Está en la página 1de 17

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA


ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA AMBIENTAL

ESTUDIO DE LA OBTENCION DE ANILINA (C6H5NH2) POR


HIDROGENACIN DE NITROBENCENO

TRABAJO DE APLICACIN

Presentado al:
Ing. GUEVARA YANQUI, Pascual Vctor
Facilitador de la catedra Anlisis y simulacin de procesos

Realizado por:
HUARANCCA MEZA, Yoselim Samanta
YACHACHIN MARCELO, rsula Melba

Alumnas de IX ciclo
HUANCAYO

INDICE

INDICE.................................................................................................................................................. 2
RESUMEN ............................................................................................................................................ 3
I.

INTRODUCCIN ........................................................................................................................... 4

II.

OBJETIVOS: .................................................................................................................................. 5
2.1.

OBJETIVO GENERAL: ............................................................................................................ 5

2.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS: ..................................................................................................... 5

III.

MARCO TERICO ..................................................................................................................... 6

3.1.

ANILINA ............................................................................................................................... 6

3.1.1.

Propiedades fsicas de la anilina.................................................................................. 6

3.1.2.

Propiedades qumicas de la anilina ............................................................................. 7

3.1.3.

Usos de la anilina......................................................................................................... 7

3.2.

NITROBENCENO .................................................................................................................. 8

3.3.

METODOS DE OBTENCIN DE LA ANILINA.......................................................................... 9

3.3.1.
IV.

HIDROGENACIN CATALTICA DEL NITROBENCENO................................................... 9

DESCRIPCIN DETALLADA DEL PROCESO ESCOGIDO............................................................ 11

4.1.

ESPECIFICACIN DE LOS COMPONENTES DEL PROCESO .................................................. 12

V. BALANCE DE MATERIA Y ENERGA EN ESTADO ESTACIONARIO PARA LA PRODUCCIN DE


ANILINA ............................................................................................................................................. 14
5.1.1.

BALANCE DE MATERIA - ENERGA (ESTADO ESTACIONARIO) ....................................... 14

VI. BIBLIOGRAFIA 17

RESUMEN

El presente informe titulado Estudio de la obtencin de anilina por hidrogenacin de


nitrobenceno fue realizado con el objetivo principal de estudiar el proceso de obtencin de
la anilina. Para lograr dicho objetivo se sigui una serie de pasos como el de realizar el
diagrama de bloques de la operacin as como el diagrama de flujo de procesos; para luego
realizar el balance de materia y energa del mencionado proceso.

El proceso de obtencin de anilina se realiza a travs de la hidrogenacin del nitrobenceno


todo el proceso es realizado en fase vapor en donde la reaccin se lleva en un reactor tipo
CSTR, para luego pasar por un separador, se toma en cuenta el hidrogeno no reaccionado
en el proceso el cual pasa a una recirculacin. Posteriormente en la continuacin de este
informe se har la respectiva simulacin en el lenguaje de programacin Simulador HYSYS.

I.

INTRODUCCIN

La anilina es una amina aromtica que se utiliza como materia prima en la industria qumica
para la sntesis orgnica de numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos,
productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacuticos, explosivos o de qumica
fina. Esta sustancia tambin se usa en la industria de los polmeros para la fabricacin de
intermedios en la sntesis de los poliuretanos, as como en la industria del caucho como
antioxidante y acelerador de vulcanizacin. Adems, la anilina se emplea como disolvente
en la elaboracin de perfumes, barnices y resinas. En el ambiente laboral se halla
principalmente en estado vapor. La anilina es un lquido aceitoso e incoloro a temperatura
ambiente que tiende a oscurecer con la exposicin al aire o la luz. En condiciones de presin
y temperatura normales es un producto estable, altamente soluble en agua y miscible con
la mayora de los disolventes orgnicos. (MEGYESY, 2001)
Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la
destilacin seca del ail. En 1840 el mismo lquido aceitoso fue obtenido calentando el ail
con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fue
finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostracin que podra ser
obtenida por la reduccin del nitrobenceno.
El primer proceso tcnicamente aplicable para la produccin de anilina (proceso Bechamp)
fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 aos la anilina ha llegado a ser uno
de los bloques de construccin ms importantes en la qumica. La anilina se usa como
intermediario en diferentes campos de aplicacin como, por ejemplo, isocianatos, tites y
pigmentos, compuestos qumicos agrcolas o farmacuticos, etc.

II.

2.1.

