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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE

MIRANDA PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS


CATEDRA BIOQUIMICA I PROFESORA M.V. NOHELIA
NOVA HERNANDEZ.
GUIA TEMA No 1: GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES
Consideraciones Generales.
El estudio de la Bioqumica como ciencia relacionada con la
Medicina Veterinaria, tambin esta vinculado con el estudio de
ciertos aspectos concernientes a la Qumica Orgnica pura
como lo es el estudio de los grupos qumicos funcionales que
determinan la estructura fundamental de las biomolculas
inherentes procesos bioqumicos que se llevan a cabo en el
organismo de los animales domsticos
Definicin.
Los grupos qumicos funcionales son estructuras qumicas
especficas que determinan o definen para una determinada
funcin qumica orgnica.

Importancia de los Grupos Qumicos Funcionales en


Medicina Veterinaria
Forman parte estructural de las molculas de los
principales nutrientes de la dieta de los animales
domsticos.
Forman parte estructural de las biomolculas
relacionadas con los procesos metablicos del organismo
de los animales domsticos (trasaminacin de
aminocidos, glucolisis, ciclo de los cidos tricarboxlicos,
betaoxidacin de cidos grasos, entre otros).
Forman parte estructural de las molculas de la mayora
de los frmacos empleados en la teraputica veterinaria

(molculas de antibiticos, antiinflamatorios,


analgsicos, desparasitantes, entre otros).

HIDROCARBUROS.
Alcanos.
Definicin
Son compuestos de hidrogeno (H) y carbono (C) (de all el
nombre de hidrocarburos).
Se caracterizan por presentar la mayoria de ellos cadena
abierta, cuyos tomos estn unidos entre s por enlaces
sencillos (C-C y C-H), aunque tambin presentan formulas
cclicas (cicloalcanos)
Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el N de carbonos.
Reciben tambin el nombre de hidrocarburos saturados por la
gran cantidad de enlaces simples que presentan.

Nomenclatura de los Alcanos.


La nomenclatura de los alcanos se rige por un orden
sistemtico de pasos:
1)Para los primeros cuatro miembros de este grupo se aplican
los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:
MET: si presenta 1 atomo de carbono
ET: si presenta 2 atomos de carbono.
PROP: si presenta 3 atomos de carbono.
BUT: si presenta 4 atomos de carbono.
2)Los dems miembros se nombran mediante los prefijos
griegos para la numeracion cardinal que indican el nmero de
tomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi

sucesivamente)
3)Empleo del sufijo ANO para la identificacion del grupo de
los alcanos.

Principales Tipos de Alcanos.

Frmula

Nomb
re

Radical

Nombre

Metan
o

Metil (o)

Etano

Etil (o)

Propa
no

Propil (o)

Butan
o

Butil (o)

Pentan
o

Pentil (o)

Hexan
o

Hexil (o)

Hepta
no

Heptil
(o)

Octan
o

Octil (o)

Definicin de Radical
Se llama radical a las agrupaciones de tomos procedentes
de la eliminacin de un tomo de hidrogeno (H+) en un
alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente.
La nomenclatura de los radicales derivados de los alcanos
consiste en la sustitucin del sufijo ANO por los sufijos IL
o ILO cuando estos formen parte del esqueleto carbonado del
hidrocarburo.
Nomenclatura de los Radicales en una cadena
carbonada.
Cuando aparecen los radicales (cadenas laterales o
ramificaciones) en una cadena carbonada principal hay que
seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura:
1)Se elige la cadena ms larga.
Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se
escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
2)Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal.
Comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna
ramificacin, buscando que sea siempre la menor posible.
3)Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena
principal.
Precedidas de su correspondiente nmero
localizador y con el sufijo IL o ILO para indicar que son
radicales.
4)Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone
el nmero localizador delante de cada radical y se
ordenan por orden alfabtico.
5)Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan
los nmeros localizadores de cada radical por comas y se
antepone al radical el prefijo DI, TRI o TETRA
respectivamente

