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Formulacin Qumica Orgnica

1.- HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno. Se pueden dividir en tres grandes grupos: hidrocarburos saturados,
hidrocarburos no saturados e hidrocarburos aromticos.

1.1 Hidrocarburos saturados o alcanos

Slo tienen enlaces simples C-C y C-H. Pueden ser acclicos o cclicos.

Alcanos acclicos
Alcanos formados por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras
cclicas. Su frmula emprica es:
Cn H2n+2
a) Alcanos acclicos de cadena lineal:
Los cuatro primeros trminos de la serie reciben el nombre de:
CH4

metano

CH3 - CH3

etano

CH3 - CH2 - CH3

propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

butano

A partir del de 5 tomos de carbono se nombran mediante un prefijo griego, que

indica el nmero de carbonos, y la terminacin ano, que es genrica y se aplica a todos los
hidrocarburos saturados: pentano (5C); hexano (6C); heptano (7C); octano (8C); nonano
(9C); decano (10C); undecano (11C); dodecano (12C); tridecano (13C)

b) Alcanos acclicos ramificados:

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en
nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman as los agregados de tomos que

proceden de un hidrocarburo que ha perdido un hidrgeno. Los radicales derivados

de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminacin ano por
ilo (o il si el nombre del radical antecede en el nombre de un compuesto orgnico).

CH3
CH3

CH3

metilo

CH3
CH3

CH2

CH3 CH2 CH3

CH

etilo

isopropilo

CH3
C
CH3

terc-butilo

n-propilo

CH3

CH CH2 CH3
sec-butilo

CH3 CH2 CH2 CH2

n-butilo
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se selecciona en la molcula la cadena
lineal ms larga de tomos de carbono, y la molcula se nombra respecto a ella.

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal consecutivamente de un

extremo a otro de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a aquellos donde aparece
la primera de las ramificaciones. Dichos nmeros se conocen como localizadores.

Si hay dos o ms cadenas carbonadas de igual nmero de tomos de carbono, se

elige como principal la que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.

Se nombran, en primer lugar, los radicales por orden alfabtico, indicando el

nmero del carbono al que estn unidos (por convencin, los nmeros y las palabras se
separan mediante un guin, y las palabras se escriben sin separacin entre ellas), a
continuacin se nombra la cadena principal.

CH3

CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2
CH3

4 etil 3 - metilheptano

La presencia de radicales idnticos se indica mediante prefijos di, tri, tetra, etc

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3

2, 3 - dimetilpentano

Cuando existen dos radicales sobre el mismo tomo de carbono, se repite el nmero
localizador:

CH3

CH3
C CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3

3 etil 2, 2 - dimetilpentano

Los radicales ramificados se nombran como procedentes de alcanos ramificados,

numerndolos a partir del carbono unido a la cadena principal:

CH3

CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 CH
CH CH3
CH3
5 (1,2 dimetilpropil) 2 - metilnonano

Alcanos cclicos:
Son alcanos de cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre
del hidrocarburo acclico del mismo nmero de tomos de carbono. Su frmula emprica es:
CnH2n

CH2
CH2

CH2

CH2
CH2

CH2 CH2

ciclopropano

ciclobutano

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran como

en los alcanos acclicos, sustituyendo la terminacin ano por ilo.

En los cicloalcanos sustituidos hay a veces dos opciones igualmente vlidas para
nombrarlos: como derivados de un cicloalcano, o como derivados de una cadena abierta:

CH3 CH CH3

2 ciclopropilpropano isopropilciclopropano

En otros casos, una de las dos es preferible a la otra:

CH3
CH3
CH3

1,2,2 - trimetilciclopentano

1.2 Hidrocarburos no saturados

Hidrocarburos en los que existen enlaces dobles carbono-carbono C = C (alquenos

u olefinas) o enlaces triples carbono - carbono C C (alquinos o acetilenos).

Alquenos

Su frmula emprica es: CnH2n

Se nombran cambiando la terminacin ano (del alcano de igual nmero de tomos
de carbono) por la terminacin eno:

CH2 = CH2

eteno (etileno)

CH2 = CH CH3

propeno (propileno)

La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible:

CH3 CH2 CH = CH2

1 buteno

CH3 CH = CH CH2 CH3

2 penteno

Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que

contengan el doble enlace. La cadena principal se numera desde el extremo que d al doble
enlace el nmero ms bajo posible. El doble enlace tiene primaca sobre las cadenas
laterales al enumerar.

