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SOLUCIONARIO

Gua Estndar Anual


Taller IV

STALCES004CB33-15V1

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Alternativa
B
B
E
C
C
E
E
B
C
E
A
C
A
D
C
A
A
D
E
D
A
D
B
E
B
D
D
A
E
D

Habilidad
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Aplicacin
Reconocimiento
Comprensin
Comprensin
ASE
Comprensin
Aplicacin
ASE
Comprensin
Comprensin
Aplicacin
Aplicacin
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
Aplicacin
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
Comprensin
Reconocimiento
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
ASE
Comprensin

tem

Alternativa

Defensa

Habilidad de Pensamiento Cientfico: Identificacin de teoras y


marcos conceptuales, problemas, hiptesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones
cientficas clsicas o contemporneas.
El enunciado corresponde a una hiptesis propuesta por Moissan
para explicar el origen del petrleo, a partir de la observacin de
la presencia de petrleo en volcanes y de su conocimiento sobre
carburos y sus reacciones con agua.
Una hiptesis es una explicacin para cierto fenmeno, formulada
a partir de la observacin y del conocimiento disponible. Las
hiptesis deben someterse a prueba para establecer conclusiones
y eventualmente formular un cuerpo terico basado en cuidadosa
experimentacin y observacin, que permita explicar una parte de
la realidad, al menos de forma provisoria.
En el carbono en estado excitado, un electrn del orbital s del
nivel 2, se mueve dentro del mismo nivel pero al orbital p,
quedando 4 electrones desapareados en lugar de 2.

Esta molcula es aliftica (no aromtica). Adems, al poseer un


doble enlace, es posible agregarle ms hidrgeno, por lo que es
insaturada.

Para que sea un hidrocarburo debe tener en su estructura solo


carbono (C) e hidrgeno (H), por lo que el etano (CH3-CH3) es
un hidrocarburo. No as los otros compuestos, que poseen
halgenos (Cl, Br, F), por lo que corresponden a halogenuros de
alquilo.

Se debe comenzar buscando la cadena ms larga y luego ver que


el radical, que en este caso es un etil, se ubique en la posicin
ms baja posible, quedando finalmente la cadena ms larga con 7
carbonos y el radical en el carbono 3.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos (no aromticos).


Adems, poseen triple enlace, por lo que son insaturados y
finalmente este triple enlace est asociado a una hibridacin sp.

El benceno es un hidrocarburo cclico, en donde cada tomo de


carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular. Todos sus
carbonos poseen hibridacin sp2, unindose mediante dobles
enlaces (opcin I correcta). El resto de los compuestos aromticos

son derivados del benceno, por lo que este es el compuesto


aromtico ms simple (opcin II correcta).

En la figura se muestran las estructuras de resonancia del


benceno, lo que quiere decir que la estructura real de la molcula
es un hbrido entre ambas. En esta estructura se produce un
solapamiento de orbitales p, quedando los electrones
deslocalizados en toda la estructura cclica (opcin III correcta).
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Los ismeros de posicin son aquellos que tienen la misma


frmula molecular, solo difieren en la ubicacin del grupo
funcional. Por ejemplo, las molculas de 2-pentanona y 3pentanona solo difieren en la ubicacin del grupo carbonilo:

2-pentanona (C5H10O)

3-pentanona (C5H10O)
Este tipo de ismeros se agrupan junto a los ismeros de funcin
y de esqueleto (o de cadena) como ismeros estructurales, a
diferencia de los ismeros espaciales, que agrupa a los pticos y
geomtricos (alternativas D y E incorrectas).

Los ismeros de funcin difieren en el grupo funcional que

presentan, lo que no ocurre en este caso, ya que ambos son


cetonas (alternativa A incorrecta).
Los ismeros de esqueleto difieren solo en la posicin de los
tomos de carbono de la cadena carbonada, lo que tampoco se
da en este caso, ya que lo que cambia es la posicin de un grupo
funcional (alternativa C incorrecta).
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Las nicas combinaciones de hidrocarburos saturados (con


enlaces simples nicamente) de frmula (C5H12) son:
pentano

2-metilbutano

y 2,2-dimetilpropano.

