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Aromaticos

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Nomenclatura
Alcanos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Comprenden una serie homloga en la que el primer representante es el

metano, gas de los pantanos o formeno, de frmula CH4.

Los distinots trminos se van formando del antarior aadiendo CH2, por lo
que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el
nmero de tomo de carbono que entran en la composicin de un hidrocarburo de
esta serie, tendremos la frmula general: CnHn+2.
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Nomenclatura
Alquenos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos
tomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados
hidrocarburos etilnicos, oleofinas o alquenos.
Los alquenos se producen en la destilacin destructiva (pirlisis o cracking)
del carbn de piedra y la del petrleo.

Se representan por la frmula general CnH2n ya que la presencia de la doble

ligadura entre dos tomos de carbono implica, forzosamente, la prdida de los
tomos de hidrgeno en la frmula general de los alcanos.
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Nomenclatura
Alquinos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2 y son productos

sintticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos tomos de carbono
implica forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula
genral de los alquinos, o sea, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en la
frmula general de los alcanos.
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Nomenclatura
Serie Bencnica Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Bajo el nombre de serie bencnica se comprende un grupo muy numeroso de

compuestos que derivan del hidrocarburo cclico llamado benceno, ya por
sustitucin de los tomos de hidrgeno por otros tomos o grupos, ya que por
unin de dos o ms ncleos bencnicos entre s, cuyos tomos de hidrgeno a su
vez, tambin pueden sustituirse por otros grupos o tomos.
A causa de su relacin con muchas sustancias de agradable olor, esta serie de
compuestos tambin se conocoe con el nombre de serie aromtica.

La frmula general de los miembros de esta serie, es: CnC2n-6, donde n

representa un nmero entero que no puede ser menor de seis.
Dada su frmula general, aparentemente esta clase de compuestos posee un
alto grado de insaturacin; pero, la se sealan com ms parecidos a los alcanos
que a las oleofinas y acetilenos, ya que, como se ve, dan lugar a productos de
sustitucin con mayor facilidad que a los de adicin.

La frmula ms comunmente usada

es la propuesta por Friedrich August
Kekul Von Stradonitz (1829-1870) en
1865, y en ella puede verse que los 6
tomos de carbono, formando un anillo
y unidos cada uno a un tomo de
hidrgeno se enlazan entre si
empleando, alternadamente, una o dos
valencias
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Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Consiste en indicar el nmero de tomos de carbono mediante los prefijos:

proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., hacindolo terminar
en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Frmula Frmula
Nombre Nombre
Molecular Molecular

CH4 protano C30H62 triacontano

C2H6 deutano C31H64 heneitriacontano
C3H8 tritano C32H66 dotriacontano
C4H10 tetrano
C5H12 pentano C40H82 tetracontano
C6H14 hexano C41H84 heneitetracontano
C42H86 dotetracontano
C10H22 decano
C11H24 heneidecano C50H102 pentacontano
C12H26 dodecano C51H104 heneipentacontano
C52H106 dopentacontano
C20H42 eicosano
C21H44 heneicosano
C22H46 doeicosano

Los cuatro primeros trminos de la serie, actualmente reciben nombres

arbitrarios, por lo que hacen excepcin:

protano CH4 metano

deutano C2H6 etano
tritano C3H8 propano
 tetrano C4H10 butano

A partir del hidrocarburo de cinco tomos se sigue la regla anotada: pentano,

hexano, heptano, etc.

Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrgenos constituyentes, los

hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos,
cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo,
reemplazando al terminacin ano por la terminacin ilo:

CH4 -------------> CH3

metano origina grupo
C2H6 -------------> C2H5-
etano origina grupo
C3H8 -------------> C3H7-
propano origina grupos
C4H10 -------------> C4H9-
butano origina grupos

Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda
formarse de tomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos
tomos a partir del extremo ms cercano a una de las arborescencias. Si las
arborescencias estn colocadas a igual distancia de los tomos de carbono
terminales, prevalece la ms sencilla. Al nombrar los grupos que forman las
arborescencias hay que decir cuntos y dnde se han insertado, nombrando las
arborescencias terminadas en il.
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Nomenclatura
Preparacin de Alcanos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Mtodo de Berthelot (1868).- Consiste en tratar

los derivados hidroxilados de las parafinas
(alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un
derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar
el derivado halogenado obtenido, con nuevas
porciones del mismo cido, con lo cual se produce
el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I

CH3-I + H-I ---------------> CH4 + I2

b.-) Mtodo de Wrtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados

de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.

