NOMENCLATURA -- PARTE 2

GRUPOS FUNCIONALES

Se denomina funcin a un tomo, o grupo de tomos, que reemplaza uno o varios

tomos de hidrgeno en la molcula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante
propiedades caractersticas.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en
funcin de sus propiedades qumicas, sino que sirve tambin como base para la nomenclatura
de los compuestos orgnicos.

1- ALCOHOLES
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final
del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitucin). Otra
forma es citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical, terminndolo en -lico
(nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.
Ej.:
Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura radicofuncional

CH3OH

metanol

alcohol metlico

CH3CH2OH

etanol

alcohol etlico

CH3CH2CH2OH

1-propanol

alcohol proplico

2-propanol

alcohol isoproplico

1-butanol

alcohol butlico

CH3-CH-OH

CH3
CH3CH2CH2CH2OH

El sistema de sustitucin resulta ms idneo para compuestos ms complejos.

Alcoholes alifticos ramificados
El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor nmero a la funcin -OH, o
a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden).
Ej.:

OH

CH2-CH3

1
H3C-C-CH2-CH-CH3

CH3 OH

CH3

4,4-dimetil-2-hexanol

5-metil-2-ciclohexenol
21

HO CH3

H3C-CH-CH-C-CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-3-pentanol

Alcoholes aromticos
Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromtico:
CH2OH

CH2OH

fenilmetanol
(alcohol benclico)

2-naftilmetanol
(-naftilmetanol)

2- FENOLES
Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms
simples son:
OH

OH

OH

fenol

1-naftol
-naftol

2-naftol
-naftol

Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

c-1

CH3

OH

OH

CH3

CH3

2,3-dimetilfenol

1-metil-2-naftol

En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor nmero que la funcin; aunque

slo se debe a que el naftaleno tiene numeracin fija, como se estudi antes.
O2N

OH

p-nitrofenol

22

3- ALDEHIDOS
Contiene un tomo de oxgeno unido por un enlace doble a un carbono primario; sto
configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
O
C
H

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del

hidrocarburo de igual esqueleto carbonado.
Ej.:
O
H

metanal

(formaldehido)

O
H3C

etanal (acetaldehido)

C
H
O

H3C-CH2-C

propanal (propionaldehido)

O
H3C-(CH2)2-C
CH3

butanal (butiraldehido)

H
O

2-bromo-3-metilbutanal

H3C-CH-CH-C
H
Br

En molculas de aldehidos acclicos, el C-1 es el del grupo formilo.

O

CH2-CH2-C

3-ciclohexilpropanal

CH2=CH-CHO

propenal (acriladehido, acrolena)

CH2=CH2-CH2-CHO

3-butenal

Los dialdehidos simples se nombran con la terminacin -odial, o por su nombre

comn (si lo tienen):
CHO-CHO

etanodial (glioxal)

CHO-CH2-CHO
CHO-CH2-CH2-CH2-CHO

propanodial (malonaldehido)
pentanodial (glutaraldehido)

Casos ms complicados se exponen en el Apndice.

4-CETONAS
23

Contienen un tomo de oxgeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el

grupo funcional as determinado recibe el nombre de carbonilo.

C=O
Sus nombres sistemticos se pueden construir de dos maneras:
a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un nmero la posicin del carbonilo en
la cedena principal.
b) Segn la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Ej.:

O
CH3-C-CH3
CH3-CH2
O O

O
C-CH3

CH3-C C-CH3
O
O CH3
CH3-C-CH2-C-C-CH3

Sustitutiva

Radicofuncional

Trivial

propanona

dimetil cetona

acetona

butanona

metil etil cetona

butanodiona

MEK

biacetilo

5,5-dimetil-2,4-hexanodiona

CH3
O

3-bromopciclohexanona
Br

5-CIDOS CARBOXLICOS
Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un tomo de oxgeno
(vinvulado al C por un enlace doble). Resulta as el grupo funcional que recibe el nombre de
carboxilo.

