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QUMICA

TEMA 13

PROPIEDADES DEL CARBONO -


HIDROCARBUROS (CCLICOS - ACCLICOS)
SNII2Q13

DESARROLLO DEL TEMA

PROPIEDADES DEL CARBONO


I. LA TEORA VITALISTA Sus reacciones qumicas son lentas.
Jacobo Berzelius propone en el ao 1809 la teora vitalista, Presentan isomera es decir una misma frmula
segn esta teora los compuestos orgnicos solo pueden global representa a varios compuestos, con diferentes
ser sintetizados por seres vivos porque ellos poseen la propiedades.
"Fuerza vital".
Es por ello que en esos tiempos la qumica orgnica III. EL CARBONO
era el estudio de los compuestos que se extraan de los Es el sexto elemento no metlico, de la Tabla Peridica
organismos vivos o productos naturales como el azcar, Moderna (Z = 6p +), de todos sus istopos que lo
rea, levadura, ceras y aceites vegetales. conforman, los ms importantes son:
En 1828 el qumico alemn Friedrich Whler convirti el C 12 < >12
6 C (Istopo Estable)
cianato de amonio en rea simplemente calentando el Sirve como patrn para determinar la masa atmica
cianato en ausencia de oxgeno. de los elementos qumicos.

C 14 < >14
6 C (Istopo Radioactivo)
Sirve para determinar la edad de los restos fsiles con
una antigedad menor a 50 000 aos.

Con este hecho Whler demuestra que la fuerza vital no IV. PROPIEDADES FSICAS DEL CARBONO
existe, posteriormente se llevaron a cabo otras sntesis A. Carbono cristalizado (puro)
por lo que la teora de la fuerza vital se descart. Es la forma ms pura de carbono, presenta los
siguientes altropos cristalinos.
II. PROPIEDADES GENERALES DE LOS 1. Grafito (natural)
COMPUESTOS ORGNICOS Es el altropo ms estable del carbono, es un
Constituidos principalmente por elementos qumicos slido blando negro, con lustre metlico, conduce
llamados organgenos (C, H, O, N) que estn presente la electricidad.
en la mayora de los compuestos orgnicos y en En el grafito los tomos de carbono se unen por
una proporcin menor tenemos otros elementos enlaces mltiples con hibridacin sp2, formando
denominados secundarios como el Na, Cl, Si, Mg, Ca, estructuras cristalinas hexagonales que a su vez
Br, Fe, etc. constituyen capas o lminas planas.
Generalmente son covalentes. El grafito es usado como lubricante slido en la
En su mayora son insolubles en agua pero son fabricacin de lpices, electrodos inertes, etc.
solubles en solventes apolares.
Se descomponen fcilmente en el calor, generalmente
< 300 C.
Son ms abundantes que los compuestos inorgnicos.
Generalmente son combustibles.
No conducen la electricidad en estado lquido o en
solucin acuosa.

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PROPIEDADES DEL CARBONO - HIDROCARBUROS
(CCLICOS - ACCLICOS)

2. Diamante (natural) 2. Carbones artificiales


En el diamante cada tomo de carbono se
encuentra enlazado con otros 4 carbonos formando
un tetraedro y constituyendo una estructura
cristalina cbica, donde cada carbono presenta
hibridacin sp3.
El diamante es muy duro, pero frgil, tiene elevado
punto de fusin, no conduce la electricidad, posee
gran valor en joyera y es muy usado en la fabricacin
de herramientas de corte, molienda y pulimentado.

3. Fullerenos (artificial)
Presentan forma de esfera hueca como un baln
de ftbol formando hexgonos y pentgonos.
Existen variedades de 60, 70, 74, 84, etc; e
incluso mayor nmero de tomos de carbono.
Una estructura similar a los fullerenos son los
nanotubos.
Los nanotubos son ms fuertes que los cables
de acero de dimensiones similares.
Algn da se podran utilizar para la fabricacin
de bicicletas ultraligeras y recubrimiento de
motores para naves espaciales.
Los fullerenos evitan la reproduccin del virus
VIH.
V. PROPIEDADES QUMICAS DEL CARBONO
Nota:
A. Covalencia
Los altropos del carbono son el grafito, el diamante, Es la capacidad del carbono de unirse qumicamente
1 los nanotubos y los fullerenos. con tomos iguales o diferentes, debido a una
comparticin de electrones, es decir mediante enlace
covalente. Ejemplo:

B. Carbono amorfo (impuro)


Es la forma impura del carbono, existen como slidos
amorfos de color variable que van desde el negro gris
hasta el negro oscuro llamados carbones.

