1. 11.

Condensacin aldlica mixta (Condensacin de Claisen-Schmidt) La reaccin de

Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica , consistente en la sntesis de
cetonas insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona.
Como el aldehdo aromtico no pose e hidrgenos en posicin respecto al grupo
carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la cetona
presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata
espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,- insaturada as
obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de
benzaldehdo.
2. 12. Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el
curso de la reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable
que en la dimerizacin simple del aldol. La formacin del doble enlace C-C se auxilia
con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la
molcula adquiere una considerable energa de resonancia durante la creacin del
enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones para la proteccin del sol
3. 13. Sntesis de dibenzalacetona -Se obtiene a travs de una doble reaccin de
Claisen- Schmidt, entre benzaldehdo y acetona
4. 14. Paso 1.-Generacion del enolato de la acetona el cual ataca al carbonilo del
benzaldehdo. Paso 2.- El enolato de la acetona ataca al carbonilo del benzaldehdo
para generar el alcxido correspondiente.
5. 15. Paso 3: El alcxido toma un protn del disolvente formando un aldol Paso 4:
Formacin de un nuevo ion elonato que conduce a la deshidratacin del aldol (Paso 5)
para producir la cetona alfa-beta- insaturada
6. 16. Paso 6: Formacin de un nuevo ion enolato, ahora en el otro extremo de lo que era
la cetona. Paso 7: El nuevo ion enolato atacara a otra molcula de benzaldehdo
formando un nuevo alcxido
7. 17. Paso 8: El alcxido tomar otro protn del disolvente para dar un segundo aldol En
el paso 9 y 10: Se forma un nuevo elonato, que conduce a la deshidratacin del aldol y
consecuentemente a la formacin de la dibenzalacetona.