QUMICA ORGNICA

PRESENTADO: 16 de noviembre, 2016 |

Una revisin terica de los carbohidratos

y su importancia biolgica
Jorge A. Narvez Pardo, Andrea Jimnez, Adriano Cavada*

*Estudiantes de biologa, Universidad del Atlntico. Kilmetro 7, antigua va a Puerto Colombia.

Resumen

Los carbohidratos no son nicamente la fuente principal de energa inmediata de las clulas, sino
tambin cumplen funciones igual de relevantes como lo es: la formacin de bloques estructurales y
la composicin de diversas rutas metablicas, el reconocimiento y la unin de clulas, entre otros,
conforman una amplia gama de funciones esenciales en los diferentes fenmenos biolgicos. En el
actual trabajo, se realiz una revisin bsica sobre las caractersticas fisicoqumicas de tales
biomolculas y algunos ejemplos enfocados al mbito biolgico.

Introduccin

Los carbohidratos son las biomolculas ms
abundantes y una de las ms importantes en la vida;
poseen una variedad de funciones estructurales y
metablicas que son la base fundamental de los
seres vivos. Ms de la mitad del carbono
orgnico se encuentra contenida dentro de stos.
A pesar que los animales pueden sintetizar
carbohidratos a partir de los aminocidos, casi
todos se derivan finalmente de vegetales, en un
proceso bioqumico conocido como la fotosntesis;
en la que se captura la energa luminosa y se utiliza
para sintetizar las molculas orgnicas con energa
abundante a partir de molculas con poca energa
CO2 y H2O. Se han adaptado a una amplia
diversidad de funciones biolgicas, como fuentes
de energa (p. ej., glucosa), elementos estructurales
(p. ej., celulosa y quitina en los vegetales e
insectos, respectivamente) y precursores de la
produccin de otras biomolculas (p. ej.,
aminocidos, lpidos, purinas y pirimidinas).
Los carbohidratos se derivan de aldehdos y
cetonas de alcoholes polihdricos. Pueden
clasificarse en monosacridos, los carbohidratos
que no se pueden hidrolizar en uno ms simple, de
all pueden clasificarse como triosa, tetrosa,
QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co
pentosa, hexosa, heptosa, conforme al nmero de
tomos de carbonos que posean y en aldosas o
cetosas si poseen un grupo aldehdo o cetona
respectivamente; los disacridos, producto de la
condensacin de dos unidades de monosacridos;
los oligosacridos de 3 a 10 unidades condensadas
y los polisacridos que corresponde a la unin de
ms de 10 monosacridos.
A continuacin, se realiza una recopilacin terica
sobre los aspectos bioqumicos de los distintos
carbohidratos, su papel en los organismos y la
importancia que juegan cada uno en los mismos.
MONOSACRIDOS
Los monosacridos son los glcidos ms sencillos.
Son los que con ms propiedad pueden ser
llamados azcares, por sus caractersticas:
cristalizables, slidos a temperatura ambiente, muy
solubles blancos y dulces. Estn formados por una
sola molcula; no pueden ser hidrolizados a
glcidos ms pequeos. La frmula qumica
general de un monosacrido no modificado es
(CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o
mayor a tres. Los monosacridos poseen siempre
1
 QUMICA ORGNICA
un grupo carbonilo en uno de sus tomos de
carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que
pueden considerarse polialcoholes.
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres
caractersticas diferentes: la posicin del grupo
carbonilo, el nmero de tomos de carbono que
contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es
un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el
grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es
una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son
los que poseen tres tomos de carbono, y son
llamados triosas; aqullos con cuatro son llamados
tetrosas, lo que poseen cinco son llamados
pentosas, seis son llamados hexosas y as
sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son
frecuentemente combinados; por ejemplo, la
glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis
tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa
(un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la
fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis
tomos de carbono).
Cada tomo de carbono posee un grupo de
hidroxilo (-OH), con la excepcin del primero y el
ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos
centros estricos con dos posibles configuraciones
cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier
lado del tomo de carbono). Debido a esta
asimetra, cada monosacrido posee un cierto
nmero de ismeros. Por ejemplo la aldohexosa D-
glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual,
exceptuando dos de sus seis tomos de carbono,
todos son centros quirales, haciendo que la D-
glucosa sea uno de los estereoismeros posibles.
En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, existe
un par de posibles esteroismeros, los cuales son
enantimeros y epmeros (1,3-dihidroxiacetona, la
