INSTITUTO DE EDUCACIN Y PEDAGOGA

LICENCIATURA EN EDUCACIN BSICA CON NFASIS EN CIENCIAS

NATURALES Y EDUCACIN AMBIENTAL
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
NATHALYA HENAO MUOZ, COD. 1510037 (tatyhemu@gmail.com )
JULIAN ANDRES VIVEROS COD. 1527997 (julian.viveros@correunivalle.edu.co)
SANDRA OTALVARO COD. (sandra.otalvaro@correounivalle.edu.co)
INFORME DE LABORATORIO No. 1 EXTRACCIN
ABSTRACT
In this report the experimentation of extraction as a
tool for separation of substances was conducted by
miscibility of the components where there were
separations of substances or components by physical
methods, the above take account of the type of
component to steal or get as out acid, basic or
neutral, also was the recognition of the melting point
of substances and also with the data obtained in the
different calculations are He was able to identify the
unknown component and which worked in
laboratory practice unknown and used in laboratory
work, calculate its percentage of error.
INTRODUCCIN
Los mtodos de separacin constituyen una
herramienta que permite la obtencin de sustancias
en su ms alto grado de pureza. De esta forma se
hace uso de este tipo de tcnicas cuando se pretende
separar una sustancia de otra mediante procesos
fsicos, la separacin de las mezclas por medio de
sus cambios fsicos constituye una de las maneras
mediante las cuales se separan los componentes en
una mezcla, entre los mtodos que se emplean para
la purificacin y aislamiento de compuestos
orgnicos se halla la extraccin, en la cual a travs
de la mezcla de sustancias slidas y lquidas, se
extrae una de ellas por accin selectiva de un
disolvente, esta tcnica permite separar sustancias
orgnicas de disoluciones acuosas, con el uso de
disolventes voltiles e insolubles en el agua, entre
los que se hallan el ter y el cloroformo. El material
orgnico se recupera mediante la destilacin del
disolvente (Beyer et.al, 1987).

La tcnica de extraccin o extraccin lquidolquido es la tcnica ms empleada para separar un

producto orgnico de una mezcla de reaccin o para
aislarlo de sus fuentes naturales (Universidad
Complutense de Madrid, 2016, p.12). Los solutos
presentes en la mezcla se distribuyen en una fase
acuosa y una orgnica esto de acuerdo a sus
solubilidades particulares (Universidad Complutense
de Madrid, 2016).
Es precisamente gracias a que la extraccin permite
separar la fase orgnica de la fase acuosa y de esta
forma obtener el componente orgnico aislndolo de
los dems componentes presentes en la mezcla, que
resulta indispensable el empleo de este mtodo para
la obtencin del componente de inters en su estado
ms puro.
En la presente prctica de laboratorio se ejecutarn
los diferentes procedimientos que son empleados
para el desarrollo efectivo de la tcnica de
extraccin, haciendo uso de los diferentes materiales
de laboratorio y siguiendo como marco de referencia
la gua especificada para el desarrollo de la prctica
y el acompaamiento del docente.

PROCEDIMIENTO
Separacin de compuestos cidos, bsicos y
neutros
En primer lugar se pes 300 g de sustancia
desconocida en una balanza, luego con ayuda de un
gotero se deposit 2 ml de ter a un tubo de ensayo
rotulado con el No. 1, a este mismo tubo se adicion
1 ml de NaHCO3 (bicarbonato de sodio) al 10% y se
1