1. Carbones naturales B. Tetravalencia


Formados por la descomposicin de restos de Mediante esta propiedad el carbono hace participar
vegetales durante cientos de miles de aos, a a sus 4 electrones de valencia en la formacin de 4
mayor antigedad mayor es el porcentaje de enlaces covalentes, razn por la cual su valencia es 4.
carbono y su contenido calrico. Ejemplo:
6C 1s 2 2s

2
2p

2

4e de valencia

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(CCLICOS - ACCLICOS)

C. Concatenacin
Capacidad del carbono de unirse con otros tomos de
carbono mediante enlaces simples, dobles o triples
para formar cadenas carbonadas abiertas muy largas
o cerradas, muy estables. Debido a esta propiedad
se explica la existencia de millones de compuestos
orgnicos. Segn su arreglo o disposicin espacial se
clasifican en:


D. Hibridacin
Es la combinacin de orbitales atmicos puros de
diferentes subniveles (s, px, py, pz) de una misma
capa energtica, para obtener orbitales hbridos,
dndole al carbono diferentes geometras moleculares.

VI. TIPOS DE CARBONOS SATURADOS O TETRADRICOS (SP3)


Se ha encontrado que es sumamente til clasificar cada tomo de carbono de un alcano o hidrocarburo saturado en:
A. Carbono primario (C 1)
Es aquel que est unido a un solo tomo de carbono; se halla en los extremos o ramificaciones de una molcula, y
podra poseer hidrgenos primarios.
Ejemplo:

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(CCLICOS - ACCLICOS)

B. Carbono secundario (C 2)
Es el que est unido a otros 2 tomos de carbono y
podra poseer hidrgenos secundarios.
Ejemplo:

C Frmula semidesarrollada
Son frmulas intermedias entre la frmula global y la
frmula desarrollada. Omite los enlaces entre carbono
C. Carbono terciario (C 3) e hidrgeno. Ejemplo:
Es el que se encuentra unido a 3 tomos de carbono
y podra tener un hidrgeno terciario.
Ejemplo:
D. Frmula condensada
Omite los enlaces.
Ejemplo:
CH3CH3; CHCCH3
Etano Propino
D. Carbono cuaternario (C 4)
Es un carbono que se encuentra completamente E. Frmula topolgica
rodeado por otros 4 tomos de carbono a los cuales Ejemplo:
est unido.
Ejemplo:

VIII. CLASES DE COMPUESTOS ORGNICOS


Los compuestos orgnicos se pueden clasificar en dos
grandes grupos:
Nota: A. Alifticos
Esta clasificacin slo incluye carbonos saturados y Sustancias de cadenas abiertas, lineales o ramificadas
no incluye al metano, CH4. y tambin las cclicas semejantes a ellas, de tomos
de carbonos unidos por ligaduras simples, dobles o
triples o sus combinaciones.
Ejemplo:

VII. TIPOS DE FRMULAS


A. Frmula molecular o global
Es la frmula general en la que se indican mediante

subndices la cantidad de tomos de cada elemento
B. Aromticos
participante en la formacin de una molcula de
Son el benceno, C6H6, y sus derivados y tambin
sustancia.
aquellas sustancias semejantes a l en su
Ejemplo:
comportamiento qumico.
C2H6 ; C3H4
Ejemplo:
Etano Propino

Nota:
Estas frmulas globales pueden representan a uno o
ms compuestos (llamados ismeros).

