cetileno

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Acetileno

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Acetileno

Nombre (IUPAC) sistemtico

Etino
General
Otros nombres

Vinileno

Frmula semidesarrollada

H-CC-H triple enlace

C-C

Frmula estructural

C2-H2

Identificadores
74-86-21

Nmero CAS

Propiedades fsicas
Estado de agregacin

Gaseoso

Densidad

1.11 kg/m3; 0,00111

g/cm3

Masa molar

26.0373 g/mol

Punto de fusin

192 K (-81 C)

Punto de ebullicin

216 K (-57 C)

Temperatura crtica

308,5 K (35 C)

Presin crtica

61.38 atm
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

1.66 g/ 100 mL a 20 C

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco

ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno
atmico (3400 C - 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C).

Contenido

1 Obtencin del acetileno

2 Combustin del acetileno

o 2.1 Combustin Completa
o 2.2 Combustin Incompleta

3 Caractersticas

4 Usos del acetileno

o 4.1 Primeros usos (s. XX)
o 4.2 En la actualidad

5 Vase tambin

6 Referencias

Obtencin del acetileno

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una
llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de elevado punto de
ebullicin. El gas es utilizad o directamente en planta como producto de partida en sntesis.
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con
carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se
forman del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

Combustin del acetileno

Combustin Completa
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

Combustin Incompleta
2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O
=== Combustin reducida 2C2H2 + O2 4C + 2H2O

Caractersticas
La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de
12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de
sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82 %.
Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.

Usos del acetileno

Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y
claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los
aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema
en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal modo por
diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la
sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete
oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta
3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles
llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos autogeneradores
de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones,
chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depsito ad hoc llevaban una dosis de
carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua
se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.2

En la actualidad

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el

acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su
combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y
vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para
plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del cauch

Amonaco
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Amonaco

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Amonaco

Nombre (IUPAC) sistemtico

azane
General
Otros nombres

Hidruro de nitrgeno (III)

Azano
Amonaco
Licor de Hartshorn
Nitro-Sil
Vaporole

Gas de amonio
AM-FOL
Frmula molecular NH3
Identificadores
Nmero CAS

7664-41-71

Nmero RTECS

BO0875000 (anhidro)
BQ9625000 (soluciones)

PubChem

134988186
Propiedades fsicas

Estado de
agregacin

Gas

Apariencia

Incoloro
Olor penetrante y desagradable

Densidad

0.73 kg/m3; 0,00073 g/cm3

Masa molar

17,03 g/mol

Punto de fusin

195,42 K (-78 C)

Punto de ebullicin

239,81 K (-33 C)

Punto de
descomposicin

773 K (500 C)

Temperatura crtica 405,5 K (132 C)

Presin crtica

111,52 atm

ndice de refraccin 1,355

Propiedades qumicas
Acidez

9,24 pKa

Solubilidad en agua 89,9 g/100 ml (0 C)

Momento dipolar

1,42 D
Termoqumica

fH0gas

-45,92 kJ/mol kJ/mol

fH0lquido

-40,2 kJ/mol kJ/mol

S0gas, 1 bar

192,77 J/molK Jmol-1K

Calor especfico

4,700 kJ/kgK (liq)

80,08 kJ/molK cal/g
Peligrosidad

Punto de
inflamabilidad

284 K (11 C)

NFPA 704

1
3
0

Temperatura de
autoignicin

924 K (651 C)

Frases R

R10, R23, R34, R50

Frases S

(S1/2), S9, S16, S26,

S36/37/39, S45, S61

Lmites de
explosividad

1528%
Riesgos

Ingestin

Es peligroso. Sntomas incluyen

nusea y vmitos; dao a los
labios, boca y esfago.

Inhalacin

Los vapores son

extremadamente irritantes y
corrosivos.

Piel

Soluciones concentradas pueden

producir quemaduras severas y
necrosis.

Ojos

Puede causar daos

permanentes, incluso en
cantidades pequeas.

