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TEMA:
OBTENCION DE NYLON 66 MEDIANTE POLICONDENSACION

JUSTIFICACIN
A travs de esta investigacin se aportar la aplicacin de los enfoques tericos que se
manejan actualmente en cuanto a la obtencin de nylon 66 por poli condensacin y as
poder conocer su utilidad como material duro en la fabricacin de diversos utensilios,
como mangos de cepillos, peines, etc.
Para esto tambin ser necesario conocer su funcionamiento y estructura qumica ya que
los nylons son unos de los polmeros ms comunes usados como fibra. En todo
momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero tambin en otros lugares, en forma
de termoplstico.
Cabe sealar que el propsito facilit el conocimiento de que los nylons se pueden
sintetizar a partir de las diaminas y los cloruros de didico, pero que principalmente, el
nylon 6.6 se hace con los monmeros: cloruro del adipoilo y hexametilendiamina.
La ejecucin de la investigacin va permitir expresar, mediante el calor, la luz o un
catalizador, como se unen varias molculas de un compuesto para formar una cadena de
mltiples eslabones de estas y obtener una macromolcula (Polmero) para finalizar con
la condensacin, por la cual tiene una cadena de 6 molculas de carbono unidas a una
cadena de otros 6 carbonos y demostrar que entre cada cadena hay un grupo amdico
compuesto por oxgeno, carbono e hidrxido de nitrgeno.

OBJETIVOS:

General:
Obtener nylon 66 mediante policondensacin

Especficos:

Conocer las propiedades fsicas, mecnicas y de reaccin del nylon 66.

Analizar el mtodo de obtencin del nylon 66 mediante policondensacin con la

finalidad de poder sintetizar este polmero.

Determinar la importancia y la aplicacin del nylon 66 en la industria textil.

1. EL NYLON
El nylon es un polmero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas. Se genera
formalmente por policondensacin de un dicido con una diamina. El ms conocido, el
nylon 6.6 es por lo tanto el producto formal del cido butandicarboxlico (cido
adipnico) y la hexametilendiamina.
Por razones prcticas no se utiliza el cido y la amina sino soluciones de la amina y del
cloruro del dicido. En el lmite entre las dos capas se forma el polmero que puede ser
expandido para dar el hilo de nailon.
El nylon es una fibra textil elstica y resistente, no la ataca la polilla, no requiere de
planchado y se utiliza en la confeccin de medias, tejidos y telas de punto, tambin
cerdas y sedales. El nailon moldeado se utiliza como material duro en la fabricacin de
diversos utensilios, como mangos de cepillos, peines,etc. GENERICOS IDEAS
1.1.

NYLON 66

Nylon 66 tambin llamado nylon 6,6, es resistente, translcido blanco, semicristalino,

un material de alto punto de fusin (255 C).
1.1.1. PROPIEDADES FSICAS Y MECNICAS DEL NYLON 66
Punto de fusin: 255 C
Densidad: 1,14 g/cm3
Calor especfico: 1,67 J/(mol*K)
Conductividad trmica: 0,43 W/(m*K)
Resistividad elctrica: 6*1014 W*cm
Tensin de traccin en el punto de fluencia: 11500 lbf/pul2
Mdulo de traccin: 4.3*105 lbf/pul2
Dureza Rockwell: R118
Coeficiente cintico de friccin: 0,45

1.1.2. REACCIN DEL NYLON 66

El Nylon 6,6 es producto de la reaccin de cido adpico y hexametilenediamina. La
fabricacin de los productos intermedios para las poliamidas es sumamente importante,
no slo es la calidad del polmero, como color, el grado de polimerizacin, y linealidad
fuertemente dependiente de la calidad del ingrediente, sino tambin el xito econmico
del productor es a menudo determinado por los rendimientos y el costo de fabricacin
de los ingredientes.

cido adpico

Hexametilenediamina

Nylon-6,6
El cido adpico tiene una amplia variedad de usos comerciales adems de la
fabricacin del nylon 6,6, y as es un qumico industrial comn. Muchos caminos para
su fabricacin se han desarrollado durante los ltimos aos, pero la mayora de los
procesos en uso comercial procede a travs de una oxidacin de dos pasos del
ciclohexano o uno de sus derivados. El ciclohexano normalmente se oxida con aire a
temperaturas elevadas en presencia de un catalizador conveniente, se produce una
mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol en el primer paso, ketona-alcohol normalmente
abreviado KA o aceite de KA:
En el segundo paso, el KA es oxidado por cido ntrico a cido adpico que est
separado, normalmente purificado a travs de la cristalizacin y secado.