Alcanos de mas de 10 tomos de carbono


N de
Carbonos

Nombre

N de
Carbonos

Nombre

10

Decano

30

Triacontano

12

dodecano

40

Tetracontano

14

tetradeca
no

50

Pentacontano

15

pentadeca
no

60

Hexacontano

16

hexadeca
no

70

Heptacontano

17

heptadeca
no

80

Octacontano

18

octadecan
o

90

Nonacontano

19

nonadeca
no

100

Hectano

20

Icosano

200

Dihectano

Alquenos.
Definicin
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por
tener uno o ms dobles enlaces carbono-carbono ( C=C).
Reciben tambin el nombre de hicarburos insaturados.
En su formulas qumicas estructurales tambien se observan la
presencia de estructuras cclicas (cicloalquenos).
Nomenclatura de los Alquenos.
1)Se escoge como cadena
principal la ms larga que contenga el doble enlace.

2)De haber ramificaciones o radicales se toma como cadena


principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces,
aunque sea ms corta que las otras.
3)Para los primeros cuatro miembros de este grupo se aplican
los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:
MET: si presenta 1 atomo de carbono
ET: si presenta 2 atomos de carbono.
PROP: si presenta 3 atomos de carbono.
BUT: si presenta 4 atomos de carbono
2)Los dems miembros se nombran mediante los prefijos
griegos para la numeracion cardinal que indican el nmero de
tomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi
sucesivamente)
3)Empleo del sufijo ENO para la identificacion del grupo de los
alquenos.

Principales Tipos de Alquenos.

eteno (etileno)
Propeno
1-buteno

2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo
1-propenilo
1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno

Alquinos.
Definicin.
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por
tener uno o ms triples enlaces carbono-carbono (C=C).
Al igual que los alquenos, reciben el nombre de hidrocarburos
insaturados.
Nomenclatura de los Alquinos.

1)Se escoge como cadena


principal la ms larga que contenga el triple enlace.
2)De haber ramificaciones o radicales se toma como cadena
principal la que contenga el mayor nmero de triples enlaces,
aunque sea ms corta que las otras.
3)Para los primeros cuatro miembros de este grupo se aplican
los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:
MET: si presenta 1 atomo de carbono
ET: si presenta 2 atomos de carbono.
PROP: si presenta 3 atomos de carbono.
BUT: si presenta 4 atomos de carbono
2)Los dems miembros se nombran mediante los prefijos
griegos para la numeracion cardinal que indican el nmero de
tomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi
sucesivamente)
3)Empleo del sufijo INO para la identificacion del grupo de los
alquinos.

Principales Tipos de Alquinos.


etino (acetileno)
Propino
1-butino

2-butino
Etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino

Hidrocarburos Cclicos.
Definicin
Son hidrocarburos de cadena cerrada derivados de la
reconfiguracin que experimentan los enlaces de los
hidrocarburos de cadena lineal.
Tipos.
-Cicloalcanos.
-Cicloalquenos.
-Cicloalquinos.
En el caso de los cicloalquenos y los cicloalquinos sus
formulas estructurales tambin presentan insaturaciones
(dobles y triples enlaces).

Nomenclatura de los Hidrocarburos Cclicos.

1)Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los


hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo

nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo


CICLO.

ciclobutano

2)Si el hidrocarburo cclico tiene varios sustituyentes se


numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y
se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.

1-etil-3-metil-5-propil
ciclohexano

3)En el caso de que en la formula estructural se encuentren


anillos con insaturaciones, como es el caso de los dobles o
triples enlaces de los cicloalquenos o los cicloalquinos, los
carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los
nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5trimetilciclohexeno

4)Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos


extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena
lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran
como radicales con las terminaciones IL, ENIL, o INIL.

3-ciclohexil-4ciclopentil-2metil
hexano

Principales Tipos de Hidrocarburos Cclicos.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano
ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

3-etil-3,4-dimetil-ciclohexeno

GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES DERIVADOS DE


LOSHIDROCARBUROS.
1)Funcin ALCOHOLES.

Los alcoholes se forman al reemplazar un hidrogeno de un


alcano por un grupo oxidrilo o hidroxilo (-OH) .

