PRACTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE

PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA.

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OBJETIVOS
Realizar diferentes pruebas de
oxidacin para la determinacin de
azucares reductores
Realizar la formacin de osazonas
de algunos monosacridos.
Aplicar la reaccin de acetilacin
sobre los grupos hidroxilo de la
glucosa anhidra para la sntesis de
pentaacetato de -D-glucosa.
INTRODUCCION
Se denominan carbohidratos o glcidos a
los derivados aldehicos o cetoicos, reales o
potenciales de alcoholes polioxhidrilicos
(que presentan gran nmero de grupos
alcohol) o sus productos de condensacin.
Segn la cantidad de glcidos o azucares
que den por hidrolisis los carbohidratos se
Figura 1: Ejemplo pueden clasificar
como:
de monosacrido
(glucosa) monosacridos
(figura 1),
disacridos (figura
2) y polisacridos
(figura 3), estos
Figura 3: Ejemplo de polisacrido (almidn)
Figura 2: Ejemplo de
disacrido (sacarosa)
pueden ser aldosas o cetosas y por el
numero de atomos de oxgeno, pueden ser
aldohexosas cetohexosas, pentosas,
tetrosas y triosas.
Los monosacridos pueden ser oxidados
por agentes oxidantes suaves como Fe +3 y
Cu+2 en estas reacciones l carbonilo se
oxida a cido carboxlico. Esta propiedad
es la base de la reaccin de Fehling,
prueba que se usa para determinar la
presencia o no de glcidos reductores.
Las osazonas se forman cuando los
azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin involucra la formacin de
fenilhidrazona. La reaccin puede ser
utilizada para identificar monosacridos.
Involucra 2 reacciones:
- Primero la glucosa con
fenilhidrazina producen
glucosafenilhidrazona por
eliminacin de una molecula de
agua del grupo funcional.
- El siguiente paso involucra la
reaccin de un mol de
glucosafenilhidrazina con dos
moles de fenilhidrazina.
El carbono alfa es atacado aqu porque es
mas reactivo que los otros. Son
compuestos altamente coloreados, y
pueden ser detectados fcilmente.
OBSERVACIONES
Para observar el poder reductor de los
azcares, se agregaron 2 mL de solucin
de Fehling en 6 tubos de ensayo, a cada
uno se le agregaron 5 mL de soluciones al
10% de cada azcar (almidn, fructosa,
glucosa, lactosa y sacarosa).
Cada uno se coloc en un bao mara y se
observaron los cambios, en la sacarosa y
almidn no llego a haber ningn cambio,
mientras que en la lactosa, fructosa y
glucosa se observ la formacin de un
precipitado rojo.
Para la formacin de osazonas de
monosacridos se ocuparon dos muestras,
una con glucosa y otra de fructosa, ambas
con una concentracin del 10%, se les
agreg 3 mL de reactivo de fenilhidrazina y
02 mL de solucin saturada de bisulfito de
sodio; se calentaron ambas en bao mara
de agua hirviendo.
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En la muestra con fructosa, aparecieron los g
primeros cristales de color amarillo P.M. -D-glucosa = 180.16 mol
despus de calentarse por 7 minutos,
mientras que en la muestra con glucosa Masa de la -D-glucosa ocupada = 2 g.
aparecieron a los 15 minutos,
posteriormente Moles de la glucosa = (2g)/(
g
Figura 4: se tom el 180.16
producto de mol ) = 0.01 mol
ambas y se
P.M. Pentaacetato de -D-glucosa = 390.34
observaron a g
travs de
mol
microscopio
(figura 4).
Rendimiento terico
g
(1.1 mol) * (390.34 mol ) = 4.333
Para la sntesis de pentaacetato de -D-
glucosa se mezclaron 2 gramos de glucosa
y 1 gramo de acetato de sodio anhidro y se Pentaacetato obtenido = 3.5 g
pas la mezcla a un matraz bola de 50 mL,
se agreg anhidro y se calent la mezcla Rendimiento prctico
en reflujo, a los 22 minutos se disolvi la
glucosa y se sigui calentando por una |4.333
3.5 g80.77 |
g100

hora ms, finalmente se filtr al vaco y se

obtuvo un slido de color blanco.

RESULTADOS

Con la prueba del poder reductor se

obtuvieron las siguientes mezclas(figura 5):
Figura 5: (de izquierda a derecha) sacarosa,
almidn, lactosa, fructosa y glucosa

Figura 6:

En las mezclas que presentaron el

precipitado rojo se llev a cabo la siguiente
reaccin (figura 6):

En la formacin de osazonas se llev a

cabo la reaccin de la figura 7.

En la sntesis de pentaacetato de -D-

glucosa se llev a cabo la reaccin de la
figura 8.

Rendimiento
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Figura 7:

Figura 8:

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DISCUSIN DE RESULTADOS
Los azcares que presentaron precipitacin
de xido de cobre se denominan azcares
reductores debido a que presentan grupos
hemicetales o hemiacetales (contienen un
grupo OH y un alcxido OR), permitiendo
que el azcar se oxide, por lo tanto la
lactosa y glucosa reaccionaron con la
solucin de Fehling.
Aunque las cetosas difcilmente son
reductoras, la fructosa presenta un falso
positivo ya que es capaz de isomerizarse y
posteriormente llegar a ser una aldosa, as
logrando oxidarse.
Mientras que un azcar no reductor (en
este caso la sacarosa y el almidn) aquel
carbono que en los azcares reductores
presenta la forma hemicetal o hemiacetal,
en los no reductores enlaza a dos
monosacridos.
Al llevar a cabo la formacin de osazonas,
se formaron primero los cristales de
fructosa debido a que tiene una tendencia
mayor a adoptar su forma de cadena
abierta que la glucosa, provocando que sea
ms fcil reaccionar con los grupos amino,
ambos azcares forman la misma osazona.
Si se lleva a cabo la formacin de
osazonas con disacridos o polisacridos,
la reaccin es mucho ms lenta ya que se
deben romper los enlaces para permitir la
reaccin.
La sntesis de pentaacetato de -D-
glucosa, es una reaccin general para
aldosas y cetosas. Ya que los azucares son
compuestos polhidroxilados y es posible
acetilarlos con anhdrido actico,
obtenindose los acetatos
correspondientes.
Los acetatos producidos, se derivan de la
forma cclica piranosa por lo tanto estos
existen como pares de anmeros. Los
acetatos son derivados importantes de los
azucares ya que son cristalinos y resultan
tiles en la purificacin de los azucares
adems de que se convierten con facilidad
en los azucares libres, mediante una
hidrolisis alcalina suave.
CONCLUSIONES
Los azucares reductores dan positivo a la
prueba de Fehling, presentan equilibrio en
la forma abierta de su ciclo, poseen un
carbono anomerico libre, presentan
mutarotacin y forman osazonas.
Los azucares son en general solubles en
agua y difcilmente pueden recristalizarse,
sus osazonas fcilmente se cristalizan en
este disolvente, por lo que este tipo de
derivados se utiliza para caracterizar
carbohidratos.
Los monosacridos reaccionan ms rpido
que los disacridos y polisacridos por la
mayor disponibilidad de un grupo carbonilo.
BIBLIOGRAFA
MEHTA Bhupinder, MEHTA Manju, Organic
Chemistry, Editorial Prentice-Hall, 2005;
pginas 923-944.
MATHEWS Christopher K, VAN HOLDE
K.E., Bioqumica, 3era edicin, Editorial
Pearson, Madrid 2002.