UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA ANALITICA FUNCIONAL

PRACTICA N 11
MARCHA ANALTICA PARA CIDOS CARBOXLICOS
NOMBRE DEL PROFESOR DE TEORA: Mg.Q.F ROMERO GLVEZ, GUSTAVO
NOMBRE DEL PROFESOR DE PRCTICA: Mg.Q.F ROMERO, GLVEZ GUSTAVO
NOMBRE DE LOS ALUMNOS:

ESPINOZA SALAZAR, Flor

FLORES GOMEZ, Betsy Luz.
FLORES ZAMUDIO, Jorge.
GOMEZ CARHUAMACA, Jakelin
HINOSTROZA CASAS, Kimberlyn
PALMARES CARBAJAL, Araceli Yury

GRUPO: 1

SUB GRUPO: 4

DIA: JUEVES HORA: 1:45pm- 3:15pm

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 10 DE NOVIEMBRE DEL 2011

FECHA DE ENTREGA DE INFORME: 17 DE NOVIEMBRE DEL 2011

HUANCAYO- PER
2011

OBJETIVOS

Identificar los cidos carboxlicos en una muestra problema aplicando una marcha
analtica.

MARCO TERICO

MARCHA ANALTICA PARA CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH CO2H.
CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES:
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es ms
fcil que se ceda el correspondiente protn, H+, quedando el neutron del cido, R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre
los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter
de enlace parcialmente doble.
PROPIEDADES FSICAS:
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor
muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al
cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los
cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico
con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles en
solventes orgnicos.
REACCIONES:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno
del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +. De esta forma, el cido
actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de
aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida
que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden
reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de

cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se
llaman derivados de cido.
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el
grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo
un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH 3(CH2)16COONa+

PRINCIPALES CIDOS CARBOXLICOS:

CIDO BENZOICO, slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de
acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como
conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido
saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro
a la piel
CIDO SALICLICO, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas
plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente
a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble
en alcohol, ter y cloroformo.
CIDO ACTICO, lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor
amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el
nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente
ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms

bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes
orgnicos.
CIDO MLICO, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula
HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y
en alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y
propiedades.Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su
agradable aroma. Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y
para tratar afecciones de garganta.
CIDO FRMICO, el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula qumica es
HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de
congelacin son de 100,7 C y 8,4 C respectivamente. Se prepara comercialmente
haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y
presin.
CIDO OXLICO, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H,
que cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el
cido anhidro funde a 190 C.Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos)
de potasio. Su sal de calcio tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales.

CIDO SUCCNICO, es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula

HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en
el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.

CIDO TARTRICO, tambin llamado cido dihidroxidosuccnico o cido

dihidroxibutanodioico, es un cido orgnico de frmula C4H6O6. Este cido, que se
encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como trtaro, la
sal del cido de potasio que se forma en los depsitos de jugo de uva fermentada.

RELACION DE MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES:
12 tubos de ensayo
1 gradilla
1 pinza para tubos
mechero de bunsen
piceta
Pipeta de 5 ml
Pro pipeta
1 vaso de precipitacin de 100ml
REACTIVOS:

Yoduro de potasio
Acido clorhdrico
Acetato de Plomo
Hidrxido de amonio
Cloruro de calcio
Permanganato de potasio
Reactivo Denigues
Cloruro frrico
Acido ntrico
Alcohol iso amilico
ter etlico
Benceno

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

La primera reaccin que debe realizarse es de KI, KIO3, para verificar si es una sal o un acido
carboxlico.
Si la muestra es un acido se prepara una solucin acuosa de la muestra y se realiza una
salificacin adicionando solucin de carbonato de sodio, calentar, luego adicionar HCl diluido
para eliminar el exceso de carbonato; enseguida enfriar y neutralizar o alcalinizar ligeramente
conNH4OH, finalmente adicionar 1 ml. De Cloruro de Calcio.
1. Se puede obtener un precipitado blanco (que llamaremos precipitado A). Este precipitado
blanco puede ser Oxalato de Calcio o Tartrato de Calcio; para diferenciarlo se adiciona 1
ml de NaOH y podemos tener los siguientes resultados:
Que el precipitado se solubilice y que por calentamiento se vuelve gelatinoso y
traslucido, es ente caso se trato de cido Tartrico. (REACCION POSITIVA)
Que el precipitado sea insoluble, en este caso adicionar gotas de HCl concentrado
y gotas de KMnO4, calentar, si se obtiene decoloracin del permanganato nos
estara indicando presencia de cido Oxlico. (REACCION NEGATIVA)
2. Si no se obtiene el precipitado A, la solucin pasa a ser solucin A, a esta solucin
adicionar 1ml ms de Cloruro de Calcio y calentar.
En estas condiciones se puede obtener un precipitado blanco que llamaremos pp. B
y que se trata de Citrato de Calcio; para comprobacin se adiciona gotas de cido
Clorhdrico y gotas del Reactivo de Denigues, calentar, se va obtener un
precipitado blanco que no indica la presencia del cido Ctrico.(REACCION
POSITIVA)
Si no se obtiene el precipitado B. la solucin pasa a ser solucin B en el cual
estarn contenidos los dems cidos carboxlicos; esta solucin se concentra hasta
1/3 de su volumen y luego se adicionan 3 volmenes de alcohol y podemos tener
un precipitado blanco, que llamaremos pp. C, puede ser de Malato de Calcio
Succinato de Calcio.(REACCION NEGATIVA)
3. Este precipitado se divide en 2 partes:
A la primera adicionar gotas de Cloruro Frrico, si se obtiene una coloracin rojiza,
nos indica la presencia del cido Succnico.(REACCION NEGATIVA)