O
C
OH
Para su nomenclatura se usa el sufijo -ico en vez de la -o final del nombre del
hidrocarburo de igual esqueleto (si ste es acclico); el nombre completo debe estar precedido
por la palabra cido.
H-C

O
OH

cido metanico
24

(cido frmico)

H3C-C

O
OH

CH3-CH2-CH2-COOH

cido etanico

(cido actico)

cido butanico

(cido butrico)

COOH

cido benzico

CH3-CH-CH3-CH2-COOH

CH2-CH3

cido 2-etilpentanico

CH2=CH-CH2-CH2-COOH

cido 4-pentenico

HOOC-COOH

cido etanodiico

(cido oxlico)

HOOC-CH2-COOH

cido propanodiico

(cido malnico)

HOOC-CH2-CH2-COOH

cido butanodiico

(cido succnico)

COOH

cido o-ftlico
COOH

Casos ms complejos, as como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el

apndice.

6- CIDOS SULFNICOS
Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un tomo de carbono. Para su
nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a
continuacin el sufijo -sulfnico.
CH3-SO3H

cido metanosulfnico

SO3H

cido bencenosulfnico

7- AMINAS

25

Formalmente son derivados del amonaco (NH3) por sustitucin de uno o ms tomos
de H por radicales hidrocarbonados.
Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuacin,
el sufijo -amina.
CH3-NH2

metilamina

NH2

fenilamina

CH3-NH-CH3

(anilina)

dimetilamina

NH

difenilamina

H3C
N

CH3

trimetilamina

H3C

trifenilamina

Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera
al ms relevante como cadena principal, y a los ms pequeos como sustituyentes:
H3C
CH2-CH2-CH3

N-netilpropilamina

H3C
N

CH2-CH3

N,N-dimetiletilamina

H3C

La N indica posicin; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro

tomo.
Por ej.:

26

NH
CH3

N-metilfenilamina
(N-metilanilina)

versus
NH2

2-metilfenilamina
(2-metilanilina ~ o-toluidina)

CH3

Ms ejemplos:

CH3
H3C-CH-CH2
N

N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina
( N-etil-N-metilisobutilamina)

CH2-CH3

H3C
CH 3

N,N-dimetilfenilamina
(N,N-dimetilanilina)

N
CH 3

8-SALES DE AMONIO
Formalmente derivan del in NH4+ (amonio). El nombre del catin se forma
sustituyendo el sufijo -amina por -amonio.
Ej.:

CH3-NH2

CH3-NH3+

CH3-NH3+ Cl-

metilamina

in metilamonio

cloruro de metilamonio
(clorhidrato de metilamina)

CH3-CH2-NH2

CH3-CH2-NH3+

etilamina

in etilamonio

CH3-CH2-NH3+ HSO4sulfato de hidrgeno y metilamonio

(sulfato cido de metilamonio)

Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que
tienen nombres triviales), el nombre del catin se hace terminar en -io.

27

Ej.:
+

NH3 Br

bromuro de anilinio

NH3

NH2

NH3

oxalato de dianilinio

CH3-CH2

O
C

ioduro de metiletilamonio

CH3

COO
CH3-CH2

p-nitrobenzoato de

CH3

CH3

N-etil-N,N-dimetilfenilamonio
NO2

9- AMIDAS
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es

O
C
NH2

(carboxamido)

Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termiancin -o del nombre

sistemtico del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termiancin -ico o -ico
del cido correspondiente del que derivan por la terminacin -amida.
Ej.:
O
H3C

C
NH2

etano cido etanico

etanamida

28

(c. actico)
(acetamida)

O
H3C - CH2

propanamida (o propilamida)

NH2

NH

CH3

C
O

NH
C
O

N-feniletanamida
(N-fenilacetamida o acetanilida)

CH3

N-(m-nitrofenil)etanamida,
N-(m-nitrofenil)acetamida,
m-nitroacetanilida

NO2

O
C

benzamida
NH2

Para resolver casos ms complicados consultar el apndice.