Ms informacin

Hazardous Chemical Database

Compuestos relacionados
Hidruros
relacionados

Arsina
Fosfina
Estibina
Bismutina

Hidruros de
nitrgeno
relacionados

Hidrazina
cido azothdrico

Otros compuestos

Hidrxido de amonio

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El amonaco, en la grafa del espaol americano, amoniaco, en la grafa del espaol de

Espaa, trihidruro de nitrgeno, hidruro de nitrgeno (III), azano, espritu de
Hartshorn, nitro-sil, vaporole, gas de amonio o AM-FOL es un compuesto qumico cuya
molcula consiste en un tomo de nitrgeno (N) y tres tomos de hidrgeno (H) de acuerdo
a la frmula NH3.
Segn la teora de repulsin entre pares de electrones de la capa de valencia, los pares
electrnicos de valencia del nitrgeno en la molcula se orientan hacia los vrtices de un
tetraedro, distribucin caracterstica cuando existe hibridacin sp3. Existe un par solitario,
por lo que la geometra de la molcula es piramidal trigonal (grupo puntual de simetra C3v).
En disolucin acuosa se puede comportar como una base y formarse el ion amonio, NH4+,
con un tomo de hidrgeno en cada vrtice de un tetraedro.
El amonaco, a temperatura ambiente, es un gas incoloro de olor muy penetrante y
nauseabundo. Se produce naturalmente por descomposicin de la materia orgnica y
tambin se fabrica industrialmente. Se disuelve fcilmente en el agua y se evapora
rpidamente. Generalmente se vende en forma lquida.
La cantidad de amonaco producido industrialmente cada ao es casi igual a la producida
por la naturaleza. El amonaco es producido naturalmente en el suelo por bacterias, por
plantas y animales en descomposicin y por desechos animales. El amonaco es esencial
para muchos procesos biolgicos.
La mayor parte (ms del 80%) del amonaco producido en plantas qumicas es usado para
fabricar abonos y para su aplicacin directa como abono. El resto es usado en textiles,
plsticos, explosivos, en la produccin de pulpa y papel, alimentos y bebidas, productos de
limpieza domsticos, refrigerantes y otros productos. Tambin se usa en sales aromticas.
Su nombre fue dado por el qumico sueco Torbern Bergman al gas obtenido en los
depsitos de sal cerca del templo de Amn, en Libia y viene del griego, ammniakn, que
significa lo perteneciente a Amn. 2 3

Contenido

1 Ambiente

2 Efectos nocivos en el organismo

o 2.1 Inhalacin

o 2.2 Contacto con la piel

o 2.3 Ingestin

3 Sntesis industrial

4 Manejo del producto

5 Producto de limpieza

6 Fertilizante agrcola

7 Referencias

8 Enlaces externos

Ambiente
El amonaco es fcilmente biodegradable. Las plantas lo absorben con gran facilidad
eliminndolo del medio, de hecho es un nutriente muy importante para su desarrollo.
Aunque concentraciones muy altas en el agua, como todo nutriente, puede causar graves
daos en un ro o estanque, ya que el amonaco interfiere en el transporte de oxgeno por el
agua. Es una fuente importante de nitrgeno que necesitan las plantas y los animales. Las
bacterias que se encuentran en los intestinos pueden producir amonaco. Una de ellas es la
Helicobacter pylori, causante de gastritis y lcera pptica.

Efectos nocivos en el organismo

Inhalacin
A concentraciones elevadas se produce irritacin de garganta, inflamacin pulmonar, dao
en vas respiratorias, y ojos. A medida que aumenta la concentracin puede llegar a
producir edema pulmonar, o producir la muerte cuando supera las 5000 ppm.

Contacto con la piel

El amonaco gaseoso puede producir irritacin de la piel, sobre todo si la piel se

encuentra hmeda.

Se puede llegar a producir quemaduras y ampollas en la piel al cabo de unos pocos

segundos de exposicin con concentraciones atmosfricas superiores a 300 ppm.

Ingestin
Este compuesto es gaseoso en condiciones atmosfricas normales siendo poco probable su
ingestin. Sin embargo; de ocurrir sta, puede causar destruccin de la mucosa gstrica,
provocando severas patologas digestivas; pudiendo causar inclusive la muerte.

Sntesis industrial
El NH3 se obtiene exclusivamente por el mtodo denominado proceso Haber-Bosch (Fritz
Haber y Carl Bosch recibieron el Premio Nobel de qumica en los aos 1918 y 1931). El
proceso consiste en la reaccin directa entre el nitrgeno y el hidrgeno gaseosos
N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g) H = -46,2 kJ/mol S < 0
25 C K = 6,8.105 atm 850 C K = 7,8.10-2 atm

Es una reaccin muy lenta, puesto que tiene una elevada energa de activacin,
consecuencia de la estabilidad del N2. La solucin al problema fue utilizar un
catalizador (xido de hierro que se reduce a Fe0 en la atmsfera de H2) y aumentar
la presin, ya que esto favorece la formacin del producto. Aunque
termodinmicamente la reaccin es mejor a bajas temperaturas esta sntesis se
realiza a altas temperaturas para favorecer la energa cintica de las molculas y
aumentar as la velocidad de reaccin. Adems se va retirando el amonaco a
medida que se va produciendo para favorecer todava ms la sntesis de productos.