 A la segunda parte se adiciona gotas de HNO 3 concentrado y gotas de Acetato de

Plomo, si se obtiene precipitado blanco nos indica presencia de cido Mlico.
(REACCION NEGATIVA)
4. Si no se obtuviera el precipitado C, la solucin pasa a ser solucin C; esta solucin
calentarla para eliminar el alcohol luego neutralizar y adicionar 1 gota de Cloruro Frrico,
se puede obtener el siguiente resultado:
Una coloracin azul o azul negruzca, que indica presencia de cido Glico o cido
Tnico. Estos se diferencian porque las soluciones de cido tnico son precipitados
por los reactivos de alcaloides.
Un precipitado rosado salmn, que nos indica la presencia de cido Benzoico.
Una coloracin violeta que nos indica la presencia de acido saliclico.
Una coloracin amarillo intenso, que nos indica presencia de cido Lctico.
Una coloracin naranja rojiza, que nos indica presencia de cido Frmico, cido
Actico, cido Propinico, Acido Butrico, O Acido Iso Valrico.
5. Para diferenciarlos esta solucin naranja rojiza se divide en 3 partes:
La primera parte se trata con alcohol Iso amlico, si la coloracin naranja
permanece en la capa acuosa se trata de acido frmico o acido actico; los cuales
se diferencian con el reactivo de Tollens que es reducido por el acido frmico, en
caliente. Si la coloracin pasa a la capa alcohlica la muestra puede ser
Propinico, butrico o Iso Valrico; si esto sucede se trabaja con la segunda parte
coloreada.
La segunda parte se trata con 1ml. de ter etlico; si la coloracin roja permanece
en la capa acuosa, nos indica presencia de acido Propinico, si la coloracin pasa
la capa etrea se trata de acido butrico o Iso Valrico; en este caso se trabaja con
la tercera parte coloreada.

 La tercera parte rojiza, se trata con 1 ml benceno y si el color rojo permanece en la

capa acuosa, se trata de acido butrico; en cambio si pasa la capa bencnica se trata
de acido Iso Valrico.

CONCLUSIONES

Se identific los cidos carboxlicos en una muestra problema aplicando una marcha
analtica.

RECOMENDACIONES
Evitar el desorden en las mesas de trabajo y la distraccin para la realizacin de la
prctica en el lapso de tiempo ideal.
Es importante tomar en cuenta las medidas de seguridad en el laboratorio para no
tener inconvenientes durante la prctica.
Leer el manual antes de cada desarrollo de las prcticas a realizar.
Tener los materiales y equipos en la mesa de trabajo de trabajo siempre limpios y
evitar recargar tu mesa de trabajo con material innecesario.

BIBLIOGRAFIA
GRAHAM SOLOMONS T.W. (1981), QUIMICA ORGANICA, Editorial LIMUS,
Universidad Autnoma de Mxico. Puntos de Fusin Pgs. 99 102
RAYMOND CHANG - QUMICA GENERAL. Editorial Mc. Graw Interamericano/
2007 - Mxico. Novena edicin. Pg Punto de Fusin.

CUESTIONARIO
1.- REDACTA UN INFORME DE LOS RESULTADOS DEL ANLISIS.

A la muestra se le aadi KI, KIO3 y dio reaccin (+)

Salificamos la muestra con Na2HCO3, calentamos y adicionamos HCl diluido para

para cidos carboxlicos

eliminar el exceso de carbonato, enfriamos y alcalizamos la muestra con NH 4OH y al final

adicionamos 1ml de cloruro de calcio, obteniendo una solucin.

Se puede obtener un precipitado blanco. Este precipitado blanco puede ser Oxalato de
Calcio o Tartrato de Calcio; para diferenciarlo se adiciona 1 ml de NaOH y que el
precipitado se solubilice por calentamiento se vuelve gelatinoso y traslucido, es ente caso
se trato de cido Tartrico (REACCION POSITIVA)

A la solucin adicionamos 1ml de Cloruro de Calcio y calentar.

