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Alcohol
Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida alcohlica y Alcohol
Portada (desambiguacin).
Portal de la comunidad En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , el
Actualidad espritu, toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos
Cambios recientes
compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
Pginas nuevas
Pgina aleatoria sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano, enlazado de forma
Ayuda covalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adems este
Donaciones carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a
Notificar un error sendos tomos1 (tomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los
Imprimir/exportar fenoles. Modelo de barras y esferas de la
Crear un libro estructura de un alcohol. Cada R
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los simbolizan un carbono sustituyente o
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alcoholes pueden ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a un hidrgeno.
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su vez est enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo
En otros proyectos hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a dos carbonos)
Wikimedia Commons
o alcoholes terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez
Herramientas est enlazado a tres carbonos).
Lo que enlaza aqu
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
Cambios en
enlazadas comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
Subir archivo organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel
Pginas especiales importante en la sntesis orgnica, al tener una serie de propiedades qumicas
Enlace permanente ngulo del grupo hidroxilo.
nicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con
Informacin de la
pgina numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
Elemento de Wikidata cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Citar esta pgina
En otros idiomas
ndice
Afrikaans 1 Historia
Alemannisch 2 Qumica orgnica
Aragons 2.1 Nomenclatura
2.2 Formulacin
2.3 Propiedades generales
Asturianu 2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
Azrbaycanca 2.5 Halogenacin de alcoholes

2.6 Oxidacin de alcoholes
emaitka
2.7 Deshidratacin de alcoholes

3 Fuentes
() 4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiqun
Brezhoneg
7 Vase tambin
Bosanski
8 Referencias
Catal
9 Enlaces externos
etina
Cymraeg
Dansk Historia [ editar ]
Deutsch La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul que significa 'sutil'.

Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los alcoholes. Por ejemplo espritu de vino al etanol, y
English
Esperanto espritu de madera al metanol.
Eesti Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a
Euskara principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier.

La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier
Suomi
Froyskt fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando
Franais que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue

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Gaeilge adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por sntesis.2
Gidhlig
Galego
Qumica orgnica [ editar ]
Gaelg
Nomenclatura [ editar ]

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los
Fiji Hindi
teres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Hrvatski
Kreyl ayisyen Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
Magyar correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo
tendramos Frmula esqueletal. El etanol (CH3-
Interlingua CH2-OH) es un compuesto
Bahasa Indonesia Metano alcohol metlico caracterstico de las bebidas
Ilokano alcohlicas. Sin embargo, el etanol es
Etano alcohol etlico
Ido solo un integrante de la amplia familia
slenska Propano alcohol proplico de los alcoholes.
Italiano
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

Patois precursor, ejemplo


Basa Jawa Metano metanol

en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del tomo del carbono al que
Ripoarisch se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos
Kurd
(posicin en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de

Latina cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente,
Ladino se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Ltzebuergesch
Limburgs Formulacin [ editar ]
Lumbaart
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.
Lingla
Lietuvi
Latvieu Propiedades generales [ editar ]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos

densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
Bahasa Melayu
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el
Plattdtsch grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma
Nederlands de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender
Norsk nynorsk a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
Norsk bokml
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos
Occitan
aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

Polski El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y
ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con
Portugus
otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta
Runa Simi
Romn
que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos
Armneashti de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Sicilianu
Scots Propiedades qumicas de los alcoholes [ editar ]
Srpskohrvatski /
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Simple English Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo
Slovenina
que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.
Slovenina
Shqip
/ srpski
Basa Sunda
Svenska
Kiswahili


Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi,

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Tagalog en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es
Trke
similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un
/tatara
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este ser menos cido que si se encontrase enlazado a un

carbono secundario, y a su vez este sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
Ozbekcha/ impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del
Ting Vit alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos
West-Vlams electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Winaray
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque
Yorb en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.

Bn-lm-g Halogenacin de alcoholes [ editar ]

Editar enlaces Vase tambin: Halogenuros de alquilo


Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en
cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se
usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro
de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes [ editar ]


Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de
Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero
menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes [ editar ]


La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder
ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el
grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el
cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido
(H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes [ editar ]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es
producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son

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generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos [ editar ]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol
y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad
y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.

Toxicidad en el consumo humano [ editar ]


Artculos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo y Alcoholismo.
El etanol es un lquido incoloro, voltil y de olor suave que se
puede obtener a partir de la fermentacin de azcares. A escala
industrial es ms habitual su obtencin a partir de la hidratacin
del etileno (una reaccin del etileno con el agua en presencia de
cido fosfrico). El etanol es el depresor ms utilizado en el
mundo, y as lleva sindolo desde hace milenios; su consumo es
adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohlicas ha sido consumido
por los humanos desde tiempos prehistrico por una serie de
razones higinicas, dietticas, medicinales, religiosas y
recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa
Los ms significativos efectos del alcohol en el
embriaguez (intoxicacin alcohlica), que puede provocar resaca cuerpo, tanto positivos como negativos y dependiendo
una vez se han terminado los efectos. Segn la dosis y la del consumo. Adems, en mujeres embarazadas
frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma puede causar el Sndrome alcohlico fetal.
etlico, prdida de conocimiento, una parlisis respiratoria aguda
o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o
irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehdo3 y su
metabolito secundario, el cido actico.4
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10.300 mg/kg.5 Otros alcoholes son significativamente ms
txicos que el etanol, en parte porque tardan mucho ms en ser metabolizados y en parte porque su metabolizacin
produce sustancias (metabolitos) que son an ms txicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado
en el hgado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehdo por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto
puede provocar ceguera o la muerte.6 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicacin por formaldehdo tras ingerir
metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando as
que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendr tiempo de ser excretado por los
riones. El formaldehdo que quede ser convertido en cido frmico y despus excretado.7 8
El metanol en s, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos
alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-
butanol s tienen efectos sedantes ms potentes, aunque tambin son ms txicos que el etanol.9 10 Estos alcoholes
de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohlicas y son conocidos como alcoholes
de fusel,11 12 y tienen la reputacin de causar una resaca grave, aunque no est claro si los alcoholes de fusel son la
autntica causa.13 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,14 y a veces
estn detrs de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.15 Aunque el mecanismo no est claro,
un meta anlisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cncer asociado al consumo de alcohol.16

Alcohol de botiqun [ editar ]


El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo
como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como
alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual
hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser ms efectivo para
el uso como secante.
La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la consuman en
grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol
etlico.

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Vase tambin [ editar ]
Anexo:Alcoholes
Alcoholera
Bebida alcohlica
ster
Fenol
Grupo funcional
Alcohol secundario
Enlace carbono-carbono

Referencias [ editar ]
1. Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada. Alcohols . Compendium of Chemical Terminology. Versin en lnea
(en ingls).
2. Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
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9. McKee, Martin; Suzcs, Sndor; Srvry, Attila; Adany, Roza; Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins,
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Journal of Cancer (en ingls) 112 (3): 580-593. doi:10.1038/bjc.2014.579 . ISSN 0007-0920 .
Este artculo es una obra derivada de Las drogas tal cual... por Karina Malpica, publicada en mindsurf. Texto
reproducido con la autorizacin de la autora bajo la licencia GNU Free Documentation License.

Enlaces externos [ editar ]


Wikcionario tiene definiciones y otra informacin sobre alcohol.
Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Alcohol.
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Alcohol.
Consumo de alcohol, salud y sociedad; resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.

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