APNDICE
1- Aldehidos, cidos carboxlicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un
anillo:
Sus nombres se componen aadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el
anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxlico (cido) y -carboxamida,
respectivamente.
Ej.:
CHO

ciclopentanocarbaldehido
COOH

cido 3,3-diclorociclohexanocarboxlico
Cl

Cl

Br
CO-NH2

8-bromo-2-naftalenocarboxamida

29

2- Aldehidos, cidos carboxlicos y amidas con ms de dos grupos funcionales iguales:

Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los
carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema anlogo al
expuesto en el punto 1.
Ej.:

CH3

CHO
CHO CH2 CH CH2 CHO

CH

COOH

CH

COOH

1,2,3-propanotricarbaldehido

COOH
1,1,2-propanotricarboxlico
CO-NH2
H2N-CO

CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

1,2,4-butanotricarboxamida

b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda,
entonces, uno (o ms) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para
nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-,
carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, cidos carboxlicos y amidas).
Ej.:

CH3

CHO
CHO CH2 CH CH2 CHO

CH

COOH

CH

COOH

COOH

3-formilpentanodial

cido 2-carboxi-3-metilbutanodiico

CO-NH2
H2N-CO

CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

PARTE 3
30

3-carbamolhexanodiamida

Funciones derivadas de las anteriores

1-SALES
Las sales de cidos orgnicos se nombran reemplazando la termicin -ico en el
nombre de estos, por -ato.
Ej.:
O
CH3

-+

O Na

O
CH3-(CH2)2

-+

O K

etanoato de sodio
(acetato de sodio)

butanoato de postasio
(butirato de potasio)

-+

SO3 Na

bencenosulfonato de sodio

2-ESTERES
Pueden soniderarse como derivados de los cido orgnicos al sustituirse el tomo de H
por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre
del cido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del
radical unido covalentemente al O del carboxilato.
Ej.:

O
CH3

C
O-CH3

etanoato de metilo
(acetato de metilo)

O
H

CH3
O CH

metanoato de isopropilo
(formiato de isopropilo)

CH3
O
C
O-CH3

ciclohexanocarboxilato de metilo

31

CH3

CH

COOCH3

CH2 COOCH3

2-metilbutanodioato de dimetilo
(metilsuccinato de dimetilo)

3-ANHDRIDOS
Pueden considerarse derivados de la prdida de una molcula de agua entre dos
molculas de cido orgnico, o a partir de una molcula de un dicido.
En general, se nombran igual que el cido de partida, cambiando la palabra cido por
anhdrido.
Ej.:
O

anhdrido actico
CH3

H3C

O
CH2

C
O

CH2

anhdrido succnico

C
O

Cuando un anhdrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los
radicales acilo son distintos se llama anhdrido mixto.
Para nombrar un anhdrido mixto se citan lso nombres de los dos cidos involucrados.
Ej.:

H3C

C
O

CH2-CH3

anhdrido etanico propanico

(anhdrido actico propinico)

4- HALUROS DE ACILO

Se consideran formalmente derivados de la sustitucin del hidroxilo (OH) de un cido

orgnico por un tomo de halgeno. Con respecto al cido progenitor los haluros de acilo se
nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de
que halgeno se trata.
Si el cido progenitor es extracclico (nombre terminado en -carboxlico) el sufijo
correspodniente para el haluro es -carbonilo.

32

Ej.:

O
CH3

cloruro de propanolo
(cloruro de propionilo)

CH2 C
Cl
O
C

cloruro de benzolo

Cl
O
CH3

Cl
O

cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo

(cloruro de p-toluenosulfonilo)

O
C
Br

bromuro de ciclohexanocarbonilo

5- LACTONAS

Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxicidos, por prdida

intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohlico y el carboxilo.
En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida
de una raz que designa el cido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o
un nmero que indica la posicin de unin del tomo de oxgeno.
Las lactonas formadas a partir de cidos alifticos se nombran agregando la
terminacin -olido al nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono en su
cadena principal. Se agregan los nmeros que indican en que posicin se cierra el anillo.
Ej.:

O
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 C

6-hexanolido

CH2

CH2

CH2 C

4-butanolido
-butirolactona

33

6- LACTAMAS

Son amidas que se forman al calentarse aminocidos.