Virtualmente todas las hexametilenediaminas fabricadas se usan en la produccin de

nylon-6,6, con una cantidad pequea para producir diisocianatos ste se produce va la
reduccin de adiponitrilo (ADN).
La reaccin de reduccin es exotrmica generalmente se lleva a cabo en un proceso de
alta o baja presin. En el proceso de presin alta, el catalizador es cobalto o hierro se
usa a 20-35 MPa (3000-5000 psi) y una temperatura de 100-150 C. El proceso de baja
presin usa un catalizador de nquel Raney que contiene hierro o cromo activado por
sodio o hidrxido de potasio en solucin y opera a una presin de 2-3.5 MPa (300-500
psi) y una temperatura de 60-100 C (Raney es una marca de fbrica registrado de W. R.
Grace Co.). Aunque la temperatura y rangos de presin estn sustancialmente reducidos
en el proceso de baja presin y as la inversin importante tambin es reducida, la
productividad es ms baja y los costos del catalizador son ms altos que para los
procesos de presin alta.

1.2.

APLICACIONES DEL NYLON

Los nylons han encontrado campos de aplicacin como materiales plsticos en aquellos
sectores o usos particulares donde se requiere ms de una de las propiedades siguientes:
alta tenacidad, rigidez, buena resistencia a la abrasin, buena resistencia al calor. Debido
a su alto costo no han alcanzado, naturalmente, la aplicabilidad de materiales tales como
polietileno o poliestireno, los cuales tienen un precio tres veces ms bajo que el del
nylon.
Las aplicaciones ms importantes de los homopolmeros se encuentran en el campo de
la ingeniera mecnica. Aplicaciones bien establecidas son las siguientes: asientos de
vlvulas, engranajes en general, excntricas, cojinetes, rodamientos, etc. Adems de las
propiedades ventajosas sealadas en lneas anteriores, las piezas de nylon pueden
funcionar frecuentemente sin lubricacin, son silenciosas, pudiendo en muchos casos
moldearse en una sola pieza evitndose el ensamblado de las diferentes piezas metlicas
o el uso de mquinas caras con la consiguiente prdida de material.
Las pelculas de nylon se emplean cada vez ms en aplicaciones de embalaje para
productos alimenticios y farmacuticos. El valor del nylon para estas aplicaciones
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estriba en la posibilidad de hervir la bolsa con los alimentos dentro y en la baja

transmisin del olor.
En medicina y farmacia se utilizan objetos moldeados y esterilizables fabricados con
poliamidas. Debido a su durabilidad, y a pesar de su mayor costo, los peines de nylon
para el cabello han encontrado una amplia aceptacin. HIDALGO MAESTRO

2. POLIMERIZACIN

POR

CONDENSACIN

(POLICONDENSACIONES)
Formacin de cadenas por condensacin mediante reacciones de grupos funcionales.
Dos compuestos orgnicos reaccionan qumicamente para formar uno de mayor peso
molecular.
Puede dar lugar a polmeros lineales cuando la funcionalidad es 2 (f = 2) o polmeros
reticulares cuando la funcionalidad es superior a 2 (f > 2).
Se parte de dos monmeros a y b, que al reaccionar qumicamente se ensamblan debido
a la presencia de dos puntos activos en su estructura y desprenden una molcula que hay
que eliminar para que la reaccin se desarrolle adecuadamente. ADHESIVOS

2.2.

LAS REACCIONES DE POLICONDENSACIN

Las reacciones de policondensacin son aquellas reacciones qumicas en las cuales el

polmero final se origina mediante sucesivas uniones entre monmeros, los cuales
emiten molculas condensadas durante el proceso de unin.
La naturaleza y tipo de las molculas que se emiten al ambiente debido al proceso de
policondensacin depende de la naturaleza de los monmeros que se unirn para dar
origen al polmero durante el proceso de curado del adhesivo, por ejemplo, en los
adhesivos con base silicona de 2 componentes cuando se produce la reaccin de
policondensacin durante la fase de curado estos emiten alcoholes al ambiente.
Las molculas condensadas que se originan durante el proceso de policondensacin son
molculas de bajo peso molecular como agua, cloruro de hidrgeno, alcoholes,

amoniaco, etc., las cuales se encuentran en estado gaseoso, separndose del polmero
resultante va evaporacin.