CH3 CH CH CH2
CH3
CH3

CH2 C CH2
CH2 CH3

3 metil 1 - buteno

2 etil 1 - buteno

Si el alqueno contiene ms de un doble enlace se emplean terminaciones: dieno;

trieno, Indicando con los localizadores ms bajos posibles las posiciones de los dobles
enlaces.

CH2 C CH2

propadieno

CH2 CH CH CH2

1,3 - butadieno

CH2 CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

3 propil 1,4 - hexadieno

Los alquenos cclicos son aquellos en el que el doble enlace est integrado en una
cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno:

ciclohexeno

ciclocteno

1,3 - ciclohexadieno

CH3
CH3
3,3 - dimetilciclopenteno

Alquinos

Se nombran sustituyendo la terminacin ano de los alcanos por la terminacin ino,

que indica el triple enlace.
En la formulacin de alquinos se aplican las mismas normas indicadas para los
alquenos.

CH

CH

CH3 C CH
CH3

CH2 C CH

etino o acetileno
propino
1 - butino

CH3 C C CH C CH
CH3

3 metil 1,4 - hexadiino

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Cuando existen conjuntamente dobles y triples enlaces se indica la longitud de la
cadena con las normas dadas para los alquenos y a continuacin se indica la posicin de los
triples enlaces y se agrega la terminacin ino.
La numeracin de la cadena principal se hace de forma que recaigan los nmeros
ms bajos posibles en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o
triples, en caso de opcin en la numeracin se da preferencia a los dobles enlaces sobre los
triples.

CH

C CH CH CH CH2

CH3 CH CH C CH

CH

1,3 hexadien 5 - ino

3 penten 1 - ino

CH3
C C C CH CH2
CH2 CH2 CH3
4 metil 3 propil 1,3 hexadien 5 - ino

1.3 Hidrocarburos aromticos

Son hidrocarburos que tienen como base de su estructura el benceno: C6H6

H
C

C
C

H
H

H
Los hidrocarburos aromticos monocclicos se nombran como derivados del
benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber
sobre el anillo bencnico se nombran como radicales anteponindolos a la palabra benceno:

CH3

CH3 CH CH3

metilbenceno
(tolueno)

isopropilbenceno
(cumeno)

CH CH2

vinilbenceno
(estireno)

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante los
nmeros 1,2 - ; 1,3 - ; 1,4 - , o mediante los prefijos o (orto); m (meta); p (para)
respectivamente:

CH3
CH2 CH3
CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

1 etil 2 metilbenceno 1 etil 3 - propilbenceno
o etilmetilbenceno

m etilpropilbenceno

CH3
1, 4 dimetilbenceno
p - dimetilbenceno

Hidrocarburos aromticos condensados:

Se conocen muchos hidrocarburos policclicos condensados que contienen el

mximo nmero posible de dobles enlaces alternados. Muchos de ellos tienen nombres
comunes admitidos por la IUPAC:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromticos reciben el

nombre general de arilo.

CH2

fenilo

bencilo

2 - naftilo

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se utilizan
dos nomenclaturas:
-

Citando el nombre del halgeno precediendo al de la cadena carbonada o

citando el nombre del compuesto como un halogenuro de alquilo o arilo
(nomenclatura funcin radical).

10

CH3 CH2 Br
CH3

Bromoetano o bromuro de etilo

CH2 CH2 Cl

CH3 CHCl

CHCl

Cloropropano o cloruro de propilo

CH3

2,3 - diclorobutano

Cl
Cl

o - diclorobenceno

3.- ALCOHOLES
Estn definidos por el grupo funcional OH (hidroxilo). Los alcoholes se
denominan mediante el sufijo ol.
La cadena continua ms larga a la cual est unido el grupo hidroxilo se toma como
principal. La o final del hidrocarburo se remplaza por el sufijo ol. La cadena principal se
numera de forma que el grupo hidroxilo reciba el nmero ms pequeo posible. Se
conservan algunos nombres comunes que estn muy arraigados.