B. Frmula desarrollada
Es aquella en la que se indican todos los enlaces que
hay en una molcula.
Puede haber muchas cadenas laterales o grupos
Ejemplo:
unidos al anillo aromtico.

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(CCLICOS - ACCLICOS)

HIDROCARBUROS
Es la clase ms sencilla de compuestos orgnicos. Son compuestos binarios, constituidos exclusivamente por tomos de los
elementos carbono (C) e hidrgeno (H).

HIDROCARBUROS

Acclicos o de cadena abierta Cclicos o de cadena cerrada

Saturados Insaturados Heterocciclos Homocciclos

Alcano o Alquenos Alicciclos


aparafinas
Alquinos
Aromticos

I. HIDROCARBUROS ACCLICOS SATU-


RADOS
Alcanos o Parafinas, son hidrocarburos acclicos
saturados, los tomos de carbono requieren una
hibridacin sp3 porque presentan enlaces simples () entre
carbono y carbono.

II. PREFIJOS IUPAC


Dependen del nmero de tomos de carbono presente
en un compuesto orgnico.

A. Nomenclatura comn de alcanos


Se usan los prefijos:
n Para ismeros de cadena lineal o normal,
sino hay ramificacin en el hidrocarburo.
iso Cuando en el carbono N 2, hay un grupo
metil (CH3) unido a l.
neo Cuando en el carbono N 2, existen dos
grupos metil (CH3) unido a l.
Ejemplo:
I. CH3 CH2 CH2 CH3: _________________

II. : _____________________

III. : ____________________
Ejemplo:

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(CCLICOS - ACCLICOS)

IV. : _________________________ IV. : __________________________

B. Radicales o grupos alquilo (R) V. : _____________________


Resultan de sustituir un hidrgeno a un alcano para
que entre otro grupo monovalente en su lugar. No
forman una especie qumica propiamente dicha,
pero son tiles para propsito de nomenclatura. Para C. Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados
nombrarlos se cambia la terminacin "ano" por il(o). Considerar las siguientes reglas:
1 Se determina la cadena principal que es la cadena
carbonada ms extensa (con mayor nmero de
tomos de carbono).
2 Se enumera los tomos de carbono de la cadena
principal por el extremo ms cercano a un grupo
alquilo, de modo que la numeracin sea lo menor
posible para la posicin de este grupo alquilo.
3 Se nombran los grupos alquilos o sustituyentes
principalmente en orden alfabtico e indicando
su posicin en la cadena principal.
4 Si un grupo alquilo o sustituyente se repite ms
de una vez, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.
5 Al nombrar los grupos alquilos o sustituyentes
en orden alfabtico, no se toma en cuenta los
prefijos repetitivos (di, tri, tetra, etc) ni los
prefijos comunes sec y terc. Se deben considerar
alfabticamente los prefijos iso, neo y ciclo, segn
Ejemplos:
la IUPAC.
Otros:
6 Finalmente se nombra la cadena principal
considerando el nmero de carbonos que posee.
I. : ______________________________
III. ALQUENOS U OLEFINAS
Son compuestos que en su estructura, presentan
por lo menos un enlace doble, siendo una sustancia
II. : _______________________ qumicamente activa. El doble enlace carbono - carbono
es una unidad estructural y un grupo funcional importante
en la qumica orgnica el doble enlace es el punto donde
III. : _______________________ los alquenos sufren la mayora de las reacciones.

Ejemplos:

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(CCLICOS - ACCLICOS)