OBJETIVOS:

OBJETIVO GENERAL:

Estudiar el modelo estacionario del proceso de obtencin de anilina por


hidrogenacin de nitrobenceno

2.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS:

Realizar el diagrama de bloques de un proceso de obtencin de anilina

Realizar el diagrama de flujo de procesos de la obtencin de anilina

Realizar el balance de materia de un proceso de produccin de anilina.

Realizar el balance de energa de un proceso de produccin de anilina.

III.

3.1.

MARCO TERICO

ANILINA
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de frmula C6H5NH2, es un
compuesto orgnico, lquido ligeramente amarillo de olor caracterstico. No
se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente
soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes
orgnicos.
La anilina es un lquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que
tiende a oscurecer con la exposicin al aire o la luz. En condiciones de
presin y temperatura normales es un producto estable, altamente soluble
en agua y miscible con la mayora de los disolventes orgnicos. (ARTICULO)
3.1.1.

Propiedades fsicas de la anilina

La anilina, C6H5NH2, tambin llamada aminobenceno, benzamina,


Phenylaminaes un lquido aceitoso incoloro que posee un caracterstico
olor dulce. La anilina se vuelve marrn a la exposicin del aire y de la luz.
La anilina es parcialmente soluble en agua y miscible en la mayora de los
disolventes orgnicos como el etanol, la acetona y el benceno.

3.1.2. Propiedades qumicas de la anilina

La qumica de la anilina est determinada por el grupo primario amino y por


los ncleos activados del benceno.
El solitario par de electrones del nitrgeno del grupo amino est
parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromtico. Por lo tanto
la anilina es la nica base dbil (pKa=4.60) comparada con aminas
alifticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64).
Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con cidos
minerales fuertes como el clorhdrico y el cido sulfrico.

3.1.3. Usos de la anilina

La anilina es un lquido oleoso, incoloro y con un olor caracterstico, cuya


frmula es: C6H5NH2. Los usos de la anilina son varios y muy diversos, se
utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de colorantes.
Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho,
antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, textil, agentes
blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices,
perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos
orgnicos.

En la primera dcada de este siglo la anilina pura se utilizaba como un

acelerador de la vulcanizacin. El uso futuro de la anilina en la industria del


caucho se pronostica que aumentar un 2-3% por ao, equivalente al
crecimiento mundial de la demanda de cauchos sinttico y naturales.

Ms del 50% de las formulaciones conocidas que emplean anilina

como materia prima, se emplean como intermediarios en la fabricacin de


tintes y pigmentos, aunque la mayora de ellos son de menor importancia.
La clase ms grande es la de los compuestos mono-, di- y triazo. La
produccin de tintes y pigmentos se ha trasladado a pases asiticos, como
China y la India. De todas formas, algunas plantas de tintes a escala
mundial de Europa y NAFTA (Estados Unidos, Canad y Mexico) siguen

utilizando anilina, por ejemplo para la produccin de ndigo. Desde la


realizacin industrial de la sntesis qumica del ndigo a finales del siglo XIX
por BASF, este es el tinte basado en la anilina ms importante.

Ms de 40 substancias activas para los pesticidas (herbicidas, fungicidas


e insecticidas) usan anilina como materia prima. Los ms importantes son
los herbicidas de amidas y urea. Las compaas de NAFTA soportan ms
del 50% del consumo mundial de anilina para productos qumicos
agrcolas. Las sustancias activas basadas en la anilina estn
fundamentalmente en la ltima etapa de su ciclo de vida y estn a punto
de ser substituidas. Por tanto, se prev que el consumo global de las
mismas disminuya un 1-2% por ao.

La anilina se utiliza e la preparacin de analgsicos, antipirticos,


antialrgicos y vitaminas. Se espera un crecimiento seguro en la demanda
de este tipo de substancias durante los prximos cinco aos, en
contraposicin con la disminucin del uso de la anilina para la produccin
de vitaminas, ya que esta ruta ha sido abandonada a favor de la
tecnologa de la fermentacin.

3.2.

NITROBENCENO
El nitrobenceno se fabrica comercialmente por la nitracin directa del benceno
en fase lquida usando una mezcla de cido ntrico y sulfrico. Hay
bsicamente dos vas para la nitracin del benceno: reaccin isotrmica y
reaccin adiabtica. En el proceso isotrmico, la nitracin del benceno tiene
lugar en una reaccin en cascada en reactores cilndricos con agitacin o bien
reactores tubulares, a temperaturas desde 50C hasta 100C y a presin
atmosfrica. La temperatura se mantiene mediante un enfriamiento interno
y/o externo con agua. Una ventaja del proceso isotrmico es la mnima
formacin de subproductos, debido a la baja temperatura de reaccin. La
mezcla cida necesaria para la nitracin est formada por cido sulfrico
humeante y cido ntrico concentrado.
En el proceso adiabtico, la nitracin tiene lugar en una cascada de reactores
agitados a temperaturas de 90 a 100C y presin atmosfrica. Como mezcla

cida se utiliza un gran volumen con un 65 a 85 % de cido sulfrico y tambin


cido ntrico concentrado.

