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QUIMICA

ORGNICA I





1. i) Nombre los siguientes compuestos (IUPAC).

BOLETIN Temas 1 y 2

Cl

ii) Nombre los siguientes ciclohexanos e indique qu relacin guardan entre s.


2.



3.
4.


i) Dibuje en perspectiva los dos confrmeros de menor energa del n-butano.
ii) Dibuje en perspectiva los cuatro confrmeros alternados sesgados del n-pentano en torno a
los enlaces C2-C3 y C3-C4.
iii) Dibuje en proyeccin de Newman y en perspectiva y el confrmero ms estable del 1,4-
dibromobutano.
Dibuje las proyecciones de Newman de la conformacin ms estable y de la menos estable del
1,1,2,2-tetracloroetano.

Marque las estructuras que representan una conformacin del 2,2-dimetilbutano representada
a lo largo de cualquier enlace carbono-carbono.
H
Me
Me

Me
Me

Me
Me
H

5.

6.


7.

tBu

H
Me

Me

Me

H
Et

Me

H
H

H
H

Me

H
Me

H
Me

Me

Me

Me

Me
Et
H

Calcule la proporcin de los confrmeros ms estables del n-butano a 25 oC y a 100 oC (H =


+0,9 Kcal/mol).
Para la monobromacin del ciclohexano, y teniendo en cuenta las siguientes energas de
disociacin de enlace (C-H: 95 Kcal/mol, Br-H: 87 Kcal/mol, Br-Br: 46 Kcal/mol, C-Br: 68
Kcal/mol), responda a las siguientes cuestiones:
i) Determine Ho para cada una de las etapas de propagacin.
ii) Dibuje un diagrama de energa potencial para las etapas de propagacin. Cul cree que es
la determinante de la velocidad de reaccin?
iii) Cmo afectara a la velocidad de reaccin el hecho de que el enlace C-H que se rompiese
homolticamente fuese ms dbil?
iv) Cmo afectara a la velocidad de reaccin el hecho de que el radical de carbono formado
fuese termodinmicamente ms estable?
v) Existe relacin entre la estabilidad de un radical de carbono y la energa de enlace C-H cuya
ruptura homoltica genera ese radical?
i) Cuntos tipos de tomos de hidrgeno distintos existen en el metilciclohexano?.
ii) En la reaccin del metilciclohexano con Br2(l)-h, cuntos productos se pueden formar?.
iii) Ser la reaccin regioselectiva?estereoselectiva?Por qu?.
iv) Qu producto se formar mayoritariamente?Es quiral?.
v) Qu ocurrira si se utilizase cloro en lugar de bromo?.

8. i) Cul ser el producto mayoritario de la monobromacin del pentano a 125 oC?.


ii) Dibuje para este producto las proyecciones de Newman de todas las conformaciones
originadas por la rotacin del enlace C2-C3.
iii) Dibuje cualitativamente un grfico de energa potencial frente a la torsin del ngulo para la
rotacin del enlace C2-C3.
Nota: el tomo de bromo es considerablemente ms pequeo que un grupo metilo.

9. Indique los productos mayoritarios, si los hay, de las siguientes reacciones:

10. i) Proponga el/los producto(s) mayoritario(s) que se obtendra(n) de la reaccin del 2,4,4,6-
tetrametilheptano con un equivalente de bromo en presencia de luz.
ii) Proponga un mecanismo detallado para dicha transformacin. Indique la etapa determinante
de la velocidad de reaccin.
iii) Es(Son) el/los producto(s) obtenido(s) quiral(es)? Ser la mezcla de reaccin pticamente
activa?

11. Los hidrocarburos que se utilizan como combustibles (ej: 2,2,4-trimetilpentano, componente
usual de la gasolina) presentan calores de combustin muy similares cuando se expresan en
kilocaloras por gramo.
i) Demustrelo calculando los calores de combustin por gramo para metano, etano, propano
y pentano.
ii) Calcule el calor de combustin por gramo para el etanol.
Los datos de las entalpas molares de combustin de estos productos aparecen en la Tabla 3.7
del Vollhardt.
iii) Estudiando la viabilidad del gasohol (90% gasolina + 10% etanol) para motores de
combustin, se vio que un motor que utilizaba etanol puro cubra una distancia 40% menor
que otro de gasolina convencional. Es esta estimacin consistente con los resultados
anteriores?
iv) Qu se puede afirmar en general de la eficacia como combustible de molculas con oxgeno
comparadas con los hidrocarburos?