SOLUCIONARIO

Gua Tcnico Profesional

Qumica orgnica V:
biomolculas y uso de los
compuestos orgnicos

SGUICTC041TC33-A16V1

tem
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Alternativa
A
E
B
A
E
C
A
D
D
C
E
D
C
E
B
D
B
E
C
E

Habilidad
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
ASE
Comprensin
ASE
Comprensin
Aplicacin
Reconocimiento
ASE
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensin
Reconocimiento

EJERCICIOS PSU
tem

Alternativa

Defensa

En este caso, solo la glucosa La

celulosa
es
un
es un monosacrido.
polisacrido (ver defensa
tem 3).
La
glicerina
polialcohol.

es

un

La sacarosa es un disacrido de frmula C12H22O11 que se

encuentra principalmente en la remolacha y en la caa de
azcar. Est compuesto por la unin de glucosa y fructosa.

El almidn es un polisacrido que se forma por la

condensacin de molculas de glucosa, las cuales son
liberadas cuando el almidn se hidroliza, es decir, experimenta
una reaccin qumica de ruptura en medio acuoso. Por esta
razn, este polisacrido es una forma de almacenamiento de
energa en los vegetales.

La glucosa es un monosacrido cuya frmula es C6H12O6. Esta

hexosa se encuentra en varias frutas y se puede obtener
industrialmente a partir de la hidrlisis del almidn.

El almidn corresponde a un homopolisacrido constituido por

monmeros de glucosa.

El glicgeno o glucgeno es un polisacrido de reserva

energtica constituido por cadenas ramificadas de glucosa.

La quitina es un polisacrido formado por unidades de Nacetilglucosamina, est presente en el exoesqueleto de

artrpodos y en la pared celular de los hongos.

La celulosa es un polisacrido compuesto nicamente por

molculas de -glucosa. Es la biomolcula orgnica ms
abundante en la biomasa terrestre.

En general, los aceites comestibles pueden clasificarse segn

su origen, en vegetales (aceite de almendras, aceite de oliva,
etc.) y animales (aceite de ballena, aceite de hgado de
bacalao).
Desde el punto de vista qumico, se puede decir que estn
formados principalmente por triglicridos, que corresponden a
steres de cidos grasos. En el caso de los aceites vegetales,
los cidos grasos que componen las molculas de triglicridos
son mayormente insaturados.

Los hidratos de carbono y los lpidos saponificables

(derivados de cidos grasos) se asemejan porque dentro de sus
molculas existen tomos de carbono (C), hidrgeno (H) y
oxgeno (O).

La biomolcula de celulosa corresponde a un polisacrido

formado por un gran nmero de molculas de glucosa, la cual no
presenta nitrgenos en su estructura.

Las protenas son macromolculas formadas por cadenas

lineales de aminocidos (que poseen nitrgeno en el grupo
amino), las cuales, se unen a travs de enlaces peptdicos.

El ADN es un cido nucleico, compuesto por nucletidos, cada

uno de los cuales,
est formado por un azcar (la
desoxirribosa), una base nitrogenada (que como su nombre
indica, posee nitrgeno) y un grupo fosfato.

La estructura representada corresponde a un triglicrido,

molcula que se forma por la unin de una molcula de glicerol
y tres cidos grasos, a travs de una reaccin de
condensacin, como se muestra en la siguiente figura.

Al ocurrir estas reacciones se forman tres grupos ster,

correspondientes a los enlaces entre cidos grasos y glicerol
(opcin I correcta).

El triglicrido de la pregunta contiene tres cadenas de cidos

grasos iguales. A partir del nmero de tomos de carbono e
hidrgeno que contienen, se puede deducir que se trata de
cadenas saturadas (solo enlaces simples) (opcin II correcta; III
incorrecta).
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Los monosacridos o azcares simples contienen grupos

alcohol (-OH) y un grupo carbonilo (C=O), ya sea en un
aldehdo (-CHO) o en una cetona (-CO-), pero no grupos
carboxilo (-COOH) (opcin I incorrecta).

Los aminocidos s presentan siempre un grupo carboxilo, al

igual que los cidos grasos (opciones II y III correctas).

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Las molculas representadas son la glucosa (aldosa) y la

fructosa (cetosa). Ambas presentan la frmula molecular
C6H12O6 y son monosacridos. Los dos compuestos
corresponden a hexosas, ya que contienen 6 tomos de
carbono, pero se diferencian en el grupo funcional que presentan

(aldehdo o cetona), siendo la glucosa una aldohexosa y la

fructosa una cetohexosa. Por lo tanto, corresponden a ismeros
estructurales (de funcin), no ismeros espaciales o
estereoismeros.

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La estructura general de un aminocido est constituida por un

carbono central (alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la
figura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la
cadena lateral (azul):

De acuerdo a esto, para el aminocido de la pregunta se tiene:

Por lo tanto, su cadena lateral o grupo R es -CH2OH.

