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lunes, 15 de abril de 2002/ la voz de la escuela ciencias < 4 y 5>

El otro señor de los anillos


> QUÍMICA ORGÁNICA
La profecía
3 anillos para los señores
elfos bajo el cielo...

Para vivir una aventura como la «Tres anillos para los Señores Elfos
de «El señor de los anillos» no ha- bajo el cielo. Siete para los señores ena-
ce falta viajar hasta la Tierra Media, nos en casas de piedra. Nueve para
la Comarca o Mordor. Otro Señor de los hombres mortales condenados a
los anillos nos rodea y nos envuelve morir. Uno para el Señor Oscuro sobre En la Química orgánica
aún cuando no nos damos cuenta. el trono oscuro en la tierra de Mor- los anillos están por to-
Para descubrirlo basta con desplegar dor donde se extienden las sombras. das partes: de izquierda
el mapa de la Química y deslizarse has- Un anillo para gobernarlos a todos. Un a derecha podemos ob-
ta una región conocida como Orgá- anillo para encontrarlos. Un anillo servar las estructuras del
nica. Un mundo dominado por anillos para atraerlos a todos...» trinitotolueno (TNT), la Estructura del ácido fólico, vitamina que sirve para la formación de la sangre
que confieren mágicas –y a veces ¿Te atreves a adentrarte en este mun- vainillina (aroma de vaini-
también terribles– propiedades a los do y conocer a los protagonistas de es- lla) y la aspirina.
compuestos que los poseen. ta apasionante aventura?
7 para los señores enanos
en las casas de piedra...

Compuesto derivado de
El benceno: un anillo único La comunidad la unión entre un com-
puesto policíclico con-
densado y una base
Si hay un anillo en el mundo de la desde entonces su sombra planea so-
Kekule, como portador del anillo, no se enfrentó en KATHLEEN LONSDALE nitrogenada del ADN.
química que merezca el calificativo bre cada actuación.
solitario a su destino, sino que estuvo acompañado Confirmó por medio del análisis de rayos X que el ben- La unión de un grupo
de anillo único ese no es otro que
por otros valientes y audaces científicos dispuestos a ceno poseía una estructura plana y perfectamente hexa- tan grande impide que
el benceno. Una elección que atiende 3. Es el padre de todos los restantes anillos
expulsar las sombras de la Tierra de la Química Orgá- gonal. ésta se ajuste en la do-
a 4 razones fundamentales: de la química orgánica. La práctica tota-
nica. Ellos conforman nuestra peculiar comunidad del ble hélice del ADN, lo
lidad de anillos presen-
anillo aunque, por problemas de espacio, no están to- MICHAEL FARADAY / BILBO BOLSON que significa la apari-
1. Su estructura: la de tes en los compuestos orgá-
dos los que son. Si en la obra original Bilbo Bolson, el tío de Frodo, fue ción de mutaciones en
un hexágono perfec- nicos se pueden obtener
quien encontró el anillo, el que lo llevó hasta la Comar- el material genético y
tamente regular y pla- a partir de él. Y cuando
WILLIAMSON, ODLING Y GERHARDT ca y el que, en definitiva, metió a los tranquilos hobbits la posibilidad de car-
no con un círculo ins- no sucede así, su influencia
Al igual que Pippin, Merry y Sam, los tres hobbits que en una epopeya con la que ni siquiera habían soñado, en cinogénesis. En con-
crito ¿Acaso no recuerda sigue resultando notable.
acompañaron a su amigo Frodo en su aventura, Wi- nuestra versión, dicho papel lo desempeño Michael Fa- creto, este compuesto
a un anillo, sobre to-
lliamson, Odling y Gerhardt pueden ser considerados raday. Él fue quien encontró el benceno, lo introdujo es el principal respon-
do a uno de esos de 4. Y, también, porque co-
como los más fieles compañeros y como el más firme en el territorio de la Química Orgánica y, de esta forma, sable de la acción del
moderno diseño? Se- rrompe a su portador, ya
apoyo de Kekule. Al menos él los consideraba así, ya puso en marcha esta aventura. Sucedió en 1825, cuan- benzopireno, un co-
guro que a David Beck- que el benceno es un
que en 1858 admitió su deuda con los 3 colegas y do Faraday pirolizó aceite de ballena y obtuvo un líqui- nocido compuesto can-
ham le vuelve loco. compuesto cancerígeno.
amigos, que le aconsejaron en su trabajo y le cedie- do incoloro, interesante debido a su gran estabilidad e cerígeno, en el orga-
Por eso debe ser em-
ron algunas de sus ideas. inercia química y que gozaba de una enigmática parti- nismo. Un ejemplo de
2. Su aparición en es- pleado con sumo cui-
cularidad: su fórmula empírica era CH con lo que que los poderes de los
te mundo y el descu- dado y sólo cuando sea
FRIEDRICH WÖLHER ponía a prueba la teoría de que todos los carbonos tenían anillos también pueden
brimiento de sus poderes supuso un an- imprescindible. Porque cada vez que
Sintetizó, en 1828 y de forma accidental la urea, un que tener 4 valencias unidas a otros átomos. La molécu- se terribles.
tes y un después. Desde su irrupción, se usa en condiciones inadecuadas, el
nunca nada volvió a ser como antes. Y usuario se encuentra amenazado. compuesto de origen animal muy abundante en la ori- la se denominó benceno y, con posterioridad, se esta-
na, al hacer reaccionar cianuro con hidróxido amóni- bleció que su fórmula química era C6H6.
co en su intento de obtener cianato amónico. Una ca-
sualidad que consiguió romper la maldición EL SEÑOR OSCURO / HERMAN KOLBE
El portador del anillo: Kekule que regía desde tiempos inmemoriales
y que condenaba a los químicos a no
poder sintetizar compuestos orgánicos ya
¿Y Sauron?, ¿quién juega el papel de Señor
Oscuro en esta historia? He aquí un firme
candidato: Herman Kolbe, quien sentía un
9 para los hombres mortales
condenados a morir...

Si no hay duda de que el benceno es pia cola y la figura danzaba burlonamen- que, según dicha maldición, era necesa- odio ilimitado hacia Kekule, al que despre-
el anillo único, tampoco existe discre- te ante mis ojos. Desperté como por el des- ria la presencia de una fuerza vital para ciaba y acusaba siempre que tenía ocasión.
pancia acerca de a quien le corresponde el tello de un relámpago, pasé el resto de la engendrarlos. Con su hallazgo, Wölher Un odio que comenzó a raíz de una dispu-
honor de ser considerado como su porta- noche desarrollando las consecuencias acabó el mito y demostró que una sus- ta científica entre Williamson —uno de los
dor. Su nombre: Kekule. Sus méritos: ha- de la hipótesis». tancia orgánica podía prepararse a par- fieles compañeros hobbits de Kekule / Fro-
ber resuelto, en 1865, el enigma de la es- Lo irónico es que la teoría de Kekule no es tir de compuestos minerales. Sin seme- do— y el propio Kolbe y que Kekule se en-
tructura del benceno. Así jante hallazgo, la síntesis orgánica no se cargó de resolver con sus argumentos en
se le ocurrió la idea: «Es- habría desarrollado —o al menos se habría favor del primero y en contra del segundo.
taba sentado, escribiendo demorado en el tiempo—, la comunidad Esa fue la primera contribución a la litera-
mi libro, pero el trabajo no del anillo tal vez nunca hubiera surgido tura química por parte de Kekule. Desde ese
progresaba. Mis pensa- y las sombras se habrían posado perma- momento fue tal la obsesión de Kolbe por
mientos estaban lejos. Moví nentemente sobre la química orgánica. denigrar a su rival que acabó sufriendo de
la silla hacia el fuego y dor- Por tanto, a Wölher le corresponde el ho- una paranoia que le hacía ver conspiracio-
mité. Los átomos nueva- nor de haber indicado la senda a sus com- nes químicas y militares por todas partes.
mente brincaban ante mis pañeros de misión. Claro que antes de pasarse al lado oscuro,
ojos. Esta vez los grupos Kolbe jugó un destacado papel en el mundo
más pequeños se mantenían modestamente totalmente correcta ya que sólo cuando ERICH HÜCKEL de la ciencia. Llevó a cabo numerosa inves-
al fondo. Mi ojo mental, agudizado por las se desarrolló la moderna teoría electróni- En 1931 demostró que la estabilidad del tigaciones e hizo contribuciones teóricas sig-
repetidas visiones de este tipo, podía aho- ca y se introdujo la idea de enlace deslo- benceno surgía de los 6 electrones com- nificativas, en particular en el estudio de
ra distinguir estructuras mayores de mu- calizado, el benceno fue perfectamente des- partidos y deslocalizados por todo el los radicales orgánicos y su importancia en
chas conformaciones: largas filas, a veces crito. Pero eso no es óbice para afirmar que anillo. Era la guinda que faltaba para la construcción de moléculas.
muy apretadas, girando y retorciéndose co- el impulso dado por Kekule y sus estruc- desentrañar por completo las fantásti- Estructura de la clorofila
mo serpientes. Pero, ¿qué fue eso? Una de turas cíclicas supusieron un empujón de- cas propiedades del benceno.
las serpientes había logrado asir su pro- finitivo para la química orgánica. > Miguel Barral