1
Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia. Programa de Qumica, facultad de
ciencias bsicas.

RESUMEN:
En este trabajo se matiza el concepto de forma a travs de la definicin precisa de simetra,
y se muestra el estudio de esta caracterstica de una forma sistemtica. Para esto se realiz el
anlisis de tres muestras (Diclorometano, tetracloruro de carbono, Tiourea), a las cuales se
les tom para su caracterizacin los correspondientes espectros IR, tras analizar la simetra
de las molculas, se observ el efecto que tienen las transformaciones de simetra sobre los
orbitales y se determin como estas variaciones se pueden utilizar para establecer un esquema
de identificacin.

PALABRAS CLAVE:
Espectroscopia infrarrojo, momento dipolar, simetra, polaridad, quiralidad.
ABSTRACT
In this work, the concept of form is qualified through the precise definition of symmetry, and
the study of this characteristic is shown in a systematic way. For this, the analysis of three
samples (Dichloromethane, carbon tetrachloride, Thiourea) was carried out. The
corresponding IR spectra were taken for their characterization, after analyzing the symmetry
of the molecules. Symmetry over the orbitals and it was determined how these variations can
be used to establish an identification scheme.
KEYWORDS:
Infrared spectroscopy, dipole moment, symmetry, polarity, chirality

INTRODUCCIN: la simetra se denomina teora de grupo, la


mayor parte de la teora de grupos es una
La existencia de algunas propiedades en las
recopilacin de la simetra de los objetos
molculas est directamente relacionada con
basada en el sentido comn. Sin embargo,
la simetra. Sin duda alguna, la belleza y el
dado que la teora de grupos es sistemtica
orden de las cosas dependen de su simetra.
sus reglas se pueden aplicar de una forma
Este concepto aplicado a las molculas,
mecnica y directa obtenindose, en algunos
abarca varios tipos de simetra siendo los
casos resultados inesperados
ms comunes aquellos que se refieren a la
rotacin y/o traslacin de un elemento o Una de las caractersticas ms importante de
grupo de ellos o bien, a las imgenes una molcula polinuclear es su espectro
reflejadas de elementos que definen la infrarrojo. Solo interactan con la radiacin
simetra especular El estudio sistemtico de infrarroja aquellas distorsiones vibraciones
de la molcula que dan lugar a un cambio de muestras se hizo en un espectrmetro marca
momento dipolar [1] Las molculas Shimadzu a longitudes de onda que
quirales son pticamente activas puesto que fluctuaron entre los 400-4000 cm-1, con este
rotan el plano de la luz polarizada. Una espectro se hicieron 30 mediciones por
molcula es quiral si no posee ningn eje segundo, se realizaron anlisis con pastillas
impropio de rotacin Sn, ni las operaciones de KBr y la tcnica de ATR. Los datos
que son casos especiales de la operacin Sn, obtenidos en cada muestra fueron
como son un plano, que es equivalente a la graficados para analizar la actividad de las
operacin S1 y un centro de inversin que es muestras en el IR.
equivalente a la operacin S2.
La relacin que existe entre los compuestos
RESULTADOS
pticamente activos es la disimetra, que no
es equivalente a asimetra. La asimetra
indica carencia de simetra, mientras que la
disimetra puede implicar la existencia de
algunos elementos de simetra; el trmino se
aplica a molculas que no poseen ejes
impropios de simetra.[2]

METODOS:
Las muestras fueron seleccionadas por el Figura 1: Representacin grfica de los elementos de
docente del laboratorio ln415, estas fueron simetra presentes en la molcula de Diclorometano
escogidas de tal manera que se pudieran
determinar sus caractersticas de acuerdo a
su estructura.

Preparacin de muestras para


espectroscopia. Para las muestras solidas se
tom una pequea porcin (100mg aprox.)
la cual se macero para reducir y
homogenizar los tamaos de partcula, en
seguida el polvo fino se transfiri
cuidadosamente al equipo. En cuanto a las
muestras liquidas estas fueron transferidas
directamente al equipo con ayuda de una
pipeta. Grafica 1: Espectro IR del Diclorometano.