cetosa correspondiente, es una molcula simtrica
que no posee centros quirales). La designacin D o
L es realizada de acuerdo a la orientacin del
carbono asimtrico ms alejados del grupo
carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de
la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es
un azcar L. Como los D azcares son los ms
comunes, usualmente la letra D es omitida.
Ejemplo de un monosacarido, la glucosa:
QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co
TRABAJO FINAL
Principales monosacridos
Los principales monosacridos que tienen inters
biolgico son los siguientes:
Triosas: son el D-gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que
aparecen en forma fosforilada (con un grupo
fosfato) como intermediarios metablicos en las
reacciones de la gluclisis.
Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un
intermediario en el ciclo de Calvin que es
empleado por las plantas para sintetizar azcares a
partir del CO2 atmosfrico, en la fotosntesis.
Pentosas: de mayor inters son la D-ribosa y su
derivado desoxirribosa, que forman parte de los
cidos nucledos a los que dan nombre
(ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa
puede aparecer libre en la orina humana en muy
pequea cantidad, as como la cetosa
correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma
fosforilada, es un importante intermediario
metablico en la etapa oscura de la fotosntesis,
pues es la molcula encargada de fijar el dixido de
carbono que se incorpora en el ciclo de Calvin.
Tambin merece la pena sealar la arabinosa. Este
monosacrido est presente en la goma arbiga.
Hexosas: son los monosacridos ms importantes.
Destacan las siguientes:
La D-glucosa. Es el azcar ms abundante y
la principal molcula que utilizan las
clulas como combustible energtico. Se
halla libre en los frutos, sobre todo en la
uva. En la sangre humana se encuentra en
una concentracin en torno a 1 g/l. Adems,
forma parte de otros glcidos ms
2
2016
 QUMICA ORGNICA
complejos de los que se obtiene por
hidrlisis.
La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con
la que se asocia para formar el azcar de la
leche (lactosa). Es rara en estado libre.
La D-manosa. Es rara en estado libre, pero
forma parte de otros glcidos complejos en
microorganismos. Tambin se encuentra en
el antibitico estreptomicina.
La D-fructosa. Es una cetohexosa que se
encuentra en estado libre en casi todos los
frutos; unida a la glucosa forma el azcar de
caa (sacarosa).
DISACRIDOS
Los disacridos son glcidos formados por dos
molculas de monosacridos y, por tanto, al
hidrolizarse producen dos monosacridos libres.
Los dos monosacridos se unen mediante un enlace
covalente conocido como enlace glucosdico, tras
una reaccin de deshidratacin que implica la
prdida de un tomo de hidrgeno de un
monosacrido y un grupo hidroxilo del otro
monosacrido, con la consecuente formacin de
una molcula de H2O, de manera que la frmula de
los disacridos no modificados es C12H22O11.
Este enlace se forma entre un carbono (llamado
anomrico) del primer monosacrido y cualquier
otro del segundo. Esta, como todas las reacciones
que se dan en las clulas no es espontnea sino est
catalizada por enzimas. La reaccin es reversible,
pero en la naturaleza requiere tambin la presencia
de enzimas hidrolticas especficas para cada
disacrido (maltosa, sacarosa, etc.).
El carcter reductor se da en un disacrido si uno
de los monosacridos que lo forman tiene su
carbono anomrico (o carbonlico) libre, es decir, si
este carbono no forma parte del enlace O-
glucosdico. Dicho de otra forma, si el enlace O-
glucosdico es monocarbonlico el disacrido
resultante ser reductor (maltosa, celobiosa, etc.),
mientras que si el enlace O-glicosdico es
QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co
TRABAJO FINAL
dicarbnlico el disacrido resultante ser no
reductor (sacarosa, trehalosa).
Formacin de un disacrido:
En la mucosa del tubo digestivo del ser humano
existen unas enzimas llamadas disacaridasas, que
hidrolizan el enlace glucosdico que une a los dos
monosacridos, para su absorcin intestinal.
Principales disacridos
Los principales disacridos de inters biolgico son
los siguientes:
La maltosa o azcar de malta. Est formada por
dos unidades de alfa glucosa, con enlace
glucosdico de tipo alfa 1-4. La molcula tiene
caractersticas reductoras. Se encuentra libre de
forma natural en la malta, de donde recibe el
nombre y forma parte de varios polisacridos de
reserva (almidn y glucgeno), de los que se
obtiene por hidrlisis. La malta se extrae de los
granos de cereal, ricos en almidn, germinados. Se
usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
La lactosa o azcar de la leche. Est formada por
galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosdico
beta 1-4. Tambin tiene carcter reductor. Se
encuentra libre en la leche de los mamferos. Gran
parte de la poblacin mundial presenta la llamada
