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COLEGIO SALESIANO

LOS ALCALOIDES

ASIGNATURA: CIENCIA Y AMBIENTE.


PROFESOR: FRANCISCO LOAYZA.
ALUMNA: LORENA CASTAEDA FLORES.
NIVEL: PRIMARIO
GRADO: QUINTO
SECCION: C
CUSCO PERU

-2014-

PRESENTACION
Seor docente:
Tengo el agrado de dirigirme ante Ud. y presentar la monografa sobre:
LOS ALCALOIDES, son un grupo de compuestos qumicos naturales
que contienen principalmente tomos de nitrgeno bsicos
Las fuentes bibliogrficas del presente trabajo monogrfico fueron
adquiridas de revistas especializadas y de la red informtica

Atentamente.
El Alumno

INDICE

INTRODUCCIN.........................................................................................4
DESARROLLO:............................................................................................5
LOS ALCALOIDES......................................................................................5
CAPITULO I.................................................................................................5
1.1.DEFINICION:.........................................................................................5
1.2.DENOMINACIN...................................................................................7
1.3.HISTORIA..............................................................................................7
1.4.CLASIFICACIN....................................................................................8
1.5.PROPIEDADES...................................................................................10
1.6.DISTRIBUCIN EN LA NATURALEZA................................................11
1.7.EXTRACCIN......................................................................................11
1.8.BIOSNTESIS.......................................................................................12
1.9.SNTESIS DE BASES DE SCHIFF......................................................13
1.10.REACCIN DE MANNICH................................................................13
1.11.ALCALOIDES DMERO.....................................................................13
1.12.EL PAPEL BIOLGICO.....................................................................14
1.13. APLICACIONES................................................................................14
a. En la medicina........................................................................................14
b. En la agricultura.....................................................................................15
c. Utilice como drogas psicoactivas...........................................................15
CAPITULO II..............................................................................................15
2.1.PLANTAS MEDICINALES....................................................................15
2.2. USOS Y PRECAUCIONES.................................................................15
2.3. DNDE SE ENCUENTRAN LOS ALCALOIDES...............................16
2.4. ALGUNOS ALCALOIDES Y SUS EFECTOS.....................................17
2.5. CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES...........................................17
2.6. LA EXTRACCION DE LOS ALCALOIDES.........................................18
2.7.COCA...................................................................................................19
2.8. CICUTA...............................................................................................19
2.9. TABACO..............................................................................................20
2.10. EL OPIO............................................................................................20
2.11. CAFEINA...........................................................................................21
2.12. HERONA..........................................................................................21
2.13. MORFINA..........................................................................................21
2.14. ATROPINA........................................................................................22
CONCLUSIONES......................................................................................23
BIBLIOGRAFIA..........................................................................................24
ANEXOS....................................................................................................25

INTRODUCCIN
Alcaloide, grupo de compuestos dbilmente alcalinos que contienen
nitrgeno, y son en su mayora de origen vegetal; poseen una
complejidad molecular moderada que produce varios efectos fisiolgicos
en el cuerpo.
Se han registrado unos 3.000 alcaloides. El primero que se prepar
sintticamente (1886) es uno de los ms simples, la conina, o 2-propil
piperidina, C5H10NC3H7; es muy venenoso, una dosis menor de 0,2 g es
letal. La conina, obtenida de las semillas de la cicuta, fue el veneno
utilizado en la ejecucin de Scrates. Aproximadamente 30 de los
alcaloides conocidos se usan en medicina. Por ejemplo, la atropina, que
se obtiene de la belladona, dilata las pupilas; la morfina es un calmante; la
quinina es un remedio especfico para la malaria; la nicotina es un
insecticida potente y la reserpina un tranquilizador.

DESARROLLO:
LOS ALCALOIDES

CAPITULO I
1.1.DEFINICION:
La palabra alcaloide es un trmino
genrico que incluye un grupo de
compuestos

qumicos

naturales

que contienen nitrgeno y que


tienen una marcada bioactividad
y/o efectos txicos sobre otros
seres vivos. El nombre se deriva
de la palabra alcalino, utilizada en
qumica para referirse a las bases,
ya que en general los alcaloides
tienen carcter bsico.