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Estas dos estructuras tienen en comn el nmero de tomos de


carbono, que es 3. Se diferencian en la cantidad de hidrgenos,
en el tipo de enlaces y en su frmula molecular.
El propano, cuya frmula molecular es C3H8 consta de 8
hidrgenos y presenta solo enlaces simples.

Propano (C3H8)
En cambio, el propeno, de frmula molecular C3H6, consta de 6
hidrgenos y presenta enlaces simples y un enlace doble.

Propeno (C3H6)
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En una proyeccin de Newman, el vrtice que une las tres lneas


representa a un tomo de carbono, que est unido a tres
sustituyentes y a otro tomo de carbono representado por el
crculo. A este ltimo se unen los otros tres sustituyentes. Por lo
tanto, la estructura de Newman presentada corresponde a:

Para nombrar este compuesto se debe buscar la cadena ms


larga, en este caso, con 4 carbonos (prefijo but-). Se aprecia la
existencia de dos grupos hidroxilos propios de un alcohol
(sufijo ol), estos dos grupos se ubican en el carbono 2. Por lo
tanto, el nombre del compuesto es 2,2-butanodiol.
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Un ter se puede formar por la reaccin de dos alcoholes


(condensacin). En este caso ya se conoce el primero, que es el
etanol, o sea un alcohol con 2 tomos de carbono. La estructura
del ter formado, en su extremo izquierdo proviene del etanol, ya
que presenta 2 tomos de carbono unidos al oxgeno. Entonces,
el extremo derecho debe ser del alcohol X, el cual tiene 3
carbonos, por lo que corresponde al propanol.

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Al reemplazar un hidrgeno en el cido carboxlico por un


radical alquilo cualquiera, se forma un ster.

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Las reacciones corresponden a las etapas de la halogenacin del


metano, un alcano.

Esta reaccin puede clasificarse como una sustitucin


radicalaria, ya que un H del metano es reemplazado por Cl.
De acuerdo a las ecuaciones, el proceso involucra la ruptura
homoltica de Cl2, con formacin de radicales libres.
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El clorobenceno
resonancia.

presenta

las

siguientes

estructuras

de

La estructura de la alternativa C no es vlida puesto que no


cumple la regla del octeto para el carbono unido al Cl.
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En medio cido, los alquenos reaccionan con agua mediante un


proceso de adicin, formando un alcohol, como muestra la
siguiente reaccin.

De acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se une al C del doble


enlace que tiene ms H, por lo tanto, el producto mayoritario ser
el 2-propanol, cuya frmula semidesarrollada es:
CH3-CH(OH)-CH3

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En la figura se pueden apreciar varios grupos hidroxilo (-OH),


caractersticos en un polialcohol y el grupo funcional cetona (RCO-R) en la molcula de fructosa, los que se destacan en la
siguiente imagen:

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La nomenclatura de los cidos carboxlicos tiene por sufijo


oico, por lo que de los cidos mencionados y que cumplen con
esta condicin, son orgnicos, es decir, el cido metanoico y el
cido butanoico. Ambos presentan la forma R-COOH.

cido metanoico

cido butanoico
Los otros cidos mencionados son oxcidos (cidos inorgnicos
compuestos por hidrgeno, un no metal y oxgeno):
H2SO3 cido sulfuroso
H2CO2 cido carbonoso
H2CO3 cido carbnico
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Un aminocido presenta en su estructura los grupos funcionales


amina (-NH2) y cido carboxlico (-COOH).

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En el compuesto que se presenta, se tiene un radical etil unido a


un cicloalqueno de 4 carbonos (ciclobuteno), que presenta dos
enlaces dobles en los carbonos 1 y 3 del ciclo.

Por lo tanto, su nombre es 1-etil-1,3-ciclobutadieno.


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Ismeros de posicin son aquellos donde el grupo funcional


cambia de posicin. En este caso se tiene:
el 1-pentanol

y el 3-pentanol.