3. PRODUCCIN DEL POLMERO

Se usan tres procesos para producir nylon-6,6. Dos de stos empiezan con la sal de
nylon 6,6, la combinacin de cido adpico y hexametilenediamina en agua, ellos son
procesos batch o en autoclave o procesos de polimerizacin continuos. El tercero, el
proceso de polimerizacin de fase slida, comienza con pellets de bajo peso molecular
normalmente hechos va autoclave, y contina aumentando el peso molecular del
polmero en un gas inerte calentado, a temperatura tal que nunca alcance el punto de
fusin del polmero.
La sal de nylon 6,6, adipato de hexametilenediamonio, es hecho agregando cido
adpico a una solucin de hexametilenediamina en agua. La diamina normalmente se
guarda a aproximadamente 85% de la concentracin en agua para guardarlo en el estado
lquido para la facilidad de manejo y cubierto con un gas inerte, N 2, para prevenir la
oxidacin y la formacin de color. La diamina se diluye antes de la reaccin para que la
concentracin final de sal tenga casi 50 %. A esta solucin, con un ligero exceso de
dicido se agrega y completamente se disuelve y neutraliza; entonces, en un segundo
reactor, el resto se agrega para alcanzar el deseado equilibrio estequiomtrico. El punto
final es determinado con mucha precisin va la medida del pH en una muestra diluida.
En el pasado la solucin de sal se filtraba entonces; a travs del carbn de lea activado
para quitar color e impurezas, pero en los aos noventa la calidad de los materiales de
arranque y el grado de mando del proceso ha eliminado la necesidad por este paso. Esta
solucin de sal se mantiene bajo gas inerte hasta que se enve al proceso de
polimerizacin. La dilucin de los ingredientes y la reaccin exotrmica (110 kJ/mol
(26.4 kcal/mol)) genera calor que puede recuperarse y puede usarse en otros pasos en el
proceso. Si la sal seca ser aislada de la solucin, puede ser precipitado por la adicin de
metanol, lavado, filtrado, y secado, ya que su solubilidad en alcohol es baja (0.4% a las
25C). TEXTOS CIENTIFICOS

4. PROCEDIMIENTO DE OBTENCIN DEL NYLON 6,6

El nylon se obtiene por medio de una reaccin de polimerizacin por crecimiento en
etapas, y por una polimerizacin por condensacin como ya se haba expuesto
previamente. Sabiendo que los nylons se sintetizan a partir de dicidos y diaminas.
HIDALGO MAESTRO
Imagen #1: Reaccin de obtencin del nylon 6,6

Fuente: http://www.eis.uva.es/~macromol/curso05-06/nylon/Nylon_file/page0004.htm
Paso 1: Para hacer nylon 6,6 no se necesitan catalizadores, ya que los cidos catalizan
la reaccin y crase o no, uno de los monmeros es precisamente un cido. Entre dos
molculas de cido adpico ocurre una pequea reaccin. Una le dona un protn al
oxgeno del carbonilo de la otra. HIDALGO MAESTRO

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Paso

2:

Cuando el oxgeno del

carbonilo

es protonado, se vuelve

mucho ms

vulnerable al ataque del

nitrgeno

de nuestra diamina. Esto

ocurre

porque

el

oxgeno

protonado porta una carga positiva. Al oxgeno no le gusta tener una carga positiva.
Entonces atrae hacia s mismo los electrones que comparte con el carbonilo. Esto deja al
carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que el nitrgeno de la amina
le done un par: HIDALGO MAESTRO

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Paso 3: Entonces los electrones hacen su juego. Uno de los pares del doble enlace del
carbonilo se desplaza totalmente hacia el oxgeno, hacindose cargo del problema de la
carga positiva sobre ese tomo, pero ahora el nitrgeno queda con una carga positiva.
HIDALGO MAESTRO