El trmino alcaloide fue utilizado por primera vez por W. Meissner en el


primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos
activos que se encontraban en los vegetales y que posean carcter
bsico. Ms tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en
un sentido amplio, como compuestos bsicos, nitrogenados, de origen
vegetal o animal.
Los alcaloides se producen por una gran variedad de organismos vivos,
incluyendo bacterias, hongos, plantas y en menor medida los animales y
son parte del grupo de productos naturales (tambin llamados metabolitos
secundarios).
A menudo tienen efectos farmacolgicos o alucingenos y crean
dependencia en los seres humanos, y se utilizan como medicamentos,
5

narcticos, o en rituales espirituales. Ejemplos de ellos son: el anestsico


local y estimulante cocana, la estimulante cafena, la nicotina, el
analgsico morfina, o el antimalrico quinina. Algunos alcaloides tienen un
sabor amargo.
En la actualidad se conocen ms de 5,000 alcaloides, restringidos a un
nmero corto de familias botnicas y se contina investigando en la
bsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo.
Los alcaloides son un grupo de compuestos qumicos naturales que
contienen principalmente tomos de nitrgeno bsicos. Este grupo
tambin incluye algunos compuestos relacionados con propiedades
neutras e incluso dbilmente cido. Algunos compuestos sintticos de
estructura similar tambin se atribuyen a los alcaloides. Adems de
carbono, hidrgeno y nitrgeno, alcaloides tambin pueden contener
oxgeno, azufre y ms raramente otros elementos como cloro, bromo, y
fsforo.
Alcaloides son producidos por una gran variedad de organismos,
incluyendo bacterias, hongos, plantas y animales, y son parte del grupo
de productos naturales. Muchos alcaloides pueden ser purificados a partir
de extractos crudos mediante extraccin cido-base. Muchos alcaloides
son

txicos

para

otros

organismos.

A menudo

tienen

efectos

farmacolgicos y se utilizan como medicamentos, como drogas


recreativas, o en los rituales entegenos. Ejemplos de ello son la
anestesia local y la cocana estimulante, la psilocina psicodlico, el
estimulante cafena, la nicotina, la morfina analgsico, la berberina
antibacteriano, el compuesto anticncer vincristina, la reserpina agente
antihipertensivo, la galantamina cholinomimeric, el spasmolysis agente de
la atropina, la vincamina vasodilatador; la quinidina anti-arritmia
compuesto, la efedrina teraputica antiasmtica, y la quinina contra la
malaria. Aunque alcaloides actan sobre una diversidad de sistemas
metablicos en los seres humanos y otros animales, que casi
uniformemente invocan un sabor amargo.

El lmite entre los alcaloides y otros compuestos naturales que contienen


nitrgeno no es clara. Compuestos como pptidos de aminocidos,
protenas, nucletidos, cidos nucleicos, aminas, y los antibiticos no
suelen ser llamados alcaloides. Los compuestos naturales que contienen
nitrgeno en la posicin exocclico se atribuyen generalmente a las
aminas en lugar de alcaloides. Algunos autores, sin embargo, consideran
alcaloides un caso especial de aminas.
1.2.DENOMINACIN
El nombre "alcaloides" se introdujo en 1819 por el qumico alemn Carl
FW Meissner, y se deriva a partir de finales raz Amrica Latina: lcali y el
sufijo griego: - e d - "Me gusta". Sin embargo, el trmino entr en amplio
uso slo despus de la publicacin de un artculo de revisin por Oscar
Jacobsen en el diccionario de qumica de Albert Ladenburg en la dcada
de 1880.
No existe un mtodo nico de nombrar alcaloides. Muchos nombres
individuales se forman aadiendo el sufijo "ine" a la especie o el gnero
de nombres. Por ejemplo, la atropina est aislado de la planta Atropa
belladona, estricnina se obtiene de la semilla del rbol de estricnina. Si
varios alcaloides se extraen de una planta y luego sus nombres suelen
contener sufijos "idine", "anine", "Aline", "inine", etc Tambin hay al menos
86 alcaloides que contiene la raz "vin".
1.3.HISTORIA
Plantas que contienen alcaloides han sido utilizados por los seres
humanos desde la antigedad con fines teraputicos y recreativos. Por
ejemplo, las plantas medicinales se han conocido en la Mesopotamia, al
menos, alrededor del ao 2000 antes de Cristo. La Odisea de Homero se
refiere a un regalo dado a Helen por la reina egipcia, una droga con lo
olvido. Se cree que el regalo era un medicamento que contiene opio. Un
libro chino sobre plantas de interior escritas en primera a tercera siglos
antes de Cristo se menciona un uso mdico de la efedra y amapola.