A. Principales alquenos I. CH2 = CH


1. Eteno o Etileno (C2H4) ____________________________________
Es un gas incoloro, inspido, de olor etreo dbil
y muy poco soluble en el agua. Al polimerizarse II. CH2 = CH CH2
(unin de muchas molculas) origina el polietileno,
____________________________________
plstico poco resistente a la temperatura empleado
para fabricar envases, bolsas. Es combustible e
C. Nomenclatura IUPAC de alquenos ramificados
inflamable.
Pasos a seguir:
2. Propeno o Propileno (C3H6) 1 Se debe tener en cuenta que el enlace doble est
Se polimeriza en polipropileno, originando otro en la cadena principal.
tipo de plstico de mucha importancia, usada 2 Dicha cadena debe numerarse iniciando del
en la fabricacin de juguetes y recubrimiento de extremo ms cercano al enlace doble.
paales, etc. 3 Si existe 2 dobles enlaces su terminacin ser
dieno, tres dobles enlaces ser trieno, etc.
3. Butadieno (CH2 = CH CH = CH2)
Su polimerizacin es empleada en la fabricacin
de los cauchos sintticos. IV. ALQUINOS O ACETILENICOS
Son hidrocarburos acclicos insaturados o compuestos
B. Grupos alquenilos que en su estructura presenta por lo menos un enlace
Son sustituyentes insaturados que tienen nombres triple. Los tomos de carbono del grupo funcional (enlace
comunes aceptados por la IUPAC. triple) poseen hibridacin sp.

Ejemplo:

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(CCLICOS - ACCLICOS)

A. Alquino ms importante Luego al "carburo de calcio" se le agrega agua y se


Acetileno o etino (C2H2) Es el ms importante libera el acetileno gaseoso.
de los alquinos. Se le considera como materia clave
en la sntesis orgnica. Es una gas incoloro (punto
de ebullicin 84 C), poco soluble en agua. En la
naturaleza se le encuentra en la hulla y el petrleo.
En 1862, Marcelino Berthelot (1827 1907), realiz El acetileno es empleado en "soldadura oxiacetilnica"
la sntesis del acetileno de acuerdo a la siguiente obtenindose mediante su combustin una
reaccin qumica: temperatura de 3000 C empleada para fundir o
soldar metales.

B. Nomenclatura IUPAC de alquinos ramificados


Este caso es similar a la forma como se nombran a
Actualmente el mtodo ms prctico es:
los alquenos, quiere decir que el enlace triple ()
debe estar en la cadena principal y la numeracin se
debe iniciar del extremo ms prximo a este enlace.
Si existen 2 triples enlaces su terminacin ser diino,
3 triples enlaces ser triino, etc.

V. HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, en los cuales los extremos de una cadena lineal se unen formando una cadena
cclica. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. Ejemplo:

A. Grupos alquilos derivados de los cicloalcanos

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(CCLICOS - ACCLICOS)

Como los tomos de carbono de un cicloalcanos poseen Benceno o feno:


hidrgenos equivalentes, la valencia libre se puede originar Es un lquido de menor densidad e insoluble en el agua
al extraer un hidrgeno en cualquiera de los tomos. y de olor etreo, qumicamente cada molcula es de
forma planar formado por un anillo de 6 carbonos,
B. Preparacin de cicloalcanos unidos por enlace simple y doble en forma alternada.
Es una molcula ms estable de lo esperado y
presenta 2 formas resonantes, la molcula es apolar,
estas se unen por fuerzas de London.

Estructura del benceno


El ciclopentano y el ciclohexano son los nicos
cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales,
se encuentran en el petrleo.

VI. CLASIFICACIN GENERAL DE LOS HI-


DROCARBUROS CCLICOS

Hidrocarburos cclicos
Frmula del Benceno
Frmula global = C6H6
Heterocciclos Homocciclos Presenta 12 enlaces s y 3p
Posee 6 carbonos hbridos en sp2
Longitud de enlace C C = 1,397 A
Alicciclos
Longitud de enlace C H = 1,09 A

Aromticos

Heterocclico
Son compuestos en cuyo anillo o ciclo existen
otros tomos diferentes al carbono (llamados
heterotomos), como: O, N, S, etc.
Ejemplo:

PROBLEMAS RESUELTOS

Problema 1 saturados o tetradricos (sp3)


Seala secuencialmente, el nmero
de carbonos terciarios, primarios y
secundarios para el siguiente compuesto:

Se observa:
6C1, 5C2, 2C3 y 1C4
A) 2; 6; 5 B) 2; 5; 5
Respectivamente, nos piden determinar:
C) 2; 5; 6 D) 3; 5; 5
2C3, 6C1 y 5C2
E) 3; 6; 4