3.3.

METODOS DE OBTENCIN DE LA ANILINA


El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtencin de anilina,
por todos los productores mundiales.
3.3.1. HIDROGENACIN CATALTICA DEL NITROBENCENO
La hidrogenacin cataltica del nitrobenceno es una reaccin altamente
exotrmica (H=-544 KJ/mol a 200C) que puede llevarse a cabo tanto en
fase vapor como en fase lquida, en los procesos usados comercialmente.

A. HIDROGENACIN CATALTICA EN FASE VAPOR


En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina con un
rendimiento, normalmente, de ms del 99%, usando un lecho fijo o bien
fluidizado. El catalizador ms efectivo en este caso parece ser el cobre o el
paladio sobre carbn activado o un soporte oxdico, combinado con otros
metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para alcanzar altas actividad y
selectividad.
En el proceso Lonza una alimentacin homognea de hidrgeno y
nitrobenceno se pasa sobre un lecho fijo de catalizador de cobre con una
temperatura de entrada de unos 200C. La razn molar entre el nitrobenceno
alimentado y el hidrgeno total es de 1:1000 a la entrada del reactor. Los
productos de reaccin salen del reactor a una temperatura superior a los
300C. El calor de la hidrogenacin se usa para producir vapor y para calentar
la corriente de gas recirculado. La salida del reactor se enfra en un
condensador; a continuacin se separan el exceso de hidrgeno, la anilina
bruta y el agua. Finalmente, la anilina es purificada por destilacin.

Bayer opera con reactores de lecho fijo convencionales usando un catalizador


de paladio sobre un soporte de aluminio, cuya actividad es modificada por la
adicin de vanadio. En una reciente mejora, pretenden la hidrogenacin del
nitrobenceno sobre un lecho fijo de catalizador de 1.5 a 4 % en peso de
paladio en coque con 0.1 a 2% en peso como modificador para reducir el
anillo aromtico. A la presin de 100-700 kPa una mezcla de nitrobenceno
vaporizado e hidrgeno en una razn de 1:120 a 1:200 es alimentada al
reactor adiabtico con una temperatura de entrada de 250-350C. La altura
del lecho de catalizador en el reactor es de 0.1 a 1 m. Los productos de
reaccin salen del reactor sin enfriar a una temperatura mxima de 460C. A
continuacin, el calor de reaccin es usado para producir de vapor a alta
presin. La unidad de produccin puede ser construida mediante varios
reactores adiabticos en serie o en paralelo. Despus de enfriarse hasta 140
o 180C, la salida del ltimo reactor es alimentada a una unidad de separacin
donde de nuevo la anilina bruta, las aguas residuales y el hidrgeno
recirculado se separan bajo presin. La anilina se purifica mediante
destilacin. (GILBERT FROMENT, 1990)

B. HIDROGENACIN CATALTICA EN FASE LQUIDA


Los procesos industriales ICI y Dupont para la fabricacin de anilina implican
la hidrogenacin del nitrobenceno en fase lquida. Este proceso de
hidrogenacin opera a 90-200C y 100-600kPa. La reaccin en fase lquida
debe ser llevada a cabo en reactores de lecho fluidizado. Normalmente se
alcanza una conversin del 98 al 99%.
En 1960, ICI desarroll un proceso continuo de hidrogenacin en fase
lquida, que usa la anilina como disolvente en una proporcin mayor del 95%
en peso de la fase lquida. Operando en las condiciones prximas al punto
de ebullicin del solvente, tood o casi todo el calor de reaccin se disipa
permitiendo la evaporacin de la mezcla de reaccin. El agua es retirada con
los vapores efluentes y la anilina necesaria se retorna al recipiente de
reaccin para mantener as las condiciones del estado estacionario.

Dupont hace la hidrogenacin del nitrobenceno en fase lquida usando un


catalizador de platino-paladio sobre un soporte de carbono con hierro como
modificador.
ste proporciona al catalizador una larga vida, alta actividad y proteccin
contra la hidrogenacin de los anillos aromticos. El proceso continuo utiliza
un reactor de flujo en pistn que permite alcanzar un buen rendimiento y el
producto obtenido est prcticamente libre de nitrobenceno.