Obtuvimos un precipitado blanco que se trata de Citrato de Calcio; luego se adicion

gotas de cido Clorhdrico y gotas del Reactivo de Denigues, calentamos y se obtuvo un
precipitado blanco que no indica la presencia del cido Ctrico.(REACCION POSITIVA)
MUESTRA
+ KI+ KIO3
ACIDO CARBOXILICO

+ NaHCO3 + Calor + HCl

NEUTRALIZAR
+ NH4OH + CaCl2
Pp. BLANCO A

OXALATO
CALCIO

SOLUCIN A

+ NaOH

+ CaCl2 + calor

SOLUBLE
+ calor

Pp. BLANCO B
+ HCl + R.Denigues

Pp. GELATINOSO
ACIDO TARTRICO

Pp. BLANCO
ACIDO CITRICO

2.- ESCRIBE LAS FORMULAS DE LOS SIGUIENTES CIDOS:

ACIDO TARTRICO
C4H6O6

ACIDO SUCCNICO
O

CH2 - C

C4H6O4
OH
O

CH2 - C
OH

ACIDO TNICO

C76H52O46

ACIDO BENZOICO

COOH

ACIDO PROPINICO
CH3 - CH2 - COOH

ACIDO ISO VALRICO

CH3 CH - CH2 - COOH
CH3

ACIDO CTRICO
C6H8O7

ACIDO FRMICO
- H-COOH

ACIDO GLICO
3,4,5-trihidroxibenzoico
C6H2(OH)3COOH

ACIDO MLICO

COOH
|
H-C-H
|
H-C-OH
|
COOH

ACIDO SALICLICO:

ACIDO BUTRICO
CH3-CH2-CH2-COOH

ACIDO 1 NAFTOICO
COOH

ACIDO ACTICO
CH3-COOH
CIDO OXLICO

HOOC - COOH

CIDO CAPRICO

CH3-(CH2)4-COOH
3.- CON LA AYUDA DE UN LIBRO, MENCIONA LOS PRINCIPALES MTODOS DE
OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS. DAR DOS EJEMPLOS DE CADA
UNO.
OXIDACIN:
R- CH2OH + O2

R CHO + O2

R - COOH

-H2O

CH - CHO + O

CH3-CH2 - OH + O2
3
2
-H2O
Etanol
etanal
ac. Etanoico

CH3- CH2- CH2 - OH + O2

-H2O

CH3 - COOH

CH3 CH2 - CHO + O2

Propanol

propanal

CH3 CH2 - COOH

ac. Propanoico

REACCIN DE GRIGNARD:
O
C

O
+ R /: MgCl

R - C-O: MgCl + HCl

- MgCl2

O
C

R - COOH

O
+ C4 H9/: MgCl

C4H7- C-O: MgCl + HCl

C4H9 - COOH
-MgCl2 Ac. Valrico

O
C

Ac. Carboxlico

O
+ C3 H7/: MgCl

C3H7- C-O: MgCl + HCl

C3H7 - COOH
-MgCl2 Ac. Butrico

HIDRLISIS TOTAL DE LOS NITRILOS EN MEDIO CIDO O ALCALINO:

HCl NaOH
RC

N +

H OH

RC

NH + H2O

OH
CH3(CH2)6C N + HOH
Octanonitrilo
CH3(CH2)4C N + HOH

R- COOH
-NH3

CH3(CH2)6 C NH + H2O
OH
CH3(CH2)4 C NH + H2O

CH3(CH2)6 -COOH
-NH3

Ac. Enntico
CH3(CH2)4 -COOH

Hexanonitrilo

OH

-NH3

Ac. Caproico

HIDRLISIS EN MEDIO CIDO:

R COO R + HOH

R - COOH

-ROH

CH3 COO CH3 + HOH

Acetato de metilo

CH3 - COOH
-CH3OH

CH3 COO C2H5 + HOH

Acetato de etilo

cido actico
CH3 - COOH

-C2H5OH

R CO X + HOH

R - COOH
-HCl

CH3 CO Cl + HOH

CH3 - COOH
-HCl

C2H5 CO Cl + HOH

C2H5 - COOH
-HCl

4.- SI LA MUESTRA FUERA UNA SAL DE ACIDO CARBOXLICO, QU HARAS

PARA INICIAR LA MARCHA?
A la muestra adicionamos KI, KIO3 para verificar si es una Sal Rx ( - )o es un cido
Carboxlico Rx ( + )
5.- SI SE DESEA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE LOS ACIDO ENCONTRADOS EN
LA MARCHA QU SE TENDRA QUE HACER?

Se prepara una solucin acuosa de la muestra y se realiza una salificacin adicionando una
solucin de carbonato de sodio, calentar luego adicionar cido Clorhdrico diluido para
eliminar el exceso de carbonato, enfriar y neutralizar o alcalinizar ligeramente con Hidrxido
de Amonio finalmente adicionar 1 ml de Cloruro de Calcio.