Este aminocido corresponde a la serina, cuyo nombre IUPAC
es cido 2-amino-3-hidroxipropinico.

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13

La estructura representada corresponde al glutatin, un

tripptido constituido por los aminocidos cistena, cido
glutmico y glicina, unidos por los dos enlaces peptdicos
correspondientes, aunque con la particularidad de que en uno de
ellos el grupo carboxilo que participa pertenece a la cadena
lateral de uno de los aminocidos, el glutamato.

La testosterona y la progesterona son hormonas esteroideas,

derivadas del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o
esterano, el cual se compone de carbono e hidrgeno, formando
cuatro anillos fusionados, tres con seis tomos de carbono y uno
con cinco tomos de carbono. Tienen, por tanto, origen lipdico,
no proteico y no contienen benceno (alternativas A y E
incorrectas). La frmula molecular de la testosterona es C19H28O2
y la de la progesterona, C21H30O2, por lo que no son ismeros
(alternativas B y D incorrectas). La alternativa C es correcta
porque la testosterona tiene un grupo carbonilo (C=O) y uno
hidroxilo (-OH) y la progesterona dos grupos carbonilo, los
cuales se sealan a continuacin.

Testosterona

Progesterona

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El bromuro de etilo es utilizado como antidetonante en los

combustibles y presenta la frmula qumica

CH3 CH 2 Br
Por lo que se clasifica como un haluro.
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El metanol es un alcohol de frmula CH3OH (C incorrecta), un

lquido incoloro, inflamable y txico, totalmente miscible en agua
(A incorrecta). Se emplea como anticongelante, disolvente y
combustible, entre otros (D incorrecta). Se obtiene de la pirolisis
de la madera, la cual corresponde a su degradacin trmica en
ausencia de O2 (B correcta). Alrededor del 40% de metanol se
convierte en formaldehdo, y desde all en productos tan diversos
como los plsticos, madera contrachapada, pinturas, explosivos,
y planchado permanente de textiles.
Si bien se encuentra en pequeas cantidades en las bebidas
alcohlicas, no es su principal componente, ya que su consumo
es altamente txico (E incorrecta).

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Habilidad de Pensamiento Cientfico: Evaluacin del impacto

en las sociedades de las aplicaciones tecnolgicas en base a
conocimientos cientficos.
En el enunciado se seala que el metanol es txico para el ser
humano, pues al ser metabolizado produce cido frmico, que
genera efectos nocivos sobre el sistema nervioso central y
ocular. El metanol se produce naturalmente en pequeas
cantidades durante la fermentacin de las bebidas alcohlicas.
Si bien es un proceso que ocurre naturalmente, es importante
establecer regulaciones sobre los niveles mximos permitidos de
metanol, dada la alta toxicidad de este compuesto (alternativa D
correcta).
El metanol es el compuesto que se encuentra en las bebidas
alcohlicas y se convierte en cido frmico al ser metabolizado
en el hgado, por lo que no corresponde sealar que es
necesario desarrollar tcnicas de medicin del cido frmico en
las bebidas (alternativa E incorrecta) ni establecer regulaciones
sobre los niveles de cido frmico (alternativa C incorrecta). Por
lo mismo, tampoco es correcto sealar que la industria de
bebidas alcohlicas deba adaptar sus procedimientos para evitar
las condiciones que favorecen la formacin de cido frmico
(alternativa A incorrecta).
Si bien es conveniente avanzar en el tratamiento de las
intoxicaciones por metanol, esto no es una medida adecuada de
parte de la industria de las bebidas alcohlicas. Por tratarse de
un compuesto con alto nivel de toxicidad, ante todo se debe
evitar la produccin de bebidas con niveles de metanol que
puedan resultar peligrosos (alternativa B incorrecta).

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La cerveza se produce a partir de la fermentacin de los granos

de cebada y de la mezcla de otros cereales, tales como el maz y
el trigo El champagne, se obtiene de una doble fermentacin
del mosto de uva.
Ninguna de ellas sufre destilacin.

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El tipo de levadura utilizada en la industria cervecera es de la

especie Saccharomyces cerevisiae y, en general, se sabe que
cada cervecera tiene su propia cepa. Sin importar el tipo de
cepa, el trabajo de las levaduras consiste en transformar el
azcar en gas carbnico y alcohol, mediante fermentacin
alcohlica:

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Habilidad de Pensamiento Cientfico: Identificacin de teoras

y marcos conceptuales, problemas, hiptesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones
cientficas clsicas o contemporneas.
Luego de realizar el procedimiento experimental de una
cristalografa para obtener una imagen de una molcula de ADN,
Rosalind analiz e infiri a partir de la imagen, la estructura
helicoidal de la molcula.

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Las sales de los cidos orgnicos se utilizan en los productos

farmacuticos, jabones, alimentos, bebidas, cosmticos,
lubricantes, detergentes, pastas de dientes, entre otros.