No corresponden a ismeros de funcin, porque estos difieren en


el grupo funcional, en tanto que ambos compuestos presentados
son alcoholes (B incorrecta).
Los ismeros de esqueleto presentan diferencias en la distribucin
de los carbonos en sus cadenas, lo que no ocurre en este caso (C
incorrecta).
Los ismeros geomtricos y pticos son tipos de ismeros
espaciales o estereoismeros (D y E incorrectas).
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Los ismeros de funcin tienen la misma frmula molecular,


pero una funcin distinta. En este caso, el nico ismero de

funcin del etanol es el dimetilter o ter dimetlico. En ambos


casos la frmula molecular es C2H6O.

Etanol (C2H5OH)

Dimetilter (CH3-O-CH3)
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Al reemplazar el
queda

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Un enlace triple, como el que presenta el etino (H-CC-H) est


compuesto por seis electrones, dos por cada enlace, los cuales
corresponden a un enlace sigma () y dos enlaces pi ().

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Las aminas son derivados del amonaco que se producen al

del cido (R-COOH) por un


, que corresponde a una amida.

sustituir sus hidrgenos por radicales hidrocarbonados.

Dependiendo de la cantidad de hidrgenos sustituidos se dar


origen a la formacin de una amina primaria, secundaria o
terciaria.
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La glicina es el aminocido ms pequeo y el nico no quiral de


los 20 aminocidos presentes en la clula. La quiralidad es la
propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen
especular.

En el caso de la glicina s son superponibles sus respectivas


imgenes, debido a que el grupo R de la glicina corresponde a un
hidrgeno (opcin III incorrecta), por lo que el carbono central est
unido a dos tomos iguales, a diferencia de lo que ocurre en el
resto de aminocidos.
Como todo aminocido, presenta en su estructura un grupo
amino (opcin II correcta) y un grupo carboxilo.
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Los compuestos dados son ejemplos de hidrocarburos


alicclicos o cclicos, pues son de cadena cerrada. Solo
presentan enlaces simples, por lo que se trata de compuestos
saturados.

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La indometacina en su estructura presenta grupos amida,


carboxilo (propio de los cidos carboxlicos), halgeno (de los
halogenuros de alquilo) y ter, no as grupos cetona (R-CO-R) ni
grupos ster (R-COO-R).

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El alcohol butlico o 2-butanol, compuesto representado en el


ejercicio, es quiral, lo que indica que sus imgenes especulares
no son superponibles. Por esta razn, se pueden encontrar dos
enantimeros, que son distintas molculas que presentan la
misma frmula molecular.
Los ismeros pticos son un tipo estereoismeros o ismeros
espaciales.

Para otorgar una nomenclatura R/S a estas estructuras de Fisher,


se debe asignar prioridades a los grupos unidos al carbono quiral.
Estas prioridades son:
1. OH
2. C2H5
3. CH3
4. H
Los grupos con prioridades 1, 2 y 3 se ordenan en sentido
antihorario en la molcula 1, pero como el grupo de menor
prioridad se encuentra en el eje horizontal (hacia adelante), se
debe invertir el orden, correspondiendo a la configuracin R. En la
molcula 2, en tanto, los grupos de mayor prioridad se ordenan en
sentido horario, pero el H se encuentra hacia el espectador, por lo
que corresponde a la configuracin S. As, la molcula 1
corresponde al (R)-2-butanol y la 2, corresponde al (S)-2-butanol.

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En el texto se describe cmo funciona un instrumento (el


polarmetro), que permite medir la desviacin de la luz polarizada
por un enantimero (D correcta).

Las hiptesis y las teoras son posibles explicaciones para un


fenmeno determinado, siendo las segundas de mayor amplitud y
sustentadas por variadas lneas de evidencia (alternativas A y B
incorrectas).
En el texto no se explica el fenmeno de polarizacin ni la
desviacin de la luz polarizada por las sustancias pticamente
activas, sino el funcionamiento de un instrumento que permite
medirlo (C incorrecta).
Un procedimiento experimental describe los pasos que se
siguen en un experimento, de forma que este pueda ser replicado.

En este caso solo se da cuenta de los fundamentos del


funcionamiento de un instrumento, pero no se describe un
procedimiento que utilice dicho instrumento (E incorrecta).