Resolucin: En el problema, analizando la estructura


Segn la clasificacin de los carbonos del compuesto. Respuesta: 2; 6; 5

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Problema 2 Adems: Resolucin:


Determina la frmula global del siguiente Sabemos que la frmula global de un Sabemos que la frmula global (F. G.)
alcano: alcano es CnH2n+2. de un alquenino, es:
3 etil 3, 4, 6, 6 tetrametiloctano Reemplazando:
A) C3H14 B) C8H16 C14H2(14)+2 = C14H30 F.G. = Cn H2n+ 2n2d4t
C) C8H18 D) C12H26
E) C14H30 Segn el prefijo "octa", significa que
Respuesta: C14H30 existe 8 tomos de carbono:
Resolucin: n=8
Primero determinamos la frmula Problema 3 Adems segn el prefijo repetitivo"di",
semidesarrollada del hidrocarburo. Determine la frmula global del siguien- significa cantidad dos. Entonces:
te compuesto: dien 2 enlaces dobles: d = 2
Octa 1,2 dien 4,6 diino diino 2 enlaces triples: t = 2
A) C8 H6
B) C8 H12 Reemplazando:
F. G. = C8H2(8) + 2 2(2) 4(2)
C) C8 H14
En la estructura molecular, se observa: Por lo tanto la frmula global ser:
D) C8 H16
8 C En la cadena principal. F. G. = C8H6
6 C En las ramificaciones. E) C8 H18
En total hay 14 C en la frmula PRE SAN MARCOS 2006II
Respuesta: C8H6
semidesarrollada. NIVEL INTERMEDIO

PROBLEMAS DE CLASE

EJERCITACIN 3. El nombre del compuesto es: D) 4 - etil - 2,3,5 - trimetil octano


CH3 Br E) 3 - etil - 5,6 - dimetil - 4 - propil
1. Una de las caractersticas de los octano
CH CH CH CH CH (CH2)2 CH3
compuestos orgnicos es que :
A) Estn formados por molculas Cl CH2 CH CH3 CH2 CH2 5. Relacionar adecuadamente las
donde los tomos estn unidos siguientes estructuras:
CH2
por enlace covalente. I. CH2 = CH CH2 C C CH3
A) 2 - cloro - 3 - metil - 4 - isopropil
B) El carbono, el hidrgeno y el II. CH3 C C CH = CH CH2 CH3
- 5 - bromo - 6 - etilnonano
oxgeno forman parte de todas III. CH2 = CH CH2 CH = CH C CH
B) 5 - bromo - 2 - cloro - 6 - etil -
sus estructuras . IV. CH2 = CH CH2 C C CH = CH2
4 - isopropil - 3 - metilnonano
C) El enlace inico es lo que une a) Hex - 1 - en - 4 - ino
C) 4 - isopropil - 6 - etil - 3 - metil
sus tomos b) Hept - 4 - en - 2 - ino
- 5 - bromo - 2 - clorononano
D) Al arder produce amonaco. c) Hepta - 3,6 - dien - 1 - ino
D) 3 - metil - 6 - etil - 4 - isopropil
E) Se descomponen con facilidad d) Hepta - 1,6 - dien - 3 - ino
- 2 - cloro - 5 - bromononano
cuando absorben hidrgeno
E) 4 - etil - 5 - bromo - 6 - isopropil A) IIa, Ib, IVc, IIId
- 7 - metil - 8 - clorononano B) Ia, IIb, IIIc, IVd
2. Indique el nmero de carbonos
C) IIIa, IIb, Ic, IVd
con hibridacin sp, sp2 y sp3 en el
4. Cul es el nombre IUPAC del D) IVa, IIIb, IIc, Id
siguiente hidrocarburo:
siguiente hidrocarburo saturado? E) IIa, IIIb, IVc, Id
CH3 CH2 CH3 C2H5 C3H7

CH C C = C CH = C CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 PROFUNDIZACIN