Mediciones infrarrojas: Las mediciones se


realizaron en una sesin, la medicin de las
Figura 2: Representacin grfica de los elementos de
simetra presentes en la molcula de Tetracloruro de
Grafica 2: Espectro IR del Diclorometano (ATR). carbono.

Grafica 3: Espectro IR terico del Diclorometano Grafica 4: Espectro IR del Tetracloruro de carbono.
(ATR).

En el grafico 4 se muestra el espectro


obtenido en un analisis con pastillas de KBr
del diclorometano. En el grafico 2 se
observa una seal que est en 728 cm-1
porbalbemente es una vibracin de tensin
que se muestra en la figura 1 y esta se
relaciona con la vibracin de la molecula en
el enlace C-Cl, en el espectro teorico se
aflije una tensin asimtrica a la seal 3050
cm-1 que no es observada en el espectro
experimental, en la banda asociada a 1263
cm-1 se acerca a la vibracin de flexion que Grafica 5: Espectro IR del Tetracloruro de carbono
es similar a la de la grafica 3 de la molecula (ATR).
de tetracloruro de carbono. Estas
aproximaciones se hacen basadas en la
literatura consultada [3]
Grafica 6: Espectro IR terico del Tetracloruro de
carbono (ATR).
Grafica 7: Espectro IR de la Tiourea.

En el grafico 4 se muestra el espectro


obtenido en un analisis con pastillas de KBr,
al comparar las graficas 5 y 6 se observa una
gran similitud en su huella dactilar y nos
permite identificar algunos elementos
caractersticos en estas seales, a los 1253-
1275 es probable que exista un modo
vibracional de flexin representado en la
figura 2, la banda con una seal mucho ms
visible indica la presencia de un enlace C-
Cl, y esta seal entre los 766-746 cm-1 Grafica 8: Espectro IR teorico de la Tiourea.
indica que hay una vibracin de tensin del
enlace C-Cl representado en la figura 2.
En las grficas 7 y 8 se encuentra una gran
similitud de los espectros tericos y
experimentales; en la regin ms alta 3000 -
3500 cm 1, se observa el modo de
estiramiento asimtrico del enlace N-H
(NH2) en la seal a 3300 cm 1, el modo de
estiramiento N-H se observa a 3250 cm 1,
por otro lado de la regin de los 1603 se
observa la interaccin del enlace C-H cm - 1.
El modo de flexin se observa a 1413 cm 1.
El C-N modo de estiramiento asimtrico se
observa a 1405cm-1 . El modo de
estiramiento simtrico del enlace C-S es
observada a 711 cm - 1.

Figura 3: Representacin grfica de los elementos de


simetra presentes en la molcula de la Tiourea.
carbono-cloro estas opuestos, es decir, estn
dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro,
CUESTIONARIO
la suma vectorial de los cuatro dipolos se
Encuentre el grupo puntual de cada anula y el momento dipolar del tetracloruro
una de las molculas medidas en la de carbono es cero. As pues se podra decir
prctica y dibuje en cada una de que esta es una molcula poco polar.
ellas los elementos de simetra que A partir de la teora de la actividad ptica se
contiene. Describa cmo varia la deduce que una molcula puede ser quiral,
simetra dentro de las molculas siempre y cuando no posea ningn eje de
pertenecientes a cada familia rotacin impropio Sn; en este case se
estudiada. observa que en los elementos desimetra
Los elementos de simetra presentes en presentes en la molcula de tetracloruro de
cada molcula estn representados en las carbono existe un eje impropio S4 por tanto
figuras 1,2 y 3. esta molcula es aquiral y pticamente
inactiva.
Realice un anlisis de polaridad y
de la actividad ptica (quiralidad)
de cada una de las molculas
medidas en la prctica mediante la TIOUREA no es una molcula quiral
aplicacin de la simetra. Describa debido a que, al reflejar su imagen en un
cmo vara cada una de stas espejo si es superponible. Ninguna de las
propiedades dentro de las familias molculas ya descritas presenta quiralidad
de molculas estudiadas. ya que no presenta sustituyentes diferentes.
[4]
DICLOROMETANO: En molculas
pertenecientes a este grupo de simetra, son Encuentre la especie de simetra de
activas en infrarrojo vibraciones cuya los orbitales S, Px, Py y Pz del
coordenada normal sea base para las RI A1 tomo central en cada molcula
B1 y B2, por lo tanto en el espectro estudiada en la prctica.
infrarrojo del diclorometano, se esperan 8
bandas, correspondientes a otros tantos
modos normales de vibracin. La molcula Tabla 1: Caracterizacion de la molecula de
de Diclorometano al no ser perfectamente Diclorometano
simtrica presenta mayor polaridad segn lo
descrito anteriormente. Se considera como C2v E C2 v(xz) v'(yz)
un disolvente polar aprtico.
A1 1 1 1 1 z x2, y2, z2