tap con un tapn de caucho, posteriormente se agit

el tubo de ensayo cuatro veces con un intervalo de
15 segundos y destapando el tubo para liberar
presin las 4 veces, al culminar este paso, se
identificaron dos fases, esto debido a las
caractersticas particulares de cada uno de los
componentes de la mezcla. Seguidamente, con el uso
de un gotero se procedi a separar la fase acuosa de
la mezcla anterior depositndola en un tubo de
ensayo rotulado con el nmero 2, hasta que no se
diferenciaran las dos fases en el tubo No. 1. El
proceso anterior, desde la adicin de 1 ml de ter al
tubo No. 1, se lleva a cabo dos veces ms, en donde
cada extraccin de la fase acuosa es incorporada en
el tubo No. 2.
A continuacin se adicion lentamente con ayuda de
un gotero en el tubo de ensayo No. 2, 22 gotas
aproximadas de HCl al 10% y se videnci la
formacin de espuma de color blanco en la parte
superior del tubo al contacto con la otra sustancia
que se encontraba al interior. Tanto el tubo No. 1 y
No. 2 debidamente rotulados, se dejaron en una
gradilla para continuar con su proceso despus.
En el tubo No. 2, se deposit 1 ml de HCl y se agit
el tubo de ensayo con el tapn puesto cuatro veces
con un intervalo de 15 segundos y destapando el
tubo para liberar presin, este proceso se repiti por
tres veces. Luego de diferenciar dos fases, se
procedi a extraer la fase acuosa, depositndose en
el tubo No. 3, seguidamente al tubo No. 3 se le
adiciono 1 ml de ter y se agit, notndose dos fases,
una orgnica y otra bsica, donde la fase orgnica se
retir con un gotero y se deposit en el tubo No. 1.
Posteriormente en el tubo No. 3 (fase acuosa bsica),
se le deposit NaOH2, hecho que hizo que la misma
se precipitara, tornndose de un color rosado.
Luego al tubo No. 1 con la fase orgnica se le
agreg 4 gotas de agua, hasta que se diferenciaran
dos fases y se procedi a extraer la fase superior que
corresponda al ter y este se deposit en el tubo No.
5. En el tubo No. 1, se le agreg una pizca de sulfato
de calcio (CaSO4), que corresponda al secante.
Culminado lo anterior, se procedi a pesar dos
papeles filtro enumerados en la balanza (ver tabla 1),
posteriormente se organiz el equipo de filtracin

con el papel filtro nmero 1 debidamente doblado y

se procedi a depositar la sustancia del tubo No. 2
(cido precipitado) haciendo dos lavados con agua y
filtrando igualmente, esta misma secuencia se repite
para el tubo No. 3 (fase acuosa bsica), con el papel
filtro No. 2 y el tubo No. 1 (base neutra u orgnica)
se deposit en un vidrio reloj previamente pesado en
la balanza y se ingres a la campaa de extraccin
para que evaporara el ter y dejando el contenido
neutro seco en el vidrio reloj. Con los filtros
sacados del tubo 2 y 3 se procedi a llevarlos al
horno por un tiempo aproximado de 10 minutos,
pasado el tiempo y verificado que el papel ya no se
encontrara hmedo, se pesaron los papeles filtro.
Despus de obtener los datos anteriores, se procedi
a determinar el punto de fusin de las sustancias con
ayuda de 3 capilares que contenan cada uno en el
inferior del tubo las sustancias obtenidas
anteriormente, estos fueron ingresados a un equipo
especial para determinar este tipo de propiedades
(ver tabla 2).
DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS
1. Determinacin de peso de instrumentos y
sustancias resultantes
Tabla 1. Determinacin de peso de sustancias
Instrument
o/
sustancia
Papel filtro
1
Acido
(tubo 2)
Papel filtro
2
Base
(tubo 3)
Vidrio
reloj
Neutra
(tubo 1)

Peso
papel
filtro /
vidrio
reloj
(mg)

Peso
Papel
filtro +
Sustanci
a (mg)

Peso de
la
Sustanci
a (mg)

Peso de
la
Sustanci
a (g)

678.5

703.3

24.8

0.0248

655.3

702.0

46.7

0.0467

18473.
8

18515.7

41.9

0.0419

Los clculos necesarios para obtener el peso de la

sustancia se realizaron de la siguiente forma:

( Peso PF 1 ( mg ) + Sust . Tb 2 ( mg ) ) ( Peso PF ( mg ) )=

703.3678.5=24.8 mg

1g
=0.0248 g
1000 mg

Solucin neutra

de recuperacin=

g extraidos
100=
g de muestra

0.0419 g
100=0.0419
100

( Peso PF 2 ( mg) + Sust . Tb 3 ( mg ) )( Peso PF ( mg ) )=

702.0655.3=46.7 mg

1g
=0.0467 g
1000 mg
2. Determinacin del punto de fusin

( Peso VR ( mg )+ Sust . Tb 1 ( mg )) ( Peso VR ( mg ) )=

Sustancia
Donde VR: Vidrio Reloj

Acida
Bsica

1g
18515.718473.8=41.9 mg
=00419 gNeutra
1000 mg

Tabla 2. Punto de fusin

Rango de punto de
Promedio punto de
fusin (C)
fusin (C) *
121.9 123.3
122.6
68.3 69.4