Paso 4: Por lo tanto, obtenemos un juego electrnico an ms complicado. Los

electrones provenientes del enlace oxgeno - hidrgeno, vuelven al oxgeno liberando el
protn y regenerando el catalizador cido. Entonces el oxgeno del carbonilo comparte
sus nuevos electrones con el tomo de carbono, regenerando el doble enlace del
carbonilo. HIDALGO MAESTRO
De hecho, no es suficiente. El oxgeno del grupo hidroxilo decide por su cuenta, hacer
un pequeo reordenamiento de electrones. Toma el par que comparte con el carbono y
lo acapara para s mismo, rompiendo el enlace entre l y el carbono. Luego dona un par
de electrones al hidrgeno unido al nitrgeno. HIDALGO MAESTRO
Esto hace que el hidrgeno se ponga a pensar. Ya que ahora comparte un par
electrnico con el oxgeno, se da cuenta que no es necesario mantener el par que
comparte con el nitrgeno, de modo que deja escapar dicho par, dndoselo al nitrgeno.
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Este desplazamiento de electrones rompe el enlace entre el hidrgeno y el nitrgeno y

elimina la carga positiva sobre ese nitrgeno. Se libera H2O y se genera un dmero
conteniendo un enlace amida. HIDALGO MAESTRO
Qu hace este dmero? Fjese bien y ver que tiene un grupo cido en un extremo y un
grupo amino en el otro. Esto significa que puede reaccionar con una molcula del
dicido o una molcula de la diamina. Sea como fuere se obtiene un trmero.
HIDALGO MAESTRO

Nuestro dmero, si lo desea, tambin puede reaccionar con otros dmeros para formar un
tetrmero. O puede reaccionar con un trmero para formar un pentmero y a su vez
reaccionar con oligmeros ms grandes. Finalmente, cuando esto sucede, los dmeros se
transforman en trmeros, tetrmeros y oligmeros ms grandes y estos oligmeros
reaccionan entre s para formar oligmeros an ms grandes. Esto sigue as hasta que se
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hacen lo suficientemente grandes como para ser considerados polmeros. HIDALGO

MAESTRO

Para que las molculas crezcan lo suficiente como para ser consideradas polmeros,
tenemos que hacer esta reaccin bajo vaco. En este caso, todo el subproducto agua se
evaporar y ser eliminado del medio de reaccin. Se debe deshacer del agua debido a
una pequea regla llamada Principio de Le Chatelier. HIDALGO MAESTRO
La reaccin no necesita un catalizador cido para llevarse a cabo; la razn por la que se
sabe esto, es que cuando nos acercamos al final de la polimerizacin, donde no hay
muchos grupos cidos remanentes para comportarse como catalizadores, la reaccin an
prosigue. Es decir, la amina puede reaccionar con los cidos carboxlicos no protonados.
Si no fuera as, no se podra obtener nylon 6,6 de alto peso molecular sin un catalizador
externo, ya que la reaccin se detendra a conversiones ms altas, cuando no haya
suficientes grupos cidos para actuar como catalizadores. HIDALGO MAESTRO

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Los nylons tambin pueden obtenerse a partir de una diamina y un dicloruro de cido:
Esta reaccin sigue el mismo mecanismo, pero aqu s se necesita agregar trazas de
cido que acten como catalizador. (Cuando usted obtiene nylon de la otra forma, el
cido adpico acta como catalizador). Adems, se produce cloruro de hidrgeno (HCl)
gaseoso como subproducto, en lugar de agua. HIDALGO MAESTRO

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5. PROCEDIMIENTO DE LA PRCTICA

Lo primero que se realiza es la formacin de la sal de nylon la que precipita cuando se

mezclan soluciones metanlicas de hexametilendiamina 8.81 g y de cido adpico 10ml.
A la hexametilendiamina se le agrega agua 200ml para crear una solucin y que cumpla
sus condiciones. Luego de esta solucin se toman 10ml y se le aade 1 ml de cido
actico, se homogeniza, esos 11 ml se mezclan con los 10 ml de cido adpico.
Los 21 ml de sal se calientan en una autoclave a temperaturas de 280C, la presencia del
cido actico sirve para controlar el peso molecular y la viscosidad. Se contina con el
calentamiento hasta que el peso molecular del polmero est en un orden.
El nylon es llevado a un evaporador donde se extrae una fraccin de 0.095 de la
totalidad de la muestra en agua y luego ingresa nuevamente a la autoclave a las mismas
condiciones.
Posteriormente pasa a un proceso de separacin donde se sacan las fibras de nylon de la
solucin: donde la fraccin de fibras ser 0.73 de lo que ingreso al separador, esto se lo
hace en condiciones ambientales y cuando la muestra al salir de la autoclave, se haya
enfriado.
Luego se pasa el nylon por un secador donde se retiran los restos hmedos de la fibra,
en este paso una fraccin de 0.082 de lo que ingreso al secador, sale como residuo.
Se realiza un estirado en frio donde lo que haremos ser obtener la fibra de una manera
sinttica y agradable, finalizar el producto restante es el nylon.

