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QUIMICA ORGNICA I

REACCIONES DEL BENCENO (NITRACIN DEL CLOROBENCENO)


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a
Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en qumica, Qumica Orgnica I
b Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

28 de noviembre de 2016, Bogot D.C.

Resumen: En la prctica de laboratorio, se realiz la nitracin de


clorobneceno, teniendo en cuenta las propiedades de las Palabras clave:
sustancias con anillo aromtico, dicha nitracin se realiza
mediante el mecanismo de sustitucin electroflica aromtica, al Sustitucin electroflica aromtica,
clorobneceno, con la intencin de formar nitro cloro benceno, el mecanismo, reaccin,
cul en su forma alotrpica alfa se presenta en forma de cristales sustituyentes.
de color amarillo claro, esto se obtuvo gracias a la reaccin entre
el cloro benceno y en cido ntrico, bajo condiciones establecidas.
Gracias a la sustitucin electroflica aromtica se pueden generar
diferentes tipos de sustituyentes, con la sulfonacin, hidroxilacin,
alquilacin, etc.

Key words: Abstract: In the laboratory practice, the nitration was


realized of clorobenceno, having in it counts the
Substitution electroflica aromatic, properties of the substances with aromatic ring,
mechanism, reaction, substituents. happiness nitration is realized by means of the
mechanism of substitution electroflica aromatic, to the
clorobenceno, with the intention of forming saltpeter I
chlorinate benzene, which in his allotropic form alpha
appears in the shape of crystals of light yellow color, this
obtained thanks to the reaction between the chlorine
benzene and in nitric, low acid established conditions.
Thanks to the substitution electroflica aromatic different
types can be generated of substituents, with the
sulfonacin, hydroxylation, alquilacin, etc.

INTRODUCCIN
La sustitucin electroflica aromtica es la
reaccin ms comn en los compuestos
aromticos. Sucede cuando un electrfilo
reacciona con un anillo aromtico
sustituyendo a uno de los hidrgenos, sta
reaccin es caracterstica para todos los
anillos aromtico, no exclusiva de los
bencenos o los bencenos sustituidos, pueden
introducirse varios tipos de sustituyentes
diferentes en un anillo aromtico a travs de
stas reacciones, ya sean halgenos, un
grupo nitro, sulfonacin, un grupo hidroxilo, un
grupo alquilo o un grupo acilo.

Figura No 1. Diferentes sustituyentes en el anillo


aromtico
Tomado de Qumica Orgnica McMurry pg. 547
QUIMICA ORGNICA I

En cuanto a el mecanismo, el primer paso es


determinante de la velocidad. En l se forma
un carbocatin cuando el par de electrones
del alqueno se usa para formar un enlace con
el electrfilo, Despus de su formacin, el
carbocatin experimenta una captura rpida
por alguna base de Lewis presente en el
medio.
(McMurry, 2008)
El primer paso en la reaccin de los reactivos
electroflicos con el benceno es similar. Un
electrfilo acepta un par de electrones del
sistema del benceno para formar un
carbocatin:

Figura 4. Diagrama de energa potencial para la


sustitucin electroflica aromtica
Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 486

Para superar la alta energa de activacin que


caracteriza el primer paso de mecanismo, el
Figura No 2. Formacin del carbocatin en enlaces electrfilo debe ser bastante reactivo. El nivel
del anillo de benceno bajo de reactividad del benceno hacia los
Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 484 electrfilos se deriva de la perdida de
Una vez formado, el catin ciclohexadienilo aromaticidad que acompaa a la transferencia
pierde rpidamente un protn, de un par de sus 6 electrones a un electrfilo
reestableciendo la aromaticidad del anillo y (Carey, 2006)
formando el producto de sustitucin MATERIALES Y MTODOS
electroflica aromtica. Materiales
Matraz de fondo plano
Embudo de separacin
Tubos de ensayo
Termmetro
Probeta graduada
Vaso de precipitado
Embudo Buchner
Agitador de vidrio
Figura No 3. Formacin del producto de la Pinzas
sustitucin. Erlenmeyer con desprendimiento
Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 486 Fig lateral
12
Pero si la base de Lewis hubiera actuado Equipo de destilacin
como como un nuclefilo enlazndose al Erlenmeyer
carbono, el producto habra sido un derivado Esptula.
del ciclohexadieno no aromtico. Reactivos
La reaccin ocurre, gracias a la presencia de cido ntrico concentrado
una fuerza impulsora considerable que cido sulfrico concentrado,
favorece a la rearomatizacin. Clorobenceno,
Cloruro de calcio
Etanol.
Instrumentos