Manejo del producto

Lmite inflamable inferior: 19% en volumen.

Lmite inflamable superior: 25% en volumen.

Temperatura de autoignicin: 651 C.

Extincin del fuego: riego de agua o niebla de agua, dixido de carbono, espuma de
alcohol, productos qumicos secos.

Medidas de control: proteccin respiratoria adecuada como mscaras o equipos de

respiracin asistida. Procedimientos de trabajo seguro. Fuentes para el lavado de los
ojos y duchas de seguridad en el lugar de trabajo.

Manipular con guantes.

No ingerir.

Producto de limpieza
El amonaco es un exitoso producto de limpieza. Su efectividad consiste en sus propiedades
como desengrasante lo que lo hace til para eliminar manchas difciles. Se utiliza como
limpiahogar diluido en agua. Tambin es efectivo para la limpieza de manchas en ropa,
telas, alfombras, etc. El amonaco es capaz de quitar el brillo al barniz y la cera por lo que
se utiliza en tareas de decapado de muebles.4 Durante su utilizacin debe evitarse mezclarlo
con leja, porque contiene hipoclorito sdico, que reacciona con el amonaco produciendo
cloramina, un gas irritante y muy txico.5

Etileno
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Etileno

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Etileno

General
Frmula semidesarrollada CH2=CH2
Frmula molecular

C2H4

Identificadores
Nmero CAS

74-85-11
Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Gas

Apariencia

Incoloro

Densidad

1.1780 kg/m3; 0,001178

g/cm3

Masa molar

28,05 g/mol

Punto de fusin

104 K (-169 C)

Punto de ebullicin

169,5 K (-104 C)

Temperatura crtica

282,9 K (10 C)

Presin crtica

50,7 atm
Propiedades qumicas

Acidez

44 pKa

Solubilidad en agua

Miscible

Termoqumica
fH0gas

n/d kJ/mol

fH0lquido

n/d kJ/mol

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etileno o eteno es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos de carbono
enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de
la industria qumica. Se halla de forma natural en las plantas.

Contenido

1 Estructura

2 Reactividad qumica

3 Obtencin

4 Etileno como hormona vegetal

o 4.1 Biosntesis

5 Vase tambin

6 Referencias

7 Enlaces externos

Estructura
La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el
mismo plano. El ngulo entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a
los 120 correspondientes a una hibridacin sp2.

Reactividad qumica
La regin del doble enlace es relativamente rica en densidad electrnica (es un centro
nuclefilo) y puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia de electrones) a travs de
reacciones de adicin. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.
Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se emplea un
cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La reaccin es
reversible.
A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede hacer
reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.

Obtencin
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinera (etano, propano, nafta y gasleo,
principalmente). Tambin se obtiene el etileno a partir del reformado cataltico de naftas o a
partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
Tambin puede obtenerse en laboratorios de Qumica Orgnica mediante la oxidacin de
Alcoholes.

Etileno como hormona vegetal

Artculo principal: Etileno (Biologa).

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrs en las plantas, as como

la maduracin de los frutos, adems de la senescencia de hojas y flores y de la abscisin del
fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su
fundamento cientfico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura
desprende etileno, acelera la maduracin de las frutas que la rodean.

Biosntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un
intermediario, el cido 1-aminociclopropilcarboxlico, por accin de la enzima 1Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se
oxida por accin de oxgeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC
1.4.17.4), la cual utiliza cido ascrbico como cofactor, dando como productos etileno,
cido cianhdrico y dixido de carbono.