2CH3-I + 2 Na ---------------> 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
| ---------------> | |
CH3 CH3CH3

Por la reaccin de Wrtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal

como C20H42; el C30H62, etc.

c.-) Por destilacin seca de las sales sdicas de cidos grasos monobsicos con
cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que acta; la cal slo sirve para
atenuar la reaccin disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se
rompa:

CH3-CO-ONa +
-----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4
NaOH

d.-) Mtodo de Kolbe.- Por electrlisis de soluciones acuosas diluidas de sales

sdicas de cidos grasos monobsicos.

2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> 2CO2 + CH3-CH3

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Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alcanos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades fsicas.- Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano,
etano, propano y butano normales); del trmino C5H32 (n-pentadecano) son
lquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos.

Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos
trminos superiores poseen un ligero olor aliceo). Son prcticamente insolubles
en agua.

Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad,

generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Frmula Punto de Densidad

Punto de ebullicin (C)
Molecular fusin (C) (a 20C)

CH4 -161 -184 ----

C2H6 -88 ---- ----
C3H32 -45 ---- ----
C4H32 .6 ---- .601
C5H32 36 -148 .631
C6H32 69 -94 .658
C7H32 98 ---- .683
C8H32 126 -98 .702
C9H32 150 -51 .719
C10H32 174 -32 .747
C11H32 194.5 -26.5 .758
C12H32 214-216 -12 .768
C13H32 234 -6.2 .757
 C14H32 252.5 5.5 .774

C15H32 270 10 .776

C16H32 287.5 18 .775
C17H32 303 22.5 .777

La temperatura de ebullicin de los alcanos arborescentes es menor que la de

los alcanos normales correspondientes.

Punto de fusin (C) Densidad (a 20C)

Pentano 36.0 C
Isopentano 28.0 C
Neopentano 9.5 C

Propiedades qumicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa
y produciendo aguay anhidrido carbnico. La energa trmica desprendida en la
combustin de un alcano puede calcularse por ...

Q = n * 158.7 + 54.8 calorias

Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.
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Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alcanos Propiedades

Aplicaciones

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energa (calorfica,

mecnica, etc.); como disolventes y en numerosas sntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economa es, principalmente, una mezcla

de butano y propano (algo de etano y metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las
propiedades antidetonantes de las gasolinas, habindosele asignado un ndice de
octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un ndice de octano
de 125.

Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su sntesis fue
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrgeno en una campana; ms
tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de
hidrgeno, sobre cobre calentando al rojo.
Tambin se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de
carbn suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas
gris. El peligro del gas gris no slo se debe a los efectos mecnicos y trmicos
de la explosin, sino tambin al enrarecimiento del aire por escasez de oxgeno
(asfixia), y adems, por la formacin del monxido de carbono (CO) que es
altamente txico.

Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el

primer homlogo del metano. Los mtodos empleados para su obtencin, as
como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
Aunque el etano tiene poca importancia prctica, su frmula presenta nuevos
aspectos, que son muy interesantes.
 Principal
Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Consiste en indicar el nmero de tomos de carbono mediante los prefijos:

proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., hacindolo terminar
en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Frmula Frmula
Nombre Nombre
Molecular Molecular

C2H4 deuteno C30H60 triaconteno

C3H6 triteno C31H62 heneitriaconteno
C4H8 tetreno C32H64 dotriaconteno
C5H10 penteno
C6H12 hexeno C40H80 tetraconteno
C41H82 heneitetraconteno
C10H20 dequeno C42H84 dotetraconteno
C11H22 heneidequeno
C12H24 dodequeno C50H100 pentaconteno
C51H102 heneipentaconteno
C20H40 eicoseno C52H104 dopentaconteno
C21H42 heneicoseno
C22H44 doeicoseno

Los tres primeros trminos de la serie, actualmente reciben nombres

arbitrarios, por lo que hacen excepcin:

deuteno C2H4 eteno

triteno C3H6 propeno
tetreno C4H8 buteno

A partir del hidrocarburo de cinco tomos se sigue la regla anotada: penteno,

hexeno, hepteno, etc.

Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que
pueda formarse de tomos de carbono como tronco principal (conteniendo
siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos tomos a partir del extremo
ms cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos
extremos, entontonces ser apartir de las arborescencias. Si las arborescencias
estn colocadas a igual distancia de los tomos de carbono terminales, prevalece
la ms sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que
decir cuntos y dnde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas
en il.
 Principal
Nomenclatura
Preparacin de Alquenos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los

derivados monohidroxilados de hidrocarburos
saturados a la temperatura de 170C por el cido
sulfrico; pero la deshidratacin tambin puede
realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el
KHSO4, los cidos oxlicos y frmico, el anhdrido
ftlico, etc., en condiciones apropiadas.

Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reaccin se verifica en dos

fases. En la primera fase se forma sulfato cido de alquilo (cido sulfovnico), el
cual, a la temperatura elevada de la reaccin se descompone, regenerando el
cido sulfrico y produciendo el alkeno:

1ra fase

CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ------------> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

2da fase

CH3-CH2-O.SO2.OH --(170C)--> H2SO4 + CH2=CH2

b.-) Electrlisis).- Las soluciones diluidas de sales sdicas de cidos dibsicos

saturados, se obtienen oleofinas en el nodo, junto con anhidrido carbnico:

c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y

presiones convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presin)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alquenos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades fsicas.- A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros

alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos
(C5H10 al C15H30); y los trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles sin
descomposicin, a partir del C16H32.

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusiln, la viscosidad y la densidad

aumentan conforme el peso molecular.

Nombres Frmula Punto de ebullicin Punto de Densidad

Oficial Comn Molecular (C) fusin (C) (a 20C)

Eteno Etileno C2H4 -169.4 -102.4 ----

Propeno Propileno C3H6 -185 -47.7 ----
o- C4H8
1Buteno -185.8 -6.5 .0617
butileno
o- C5H10
1Penteno -166 30.1 .643
amileno
o- C6H12
1Hexeno -138 63.5 .675
hexileno
o- C7H14
1Hepteno -119.1 93.1 .698
heptileno
o- C8H16
1Octeno -104 122.5 .716
octileno

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero
el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades qumicas.- Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura

constituye la regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en
presencia de los agentes qupimicos dando productos de adicin.
 El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de
los tomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre
los dos tomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable
de la copocidad para entrar en reaccin que exhiben las molculas que tienen es
un enlace (pi). Los enlaces de este ltimo tipo se encuentran en orbitales de
forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibracin es
perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la
molcula; por esto, estn capacitados para formar, con otros tomos, enlaces
sigma ms estables.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alquenos Propiedades

Aplicaciones

Eteno o etileno.- Tambin llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los
qumicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh,
deshidratando el alcohol etlico por el cido sulfrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno
(dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas
incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los mtodos generales
ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etlico
mediante el cido sulfrico.
El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la ms
importante materia prima para la produccin de compuestos alifticos.
Solamente en los Estados Unidos de Norteamrica se producen anulmente ms de
250 millones de litros de etanol y ms de 1,000 millones de ligros de etilenglicol
a partir del etileno.
Se emplea como anestsico en Ciruga, y en gran escala para la maduracin de
frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, pltanos, etc.
El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el
crecimiento de varios tubrculos, como la patata.
Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparacin de dicloruro de
etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, as
como en la produccin del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol
usado en la produccin del dulux.

Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule

artificial o sinttico.

El etileno presenta poca tendencia a la polimerizacin; sin embargo, en

condiciones especiales (1,000 atmsferas y presencia de trazas de oxgeno) se
consigue su polimerizacin. El producto sinttico polietileno, es
extraordinariamente resistente a las acciones qumicas, y est constituido por
centenares de molculas de etileno.

Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenacin a

elveada temperatura (700C) y de oxido de aluminio da el estireno, que
constituye el monmero del Poliestireno y del Buna S.

El Buna S es el ejemplo de polimerizacin mixta, la cual se logra con sodio,

aunque actualmente se realiza en emulsin acuosa mediante peroxidos.
 Principal
Nomenclatura
Nomenclatura de Alquinos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes

es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la
terminacin INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino,
butino, etc..

Como el etino se denomina comnmente acetileno, aveces tembin se

nombran los alquinos hacindolos derivar de este trmino.

CH3-C%C-H
H-C%C-H
etino metil-acetileno
acetileno propino
alileno
CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
2 metil 3-heptino
propil-isopropil-acetileno
 Principal
Nomenclatura
Preparacin de Alquinos Preparacin

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos mtodos para obtener alquinos, pero slo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el

tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa
custica en solucin alcohlica.

CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------>

2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3

(Tambin puede usarse KOH alcohlico, fundido o

en polvo seco; o bien CaO caliente.)

b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados

tetrahalogenados en posicin 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH

c.-) Electrlisis.- Consiste en reaccionar por electrlisis de soluciones diluidas de

sales sdicas de cidos dibsicos no saturados.

CH-COONa
= Anodo Ctodo
CH-COONa ------>
2CO2 + CH%CH 2Na+
Fumarato sdico
 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alquinos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto
de ebullicin.

Nombres Fmula Punto de Punto de Densidad (a

Oficial Comn Molecular fusin (C) ebullicin (C) 20C)

Etino Acetileno C2H2 -81.8 -83.0 ----

Propino Metilacetileno C3H4 -101.5 -23.2 ----

1Butino etilacetileno C4H6 -122 8.6 0.668 (a 0C)

1Pentino n-propil acetileno C5H8 -98 39.7 .695

1Hexino n-butilacetileno C6H10 -124 72. .719

1Heptino n-amilacetileno C7H12 -80 99.6 .733

1Octino n-hexilacetileno C8H14 -70 126.0 .747

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en
los solventes orlgnicos de baja polaridad, como el ter, ligrona, vbenceno, tetracloruro de
carbono, etc.

Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas.
Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la regin en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adicin que
pueden formarse en dos etapas sucesivas emplendose dos valencias en cada una.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparacin
Alquinos Propiedades

Aplicaciones

Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.

Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona
puede disolver 300 volmenes de gas acetileno).

Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se us

mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno). En su combustin
desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno (soplete oxi-acetilnico)
produce elevadas temperaturas (3,000 C), por lo cual se emplea extensamente
para soldar y cortal lminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.

El acetileno actua como narctico, y en forma pura no es txico por lo que se

le pudiera utilizar como anestsico, si las mezclas que han de efectuarse con aire
o con oxgeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire,
constituye ya una mezcla explosiva).

Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto

embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado lquido (presin) es
muy peligroso, pues fcilmente se descompone con explosin.
 Principal

Nomenclatura de Serie Nomenclatura

Preparacin
Bencnica Propiedades

Aplicaciones

a.-) Derivados monosustituidos:

Estos derivaso slo existen bajo una forma. No tienen ismeros, debido a que
los tomos de carbono y de hidrgeno del benceno son de igual naturaleza, osea,
que su funcin qumica es idntica.

Ej.- Metilbenceno - Clorobenceno - Nitrobenceno

b.-) Derivados disustituidos:

Cuando dos radicales o grupos iguales sustituyen tomos de hidrgeno en la

molcula dle benceno, se observa que estos derivados disustituidos se presentan
en tres formas isomticas.
El isomerismo podemos explicarlo al sustituir dos tomos de hidrgeno por
dos de cloro en todas sus posiciones posibles. Todas las posibilidades se agotan
con tres nicas formas:

orto 1-2 meta 1-3 para 1-4

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarn, respectivamente:

Orto-diclorobenceno dicloro 1-2benceno Orts = direccin recta

Meta-diclorobenceno dicloro 1-3benceno Meta = despus
Para-diclorobenceno dicloro 1-4benceno Para = ms all

c.- Derivados trisustituidos:

Si son tres los radicales o grupos iguals que sustituyen al hidrgeno del
benceno, se presentan tres formas isomricas que corresponden a las posiciones:

vicinal 1-2-3 asimtrica 1-2-4 simtrica 1-3-5

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarn, respectivamente:

v-triclorobenceno tricloro 1-2-3benceno

 a-triclorobenceno tricloro 1-2-4benceno
s-triclorobenceno tricloro 1-3-5benceno

d.-) Derivados tetrasustituidos:

Si se sustituyen cuatro tomos de hidrgeno del benceno por otros tantos

radicales o grupos iguales, se obtienen tres formas isomricas que corresponden a
las posiciones: 1-2-3-4, 1-2-3-5, 1-2-4-5.

e.-) Derivados pentasustituidos:

Solo bajo una forma existen los derivados pentasustituidos por radicales o
grupos iguales, y es en 1-2-3-4-5.

f.- Grupos:

Cuando uno de los sustituyentes no se puede nombrar como radical, entonces

se le toma como compuesto, y a los dems radicales como sustituyentes. ej.

Lo que sera el 1oxi-2metil benceno, ser 2-metil fenol o 2 oxi-tolueno.

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Preparacin de Serie Nomenclatura

Preparacin
Bencnica Propiedades

Aplicaciones

a.-) Destilacin.- Por destilacin de sales sdicas de cidos aromticos

monobsicos con cal sodada:

C6H5COONa + NaOH ---------(CaO)---------> Na2CO3 + C6H6

b.-) Reaccin de Fittig y Tollens.- Por accin del sodio metlico sobre derivaods
monohalogenados:

C6H5Br CH3Br + 2Na -----------------> 2NaBr + C6H5CH3

c.-) Reaccin de Friedel y Crafts.- Tambin se llama por alquilacin, y consiste

en tratar el benceno por halogenuros de alkilo usando el cloruro de aluminio
anhidro como catalizador:

C6H6 + CH3Br -----(AlCl3)------> HBr + C6H5CH3

 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparacin
Serie Bencnica Propiedades

Aplicaciones

Los trminos inferiores son lquidos y arden con llama muy fuliginosa. Los
trminos superiores se oxidan fcilmente produciendo cidos. Como las
parafinas, los hidrocarburos bencnicos dan derivados de sustitucin: los cidos
ntricos y sulfrico los atacan fcilmente, produciendo derivados nitrados y
cidos sulfnicos, respectivamente.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparacin
Serie Bencnica Propiedades

Aplicaciones

Metilbenceno.- Tambin se llama tolueno, toluol y fenilmetano. Descubierto por

Pelletier y Walter (1838). Sainte-Claire Deville lo obtuvo del blsamo de Tolu,
entre cuyos productos de destilacin se encuentra.

Es un lquido incoloro, refrigente, de olor parecido al del benceno, que hierve a

110C. Prcticamente insoluble en agua, pero se mezcla en toda proporcin con
alcohol y ter. Es combustible. Densidad = 0.839 a 16C.
Puede prepararse por alguno de los mtodos generales ya expuestos; pero,
industrialmente se le retira de los aceites ligeros del alquitrn de hulla destilando
a 110C.

Nitrobenceno.- Se conoce tambin con el nombre de esencia de mirbana. Se

obtiene, como se dijo, tratando el benceno por mezcla sulfnica a al temperatura
de 50-60C.
Es un lquido amarillento, de olor particular a esencia de almendras amargas,
que hierve a 210C y tiene dencidad de 1.207.

Su uso es abasicamente en la produccin comercial de la anilina y otros

derivados (colorantes), as como en una gran variedad de sntesis orgnicas de
productos qumicos.
Es uno de los constituyentes de pulidores de metales y de la gdrasa pra lustrar
calzado. Tam bin se emplea en perfumera, y en particular para aadir a los
jabones.