C. COMPARACIN DE AMBOS MTODOS


La comparacin entre la hidrogenacin del nitrobenceno en fase lquida y en
fase vapor no muestra prcticamente diferencias en cuanto a rendimiento y
calidad del producto para ambos procesos.
El proceso en fase lquida tiene la ventaja del alto rendimiento espaciotiempo y adems no necesita un lazo de gas recirculado debido al bajo
requerimiento energtico. El proceso en fase vapor presenta la ventaja del
buen aprovechamiento del calor de reaccin debido al vapor producido, no
necesita la separacin producto-catalizador y el catalizador tiene una mayor
vida.

IV.

DESCRIPCIN DETALLADA DEL PROCESO ESCOGIDO

El proceso desarrollado en este informe para la fabricacin de anilina consiste en la


reduccin del nitrobenceno con hidrgeno. Tal y como se explica anteriormente, este
proceso se puede llevar a cabo tanto en fase lquida como en fase vapor. Se ha escogido
esta ltima porque al ser la reaccin fuertemente exotrmica es posible un buen
aprovechamiento del calor de reaccin en el calentamiento de las corrientes de entrada al
reactor as como para la produccin de vapor. En la siguiente figura se muestra un diagrama
de bloques del proceso, tambin el diagrama de flujo de procesos. (KING, 2003)

4.1.

ESPECIFICACIN DE LOS COMPONENTES DEL PROCESO

A) Materias primas

FASE
Xi
molkg/h
Presin (atm)
Temperatura (C)

NITROBENCENO
vapor
1
100
1
210

HIDRGENO
vapor
1
480.91
1
-252.8

B) Productos
FASE
Xi
molkg/h
Presin (atm)
Temperatura (C)

ANILINA
vapor
0.161
47
1
180

AGUA
vapor
0.658
192
1
100

C) Reacciones qumicas producidas en el reactor

6 5 2 + 32 6 5 2 + 22 . . 1

6 5 2 + 62 6 11 2 + 22 . . 2

Datos para los clculos de balances

Estado estacionario

La conversin del nitrobenceno es de 96%.

Selectividad para la anilina es de 95 %.

El hidrgeno fresco en la alimentacin es 99.5% puro

La presin del proceso es de 1 atm.

V.

BALANCE DE MATERIA Y ENERGA EN ESTADO ESTACIONARIO PARA LA


PRODUCCIN DE ANILINA

5.1.1. BALANCE DE MATERIA - ENERGA (ESTADO ESTACIONARIO)

REACTOR
C
REACTOR

Figura 1: Balance de materia-energa en el Reactor


Consideraciones:
Las corrientes estn en kgmol/h.
Estado estacionario (Acumulacin = 0).

ACUMULACIN = ENTRADA SALIDA + GENERACIN - CONSUMO


S = E + G C .. [1]

A)

PARA EL NITROBENCENO:

= + = 100

= 0


0.96 = 96


= 4

= = 100

B)

PARA EL HIDRGENO:

= + = 3 300 = 900

= 0
= 96


9 2

= 432

26 5 2

= 468

C)

PARA EL AGUA:

= 0
= 96


4 2

= 192

26 5 2

= 0
= 192

D)

PARA LA ANILINA: REACCIN 1

= 0
= 1 100
= 0
= 100 1 = 47

La selectividad: S=0.95

0.95 =

1001
; 1 = 0.47 ; 2 = 0.49
1002

E)

PARA LA ANILINA: REACCIN 2

= 0
= 2 100
= 0
= 100 2 = 49

La selectividad: S=0.95

0.95 =

F)

1001
; 1 = 0.47 ; 2 = 0.49
1002

PARA EL INERTE:

= +
= 0
= 0
= = 24.6439

SEPARADOR

D
SEPARADOR

Figura 2: Balance de materia-energa en el Separador

VI.

BIBLIOGRAFIA

ARTICULO. (s.f.). REDUCTION OF NITROBENCENE TO ANILINA.


GILBERT FROMENT, K. (1990). CHEMICAL RACTOR ANLISIS AND DESIGN. JHON WILEY AND SONS.
KING, J. (2003). PROCESOS DE SEPARACIN. REVERTE S.A.
MEGYESY, E. F. (2001). MANUAL DE RECIPIENTES A PRESIN, DISEO CALCULO. LIMUSA.