Adems, las hojas de coca se han utilizado por los indios de Amrica del
Sur desde la antigedad.
Los extractos de plantas que contienen alcaloides txicos, tales como
aconitina y tubocurarina, fueron utilizados desde la antigedad para las
flechas envenenamiento.
Estudios de alcaloides se inici en el siglo IXX. En 1804, el qumico
alemn Friedrich Sertrner aislada del opio al "principio somnfero", que l
llam "morphium" en honor a Morfeo, el dios griego de los sueos, en
alemn y otros idiomas de Europa Central, ste sigue siendo el nombre
de la droga. El trmino "morfina", usado en Ingls y francs, fue dada por
el fsico francs Joseph Louis Gay-Lussac).
Una importante contribucin a la qumica de los alcaloides en los primeros
aos de su desarrollo fue realizado por investigadores del francs Pierre
Joseph Pelletier y Joseph Bienaim Caventou, que descubri la quinina y
la estricnina. Varios otros alcaloides fueron descubiertos alrededor de ese
tiempo, incluyendo la xantina, atropina, cafena, coniina, la nicotina, la
colchicina, espartena y la cocana.
La primera sntesis completa de un alcaloide que se logr en 1886 por el
qumico alemn Albert Ladenburg. Produjo coniina por reaccin de 2metil-piridina con acetaldehdo y la reduccin de la resultante piridina 2propenilo con sodio. El desarrollo de la qumica de los alcaloides se vio
acelerado

por

la

aparicin

de

mtodos

espectroscpicos

cromatogrficos en el siglo 20, por lo que en 2008 se haban identificado


ms de 12.000 alcaloides.
1.4.CLASIFICACIN
En comparacin con la mayora de otras clases de compuestos naturales,
alcaloides se caracterizan por una gran diversidad estructural y no hay
clasificacin uniforme de alcaloides. Mtodos primera clasificacin se han
combinado histricamente alcaloides por la fuente natural comn, por
ejemplo, un cierto tipo de plantas. Esta clasificacin se justifica por la falta
8

de conocimiento acerca de la estructura qumica de los alcaloides y ahora


se considera obsoleto.
Clasificaciones ms recientes se basan en la similitud de la estructura
carbonada

precursor

biogentico.

Sin

embargo,

se

requieren

compromisos en casos lmite, por ejemplo, la nicotina contiene un


fragmento de piridina de nicotinamida y parte pirrolidina de ornitina y por
lo tanto se puede asignar a ambas clases.
Alcaloides suelen dividirse en los siguientes grupos principales:
Alcaloides "verdaderos", que contienen nitrgeno en el
heterociclo y se originan a partir de aminocidos. Sus ejemplos
caractersticos son la atropina, la nicotina, y la morfina. Este
grupo tambin incluye algunos alcaloides que adems de
nitrgeno heterociclo contienen fragmentos de terpeno o
pptido. Este grupo tambin incluye piperidina alcaloides
coniina y coniceine a pesar de que no se originan a partir de
aminocidos.
"Protoalkaloids", que contienen nitrgeno y tambin se originan
a partir de aminocidos. Algunos ejemplos son la mescalina, la
adrenalina y la efedrina.
Alcaloides de poliamina - derivados de putrescina, espermidina,
espermina y.
Alcaloides peptdicos y ciclopptido.
Pseudalkaloids - compuestos alcaloides como que no se
originan a partir de aminocidos. Este grupo incluye, alcaloides
de terpeno-como y similares a los esteroides, as como
alcaloides purina-como tales como la cafena, teobromina, y
teofilina

theacrine.