CH3OH

Metanol (alcohol metlico)

CH3 CH2OH

Etanol (alcohol etlico)

CH3 CH2 CH2OH

1 propanol

CH3 CHOH

2 propanol

CH3

CH2 CH CHOH

CH3

3 buten 2 ol

11

CH3

CH OH
CH3

CH3
2 metil 2 - propanol

Los compuestos que contienen dos, tres, o ms grupos hidroxilo se denominan

polioles, como diol, -triol, etc

CH2OH

CH2 OH

CH2OH

CHOH

1, 2 - etanodiol

CH2 OH

1,2,3 propanotriol (glicerol o glicerina)

Si un compuesto contiene una funcin alcohol pero al mismo tiempo contiene otras
funciones que gozan de prioridad, el grupo OH se considera sustituyente y se denomina
mediante el prefijo hidroxi.

CH3

CH2 CHOH

CH3

CO

CHO

2 - hidroxibutanal

CH2 CH2 CH CH2 OH

CH3
6 hidroxi 5 metil 2 - hexanona

4.- FENOLES
Se caracterizan por llevar el grupo OH unido al anillo aromtico.
Se denominan aadiendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo aromtico,
sin embargo, se mantienen muchos nombres tradicionales, empezando por el propio fenol.

OH
OH

OH
OH

OH

OH
fenol

1,2 bencenodiol

1,4 bencenodiol

1,2 dihidroxibenceno

1,4 - dihidroxibenceno

2 - naftol

12

5.- ETERES
Se caracterizan por poseer el grupo -O- ; (R O R)
La mayora de los teres sencillos se denominan como dialquil o alquil alquil
teres (con palabras separadas).

CH3 O CH3

dimetil eter

CH3 O CH2 CH3

etil metil eter

O
difenil eter

En algunos casos se utiliza otra nomenclatura. Uno de los grupos alquilo,

juntamente con el tomo de oxgeno, puede nombrarse como sustituyente alcoxi de la
estructura principal.

O CH3

O CH2 CH3

Metoxibenceno

Etoxibenceno

6.- ALDEHIDOS
Su grupo funcional es

O
C
H

CHO

(R CHO)

Se nombran aadiendo el sufijo al al nombre del hidrocarburo de referencia.

Cuando un compuesto se nombra como un aldehido, el grupo funcional se encuentra
necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el nmero 1. En los
ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemtico, el nombre tradicional.

13

H CHO

metanal (formaldehido)

CH3 CHO

etanal (acetaldehido)

CH3 CH2 CHO

propanal (propionaldehido)

CHO
benzaldehido

OHC CH2 CHO

propanodial

CH2 CH CHO

CH2 OH

CHOH

propenal

CHO

2,3 - dihidroxipropanal

CH2 CH CH CH CH CHO
CH3

2 metil 3,5 - hexadienal

7.- CETONAS
Estn caracterizadas por el grupo funcional

O
C

CO

; (R CO - R)

Para nombrar las cetonas pueden seguirse dos mtodos:

-

Aadiendo la terminacin ona al hidrocarburo de referencia. Un nmero

indicar la posicin del grupo carbonilo en la cadena principal (nomenclatura
sustitutiva).

Nombrando en primer lugarlos radicales que van unidos al grupo carbonilo y a

continuacin aadir la palabra cetona (nomenclatura radicofuncional).

CH3 CO CH3

propanona o dimetilcetona (acetona)

14

CH3

CO CH2 CH3

CH3 CO

CH2 CO

butanona o etilmetilcetona

CH3

2,4 pentanodiona

CO
difenilcetona (benzofenona)

CO

CH3
fenilmetilcetona (acetofenona)

O
ciclohexanona

O
3 - ciclopentenona

8.- CIDOS CARBOXLICOS

Su grupo funcional es

O
C
OH

- COOH;

(R COOH)

Se nombran aadiendo la terminacin oico o ico al hidrocarburo de referencia y

anteponiendo siempre la palabra cido. El grupo carboxlico debe encontrarse
necesariamente en posicin terminal, por lo que el nmero 1 no se incluye.

HCOOH

cido metanoico (cido frmico)

CH3 COOH

cido etanoico (cido actico)

15

CH3 CH2 COOH

cido propanoico (cido propionico)

CH3 CH2 CH2 COOH

cido butanoico (cido butrico)

COOH

COOH

COOH

CH2 COOH

cido etanodioico (cido oxlico)

cido propanodioico (cido malnico)

CH2 CH COOH

cido propenoico (cido acrilico)

COOH
cido benzoico

COOH
COOH

cido 1,2 bencenodioico (cido

ftlico)

Las sales son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que un catin
reemplaza al H del cido. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la
terminacin ato, seguido del nombre del catin.
CH3 COONa

acetato de sodio o etanoato de sodio

9.- ANHDRIDOS
Provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre dos grupos
carboxilo. Se nombran anteponiendo la palabra anhdrido en lugar de cido.