A2 1 1 1 1 Rz xy
x,
B1 1 1 1 1 xz
EL TETRACLORURO DE CARBONO, es Ry
tetradrico, con un grado de simetra y,
B2 1 1 1 1 yz
elevado. Puesto que todos los enlaces Rx
La tiourea presenta 2 bandas activas en el
IR
El diclorometano presenta 2 bandas activas
en el IR Modos normales de vibracin = 3N-6
El nmero de grados de libertad de = 3(4)-5 = 7
vibracin para esta molcula (5 tomos):
Modos normales de vibracin = 3N-6 Consulte las asignaciones y nmeros
de onda de los modos normales de
=3(5)-6=9 vibracin de cada molcula y con
Tabla 2: Caracterizacin de la molcula de ello realice una tabla.
tetracloruro de carbono.

Td E 8C3 3C2 6S4 6d


Modos Dicloromet Tetraclor Tiourea
A1 1 1 1 1 1 normales ano uro de
de Carbono
vibracin
A2 1 1 1 -1 -1

E 2 -1 2 0 0
Torsin (C-Cl)473 (C-Cl)473 ------
B1 3 0 -1 1 -1 Cm-1 Cm-1

B2 3 0 -1 -1 1
Flexin 1400-1200 -------- 1640-1560
Cm-1(C-H) Cm-1(NH2)

El tetracloruro de carbono, no presenta


bandas activas en el IR debido a que su
momento dipolar es igual a cero. Tensin (C-H) 3200- 3500-2300
3000-2975 3600 Cm- (N-H)
Modos normales de vibracin = 3N-6 Cm-1 1

=3(5)-6=9
CONCLUSIONES:
Tabla 3: Caracterizacin de la molcula de tiourea.

C2v E C2 v(xz) v'(yz) El debido anlisis de la simetra de una


A1 1 1 1 1 z 2 2
x ,y ,z 2 molecular, es til para determinar la
actividad o no actividad de estas en un
A2 1 1 1 1 Rz xy espectro infrarrojo, Los tomos
interaccionan entre s, originando
x,
B1 1 1 1 1 xz enlaces covalentes que se agrupan entre
Ry s de tal manera que las repulsiones
y,
B2 1 1 1 1 yz entre electrones sean menores. sa es la
Rx
causa de la geometra molecular.
Por medio del anlisis de espectros en
IR se pueden identificar los grupos
funcionales presentes en las molculas,
permitiendo un anlisis de las
frecuencias de vibracin especficas
para cada enlace y por ende el nivel
energtico que presentan.

Solo las molculas que presentan un


cambio momento dipolar tendrn
bandas activas en el espectro IR

Referencias

[1]
https://books.google.com.co/books?id=
53YCdL0a-
PAC&pg=PA65&lpg=PA65&dq=infra
rrojo+y+simetria&source=bl&ots=QO
07HR5JIS&sig=93cUCTlbjZw2UiWO
8Mr5prwdELs&hl=es&sa=X&ved=0a
hUKEwjqqeafvMTSAhVQfiYKHUax
B9sQ6AEIPzAH#v=onepage&q=infra
rrojo%20y%20simetria&f=false [En
lnea].
[2]
http://168.176.60.11/cursos/ciencias/20001
89_2/html/aplicaciones.html [En lnea].

[3]
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archi
vero/TablasIR_24985.pdf [En lnea]
[4]
http://www.uclm.es/profesorado/afanti
nolo/docencia/Inorganica2LQ/Tema1L
Q.pdf [En lnea]