O
4-butanolactama

NH

7-IMIDAS

Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un tomo de
nitrgeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero
sustituyendo el trmino -amida por -imida.
Ej.:
CH3

C NH C
O

CH3

etanimida (acetimida)

Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrgeno
por un grupo acilo:
Ej.:
O
C
NH C

CH3

N-acetilbenzamida

Las imidas de cidos dicarboxlicos se nombran reemplazando el sufijo

correspondiente al nombre del cido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se
reemplaza el sufijo -ico en el cido por -imida.
Ej.:
O
CH2

C
NH

CH2

butanodicarboxamida
(succinimida)

C
O

34

O
C
NH

o-bencenodicarboxamida
(ftalimida)

C
O

8- NITRILOS

Presentan como grupo caracterstico al -CN (ciano). Hay varios sistemas vlidos
para su nomenclatura:
a) Aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura
sustitutiva).
b) Considerarlo como derivado del H-CN (cianuro de hidrgeno), (nomenclatura
radicofuncional).
c) Nombrarlo como derivado del cido carboxlico correspondiente (nomenclatura trivial).
Ej.:
CH3-CN

etanonitrilo

cianuro de
metilo

acetonitrilo

CH3-CH2-CN

propanonitrilo

cianuro de
etilo

propionitrilo

9- HIDROXILAMINA

El reemplazo de tomos de H en la molcula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar

a los siguientes tipos de compuestos:
CH3

NH-OH

NH-OH

H2N

N-metilhidroxilamina

N-fenilhidroxilamina

CH3

O-metilhidroxilamina

OH

N,N-dimertilhidroxilamina

CH3
CH3

35

10- OXIMAS

Resultan como productos de condensacin entre la hidroxilamina y aldehidos o

cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, segn el compuesto carbonlico de
que provienen. Su grupo caracterstico es:
C

OH

Pueden nombrarse :
a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona .
b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan.
Ej.:
CH3

CH

acetaldoxima
oxima de acetaldehido
oxima de etanal

N
OH

CH3
C

CH3

OH

acetoxima
oxima de propanona

OH

metil etil cetoxima

oxima de butanona

CH3
C

CH2
CH3

CH

N
OH

Ciclohexanocarbaldoxima
oxima de ciclohexanocarbaldehdo

11- HIDRAZINAS

Son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2:

Ej.:
CH3

NH NH2

Metilhidrazina

Fenilhidrazina
NH NH2

NH NH

N-fenil-N-fenilhidrazina
12- TERES

36

Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un tomo de H ha sido

reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). As, su estructura general es R-O-R.
Pueden nombrarse
radicofuncional.
Ej.:

utilizando

CH3-CH2-O-CH3

sustitutiva

nomenclatura

metiloxietano
metoxietano
metil etil ter
ter metiletlico

metoximetano
dimetil ter ( o metil ter)
ter metlico

CH3-O-CH3

nomenclatura

CH3

metoxibenceno
metil fenil ter ( o fenil metil ter)
ter etilfenlico
anisol (trivial)

(Ver adems la Nota 1 en el apndice).

13- TIOLES

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH

(mercapto). Tamben llamados mercaptanos. Su nomenclatura es anloga a la de los
alcoholes.
Ej.:
CH3CH2-SH
etanotiol
etil mercaptano

CH2=CH-CH2-SH

2-propen-1-tiol
2-propenil mercaptano

14- TIOTERES

Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a travs de un tomo de azufre.