Etano
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Etano

Etano

Etano

General
Frmula
semidesarrollada

CH3CH3

Frmula molecular C2H6

Identificadores
74-84-01

Nmero CAS

Propiedades fsicas
Estado de
agregacin

Gaseoso

Densidad

1.282 kg/m3; 0,001282 g/cm3

Masa molar

30,07 g/mol

Punto de fusin

90,34 K (-183 C)

Punto de ebullicin 184,5 K (-89 C)

Temperatura
crtica

305 K (32 C)

Presin crtica

49 atm

Viscosidad

0.877 cP

ndice de
refraccin

1.00076 (0 C)
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 4,7 mL/100 mL agua

Termoqumica
fH0gas

-83,8 kJ/mol
Peligrosidad

Punto de
inflamabilidad

138 K (-135 C)

NFPA 704

4
1
0

?
Temperatura de
autoignicin

745 K (472 C)

Lmites de
explosividad

3-12,5%
Riesgos

Ingestin

Nusea, vmitos, hemorragias

internas.

Inhalacin

Incremento en la frecuencia
cardaca y de respiracin.
Dolores de cabeza, cambio de
humor, confusin. Peligro,
riesgo de paro cardaco en casos
graves.

Piel

Dao debido a la exposicin del

lquido criognico.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etano (del griego aither ter, y el sufijo -ano) es un hidrocarburo aliftico alcano con
dos tomos de carbono, de frmula C2H6. En condiciones normales es gaseoso y un
excelente combustible. Su punto de ebullicin est en -88 C.
Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural.

Contenido

1 Especificaciones tcnicas del etano

o 1.1 Incendios
o 1.2 Explosin
o 1.3 Derrames y fugas
o 1.4 Exposicin
o 1.5 Almacenamiento

2 Referencias

3 Vase tambin

4 Enlaces externos

Especificaciones tcnicas del etano

ICSC :0266 CAS:74-84-0 UN: 1035 CE: 601-003-00-X
El gas se mezcla bien con el aire, se forman fcilmente mezclas explosivas. El etano tiene
un Poder calorifico inferior y superior igual a 21,2 y 23,4 [MJ/lt]

Incendios
Extremadamente inflamable. Polvos, dixido de carbono. Cortar el suministro; si no es
posible y no existe riesgo para el entorno prximo, deje que el incendio se extinga por s
mismo.

Explosin
Las mezclas gas/aire son explosivas. En caso de incendio: mantener fra la botella por
pulverizacin con agua. Combatir el incendio desde un lugar protegido.

Derrames y fugas
Evacuar la zona de peligro, consultar a un experto. Ventilacin. No verter nunca chorros de
agua sobre el lquido. (Proteccin personal adicional: equipo autnomo de respiracin).

Exposicin

El lquido puede producir congelacin.

Asfixiante simple.

Piel: En contacto con el lquido: congelacin.

Ojos: En contacto con el lquido: congelacin.

Almacenamiento

A temperatura ambiente, el etano es un gas inflamable, por lo cual para almacenarlo, hay
que mantener en lugar fro.

Dixido de nitrgeno
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Para otros usos de este trmino, vase xido de nitrgeno (IV) (desambiguacin).
Dixido de nitrgeno

[[Archivo:

|220px]]
Dixido de nitrgeno

General
Otros nombres

Dixido de nitrgeno

Frmula
semidesarrollada

NO2
Identificadores
10102-44-01

Nmero CAS

Propiedades fsicas
Estado de agregacin

Gasuuuiui88tgty9oo6

Apariencia

Marrn-amarillento

Densidad

1.449 kg/m3; 0,001449

g/cm3

Masa molar

46,1 g/mol

Punto de fusin

-11,20 C (262 K)

Punto de ebullicin

21,2 C (294 K)

Presin crtica
NFPA 704=

0
3
0
OX
atm
Compuestos relacionados
xidos

xidos de nitrgeno

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dixido de nitrgeno u oxido nitrico (NO2), es un compuesto qumico formado por los
elementos nitrgeno y oxgeno, uno de los principales contaminantes entre los varios
xidos de nitrgeno. El dixido de nitrgeno es de color marrn-amarillento. Se forma
como subproducto en los procesos de combustin a altas temperaturas, como en los
vehculos motorizados y las plantas elctricas. Por ello es un contaminante frecuente en
zonas urbanas.

Contenido

1 Efectos nocivos

2 Salud pblica

3 Reacciones qumicas

4 Enlaces externos

5 Referencias Externas

Efectos nocivos
Es un gas txico, irritante y precursor de la formacin de partculas de nitrato. Estas llevan
a la produccin de cido y elevados niveles de PM-2.5 en el ambiente. Afecta

principalmente al sistema respiratorio. La exposicin a corto plazo en altos niveles causa

daos en las clulas pulmonares, mientras que la exposicin a ms largo plazo en niveles
bajos de dixido de nitrgeno puede causar cambios irreversibles en el tejido pulmonar
similares a un enfisema.