ALCANOS

ALCOHOLES

Si presentan un solo grupo hidroxilo (-OH) :


H
H
H-C-H

H - C - OH

H
H
Metano

Metanol

CH3 CH2 H

CH3 CH2 OH

Etano

Etanol

CH3 CH2 - CH2 H

CH3 CH2 - CH2


OH

Propano

Propanol

Si presentan mas de un grupo hidroxilo (-OH) :


OH
CH3 CH2 - CH2

Propanodiol

OH

CH3 CH2 - CH2


OH

OH

CH3 CH2 - CH2


Glicerina
OH

OH

1,2 Propanodiol

OH

Nomenclatura de los Alcoholes.

Propanotriol o

1)Se nombran primero los radicales.


2)Se comienza a enumerar la cadena principal por donde esta
mas cerca el grupo hidroxilo (-OH).
3)Luego al nombre de la cadena principal se le colocan los
sufijos correspondientes:
-OL si tiene un solo grupo hidroxilo (-OH) en la molcula.
-DIOL si tiene dos grupos hidroxilo (-OH) en la molcula.
-TRIOL si tiene tres grupos hidroxilo (-OH) en la molcula.
4)Deben colocarse los nmeros correspondientes a los
carbonos donde se encuentran ubicados los grupos hidroxilo (OH) si hay mas de un grupo,
5)La funcin ALCOHOL solo acepta un grupo mximo de tres
grupos hidroxilo (-OH).

2)Funcin ALDEHIDOS.

Los aldehdos se forman a partir de los alcoholes primarios, a


los cuales por procesos de deshidrogenacin experimentan la
perdida de dos hidrgenos, a saber:

ALCOHOLES DESHIDROGENADOS

ALDEHIDOS

El grupo caracterstico que define a los aldehdos es el grupo


CHO, cuya formula estructural es:

H
CHO

C=O

H
CH2 - OH
C=O

CHO

CH3
CH3

CH3
+

Etanol
Etanal

H2O

Etanal

H
CH2 - OH
C=O
CH2
CH2
CH2 OH
C=O

CHO
CH2
CHO

H
Propanodiol
Propanodial

Propanodial

En elcaso de la molecula del propanodial no se indica en qua


tomo de carbono se encuentra la funcin ALDEHIDO porque
los carbonos que la expresan son carbonos terminales.

Nomenclatura de los Aldehdos:


1)Se nombran los radicales.
2)Luego al nombre de la cadena principal se le colocan los
sufijos correspondientes:
-AL si presenta un solo grupo carbonilo (C=O) en la molcula
(cuando se forman de alcoholes primarios)
-DIAL si presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la molcula
(cuando se forman de alcoholes secundarios)
3)En la funcin ALDEHIDO nunca pueden haber mas de dos
grupos carbonilo en una misma cadena.

3)Funcin ACIDOS CARBOXILICOS.

Los acidos carboxlicos se forman de la oxidacin de los


alcoholes o de la oxidacin de los aldehdos.

OXIDACION
ALCOHOLES
ACIDOS CARBOXILICOS

OXIDACION
ALDEHIDOS
ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo caracterstico que define a los aldehdos es el grupo


COOH, cuya formula estructural es:

O-H
COOH

C=O

Cuando se expresa un solo grupo funcional:


H
O-H
CH2 OH
C=O
CH3
CH3
Etanol
Acido Etanoico

OXIDACION

C=O
CH3
Etanal

OXIDACION

(Acido Actico o Vinagre)

Cuando se expresan dos grupos funcionales:

CH2 OH
COOH

OXIDACION

CH3
CH3
CH2 OH
COOH
Propanodiol
Acido Propanodioico

CHO

OXIDACION

CH3
CHO
Propanodial

Nomenclatura de los cidos Carboxlicos:


1)Se nombran los radicales.
2)Luego se coloca el prefijo ACIDO.
3)Posteriormente se coloca el nombre de la cadena principal,
seguido de los sufijos correspondientes:
-OICO si presenta un solo grupo carbonilo (C=O) en la
molcula (cuando se forman de alcoholes primarios).
-DIOICO si presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la
molcula (cuando se forman de alcoholes secundarios).

4)Funcin ESTER.