Su nomenclatura es anloga a la de los teres. Tambin se llaman sulfuros.
Ej.:
metiltiometano
metil tioter
sulfuro de metilo

CH3-S-CH3

37

1-metiltiopropano
metil propil tioter
sulfuro de metilo y propilo

CH3-CH2-CH2-S-CH3

15- MOLCULAS POLIFUNCIONALES

El nombre de un compuesto orgnico se forma con dos tipos fundamentales de datos :

a) Una descripcin del esqueleto bsico de tomos de carbono.
b) Una enumeracin de los grupos funcionales presentes.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la
principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha seleccin (ver tabla
adjunta).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad
decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado
ms arriba en la lista es el principal, debiendo los dems ser considerados sustituyentes.

Eleccin de la cadena principal y su numeracin

El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una
sola funcin; podra resumirse en:
1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.
2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene ms grupos principales.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con ms enlaces mltiples.
4. Cuando haya dos o ms sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se
selecciona el ms extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porcin
principal ser la que tenga ms grupos principales; si an as no alcanza a decidir, es
principal el sistema qumicamente ms relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los nmeros ms bajos posibles a:
los grupos principales
los enlaces mltiples (si hay que optar, a dobles enlaces)
los sustituyentes
en ese orden
Ej.:

38

O
HO CH2

CH C

CH3

OH

nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona

cido 2-formilactico
cido 3-oxo-propanico

C CH2 C
OH

CH3

funcin principal: cetona (-ona)

sistema principal: butano
sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi)

CH C

2-mercaptopropanonitrilo

SH
HO-HN
O
C

3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo
O

C2H5

HO
COOH

cido o-hidroxibenzico
(cido saliclico)

OH

COOH
O

CH3

NH2

cido o-acetiloxibenzico
(cido acetilsaliclico, aspirina )

O
C

NH2
1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida

CH3 O
S
CH3

APNDICE

39

Radicales derivados de cidos

Cuando en una molcula de cido orgnico (carboxlico, sulfnico) se separa
(formalmente) el hidroxilo de la funcin cida, se obtiene un radical, que en el caso de
provenir de un cido carboxlico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la
terminacin ico por -ilo. Si deriva de un cido sulfnico , se nombre genrico es sulfnilo, su
nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.

CH3-CH2-COOH

CH3-CH2-CO-

cido propanico

propanolo

COOH

CO-

cido benzico

benzolo

CH3-SO3H

CH3-SO2-

cido metanosulfnico

metanosulfonilo

Nota 1:
Cuando el tomo de oxgeno se une a dos tomos de carbono que pertenecen a la
misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formacin del ter cclico con el
prefijo epoxiEj.:
1

Cl

CH2 CH2

CH2

1-cloro-2,3-epoxipropano

1,4-epoxibutano
(tetrahidrofurano)

Cuando el oxgeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena

carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el
prefijo oxa.
Ej..
40

Br

CH2

CH2

CH2

O CH2 C

CH3

8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona

1,3,4-trioxaciclohexano
(1,3,5-trioxano)
1

HO

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

3-oxapentano-1,5-diol

El mismo procedimiento se sigue al hallar otros tomos en la cadena, por ejemplo, de

N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza.
Ej.:

CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

CH3

C
O

NH

C NH

NH

2-oxa-5-azaheptano

CH3

3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona

BIBLIOGRAFA
I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.

41

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones ms importantes.

Nombre
Catin

Frmula

Prefijo

Sufijo

--------

-onio

Ac. carboxlico

-COOH

carboxi-

Ac. sulfnico

-SO3H

sulfo-

(cido) -ico
(cido) -carboxlico
(cido) -sulfnico

Sal

-COO- +M

(metal) carboxilato-

-carboxilato de (metal)

Anhdrido

-CO-O-CO-

ster

-COO-(R)

(alquil)oxicarboxilato

Haluro de acilo

-CO-(X)

(halgeno)formil-

Amida

-CO-NH2

carbamol-

Nitrilo

-CN

ciano-

Aldehido

-CHO

formil-

Cetona

C=O

oxo-

-oato de (alquilo)
-carboxilato de(alquilo)
(haluro) de
-olo
(haluro) de -carbonilo
-amida
-carboxamida
-nitrilo
-carbonitrilo
-al
-carbaldehdo
-ona