intolerancia a la lactosa, que es una enfermedad
caracterizada por la afectacin ms o menos grave
de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la
lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como
principal sntoma. Es ms frecuente en adultos y
orientales.
La sacarosa o azcar de caa y remolacha. Est
formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con
enlace 1-2- No posee carcter reductor. Es el
azcar que se obtiene industrialmente y se
comercializa en el mercado como edulcorante
habitual. Adems, se halla muy bien representada
en la naturaleza en frutos, semillas, nctar, etc.
3
2016
 QUMICA ORGNICA
La celobiosa. Est formada por dos unidades de
beta-glucosa, con enlace 1-4. Est presente en la
molcula de celulosa y no se encuentra libre.
La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-
glucosa con enlace 1-6. Est presente en los
polisacridos almidn y glucgeno y no se
halla libre.
OLIGOSACRIDOS
Los oligosacridos estn compuestos por entre tres
y nueve molculas de monosacridos que al
hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin
de cuan largo debe ser un glcido para ser
considerado oligo o polisacrido vara segn los
autores. Segn el nmero de monosacridos de la
cadena se tienen los trisacridos (como la rafinosa),
tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc.
Los oligosacridos se encuentran con frecuencia
unidos a protenas, formando las glicoprotenas,
como una forma comn de modificacin tras la
sntesis proteica. Estas modificaciones post
traduccionales incluyen los oligosacridos de
Lewis, responsables por las incompatibilidades de
los grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal
responsable del rechazo hiperagudo en
xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Los carbohidratos complejos estn hechos de
molculas de azcar que se extienden juntas en
complejas cadenas largas. Dichos carbohidratos se
encuentran en alimentos tales como guisantes,
frjoles, granos enteros y hortalizas. Tanto los
carbohidratos complejos como los carbohidratos
simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son
usados como energa. La glucosa es usada en las
clulas del cuerpo y del cerebro y la que no se
utiliza se almacena en el hgado y los msculos
como glucgeno para su uso posterior. Los
alimentos que contienen carbohidratos complejos
suministran vitaminas y minerales que son
importantes para la salud de una persona. La
mayora de la ingesta de carbohidratos debe
provenir de los carbohidratos complejos
(almidones) y azcares naturales en lugar de
azcares procesados y refinados.
Ejemplo de un oligosacrido:
QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co
TRABAJO FINAL
POLISACRIDOS
Los polisacridos estn formados por la unin de
centenares de monosacridos, unidos por enlaces
O-glucosdicos. Representan una clase importante
de polmeros biolgicos. Su funcin en los
organismos vivos est relacionada usualmente con
estructura o almacenamiento. Existen algunos
formados por unidades de pentosa, llamados
pentosanas, pero los que tienen importancia
biolgica son los polmeros de unidades de
hexosas, llamados tambin hexosanas, y muy
especialmente los polisacridos formados de
glucosa.
Los polisacridos son sustancias de gran tamao y
peso molecular. Son totalmente insolubles en agua,
en la que pueden formar dispersiones coloidales.
No tienen sabor dulce. Pueden ser cristalizados,
mantienen el aspecto de slidos de color blanco y
carecen de poder reductor. Se pueden clasificar en
dos grandes grupos:
Homopolisacridos, formados por el
mismo tipo de monosacridos. Destacan
por su inters biolgico el almidn, el
glucgeno, la celulosa y la quitina.
Heteropolisacridos, formados por
diferentes monmeros. Entre ellos se
encuentran la pectina, la hemicelulosa, el
agar-agar y diversas gomas y
mucopolisacridos.
Almidn
El almidn es el polisacrido de reserva propio de
los vegetales, pues sirve como almacn de la
glucosa (fabricada por fotosntesis) en el interior de
4
2016
 QUMICA ORGNICA
los plastos, donde se acumula en forma de granos
de aspecto caracterstico segn la especie. Se halla,
sobre todo, en races, tubrculos y semillas.
Est formado a su vez por dos componentes,
amilosa y amilopectina, en proporciones variables,
segn la especia vegetal de la que se trate.
La amilosa es el componente minoritario
(menos del 30%). Es un polmero de alfa
glucosa, con enlaces 1-4. Puesto que cada
dos unidades forman una maltosa, tambin
se puede decir que est compuesto por
unidades de maltosa. La molcula tiene una
estructura lineal (sin ramificaciones) y de
aspecto helicoidal.
La amilopectina est compuesta tambin
por unidades de alfa-glucosa con enlaces 1-
4 que forman el ncleo central de la
molcula helicoidal, pero, adems, hay
enlaces alfa 1-6 que forman isomaltosas y
que constituyen puntos de ramificacin
cada 12 30 glucosas. Dentro de cada
ramificacin los enlaces siguen siendo alfa