FICHA TECNICA IRAFFINITY1


QUIMICA ORGNICA I

CARACTERSTICAS ESPECIALES agitacin contina, al finalizar se enfra la


mezcla y se vaca el contenido en una cama
Interfermetro: Michelson con un de hielo (50g), se agita de nuevo la mezcla en
ngulo de incidencia de 30, forma vigorosa, al formarse el precipitado,
Equipado con un Sistema de filtrar al vaco, lavar con 100ml de agua.
Alineacin Dinmica Patentado Recristalizar en etanol, pesar, calcular el
(Patente JPN). rendimiento y determinar el punto de fusin,
Sistema ptico: De un solo haz. seguido a ello secar la muestra para enviarla
Sistema ptico sellado con auto a el correspondiente anlisis de IR.
secado
Divisor de haz: Germanio con RESULTADOS Y DISCUSIN
cubierta de KBr
Fuente de luz: Cermica de alta El mecanismo que se lleva a cabo para la
energa nitracin del benceno es el siguiente:
Detector: Detector de alta Paso 1: Reaccin del ion nitronio con el
sensibilidad de temperatura sistema del anillo aromtico.
controlada (detector DLATGS) S/N
Ruido: Mayor a 30.000:1 (pico a pico,
resolucin de 4 , en un rango de
2100 cm-1)
Rango de longitud de onda: 7,800 a
350cm-1 Figura 5. Catin ciclohexadienilo intermediario
Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 488 Fig
Resolucin: 0.5, 1, 2, 4, 8 o 16 cm-1 12
Velocidad del espejo: 4 pasos a Paso 2: Prdida de un protn del catin
seleccionar; 2.0, 2.8, 5, 9 mm/seg ciclohexadienilo
Muestreo de datos: Lser He-Ne
Ganancia: Automtica o seleccin
manual (x1 a x128)
Compartimiento de muestras:
Equipada con reconocimiento
automtico de accesorios 200mm Figura 6. Paso rpido del mecanismo de sustitucin
ancho x 230mm largo x 170mm alto electroflica.
Dimensiones: 514mm ancho x Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 488 Fig
606mm largo x 273mm alto 12
Peso: 35 Kg
Software: IR Solution El propsito del cido sulfrico utilizado
Condiciones ambientales: 15-30 C, durante la reaccin es aumentar la
menos del 70% de humedad relativa concentracin del ion nitronio. El cido ntrico
solo no suministra una concentracin lo
Requerimientos de energa:
100/120/220/230/240/ V.A. 50/60 Hz. suficientemente al de 2+ para que la
Regula reaccin proceda a una velocidad conveniente
el cido sulfrico reacciona con el cido ntrico
Metodologa para formar el ion nitronio.
El mecanismo de sustitucin electroflica
aromtica se lleva a cabo en un matraz que
contiene 15 ml de cido ntrico, adicionando
poco a poco 15ml de cido sulfrico, esto se Figura 7. Formacin del ion hidronio.
debe hacer teniendo especial cuidado de la Tomado de Qumica Orgnica Carey pg. 488 Fig
temperatura que se debe mantener entre 20 y 12
30 C, ahora se agregan 2.7ml de
clorobenceno y agita de forma vigorosa La reaccin presente en el laboratorio, es la
manteniendo la temperatura entre 40-50C, la nitracin del clorobenceno, aunque el
agitacin contina hasta cesar la reaccin mecanismo es el mismo.
exotrmica, seguido a ello se realiza el reflujo,
con el matraz a una temperatura de 80C
durante 30 minutos, esto se hace con
QUIMICA ORGNICA I

Teniendo en cuenta segn la reaccin


estequiomtrica, la relacin entre el
clorobenceno y el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
es 1:1

.
% = = %
.
Figura 8. Nitracin del clorobenceno IR
Tomado de: Debido a que el producto obtenido en el
https://view.officeapps.live.com/op/view.aspx?src= laboratorio, no se sec de forma adecuada, se
http://organica1.org/1411/1411_3.doc utiliza el espectro terico extrado de la base
de datos SDBS, el cul se presenta a
La nitracin del clorobenceno, se da gracias a continuacin:
controlar debidamente las condiciones
experimentales para favorecer la di sustitucin
en posiciones orto-para, en el anillo aromtico.