Los esteres se considera que se forman por reemplazo del


hidrogeno acido de los cidos carboxlicos por un radical
orgnico.
La funcin
orgnica de los ESTERES son el grupo qumico funcional que
definen la estructura molecular de las grasas.
Los radicales carbonados que intervienen en la formacin de
estas grasas son cadenas de cidos grasos que sustituyen a
los grupos hidroxilo (-OH) del alcohol de tres carbonos
propanotriol, denominado tambin glicerina.
Nomenclatura de los Esteres.
1)Se nombra la cadena principal, que proviene de un acido
graso (CnHnCOOH)
2)Al nombre de la cadena principal se la agrega el sufijo ATO.
3)Este sufijo se coloca seguido del nombre del radical.
Ejemplo:
HO - CH2
C15H31-COO-CH2
3(C15H31-COOH)
C15H31-COO-CH

HO - CH
HO - CH2

C15H31-COO-CH2
3 Molculas de
Palmitato

Propanotriol

Acido Palmtico
de Glicerina

5)Funcin CETONA.

El grupo qumico funcional de las cetonas se forma por la


oxidacin de los alcoholes secundarios.
En este caso se remueven dos hidrgenos: uno que ocupa la
valencia del carbono 2 y el otro que forma parte del grupo
hidroxilo (-OH) del alcohol, con la resultante formacin de una
molcula de agua.
Es
de destacar que los radicales que conforman el grupo
funcional de las cetonas son por regla general radicales
hidrocarbonados.
El grupo carbonilo (C=O) de la funcin CETONA siempre debe
ir posicionado en la ubicacin media de esta molcula
orgnica.

1CH3
CH3
*2CH OH
C=O
+
3CH3
CH3

OXIDACION
H2O

2-Propanol
Propanona
(Alcohol Secundario)
(Acetona)

*Carbono 2 del Alcohol Secundario

1CH3
CH3
*2CH OH
C=O
+

OXIDACION
H2O

3CH2
CH2
4CH3
CH3
2-Butanol
Butanona
(Alcohol Secundario)

*Carbono 2 del Alcohol Secundario

Nomenclatura de las Cetonas.

1)Se nombran los radicales.


2)Luego se colocan los sufijos correspondientes:
-ONA si presenta un solo grupo carbonilo (C=O) en la
molcula.
-DIONA si presenta dos grupos
carbonilos (C=O) en la molcula.
-TRIONA
si presenta tres grupos carbonilos (C=O) en la molcula.

6)Funcin ETER.

La funcin orgnica de los teres se forma por reacciones de


deshidratacin (perdidas de molculas de agua) que ocurren a
nivel de dos molculas de alcoholes primarios.
Estas reacciones de deshidratacin son provocadas por la
accin de Acido Sulfhdrico (H2SO4) en condiciones de
temperatura adecuada.

Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son


iguales (dos molculas de un mismo alcohol):

CH3 CH2 OH
CH3 CH2
H2SO4
O
CH3 CH2
CH3 CH2 - OH

Dos molculas de Etanol


Eter Etlico o Di-Etil-Eter

Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son


distintos (dos molculas de diferentes alcoholes):

CH3 OH
CH3 CH2
H2SO4
O
CH3 CH2

CH3 CH2 - OH

Una molecula de Metanol


Eter Etil - Metilico
Una molecula de Etanol

Nomenclatura de los Eteres


1)Se coloca primero el prefijo ETER.
2)Luego se nombran los radicales unidos al grupo oxi (-O-).
3)Al primer radical antes del grupo oxi (-O-) se le colca el
sufijo IL.
4)Al segundo radical
despus del grupo oxi (-O-)se le coloca el sufijo ILICO.
5)Cuando los radicales son iguales a ambos lados del grupo
oxi (-O-) se coloca el prefijo DI, seguido del nombre del radical
correspondiente, pero con el sufijo ILICO.
6)El sufijo IL se reserva para la nomenclatura del radical con
mayor numero de carbonos.
7)El sufijo ILICO se reserva para la nomenclatura del radical
con menor numero de carbonos.

GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES NITROGENADOS.

1)Funcin AMINA.

Las aminas se consideran que derivan del grupo orgnico


amino (-NH3).
Es a nivel de este grupo orgnico
donde se llevan a cabo sustituciones de los tomos de
hidrogeno involucrados por radicales orgnicos.
El grupo qumico funcional de las AMINAS se clasifica de
acuerdo al numero de radicales organicos sustituyentes en:

-AMINAS PRIMARIAS.
Son aminas en las cuales solo se sustituye un tomo de
hidrogeno de la molcula del grupo orgnico amino (-NH3).