68.85

71.0 - 71.5

71.25

*Los clculos se determinan en la parte inferior

Con el fin de determinar el porcentaje de

recuperacin de cada una de las soluciones en los
300g de muestra desconocida se tiene en cuenta que
en los 300g hay presentes 100g de un compuesto
cido, 100g de compuesto bsico y 100g de un
compuesto neutro. El porcentaje de recuperacin se
refiere al porcentaje que puede recuperarse del
elemento en una cantidad de compuesto
determinado. Es por esto que los porcentajes de
recuperacin de cada uno de los elementos, se
determinan de la siguiente manera:
Solucin cida

de recuperacin=

g extraidos
100=
g de muestra

0.0248 g

100=0.0248
100

Para identificar la sustancia desconocida, se

desarrolla un promedio de los puntos de fusin
respectivos para cada sustancia, esto se determina
por medio del porcentaje de error relativo. De esta
forma se promedian los puntos de fusin registrados
para cada una de las soluciones, y luego se halla su
porcentaje de error mediante la diferencia de este
dato experimental y el real, refirindose este ltimo
al que se halla en la literatura para los compuestos
que servirn como marco de referencia, que en este
caso son el naftaleno con un punto de fusin 80 C
para la solucin neutra (C10H8), la P-Cloroanilina
72.5C para la solucin bsica y el cido benzoico
122C (C6H5-COOH) para la solucin cida como se
evidencia a continuacin
Solucin neutra: Valor real= Naftaleno (80C)

Promedio dato experimental=

Solucin bsica

de recuperacin=

error relativo=

Valor realValor relativo

100=
Valor real

error relativo=

80 C71.25 C
100=10.9
80 C

g extraidos
100=
g de muestra

0.0467 g
100=0.0467
100

71.0+ 71.5
=71.25
2

Solucin cida valor real= Acido benzoico (122C)

3

cometido resulta bastante significativo, hecho que

puede deberse a que las condiciones en las que se
121.9+ 123.3
Promedio dato experimental=
=122.6obtuvo el precipitado para la solucin bsica y la
2
neutra, no fueron las ms pertinentes, referidas a las
condiciones de los procesos mediante los cuales se
122 C122.6 C
obtuvo el precipitado y por ende a las caractersticas
error relativo=
100=0.49
122 C
especficas que presenta el mismo.

Solucin base: valor real= P-Cloroanilina (72.5C)

Promedio dato experimental=

error relativo=

68.3+69.4
=68.85
2

Los porcentajes de error significativos obtenidos

para la base y la solucin neutra pueden deberse no
solo a errores procedimentales, sino tambin a que
los mismos conducen a que presenten impurezas en
los precipitados obtenidos lo que por ende altera el
registro obtenido para el punto de fusin

72.5 C68.85 C
100=5.03
72.5 C
PREGUNTAS

ANLISIS DE RESULTADOS
A partir de los datos obtenidos mediante los
respectivos clculos, se pudo verificar que con
respecto a los porcentajes de recuperacin, los
resultados obtenidos demuestran que la sustancias 1. Identifique los componentes qumicos de la mezcla
no pudieron obtenerse en su estado ms puro, este
desconocida mediante la comparacin de los
hecho pudo deberse a errores durante el desarrollo
puntos de fusin de los compuestos aislados con
de los procesos de extraccin con el fin de que ya no
aquellos de la tabla suministrada por el instructor.
se distinguieran dos fases al interior de cada tubo de
ensayo, de esta forma los valores obtenidos
demuestran la existencia de restos o residuos
presentes en las sustancia que se pretendan separar,
lo que entonces conlleva a que los porcentajes de
Componentes qumicos en la mezcla desconocida:
recuperacin se presenten un poco elevados y por
ende pone en manifiesto errores durante el desarrollo Naftaleno (presentaba un olor bastante fuerte)
de la fase de extraccin en la prctica experimental.
componente neutro, punto de fusin experimental
hallado fue de 71.0 y 71.5 y el punto de fusin
De manera ms profunda puede evidenciarse a partir
real es de 80,2C
de un anlisis de los resultados, que el ms elevado
en relacin a la presencia de residuos es la solucin
P-cloroanilina: Componente bsico, el punto de
bsica, lo que indica que los errores procedimentales
fusin determinado en el laboratorio fue de
cometidos influyeron enormemente en que la
69.4C y 68.3C (valor experimental), el valor
sustancia presentara un cantidad importante de
real corresponde a 72.5C
contaminantes, por otro lado el de menor valor fue el
de la solucin cida, lo que indica que los errores
Acido benzoico: componente cido, el punto de
cometidos fueron menores. Por lo anterior puede
fusin experimental fue de 121.9C y 123.3C,
inferirse entonces que el desarrollo procedimental
mientras el real es de 122C
influye enormemente en la obtencin de los
resultados.
Nota: los datos de los puntos de fusin reales fueron
tomados de la literatura.
En lo que respecta al error relativo determinado para
los puntos de fusin, puede evidenciarse que los
Los datos anteriores se resumen en la siguiente tabla
errores hallados en especial para la solucin neutra y
(ver tabla 1).
la solucin base, indican que se presentaron fallas en
el desarrollo del proceso, esto se debe a que los
valores reportados indican que el margen de error
Tabla 1. Comparacin de puntos de fusin
4