Se deben tener en cuenta los efectos de los


sustituyentes en la sustitucin electroflica
aromtica:
Todos los sustituyentes activadores
son directores orto y para
Los sustituyentes halgeno son
ligeramente desactivadores, pero son
directores orto y para.
Los sustituyentes fuertemente
desactivadores son directores meta.
Figura No 9. Espectro Ir del 1-cloro-2,4-
dinitrobenceno (SDBS:
Teniendo en cuenta lo anterior, y al tener el http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
benceno mono sustituido, por un halgeno, se bin/direct_frame_top.cgi)
puede decir que los grupo nitro toman las
posiciones orto y para, ya que el halogenuro IDH= 4 FM=
en ste caso el cloro es director a stas En este espectro se puede denotar la ausencia
posiciones. de 3 ya que no se observa banda en 2962,
Los datos obtenidos durante el laboratorio son: ni en 1460, adems se observa la presencia
Cloroben 3 2 4 1cl 2,4- del 2 confirmada por la presencia de bandas
ceno di en 2926, 2853, 1455; adems de esto existen
nitrobenc una serie de armnicos entre 2000 y 1660
eno indicando la presencia de aromticos, esto es
Peso 112.56 63.0 98.0 202.6 confirmado por el IDH que propone 4
M(g/m 1 8 instauraciones, la presencia de una sola banda
ol) por encima de 3000 indica la presencia de
Densi 1.11 1.51 1.8 1.7 aminas secundarias en el compuesto, lo que
dad 2 indicara que estn unidas de forma directa a
(g/ml) el anillo aromtico, las bandas entre 735 y 770
Purez 100 37 98 100% indican una sustitucin orto, y las bandas entre
a% 800 y 860 indican una sustitucin para de la
Volum 2.7 15 15 - molcula.
en (ml)
Masa 2.997 8.39 25.6 5.389 CONCLUSIONES
(g) 16 5 terico
1.3 real La mezcla sulfnica permite el
No 0.0266 0.13 0.26 0.0266 aumento de la concentracin de iones
moles 32 1 hidronio que aceleran la velocidad de
(mol) la reaccin

% Rendimiento de la Rx
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La presencia de un halgeno como Referencias


sustituyente en el benceno permite Carey, F. (2006). Acoholes y Halogenuros de
que los sustituyentes nitro se ubiquen Alquilo. En F. Carey, Qumica
las posiciones orto y para del anillo Orgnica (pgs. 482-486). Mxico
aromtico. D.F.: McGraw-Hill.
El bajo rendimiento se puede deber a Galagovsky, L., & Bekerman, D. (2014).
la mala manipulacin en el momento Algunas reflexiones sobre la
de filtrar al vaco. distancia entre Hablar y Comprender
la qumica . Ciencias y Educacin ,
La muestra no se sec de forma 785-795.
correcta por falta de tiempo, ya que si McMurry, J. (2008). Halogenuros de Alquilo.
se pona a llama debido al bajo punto En J. McMurry, Qumica Orgnica
de fusin se puede fundir fcilmente. (pg. 547). Mexico D.F.: CENGAGE
learning.

ANEXO 1
ARTCULO CIENTFICO

Algunas reflexiones sobre la distancia entre


hablar qumica y comprender qumica
Some reflections on the distance between
talking chemistry and understanding chemistry

Resumen: Una clase de qumica puede ser considerada como un espacio de comunicacin entre el
docente experto y los estudiantes novatos, donde los lenguajes utilizados son la interfase explcita y
observable del intercambio comunicativo. En el presente trabajo se muestra con dos ejemplos cmo
la diversidad de lenguajes qumicos en lugar de favorecer la comprensin de los estudiantes, puede
actuar como fuente de obstculos que dificultan la comunicacin en el aula. As mismo, se analizar
con otros dos ejemplos cmo el discurso con el que se ensea la disciplina tambin es potencial
generador de errores en los estudiantes, cuando ellos construyen sus modelos mentales
idiosincrsicos a partir de un discurso recortado y simplificado, desde las mejores intenciones de
realizar buenas transposiciones didcticas. Se plantea que un enfoque de anlisis de la situacin de
aula como un encuentro comunicativo entre experto y novato conduce a una necesaria diferenciacin
entre hablar qumica y comprender qumica.
Palabras clave: Enseanza de qumica. Comunicacin. Discurso. Didctica. Aprendizaje.

Abstract: A class of chemistry can be considered as a forum for communication between the expert
teacher and novice students, where the languages used are explicit and observable interface of a
communicative exchange. In this paper we show, with two examples, how the diversity of chemical
languages, instead of promoting student understanding, it can act as a source of barriers to
communication in the classroom. Also, will be discussed in two examples how the speech with which
the discipline is taught is also generating potential errors in students when they build their
idiosyncratic mental models from a cut and simplified speech from the best intentions of make good
didactic transpositions. It is argued that an approach to analysis of the situation in the classroom as
a communicative encounter between expert and novice leads to a necessary distinction between
talking chemistry and understanding chemistry.
Keywords: Chemistry Teaching. Communication. Speech. Teaching. Learning.
(Galagovsky & Bekerman, 2014)