H
CH3
:N H
+
:N H
CH3

CH3
NH2

SUSTITUCION

H
H
Grupo Amino
Metil amina

1 Grupo Metil

-AMINAS SECUNDARIAS.
Son aminas en las cuales se sustituyen dos tomos de
hidrogeno de la molcula del grupo orgnico amino (-NH3).

H
CH3
:N H
+
:N CH3
CH3

CH3
NH2

SUSTITUCION

H
H
Grupo Amino 2 Grupos Metil
Di-Metil amina

-AMINAS TERCIARIAS.
Son aminas en las cuales se sustituyen dos tomos de
hidrogeno de la molcula del grupo orgnico amino (-NH3).

H
CH3
:N H
+
:N CH3
CH3

CH3
NH2

H
CH3
Grupo Amino 3 Grupos Metil
Tri-Metil amina

SUSTITUCION

Si los radicales sustituyentes son distintos:

H
CH3
:N H
+
CH3
SUSTITUCION
:N CH3

CH2 CH3

H
CH2 - CH3
Grupo
Etil-Di-Metil
Amino
Amina

2Grupos
Metil

1Grupo
Etil

Nomenclatura de las Aminas.


1)Se nombran los radicales presentes.
2)Se coloca el sufijo AMINA correspondiente.
3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las aminas
se denominan para su nomenclatura como Aminas Primarias,
Aminas Secundarias y Aminas Terciarias.

2)Funcin AMIDA.

Las amidas se forman de la reaccin que ocurre entre los


cidos orgnicos como los cidos carboxlicos con molculas
de amoniaco (-NH3), lo que conlleva el desprendimiento de
molculas de agua.
El
grupo qumico funcional AMIDA se rige por la siguiente
formula estructural: R CO NH2, donde el grupo amonio (NH2) establece uniones covalentes definidas con el grupo
carbonilo (C=O) de los cidos carboxlicos.

CH3 COOH
+
H NH2
CH3 CO NH2 + H2O

Acido Etanoico
Etanamida

Amoniaco

CH3 CH2 COOH + H NH2


CH2 - CO NH2 + H2O

Acido Propanoico
Propanamida

CH3-

Amoniaco

Nomenclatura de las Amidas.


1)Se nombran los radicales presentes.
2)Se coloca el sufijo AMIDA correspondiente.
3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las aminas
se denominan para su nomenclatura como Amidas Primarias,
Amidas Secundarias y Amidas Terciarias.

FUNCION FENOL.
La funcin Fenol o Hidroxibenceno se caracteriza por tener la
presencia del grupo hidroxi o hidroxilo (-OH), el cual se
encuentra unido a un anillo de benceno.
OH

Nomenclatura del Grupo Qumico Funcional Fenol.


La forma correcta de nombrar al grupo qumico funcional
FENOL segn las normas de la IUPAC es la siguiente:
1)Se nombran las posiciones ORTO, META Y PARA cuando
se hace mencin de la ubicacin de los radicales en el anillo
bencnico.
2)Enumeracion de estas posiciones de acuerdo a la ubicacin
de los radicales con relacin con los carbonos estructurales
del anillo bencnico, a saber:
ORTO:
Radicales ubicados entre la primera y segunda posicin del
anillo.

OH
OH
OH
o-dihidroxi-benceno

META:
Radicales ubicados entre la primera y tercera posicin del
anillo.

OH
OH
OH
m-dihidroxi-benceno

PARA:
Radicales ubicados entre la primera y cuarta posicin del
anillo.

OH
OH
OH

p-dihidroxi-benceno

3)Utilizacin de letras minsculas para la designacin de las


iniciales de las posiciones ORTO (o), META (m) y PARA (p)
4)Graficacin de los tres dobles enlaces del anillo bencnicos
con enlaces lineales o con un anillo central en el interior de la
figura hexagonal.
5)La representacin del anillo bencnico con un anillo central
indica el estado resonante delos tres dobles enlaces.

OH

OH

Fenol o Hidroxibenceno