Algunos

autores

clasifican

como

pseudoalkaloids compuestos tales como la efedrina y la


catinona. Los que se originan a partir del aminocido
fenilalanina, pero adquieren su tomo de nitrgeno no a partir
del aminocido sino a travs de transaminacin.

Algunos alcaloides no tienen la caracterstica esqueleto de carbono de su


grupo. Por lo tanto, la galantamina y homoaporphines no contienen
isoquinolina fragmento, pero son, en general, atribuidos a los alcaloides
de isoquinolina.
Principales clases de alcaloides monomricos se listan en la tabla
siguiente:
1.5.PROPIEDADES
La mayora de los alcaloides contienen oxgeno en su estructura
molecular, los compuestos son por lo general forma de cristales incoloros
en condiciones ambientales. Alcaloides libres de oxgeno, tales como la
nicotina o coniina, son tpicamente lquidos voltiles, incoloras, oleosas.
Algunos alcaloides son de color, al igual que la berberina y sanguinaria.
La mayora de los alcaloides son bases dbiles, pero algunas, como la
teobromina y la teofilina, son anfteros. Muchos alcaloides se disuelven
mal en agua pero se disuelven fcilmente en disolventes orgnicos, tales
como ter dietlico, cloroformo o 1,2-dicloroetano. La cafena, cocana,
codena y la nicotina son solubles en agua, mientras que otros, incluyendo
la morfina y la yohimbina son altamente soluble en agua. Alcaloides y
cidos forman sales de varias fuerzas. Estas sales son por lo general
solubles en agua y alcohol y poco soluble en la mayora de disolventes
orgnicos. Las excepciones incluyen bromhidrato de escopolamina, que
es soluble en disolventes orgnicos, y el sulfato de quinina soluble en
agua.
La mayora de los alcaloides tienen un sabor amargo o son venenosas al
ingerirse. Produccin de alcaloides en las plantas pareca haber
evolucionado en respuesta a la alimentacin de los animales herbvoros,
sin embargo, algunos animales han desarrollado la capacidad para
desintoxicar alcaloides. Algunos alcaloides pueden producir defectos en el
desarrollo de las cras de animales que consumen pero no puede
desintoxicar los alcaloides. Un ejemplo es la ciclopamina alcaloide,
producido en las hojas de lirio de maz. Durante la dcada de 1950, hasta
10

el 25% de los corderos nacidos de las ovejas que haban pastado en lirio
de maz tena deformaciones faciales graves. Estos van desde las
mandbulas deformadas a ciclopia. Despus de dcadas de investigacin,
en la dcada de 1980, el compuesto responsable de estas deformidades
fue identificado como el alcaloide de 11 deoxyjervine, ms tarde
renombrado a ciclopamina.
1.6.DISTRIBUCIN EN LA NATURALEZA
Alcaloides son generados por varios organismos vivos, especialmente por
las plantas superiores - aproximadamente 10 a 25% de los que contienen
alcaloides. Por lo tanto, en el pasado el trmino "alcaloide" se asoci con
las plantas.
El contenido de alcaloides en las plantas es por lo general dentro de un
pequeo tanto por ciento y es no homognea a travs de los tejidos de la
planta. Dependiendo del tipo de plantas, la concentracin mxima se
observa en las hojas, frutos o semillas, raz o corteza. Por otra parte, los
diferentes tejidos de las mismas plantas pueden contener diferentes
alcaloides.
Al lado de las plantas, los alcaloides se encuentran en ciertos tipos de
hongos, tales como la psilocibina en el hongo del gnero Psilocybe, y en
los animales, tales como bufotenin en la piel de algunos sapos. Muchos
organismos marinos tambin contienen alcaloides. Algunas aminas, tales
como la adrenalina y la serotonina, que desempean un papel importante
en los animales superiores, son similares a los alcaloides en su estructura
y biosntesis y a veces se denominan alcaloides.
1.7.EXTRACCIN
Debido a la diversidad estructural de alcaloides, no existe un mtodo
nico de su extraccin a partir de materias primas naturales. La mayora
de los mtodos explotan la propiedad de la mayora de los alcaloides a
ser solubles en disolventes orgnicos, pero no en agua, y la tendencia
opuesta de sus sales.
11