CH3 CH3 C2H5 6. Cul es el nombre IUPAC del
A) 4 - sec - butil - 2,3 - dimetil siguiente compuesto?
A) 3, 3, 5 heptano
CH3 CH2 CH3
B) 2, 3, 6 B) 3,3,5 - trimetril - 4 - propil
C) 3, 4, 4 heptano
D) 1, 5, 5 C) 2,5 - dietil - 3 - metil - 4 - propil
E) 2, 4, 5 heptano

TEMA 13 QUMICA 1001 SAN MARCOS REGULAR 2014 II


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(CCLICOS - ACCLICOS)

A) 3-metil 1 etilciclohexano D) 3 - etil - 6 - metil - 6 - vinil nona 11. El nombre IUPAC del compuesto
B) 1 etil 3 metilciclohexano - 1,4 - dieno siguiente es:
C) etilmetilciclohexano E) 3 - etil - 6,8 - dimetil - 6 - vinil CH2Br CH2Br
D) metiletilciclohexano nona - 1,4 - dieno
H3C C H H C CH3
E) ciclooctano
9. Respecto a los hidrocarburos, CH2 CH2
7. D nombre IUPAC al siguiente seale las proposiciones correctas.
compuesto: CH2 CH2 C C2H5
I. Son compuestos obtenidos del
C2H5
petrleo. H
CH3 CH2 CH2 CH CH(CH3) C C2H5 II. S u s m o l c u l a s p re s e n t a n A) 1,9 - dibromo - 2,8 - dimetil - 4
tomos de carbono e hidrgeno. - etilnonano
CH(CH3) CH(CH3)
2 2
III. El gas propano C 3H 8 es un B) 1,9 - dibromo - 4 - etil - 2,8 -
ejemplo de hidrocarburo. dimetilnonano
A) 5 - etil - 6 - metil - 2 -
A) Solo I C) 2,8 - dimetil - 1,9 - dibromo - 4
isopropildecano
B) Solo II - etilnonano
B) 6,6 - dimetil - 5,7 - dietil - 4 -
D) 4 - dimetil - 4 - etil - 1,9 -
isopropil octano C) Solo III
dibromononano
C) 3 - etil - 3,5 - di isopropil - 4 - D) I y II
E) 2,8 - dimetil - 4 - etil - 1,9 -
metil octano E) I, II y III
dibromononano
D) 3,3 - dietil - 5 - isopropil - 2,4 -
dimetil octano
E) 6 - etil - 4,6 - di isopropil - 5 -
SISTEMATIZACIN 12. Indique el nombre de la siguiente
estructura orgnica:
metil octano CH2 C CH CH3
10. El nombre IUPAC del compuesto
8. Nombre el siguiente hidrocarburo siguiente es: CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH = CH2
insaturado segn la IUPAC: CH3 CHCl CHBr C(CH3)2 CHBr CHCl CH3
CH (CH3) CH2 CH3
CH3 CH3 A) 3,5 - dibromo - 2,6 - dicloro -
A) 5 - iso - butil - 4,8 - dimetil - 10
4,4 - dimetilheptano
CH2 = CH CH CH = CH C CH2 CH CH3 - undecen - 1 - ino
B) 2,6 - dicloro - 3,5 - dibromo -
B) 5 - tert - butil - 4,8 - dimetil -
CH2 CH 4,4 - dimetilheptano
10 - undecen - 1 - ino
C) 4,4 - dimetil - 3,5 - dibromo - C) 7 - sec - butil - 4,8 - dimetil - 1
CH3 CH2
2,6 - dicloroheptano - undecen - 10 - ino
A) 6 - etil - 3 - isobutil - 3 - metil
D) 3,5 - dibromo - 4,4 - dimetil - D) 5 - sec - butil - 4,8 - dimetil -
- 1,4,7 - octatrieno
2,6 - dicloroheptano 10- undecen - 1 - ino
B) 6 - etil - 3 - isobutil - 3 - metil
E) 2,6 - dicloro - 4,4 - dimetil - 3,5 E) 5 - sec - butil - 4,8 - dimetil - 10
octa - 1,4,7 - trino
- dibromoheptano - undecen - 1 - ino
C) A y B

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