DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

Medio acido (H2SO4)

Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1),
formando alquenos.
El comportamiento nuclefilo del agua genera el producto de sustitucin (SN1) mientras que el
carcter bsico da lugar al producto de eliminacin (E1).

El mecanismo de la reaccin E1 transcurre con los siguientes pasos:

Etapa 1. Ionizacin del sustrato
Etapa 2. El agua acta como base, desprotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.
Si el agua acta como nuclefilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace
que el producto de sustitucin sea muy mayoritario.
Todas las reacciones de eliminacin siguen la regla de:
Saytzeff
En las reacciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene
menos hidrgenos