TEMAS SELECTOS DE QUMICA

TAREA 1

FECHA DE ENTREGA: lunes 2 de junio de 2012

NOTA: Para realizar la tarea puede consultar la siguiente bibliografa:

Wade, L. G., Qumica Orgnica, 5ta. ed. Pearson Education, S.A., Madrid, 2004
Captulos 1, 6, 20 y 21

Carey, F. A., Qumica Orgnica, 4ta. Ed. Mc Graw Hill, 2000.

Captulos 1,4, 19 y 20.

1. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las especies.

a) N2H4
b) CH3CN
c) CH3CHO
d) H2SO4
e) CH3OSO2OCH3
f) CH3C(NH)CH3
g) (CH3)3CNO
h) NCCH2COCH2CHO
i) [(CH3)3O]+

2. En las siguientes reacciones cido-base clasifique los reactivos como

cidos de Lewis (electrfilos) o base de Lewis (nuclefilos). Utilice
flechas curvadas para indicar el movimiento de los pares de electrones
en las reacciones.

3. La protonacin convierte el grupo hidroxilo de un alcohol en un buen

grupo saliente. Sugiera un mecanismo para la siguiente reaccin.
4. La reaccin de una amina con un haluro de alquilo da lugar a una sal de
amonio.

La velocidad de esta reaccin S N2 depende de la polaridad del

disolvente. Represente un diagrama de energa para esta reaccin en
un disolvente no polar y otro disolvente polar. Considere la naturaleza
del estado de transicin y explique por qu esta reaccin depende de la
polaridad del disolvente. Prediga si la reaccin ser ms rpida o ms
lenta en un disolvente ms polar.

5. Proponer mecanismos para las siguientes reacciones:

6. Los hidroxicidos son compuestos que contienen un grupo carboxilo y

un grupo hidroxilo y tienen la capacidad de formar steres cclicos
llamados lactonas. Esta esterificacin intramolecular se lleva a cabo de
manera espontnea cuando el anillo que se forma es de 5 6
miembros. Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin.