La estructura del heterociclo aninico obtenido por La desprotonacin de

1-fenil-1H-tetrazol-5-tiona fue Determinado por difractometra de rayos

X. El contrain es [Na (18 - corona - 6) (H _ {2} O) _ {2}]. No hay
interacciones directas Entre el metal y el tetrazol, mientras que el
hidrgeno Enlaces entre el agua coordinada con ion sodio Molculas y
aniones azole vecinos dan cohesin Al cristal. El ion tiotetrazolato
muestra P-deslocalizacin, con todos los miembros del anillo y
El azufre exocclico que contribuye a ello; Sin embargo, no interannular
Conjugacin entre el fenilo y el azole Anillos se encuentra. La
estructura del heterociclo es la mejor Descrito como un hbrido de
resonancia. Los parmetros geomtricos Del tetrazol libre de metal podra
utilizarse como Entrada de clculos ab initio MO en el 6-31G * // 3-21G
*, que apoyaba la propuesta de que el resultado negativo Se concentra
principalmente en la porcin N4-C5-S Del tetrazolato. Algunas pequeas
pero significativas y Se encuentran diferencias de longitud de enlace
consistentes en la Tetrazol con respecto a los anlogos unidos a metal.
El comportamiento de coordinacin del ter corona.

Introduccion

Los tetrazoles son una clase de compuesto heterocclico orgnico

sinttico, que consiste en un anillo de 5 miembros de cuatro tomos de
nitrgeno y un tomo de carbono. El ms simple es el propio tetrazol,
CH2N4. Son desconocidos en la naturaleza.
Sntesis

El tetrazol se prepar primero mediante la reaccin de cido hidrazoico

anhidro y cianuro de hidrgeno bajo presin. El tratamiento de nitrilos
orgnicos con azida sdica en presencia de yodo o bisulfato sdico
soportado con slice como catalizador heterogneo permite una sntesis
ventajosa de 1H-tetrazoles sustituidos en posicin 5. Los 2-aril-2H-
tetrazoles se sintetizan mediante una reaccin de cicloadicin [3 + 2]
entre un aril diazonio y trimetilsilildiazometano. [3]
Usos

Hay varios agentes farmacuticos que son tetrazoles. El anillo de

tetrazol puede actuar como bioisster para el grupo carboxilato. Los
bloqueadores de los receptores de la angiotensina II, como el losartn y
el candesartn, suelen ser tetrazoles. Un tetrazol bien conocido es el
bromuro de dimetil tiazolil difenil tetrazolio (MTT). Este tetrazol se
utiliza en el ensayo MTT para cuantificar la actividad respiratoria del
cultivo de clulas vivas, aunque generalmente mata las clulas en el
proceso. Algunos tetrazoles tambin se pueden utilizar en ensayos de ADN.
[4]

Algunos derivados de tetrazol con alta energa han sido investigados como
explosivos de alto rendimiento como un reemplazo para TNT y tambin para
su uso en formulaciones de propulsores de cohetes slidos de alto
rendimiento [5] [6]

Otros tetrazoles se usan por sus propiedades explosivas o combustibles,

tales como el propio tetrazol y el 5-aminotetrazol, que a veces se
utilizan como componente de generadores de gas en bolsas de aire para
automviles. Los materiales energticos basados en tetrazol producen
productos de reaccin a alta temperatura, no txicos como el agua y el
gas nitrgeno, [7] y tienen una alta velocidad de combustin y
estabilidad relativa, [8] todas las cuales son propiedades deseables. La
energa de deslocalizacin en tetrazol es 209 kJ / mol.

Los tetrazoles, 1, son los anlogos formales de nitrgeno del cido

carboxlico cidos y, como clase, representan los Azoles estables. Estos
compuestos han suscitado gran inters, Principalmente debido a sus
variadas aplicaciones Campos como la qumica analtica, la fotografa y
la agricultura. La actividad farmacolgica, por ejemplo, Analeptico,
anti-inflamatorio, antialrgico, antilipmico,Y antimicrobianos, as como
otros medicamentos Propiedades descubiertas en varios tetrazol Derivados
tambin ha desencadenado el desarrollo de Qumica de estos heterociclos
en las ltimas dcadas [1]. Comparativamente, sin embargo, el nmero de
rayos X Estructuras de tetrazoles registradas en la literatura anterior
[2] parece limitado, dado el gran nmero de Tales anillos conocidos en la
actualidad y la rica variedad de Las posibilidades estructurales de estos
compuestos Identificados para plantear, por ejemplo, aromticos, no
aromticos, Meso-inico [1], etc. Adems, si los fundamentos Del
comportamiento qumico y biolgico de Esta interesante familia de
heterociclos debe entenderse, Estudios cristalogrficos adicionales de
tetrazol Sistemas son ciertamente deseados. Con el fin de contribuir a
colmar esta laguna, Han iniciado un estudio sistemtico de los tetrazoles
sustituidos En estado slido y han publicado la Radiografa
Estructura de un anillo del tipo representado en 2, A saber, 1-metil-1H-
tetrazol-5-tiona, tanto en su Neutros y aninicos, este ltimo con K (18-
Corona-6) 'como el contrain acompaante [3].

Aunque ambos exhiben una extensa pero no uniforme (No aromtica), con
todos los miembros de la El anillo y el azufre exocclico que contribuye
a l, Las distancias de enlace son significativamente diferentes. En el
Sin embargo, en el caso de la sal metlica, el ion potasio Se une al
tiotetrazol a travs de la porcin N4-C5-S, Afectando, consecuentemente,
la densidad electrnica Distribucin del anillo. Claramente, si los
parmetros estructurales Del tetrazol cargado negativamente son Ser
evaluada, es necesario evitar su coordinacin Interaccin con el ion
metlico. Para lograr esto, la El ion Na 'constituye un candidato
adecuado, en vista de Sus nmeros de coordinacin ms pequeos y su grado
ms alto De hidratacin, en comparacin con K` [4]. Por lo tanto, Tal in
metlico - en la cavidad de un ter corona, para Ejemplo-se espera
completar su coordinacin Esfera con molculas de agua y no con
Tetrazolato, excluyendo el metal tetrazol directo Interacciones. As
convencidos, decidimos sintetizar (En un medio acuoso) y
cristalogrficamente Caracterizan la sal de [Na (18-corona-6)]] de una
Tetrazol, a saber, 1 - fenil - 1H - tetrazol - 5-tiona, con el fin de
estudiar las caractersticas estructurales de Este sistema heterocclico,
tan ampliamente aplicado [5-10]. Los resultados sobre las especies
separadas por carga Obtenido, con un raro comportamiento de coordinacin
Se presentan tambin el catin [Na (18-corona-6) (H2O) 2]] en este
trabajo. Adems, algunos orbitales moleculares Se realizaron clculos del
tipo ab initio Con el fin de obtener ms informacin En el presente
esfuerzo por elucidar la estructura de la Tiotetrazol.

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