La mayora de las plantas contienen varios alcaloides. Su mezcla se


extrae primero y a continuacin, se separan los alcaloides individuales.
Las plantas se muelen a fondo antes de la extraccin. La mayora de los
alcaloides estn presentes en las plantas primas en la forma de sales de
cidos orgnicos. Los alcaloides extrados pueden permanecer sales o
cambiar en bases. Base de extraccin se consigue mediante el
procesamiento de la materia prima con soluciones alcalinas y la
extraccin de las bases de alcaloides con disolventes orgnicos, tales
como 1,2-dicloroetano, cloroformo, ter dietlico o benceno. Entonces, las
impurezas se disuelven por cidos dbiles, lo que convierte bases de
alcaloides en sales que se eliminan por lavado con agua. Si es necesario,
una solucin acuosa de sales de alcaloides de nuevo se hizo alcalina y se
trat con un disolvente orgnico. El proceso se repite hasta que se
alcanza la pureza deseada.
En la extraccin cida, la materia prima vegetal es procesada por una
solucin cida dbil. A continuacin se aade una base para convertir los
alcaloides a las formas bsicas que se extraen con un disolvente
orgnico. La solucin se purifica como se describi anteriormente.
Alcaloides son separados de su mezcla con su diferente solubilidad en
ciertos disolventes y diferente reactividad con ciertos reactivos o por
destilacin.
1.8.BIOSNTESIS
Precursores biolgicos de la mayora de los alcaloides son los
aminocidos, tales como ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina, triptfano,
histidina, cido asprtico, y cido antranlico. El cido nicotnico se puede
sintetizar a partir del cido asprtico o triptfano. Maneras de la
biosntesis de alcaloides son demasiado numerosas y no se pueden
clasificar fcilmente. Sin embargo, hay algunas reacciones tpicas
implicadas en la biosntesis de varias clases de alcaloides, incluyendo la
sntesis de bases de Schiff y la reaccin de Mannich.

12

1.9.SNTESIS DE BASES DE SCHIFF


Bases de Schiff se pueden obtener por reaccin de aminas con cetonas o
aldehdos. Estas reacciones son un mtodo comn de producir enlaces C
= N.
En la biosntesis de alcaloides, tales reacciones pueden tener lugar dentro
de una molcula, tal como en la sntesis de piperidina:
1.10.REACCIN DE MANNICH
Un componente integral de la reaccin de Mannich, adems de una amina
y un compuesto de carbonilo, es un carbanin, que desempea el papel
del nuclefilo en la adicin nucleoflica a la de iones formado por la
reaccin de la amina y el carbonilo.
La reaccin de Mannich puede proceder tanto intermolecular y
intramolecular:
1.11.ALCALOIDES DMERO
Adems de la descrita anteriormente alcaloides monomricos, tambin
hay dimrica, y alcaloides incluso trimricas y tetramrica formados sobre
la condensacin de dos, tres, y cuatro alcaloides monomricos. Alcaloides
dimricos, se forman generalmente a partir de monmeros del mismo tipo
a travs de los siguientes mecanismos:

Reaccin de Mannich, dando como resultado, por ejemplo,


voacamine

Reaccin de Michael

La condensacin de aldehdos con aminas

Adems oxidativo de fenoles

Lactonizacin.