Alcohol

-OH

hidroxi-

-ol

Fenol

-OH

hidroxi-

-ol

Tiol

-SH

mercapto-

-tiol

Amina

-NH2

amino-

-amina

Imina

=NH

imino-

-imina

Hidroxilamina

-NH-OH

hidroxilamino-

-hidroxilamina

Hidrazina

-NH-NH2

hidrazino-

-hidrazina

ter

-O-(R)

(alquil)oxi-

------------

Tioter

-S-(R)

(alquil)tio-

------------

(anhdrido) -ico -ico

No son funciones qumicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2.
42

Trabajo Practico N 2

NOMENCLATURA II

Cuestionario
Temario: Nomeclatura de familias qumicas (grupos funcionales). Compuestos
polifuncionales: funcin principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocclicos.
Bibliografa: Gua de nomenclatura de compuestos orgnicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J.
Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, Mxico

1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nmbrelos
correctamente. Ordnelos de acuerdo a su prioridad funcional.
O

a) CH3-CH2-C

b) CH3-CH2-CH2-NH2

c) CH3-CH2-CH2-C

e) CH3-CH2-CH3

f) CH3-CH2-CH2-Cl

H
d) CH3-CH2-CH2-OH

O
g) CH3-CH2-C

Cl

OH

j) CH3-CH=CH2

h) CH3-CH2-C N

i) CH3-C-CH3

k) CH3-CH2-CH2-SH

l) CH3-CH2-C

O
O

m) CH3-CH2-O-CH3

CH3-CH2-C

n) CH3-CH2-CH2-NO2

2) Nombre correctamente los siguientes compuestos:

O
a)

c)

b)

d)

OH

OH
CH2

CH2-OH

CH2-CH3

CH-OH
CH2-OH

H3C

CH

CH3

CH3

e)

H-C-OH
CH2

CH2
O

CH3

CH3

C
OH

O
CH3-CH=CH-CH2-C
f)

g)

CH2-CH2-OH

O CH-CH3
CH2-CH2-CH3

CH3

43

h)
H3C

C
OH

3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales segn las reglas IUPAC:

NH2

b)

a) CH2-Cl
CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH-C

C=O

CH2

O CH3

Cl

CH2

CH-CH2-CH2-OH

d)

c) CH3

H3C-CH-SH

CH=CH2

NH2
CH3

O
e) CH3-CH-CH2

f)

OH

CH-CH2-CH-CH2-C
HO-CH2

CN

CH-CH3

CH2- CH2-CH3

4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocclicos:

a)

b)

c)
N
H

f)

d)

h)

j)

H
N

k)

NH2
N

CH3
l)
N

g)

i)

e)

N
H
(nombre trivial: Adenina)
N

CH3
N
(nombre trivial: Nicotina)

44

Quimica Orgnica

Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales

1) Representar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)

3-pentanol
p-clorofenol
2-metil-3-nitrobutanal
5,5-dicloro-2-hexanona
3-bromociclohexanona
cido butanodioico
N,N-dimetilciclohexilamina
N,N-dietilanilina
etanamida
N-metil-etanamida
cido ciclopentanocarboxlico
cido 3-formilpentanodioico
etanoato de isopropilo
anhdrido propanoico
cloruro de benzolo
dietil ter
2-buten-1-tiol
cido 4-bromo-3-hidroxibenzoico
pentanonitrilo
p-aminofenol
1,3-dihidroxi-2-pentanona

2) Nombrar los siguientes compuestos:

b)

CH3

a)

CH3

CH CH CH

OH
C CH CH CH

HO

CH C

HO

e)

CH3
C
OH

O
Cl

C
OH

Cl
C
Cl

O
C

SH

NH2

Cl

d)

NO2

Cl

COOH

HO

c)

CH

f)

COOH
O

O CH2 CH CH CH3

45

C
CH3