Componente

Compuesto

Punto
de
fusin
real

cido

Acido
Benzoico

122C

(121.9C .
-123.3C)

Bsico

P-cloroanilina

72.5C

(69.4C
-68.3C)

80C

(71.0C
-71.5C)

Neutro

Naftaleno

Punto de
fusin
experimental

o
2. Cul considera usted que es el propsito de la
retro extraccin de los extractos cidos y bsicos
en el procedimiento descrito
La retro extraccin se realiza en los extractos cidos
y bsicos para quitar los posibles residuos que
puedan quedar de los otros compuestos presentes
que se encuentran mezclados, por eso se utiliza el
ter fresco, pues ayuda a que si queda alguna
impureza se pueda hacer visible y retirar.
3. Suponga que en una muestra desconocida se
encontraba una amina (base) soluble en agua.
qu influencia tendra est en sus resultados?
cmo afectara el resultado en la separacin del
cido? Y en la separacin de la base? explique y
muestre ecuaciones donde sea pertinente para
sustentar
sus
explicaciones
Para la recuperacin de cada uno de los
componentes se recupera en forma de precipitado,
despus de aadirle cido clorhdrico (HCl) al tubo
de ensayo donde se encuentra el componente y la
fase acuosa, por ende, la presencia de la amina no
afectara en nada el precipitado que se obtiene ya
que al separarse queda disuelta en la fase acuosa
(Gokel et.al, 2007).
4. Que efecto tendra la presencia de impurezas en
los slidos aislados sobre sus puntos de fusin al
compararlos con los de los compuestos puros
correspondientes?
explique
el
principio
fisicoqumico en el que se fundamenta esta
variacin

y segn el libro de qumica orgnica experimental

de Gokel et.al (2007) la presencia de impurezas
produce por lo general un descenso en el punto de
fusin que puede ser bastante considerable debido a
lo antes mencionado.

CONCLUSIONES
Los errores procedimentales conllevan a que se
generen alteraciones en las condiciones de la
muestra, lo que produce a que en la misma puedan
presentarse impurezas que en ltima instancia
repercuten alterando el valor que se registre en este
caso del punto de fusin.
Fallas cometidas en los procesos de extraccin, retro
extraccin y filtrado conducen a que se presenten de
forma significativa residuos o impurezas en la
muestras o precipitados
Para la obtencin de una sustancia en su ms alto
estado de pureza o por defecto mnima cantidad de
impurezas, es necesario desarrollar una destreza que
le permita al practicante cometer errores mnimos
que por ende lo conduzcan a la obtencin de
resultados ms acertados.
BIBLIOGRAFA
Beyer Hans; Wolfgang Walter. Manual de qumica
organica. Editorial Revert, S.A. Espaa, 1987
Gokel G., Dupont D. H. (2007). Quimica Organica
experimental. Barcelona, Espaa: Editorial Reverte
S.A.
Lamarque, Alicia; Zygadlo Julio; Labusckas Diana;
Lpez Liza; Torres Mariela; Maestri Damian.
Fundamentos teorico-practicos de qumica orgnica.
Edicin 1, Grupo Editor, Editorial Encuentro, 2008.
Argentina
Universidad Complutense de Madrid Departamento
de Qumica Orgnica I Facultad de Ciencias
Qumicas Ciudad Universitaria s/n, 28040 Madrid
PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA I (Curso
2015-2016)

Posiblemente si en los slidos aislados hubiese

presencia de impurezas se vera afectado el resultado