Salud pblica

Dixido de nitrgeno obtenido en una probeta.

Como contaminante atmosfrico est regulado por normativas legales en muchos pases. El
lmite anual fijado por directiva europea es 40 microgramos/m3 para la proteccin de la
salud pblica.
Estados Unidos tiene slo un ECA anual para el dixido de nitrgeno, 100
microgramos/m3. Actualmente se cumple en todas las reas del pas. Estados Unidos ha
sido criticado por no tener un estndar a corto plazo, considerando que los niveles de las
emisiones de dixido de nitrgeno son las nicas emisiones que no han sido reducidas
significativamente desde 1984. Sin embargo, las mediciones de aire ambiente han
demostrado una reduccin del 14% desde 1988.
La Unin Europea ha adoptado un valor anual de 200 microgramos/m3 NE ms de 24 veces
en un ao calendario. Japn tiene un promedio diario (24 horas) de xido de nitrgeno que
debe estar dentro o debajo del rango de 75 a 113 microgramos/m3. El rango de valores para
otros pases es bastante diverso en comparacin con otros contaminantes. El estndar anual
para la mayora de pases latinoamericanos es idntico al de Estados Unidos, 50
microgramos/m3.
El dixido de nitrgeno es uno de los gases responsables de la lluvia cida, ya que al
disolverse en agua origina cido ntrico.

Reacciones qumicas
El dixido de nitrgeno presenta buena solubilidad en agua formando cido ntrico:

3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO

Por esta reaccin es un intermedio en la produccin de este cido. Industrialmente se
generaba por la reaccin de una corriente de aire en un arco elctrico. (A altas temperaturas
se forma monxido de nitrgeno que reacciona con el exceso de oxgeno dando el dixido
de nitrgeno)
Debido al elevado coste energtico este proceso ha sido sustituido por la combustin de
amonaco en presencia de un catalizador de platino/rodio. (Proceso de Ostwald)
En el laboratorio se puede generar este gas calentando nitratos de metales pesados (por
ejemplo el nitrato de plomo (II), Pb(NO3)2:
2 Pb(NO3)2 2 PbO + O2 + 4 NO2
Adems se forma al disolver metales en cido ntrico concentrado:
Zn + 4 HNO3 Zn(NO3)2 + 2 H2O + 2 NO2 (Ecuacin aproximada. Segn la
temperatura y la concentracin se forman tambin cantidades variables de NO y
H2.)
El dixido de nitrgeno est en equilibrio con el tetraxido de dinitrgeno (N2O4). El
equilibrio es desplazado por las bajas temperaturas o las altas presiones hacia el lado del
dmero.
Por irradiacin el dixido de nitrgeno puede liberar un tomo de oxgeno altamente
reactivo que da lugar a la formacin del ozono troposfrico y al fotosmog.
El dixido de nitrgeno es paramagntico debido a un electrn libre. A veces se utiliza
como "trampa para radicales", ya que reacciona fcilmente con sustancias orgnicas
radicalarias.

Cloruro de plata
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Cloruro de plata
[[Archivo:

__ Ag+

__ Cl-|220px]]

Cloruro de plata

General
Frmula
semidesarrollada

AgCl
Identificadores

Nmero CAS

7783-90-61

Nmero RTECS

VW3563000
Propiedades fsicas

Estado de
agregacin

Slido

Apariencia

blanco

Densidad

5560 kg/m3; 5,56 g/cm3

Masa molar

143,32 g/mol

Punto de fusin

730 K (457 C)

Punto de
ebullicin

1.820 K (1.547 C)

Estructura
cristalina

f.c.c.
Propiedades qumicas

Solubilidad en
agua

520 g por 100 mL de agua a 50

C

Solubilidad en
metanol

insoluble en alcohol, cidos

diludos
soluble en amonaco, cido
sulfrico concentrado, cianuros
bsicos, carbonato de amonio,
bromuro de potasio, tiosulfato de
sodio
Termoqumica

fH0slido

127,01 kJ/mol
Compuestos relacionados

Compuestos
relacionados

Fluoruro de plata, Bromuro de

plata, Yoduro de plata

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloruro de plata es un compuesto qumico de frmula AgCl. Este slido cristalino es

bien conocido por su baja solubilidad en agua. Al ser sometido a luz o calor, el cloruro de
plata reacciona y produce plata y cloro gaseoso. El cloruro de plata se encuentra en el
mineral clorargirita.