Voacamine

13

Villalstonine

Toxiferina

Dauricine

Tubocurarina

Carpaine

1.12.EL PAPEL BIOLGICO


El papel de los alcaloides de los organismos vivos que los producen
todava no est claro. Se supuso inicialmente que los alcaloides son los
productos finales del metabolismo del nitrgeno en las plantas, como la
urea en los mamferos. Ms tarde se demostr que las concentraciones
de alcaloides vara con el tiempo, y esta hiptesis fue refutada.
La mayor parte de las funciones conocidas de alcaloides estn
relacionados con la proteccin. Por ejemplo, aporfina liriodenina alcaloide
producido por el rbol de tulipn protege de hongos parsitos. Adems, la
presencia de alcaloides en la planta evita que los insectos y los animales
cordados de comerlo. Sin embargo, algunos animales se adaptaron a los
alcaloides e incluso los utilizan en su propio metabolismo. Tales
sustancias relacionadas alcaloides como la serotonina, la dopamina y la
histamina son neurotransmisores importantes en animales. Alcaloides
tambin se conocen para regular el crecimiento de plantas.
1.13. APLICACIONES
a. En la medicina
El uso mdico de las plantas que contienen alcaloides tiene una larga
historia, y, por lo tanto, cuando los primero alcaloides se aislaron en el
siglo 19, que inmediatamente encontrado aplicacin en la prctica clnica.
Muchos alcaloides todava se utilizan en la medicina, por lo general en la
forma de sales, incluyendo las siguientes:
14

Muchos

frmacos

sintticos

semisintticos

son

modificaciones

estructurales de los alcaloides, que fueron diseados para mejorar o


cambiar el efecto principal del frmaco y reducir los efectos secundarios
no deseados. Por ejemplo, la naloxona, un antagonista del receptor
opioide, es un derivado de tebana que est presente en el opio.

Tebana

La naloxona

b. En la agricultura
Antes del desarrollo de una amplia gama de relativamente baja toxicidad
pesticidas sintticos, algunos alcaloides, tales como sales de nicotina y
anabasina, fueron utilizados como insecticidas. Su uso ha sido limitado
por su alta toxicidad para los seres humanos.
c. Utilice como drogas psicoactivas
Preparaciones a base de plantas que contienen alcaloides y sus
extractos, y alcaloides puros ms adelante, han sido utilizados como
sustancias psicoactivas. La cocana y catinona son estimulantes del
sistema nervioso central. Mescalina y muchos de alcaloides tienen efecto
alucingeno. La morfina y la codena son fuertes analgsicos narcticos.
Hay alcaloides que no tienen efecto psicoactivo fuerte a s mismos, pero
son precursores de las drogas psicoactivas semi-sintticos. Por ejemplo,
la efedrina y la pseudoefedrina se utilizan para producir metcatinona y
metanfetamina.
CAPITULO II
2.1.PLANTAS MEDICINALES
Los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadas, con propiedades
bsicas, de origen vegetal en su mayora y accin fisiolgica enrgica
(medicinal o venenosa), como la morfina, la cafena o la nicotina.

15

Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y


organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un mdico.
2.2. USOS Y PRECAUCIONES
Los alcaloides poseen una complejidad molecular que causa algunos
potentes efectos fisiolgicos; en su mayor parte son venenos vegetales
muy activos, y pequeas dosis producen grandes efectos en el
organismo. Su verdadero valor solo puede ser asegurado en manos de un
mdico, pues aunque pueden ser excelentes medicamentos, que incluso
resuelven enfermedades muy graves, su uso inadecuado puede causar
intoxicaciones graves, e incluso la muerte.