1-4, salvo en las nuevas ramificaciones. En
conjunto, la molcula tiene unas cinco o
seis veces ms unidades de glucosa que la
de amilosa, lo que supone algo ms de mil
unidades.
Glucgeno
Tiene la misma composicin que la amilopectina y
una estructura molecular semejante, aunque con
mayor nmero de ramificaciones (cada 8 10
glucosas), por lo que el tamao y el peso molecular
son mayores.
Su funcin es tambin de reserva o almacn de
glucosa, pero es exclusivo de las clulas de los
animales. Se acumula en forma de granos, sobre
todo en el citoplasma de las clulas musculares y
hepticas. El glucgeno muscular proporciona
glucosa como combustible para la contraccin
muscular, mientras que el del hgado es la reserva
general de glucosa que pasa a la sangre y se
distribuye a las clulas.
QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co
TRABAJO FINAL
Celulosa
Su funcin es estructural, pues forma la pared de
todas las clulas vegetales, a las que da forma y
consistencia. Es especialmente abundante en los
tejidos vegetales de las clulas muertas, como el
leo del interior de los rboles y muchas fibras
vegetales (camo, esparto, algodn, etc.). De
hecho, se considera que es la molcula orgnica
ms abundante en la naturaleza. Solo
excepcionalmente aparece en un grupo de
animales, los Tunicados, como las ascidias.
Su inters econmico es muy grande, pues se
emplea en la industria de fabricacin de papel,
plsticos, explosivos, etc.
Est formada por unidades de beta-glucosa, con
enlace 1-4, por lo que puede decirse tambin que se
trata de un polmero del disacrido celobiosa.
La molcula tiene forma de cadena helicoidal, sin
ramificaciones. Unas molculas se unen lateral-
mente a otras mediante puentes de hidrgeno y
forman microfibrillas, que se agrupan en otros
haces mayores pudiendo, en algunos casos,
constituir fibras visibles a simple vista, como las
del algodn.
El tipo de enlace tiene consecuencias biolgicas
importantes, ya que no es hidrolizado por las
enzimas digestivas, por tanto, los animales no
digieren la celulosa. Solo algunos insectos, como la
lepisma o pececillo de plata, que se come las
pginas de nuestros libros, ciertos moluscos como
el caracol y muchos microorganismos pueden
descomponerla mediante enzimas hidrolticas
llamadas celulasas.
Las bacterias que se encuentran formando la flora
bacteriana del intestino de los herbvoros y de
insectos como las termitas son responsables de que
estos animales puedan digerir la celulosa de los
vegetales de los que se alimentan, gracias a las
celulasas que producen.
Quitina
Es un polmero de un derivado de la glucosa, la N-
acetil-glucosamina, con enlaces beta 1-4, y forma
cadenas semejantes a la celulosa que se unen
5
2016
 QUMICA ORGNICA TRABAJO FINAL
lateralmente, por lo que resultan muy resistentes al
ataque de agentes qumicos. Las enzimas Garca, J. (2010). Polisacridos | La gua de
quitinasas, capaces de degradar la quitina por
hidrlisis, son muy escasas en la naturaleza Biologa. Recuperado 16 de noviembre de
(existen en los caracoles y en ciertos insectos
tropicales), por lo que, en general, no es digerible. 2016, a partir de
Su funcin es estructural, ya que constituye el
componente esencial del exoesqueleto de muchos http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/
invertebrados (Artrpodos, algunos Anlidos, etc.).
Tambin forma parte de la pared celular de hongos polisacridos
y lquenes.
Pectina MCKEE. (2013). Bioquimica. Las Bases
Es una fibra natural que se encuentra en las paredes
celulares de las plantas y alcanza una gran Moleculares De La Vida. LTC.
concentracin en las pieles de las frutas.
Hemicelulosa MCMURRY, J. (2014). Quimica Organica (8th
Forma parte de las paredes de las diferentes clulas
de los tejidos del vegetal, recubriendo la superficie edition). Mxico: CENGAGE LEARNING.
de las fibras de celulosa y permitiendo el enlace de
pectina. En la madera del pino insigne, las MURRAY, R. K. (2013). BIOQUIMICA
hemicelulosas, que forman parte de la matriz, junto
ILUSTRADA DE HARPER 29EDICION
a la lignina, donde reside la celulosa, representan
entre un 27 y un 29% de la misma, mientras que en
(29 edition). New York: MC GRAW HILL.
la corteza solo alcanzan un 15%.
Agar-agar
El agar-agar es un hidrocoloide extrado de algas
Carbohidratos. (2016). Retrieved 10 November
marinas que es ampliamente utilizado en la
2016, from 1.
industria alimentaria. Entre sus propiedades
http://www.monografias.com/trabajos70/moleculas
principales se destacan su alto poder gelificante,
-organicas-carbohidratos/moleculas-organicas-
elevada fuerza de gel a bajas concentraciones, baja
carbohidratos2.shtml.
viscosidad en solucin, alta transparencia, gel
termorreversible y temperaturas de
fusin/gelificacin bien definidas.
Estructura de un polisacrido, la celulosa:

Referencias

QUMICA ORGNICA | UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO | www.uniatlantico.edu.co 6

2016