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Tioles , Sulfuros y Sulfxidos

Tioles
Tambin llamados Mercaptanos
Son anlogos de S de los Alcoholes

Frmula General: Ar-SH

R-SH
Tienen olor muy desagradable.
Ej: olor del Zorrillo se debe principalmente a tioles
simples: 3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol,
El Etanotiol y otros tioles voltiles se le agregan al
gas natural como alarma olfativa en caso de fugas.

Nomenclatura de los Tioles


Metanotiol

Etanotiol

CH3 SH

CH3 CH2SH

c. 3-mercaptopropanoico

Cuando el grupo no es el principal y acta como


sustituyente se lo nombra con el prefijo
MERCAPTO-

Obtencin de Tioles
Se preparan a partir de haluros de alquilo por medio de

una reaccin de sustitucin (SN2), con un nuclefilo de


S como el anion HIDROSULFURO -SH
CH3(CH2)6CH2Br + NaSH
CH3(CH2)6CH2SH + NaBr
1-Bromooctano Hidrosulfuro
1-Octanotiol
de sodio

Reacciones de los Tioles


Se oxidan facilmente para dar un disulfuro

I2

2 R-SH
Tiol

Zn/ cido

R-S-S-R
Disulfuro

+ HI

Sulfuros
Son anlogos de azufre de los teres

Su frmula General es R-S-R


Se nombran indicando los nombres de los radicales

sustituyentes y terminando con la palabra SULFURO


CH3CH2SCH3

Etil metil sulfuro

Fenil metil sulfuro

Sulfxidos
Familia de sustancias orgnicas en las que

aparece el grupo SULFXIDO -SO Su frmula general es:

R1

S=O
R2
Ej: Etil fenil sulfxido (R1: etilo y R2: fenilo)

FIN