Muchas de ellas se utilizan en teraputica como estimulantes cardacos y


cerebrales; al aumentar la dosis disminuye la actividad motora
provocando sueo (accin narctica). Si la dosis sigue aumentndose
puede provocarse un estado de inconsciencia. Su ingesta produce
dependencia.
2.3. DNDE SE ENCUENTRAN LOS ALCALOIDES
Se han registrado unos 3000 alcaloides; abundan en hongos, en
gimnospermas y, sobre todo, en angiospermas de las familias de las
liliceas, amarilidceas, ruticeas, papaverceas, solanceas, etc. Los
primeros alcaloides se extrajeron de la adormidera (Papaver somniferum)
a principios del siglo XIX, aunque
ya

eran

conocidas

propiedades
quienes

por

los

sus
griegos,

espolvoreaban

las
16

minsculas

semillas

sobre

las

tortas

(panecillos

de

semilla

de

adormidera).
De la Cicuta (Conium maculatum) se extrae un potente veneno, la conina
De la Belladona (Atropa belladona) se extrae la atropina, utilizada en
oftalmologa para la dilatacin de la pupila
Hipcrates (siglo IV a C) ya utilizaba el zumo de los tallos como
soporfero. Actualmente, aunque algunos alcaloides se obtienen por
sntesis qumica, se extraen de la cpsula de los ovarios no maduros, que
segrega un lquido, el opio, del que se han aislado ms de 20.

2.4. ALGUNOS ALCALOIDES Y SUS EFECTOS


Algunos alcaloides muy conocidos y sus efectos son: la conina, que se
obtiene de las semillas de la cicuta (Conium maculatum) --en la ejecucin
de Scrates se utiliz un veneno a base de conina--; la atropina, que se
extrae de la belladona (Atropa beladona), utilizada en oftalmologa; la
morfina, obtenida de la adormidera (fuerte calmante); la colquicina del
clquico o azafrn silvestre, eficaz contra los ataques de gota; la
vincamina, de la vincapervinca, que mejora espectacularmente la
circulacin sangunea; o la reserpina, de la rauwolfia, que es un excelente
hipotensor y adecuado equilibrante del sistema nervioso.
Hay que destacar que existen numerosas plantas medicinales que
contienen alcaloides, pero que se pueden consumir con total seguridad en
forma casera, ya que sus principios activos se encuentran en
proporciones

porcentajes

inocuos

para

el

organismo,

incluso

consumindolas en grandes cantidades; es el caso de la avena, el regaliz


o el boldo.
2.5. CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES
Segn la composicin qumica y estructura molecular, los alcaloides
pueden dividirse en varios grupos:
17

Isoquinoleicos:

como

la

morfina, etilmorfina, codena,


papaverina y contenidos del
opio (de la adormidera o
Papaver somniferum).

Indlicos: como la ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el


cornezuelo de los cereales.

Quinoleicos: como el pednculo foliado de la ruda

Piridnicos y piperdicos: como la ricina (del ricino), trigonelita (de la


alholva), cicutina (de la cicuta).

Derivados del tropano: como la escopolamina y atropina (de la


belladona).

Esteroides: raz del elboro, dulcamara o aconitina, entre otros


muchos...

Otros:
colquicina

fenilaminas,
(del

clquico),

capsicina (del pimiento).

De

la

Adormidera

somniferum)

se

(Papaver
extraen

isoquinoleicos como la morfina,


etilfmorfina y papaverina

2.6. LA EXTRACCION DE LOS ALCALOIDES.


Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de
naturaleza alcalina
Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides
se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o
18

con acido clorhdrico si estn en forma insoluble. ltimamente esta


adquiriendo fuerza la purificacin por medios de fluidos supercitricos,
concretamente con dixido de carbono.
2.7.COCA
Familia: eritroxilceas
Hbitat: Espontanea en los Andes (Per y Bolivia)
Alcaloides:

cocana,

benzoilecgonina,

tropacocaina,

truxilina,

cinamilcocna etc.
Partes activas: Las hojas (1%)
Usos:
Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestsico.
Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las
hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre,
sed y fatiga.
Toxicidad: Habituacin a la coca y adiccin a la cocana. En dosis
superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el
organismo: calambres, vrtigos, problemas respiratorios y paro
cardiaco.
Consecuencias de la masticacin de las hojas de la coca: Piel amarillenta
y flccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable,
problemas digestivos, carcter hurao.
2.8. CICUTA
Nombre cientfico: Conium maculatum L.
Familia: Umbeliferas
Hbitat:

En

terrenos

baldos

con

escombros,

jardines

abandonados.