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6. DIAGRAMA DE FLUJO

A
ACIDO
ADIPICO

AGUA

HEXAMETI
LENDIAMI
NA

AUTOCLA
VE (1)

AUTOCLA
VE (2)

280C

280C

ESTIRADO
EN FRIO

NYLON 66

SOLUCION DE LA SAL
DE NYLON

AGUA
G
EVAPORA
DOR

RECIPIENT
E DE
SEPARACI
ON
FIBRAS

E
CIDO
ACTICO

DESECHO

SECADOR
J

RESTOS
HUMEDOS
(RESIDUO)

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7. BALANCE DE MASA

3
=840 kg/m

m= 9,81 kg= 0,00881 kg

m 0,00881 kg
=
840 kg/m3
F=G+H

EVAPORADOR:
G=0,095(F) G=1,995ml
F=G+H
21 ml = 0,095(21) + H

V=

H = 19,005 ml

-5 3
V =
21 ml
= 0,095(21)
+H
1,049x10
m

AUTOCLAVE N 2

H = 19,005 ml
V=10,49 ml

H=I
19,005 ml= 19,005ml

V= (10,49+200) ml

SEPARACION
I=K+J

V= 210,49 ml

19,005 ml = K + 0,73 (I)

19,005 ml (0,73 x 19,005 ml)= K
K = 5,1313 ml
J = 13,875 ml

A+B+D+E=C
(10+0,498+9,502+1) ml=21 ml

SECADOR

A=10ml
B = 0,498ml
C = 21ml
D = 9,502ml
E = 1ml
AUTOCLAVE N 1
C=F

ESTIRADO EN FRO
M=N
N = 12,737 ml de Nylon

Densidad del Nylon 66

=1,14 g /

3
cm = 1,14 g/ml

21 ml = F

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8. ANLISIS DE RESULTADOS
Debido a que para la ejecucin de la parte experimental se necesitaban de estndares de
seguridad muy estrictos, reactivos de difcil acceso y equipamiento que no se posea, no
se pudo realizar la prctica, pero, por otro lado, se realiz un balance de masa de
acuerdo a los datos planteados en el procedimiento en los puntos anteriores dando como
resultado una obtencin de 12,737 ml de nylon 66 (despreciando las posibles prdidas
que se hayan dado dentro de los equipos). Como se puede observar, en el balance de
masa, no se usaron catalizadores cidos ya que como se dijo antes, cuando nos
acercamos al final de la polimerizacin, donde no hay muchos grupos cidos
remanentes para comportarse como catalizadores, la reaccin an prosigue.

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9. CONCLUSIONES

Se dio a conocer las propiedades fsicas y qumicas del nylon 66

siendo una fibra textil elstica y resistente ya que al moldearse
en una sola pieza evit el ensamblado de las diferentes piezas
metlicas o el uso de mquinas caras con la consiguiente
prdida de material.
Al analizar los mtodos de obtencin del nylon 66 se obtuvo el
ms factible que es el que genera por policondenzacion de un
dicido con una diamina.
En conclusin el nylon 66
se usan principalmente en la
industria textil, pero se da importancia al proponer aplicaciones
en ingeniera gracias a la gran resistencia que presenta este
material a los agentes qumicos.

RECOMENDACIONES
Tener cuidado en prcticas algunas variaciones dimensionales
importantes y agravadas del nylon 66 en sus propiedades por el
alto coeficiente de dilatacin que en general tienen todos los
plsticos sin excepcin.
Centrar el estudio de la composicin de polmeros naturales,
tales como la celulosa, la seda y el caucho, con la idea de
producir materiales sintticos parecidos a los del nylon 66 para
diferentes mtodos de obtencin.

Implementar el uso del nylon 66 moldeado que se utilizara

como material duro en la fabricacin de diversos utensilios,
como mangos de cepillos, peines, y no solo de manera textil.
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BIBLIOGRAFA
ADHESIVOSLOShttp://www.losadhesivos.com/policondensacion.html[En lnea]
GENERICOS IDEAS http://www.ides.com/generics/Nylon/Nylon_applications.htm [En
lnea]
TEXTOS CIENTIFICOShttp://www.textoscientificos.com/polimeros/nylon/nylon66 [En
lnea]

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