Usos
Por la alta insolubilidad del cloruro de plata, se usa en laboratorios de qumica analtica
tanto en el anlisis gravimtrico como en el anlisis volumtrico de la cantidad de plata de
una muestra.
Los halogenuros de plata reaccionan en presencia de luz para dar el halgeno elemental y
plata metlica, por eso se usan en pelculas fotogrficas; el bromuro de plata es algo ms
sensible a la luz, por lo que generalmente es ste el que se usa para estas aplicaciones.
Una aplicacin importante del cloruro de plata es la electroqumica en forma del electrodo
de referencia plata-cloruro de plata, que ha ido sustituyendo al electrodo de calomelanos,
basado en el mercurio, ms txico. La preparacin de un electrodo de plata-cloruro de plata
se puede llevar a cabo por oxidacin de un hilo de plata en cido clorhdrico, aplicando una
diferencia de potencial de 1-2 Voltios durante 20-300s:

Benceno
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Benceno

Benceno

General
Otros nombres

Benzol

Frmula semidesarrollada

C6H6

Identificadores
Nmero CAS

71-43-21

Nmero RTECS

CY1400000
Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Lquido

Apariencia

Incoloro

Densidad

878.6 kg/m3; 0,8786

g/cm3

Masa molar

78.1121 g/mol

Punto de fusin

278,6 K (5 C)

Punto de ebullicin

353,2 K (80 C)

Viscosidad

0.652
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

1.79

Momento dipolar

0D
Termoqumica

fH0gas

82.93 kJ/mol

fH0lquido

48.95 kJ/mol
Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

262 K (-11 C)

NFPA 704

3
2

0
Temperatura de
autoignicin

834 K (561 C)

Compuestos relacionados
Hidrocarburos

Ciclohexano
Naftaleno

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l

y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que
poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos
de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma
dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un
punto de fusin relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de
los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos
polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo
crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que sean quemado.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la
espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4
ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM (teora de
orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas (iones o no,
estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.

Contenido

1 Introduccin histrica

2 Resonancia del Benceno

3 Reactividad
o 3.1 Halogenacin
o 3.2 Sulfonacin
o 3.3 Nitracin
o 3.4 Combustin
o 3.5 Hidrogenacin
o 3.6 Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)
o 3.7 Sntesis de WurtzFitting

4 Alquilbencenos

5 Toxicidad

6 Referencias

7 Vase tambin

8 Enlaces externos

Introduccin histrica
La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez
a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich
quin logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78
u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de
la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos
triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus

reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero
inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto
presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no
responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),

Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la
de Dewar, la de de Klaus o la de Kekul. Sin embargo la estructura de Kekul, segua
presentando una incompatibilidad con la bibromacin 1,2 de la molcula dado que deberan
formarse dos ismeros, (ismeros ortobencnicos) uno de ellos con el bromo sobre un
doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev a Kekul a
proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban
continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero.

Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue
el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de
esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar
el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas
estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer
notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino
que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos
hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los
carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional
perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para
formar enlaces pi.

Reactividad
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe
a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro.

Bromo.

cido ntrico.

cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para que se
produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.2

Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es una
mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el
nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la nica
reaccin reversible de las que estamos considerando.4
C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2
(Nitrobenceno) + H2O

Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio
anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+
en la cloracin.

Sntesis de WurtzFitting
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X,
la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente
en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso
depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones.
Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la

sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de
los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la

posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido
por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de
que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un
producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio
para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr cada uno de ellos y
examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromonitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres,
es el compuesto meta.

Alquilbencenos
Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen carcter aliftico y
aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo
momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la
positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloracin y bromacin,
ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin. Para
denominar las posiciones relativas del benceno, vase Patrones de sustitucin en
hidrocarburos aromticos.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago,
mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce
efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de
hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir
hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de
contraer infecciones por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.5
Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de
benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as
como disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno
afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de
nacimiento y problemas en la formacin de hueso.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es
un reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de
larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia as como
cncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe
hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no indica a que
concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden
originarse a partir de otras fuentes.
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