19

Alcaloides: Conhidrina, conicena y especialmente conicina


Partes activas: Hojas y frutos.
Usos: Analgsicos locales.
Toxicidad: Muy alta
Sntomas: Dolor de garganta, diarreas, vrtigos, debilidad muscular, pulso
dbil y paralizacin de los msculos de la respiracin.
2.9. TABACO

Nombre cientfico: Nicotinia Tabacum L.

Familia: Solanceas.

Hbitat: La mayora de los continentes.

Alcaloides: Nicotinia

Partes activas: Las hojas

Usos: Insecticidas para animales y plantas.

Toxicidad: La nicotina producida por sntesis tiene un alto grado de


toxicidad,

produciendo

la

muerte

por

parlisis

cardiaca.

Sntomas: Dolor de estmago, diarrea, debilidad de pulso, parlisis.


2.10. EL OPIO
Narctico que procede de la desecacin del jugo de las cpsulas verdes
de la amapola del opio.
Las molculas de opiceos tienen propiedades analgsicas similares a los
compuestos llamados endorfinas o encefalinas producidos en el
organismo. Con una estructura similar, las molculas de opiceos ocupan
muchos de los receptores nerviosos de stas y proporcionan el mismo
efecto analgsico que el producido de forma natural en el organismo. Los
opiceos producen primero una sensacin de placer y euforia,
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Derivados del opio


La morfina
La herona
La codena
2.11. CAFEINA
Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge.
Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se llama
guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el
mismo alcaloide.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso autnomo, la resistencia al cansancio. La sobredosis
produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra
ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de
la vescula biliar.
Frmula qumica: C8H10N4O2.
2.12. HERONA
Obtencin: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de
la morfina.
Propiedades biolgicas: Al igual que sta, es analgsica, pero
tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es
el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina
pero menos duradero.
Usos: Famosa droga ilegal.
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Frmula qumica: C21H23NO5


2.13. MORFINA
Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece
ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la
mitologa griega del sueo.
Propiedades biolgicas: Fuertes propiedades narcticas y
anestsicas. Muy adictiva.
Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor. Frmula
qumica: C17H19NO3.
2.14. ATROPINA
Obtencin: De plantas solanceas como la belladona, un
arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina
esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardacos
(activar el ritmo cardaco), como antdoto por envenenamiento
con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso
militar), etc.

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CONCLUSIONES
En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo
secundario y se originan a partir de aminocidos terpenos y
acetogeninas.
Los principales productores de alcaloides son generalmente los
vegetales, encontrndose en mayor cantidad en las gimnospermas
especialmente en las dicotiledneas.
Los alcaloides estn localizados en tejidos perifricos: corteza,
races, hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya
sean de defensa contra parsitos o insectos o productos de
almacn de nitrgeno y excrecin.
La mayora de los alcaloides se nombran con la terminacin "ina" y
algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxigeno (slidos cristalizables) o
ausencia de la misma (lquidos), su solubilidad esta en base a su
forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en
agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una
actividad ptica levgira.
La identificacin de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitacin, coloracin y cristalizacin.
Segn estudios realizados la hoja de coca presenta un alto
contenido nutricional no proteico destacando su uso como un
anticaries natural, presenta bajos niveles de toxicidad si se
consume directamente.

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Cuando se ha consumido cocana esta bloquea el correcto


funcionamiento de la sinapsis, esto se debe porque bloquea el
proceso de reciclaje de la dopamina, haciendo que esta se
acumule el cerebro, causando alucinaciones.

BIBLIOGRAFIA
VEGA

DE

KUYPER,

JUAN

CARLOS,

Qumica

Orgnica,

Ediciones, Universidad Catlica de Chile, Chile, 1997.


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Aplicada, Universidad Politcnica de Valencia, tomo I y II, Editorial
Reverte, Espaa, 1996.
MORRISON,

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Qumica

Orgnica,

Addison Wesley Longman, Mxico, 1998.


WINGROVE, ALAN S., Qumica Orgnica, Hara, Mxico, 1981.

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ANEXOS

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