O
CH3 C

OH

CH3 C

OH
CH3 C

+ H2O

(CH3 CO)2O

O
CH3 C

anhdrido actico

16

O
CH3 CH2 C

OH

CH3 CH2 C

OH
CH3 C

O
CH3

+ H2O

C
O

anhdrido actico - propinico

10.- ESTERES
Provienen de la sustitucin del H del grupo carboxilo por un radical, es decir, por
una cadena carbonada. Se nombran cambiando el sufijo oico del cido por ato, seguido del
nombre del radical.
CH3 COO CH2 CH3

COO

acetato de etilo o etanoato de etilo

CH2 CH3
benzoato de etilo

11.- HALUROS DE ACILO

Son derivados del grupo carboxlico por la sustitucin del grupo OH por un
halgeno (X) = F, Cl, Br, I

O
C
X
Al grupo R CO, procedente de R COOH, se le llama genricamente radical
acilo. Se nombran sustituyendo la palabra cido por el halogenuro y la terminacin ico por
ilo.

CH3 CO

Cl

cloruro de acetilo

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CH3 CH2 CO

CO

Cl

cloruro de propanoilo

Br
bromuro de benzoilo

12.- AMINAS
Pueden considerarse como derivados alqulicos o arlicos, del amonaco. Los H del
amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres radicales, dando lugar a aminas
primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
Se nombran aadiendo el trmino amino al nombre del radical (o radicales).

CH3 CH2 NH2

etilamina (amina primaria)

(CH3)2 NH

dimetilamina (amina secundaria)

(CH3)3 N

trimetilamina (amina terciaria)

NH2
fenilamina (anilina)
En las aminas secundarias o terciarias, si los radicales unidos al nitrgeno son
distintos, se toma como radical base el ms complejo y los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el N.

CH3 CH2 CH2 NH CH3

CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3

CH3

N metilpropilamina

N etil N - metilpropilamina

13.- AMIDAS
Se consideran procedentes de la sustitucin del grupo OH del carboxilo por el
grupo amino NH2 (-NHR o NRR)

18

Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido por la terminacin amida.

O
CH3 C

O
C
NH2

NH2

etanamida (acetamida)

benzamida

O
CH3 C

O
CH3 C

CH3
CH3

NH CH3

N metilacetamida

N, N - dimetilacetamida

14.- NITRILOS O CIANUROS

Son los cianuros orgnicos. Provienen de sustituir el H del cianuro de hidrgeno o
cido cianhdrico (H C N) por una cadena carbonada; R C N
Se pueden nombrar aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual
nmero de tomos de carbono, o bien como cianuros de alquilo o de arilo.

CH3 CN

etanonitrilo (acetonitrilo) o cianuro de metilo

CH3 CH CH2 C
CH3

N
3 metilbutanonitrilo

CN
benzonitrilo o cianuro de fenilo

15.- NITRODERIVADOS
Se caracterizan por el grupo nitro NO2. Se nombran anteponiendo el prefijo nitroal nombre del hidrocarburo correspondiente.

CH3 NO2

nitrometano

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NO2

NO2

nitrobenceno

CH3
NO2

NO2

2,4,6 trinitrotolueno (TNT)

20

ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

1.

cidos carboxlicos

Grupo principal

Sustituyente

cido -oico

Carboxi-

-ato de -ilo

Carboxialquil-

-amida

Carbamoil-

-nitrilo

Ciano-

-al

Formil-

-ona

Oxo-

-ol

Hidroxi-

-ol

Fenoxi-

-amina

amino-

eter

alcoxi-

-uro de ilo

halo-

O
C
OH
2.

Esteres

O
C
OR
3.

Amidas

O
C

R
N
R

R, R = H, radical
4.

Nitrilos

-C

5.

Aldehidos

O
C
H

6.

Cetonas

O
C
7.

Alcoholes
-OH

8.

Fenoles

Ar-OH
9.

Aminas

-NH2
10. Eteres
-O11. Derivados halogenados
-X (X = F, Cl, Br, I)

halo12. Nitro compuestos

-NO2

nitro-

nitro-

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