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Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Departamento:

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015

Ingeniera Bioqumica.

QUIMICA ORGANICA II

Materia:

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO BASADO EN


COMPETENCIAS.

MATERIA: QUMICA ORGNICA II


CARRERA: INGENIERA BIOQUMICA
CLAVE DE LA ASIGNATURA: BQF-1023

SATCA: 3-2--5

SEMESTRE: TERCER
ELABORADO POR: I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisin

Autorizacin

H. Academia de
Ingeniera Bioqumica

Jefe de Divisin de
Ingeniera Bioqumica

INTRODUCCION
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FEBRERO 2015

Ingeniera Bioqumica.

QUIMICA ORGANICA II

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Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioqumico la capacidad para comprender
las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de compuestos orgnicos que
contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear, seleccionar, adaptar,
operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se
aprovechen de manera sustentable los recursos biticos, as como identificar y aplicar
tecnologas emergentes

relacionadas con el campo de accin del Ingeniero

Bioqumico y realizar investigacin cientfica y tecnolgica en el campo de la Ingeniera


Bioqumica y difundir sus resultados.
Para integrarla se ha hecho un anlisis del campo de la Qumica, identificando los
temas como las propiedades, reactividad y sntesis de alcoholes, fenoles, teres,
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados cidos y aminas. De Qumica
orgnica que tienen una mayor aplicacin en el quehacer profesional del Ingeniero
Bioqumico.
La seleccin y el diseo de los experimentos de este manual se realizo de tal manera
que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo
aprendido en la parte terica y la parte experimental del curso.
En las primeras prcticas se estudian las reacciones caractersticas as como la
sntesis de los alcoholes, fenoles, aldehdos y cetonas; la intencin es mostrar las
propiedades qumicas y fsicas que son consecuencia de la composicin y estructura
de cada grupo funcional.

Las ltimas prcticas incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales
involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los cidos Carboxlicos junto
con sus derivados.
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Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno
ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor
informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR.

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Competencias especficas:

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Competencias instrumentales

Conocer e identificar los


Capacidad de anlisis y sntesis.
equipos de procesos en los
Capacidad de organizar y planificar.
cuales se aplican los balances
Conocimientos generales bsicos.
de materia y energa.
Conocimientos bsicos de la carrera.
Identificar los equipos que
Comunicacin oral.
operan de manera continua y
Habilidades bsicas de manejo de la computadora
por lotes.
y uso de software.
Interpretar los diagramas de
Habilidades de gestin de informacin.
flujo de proceso.
Solucin de problemas.
Realizar balances de masa sin
Toma de decisiones.
reaccin qumica en flujo
continuo.
Realizar balances de masa en Competencias interpersonales
procesos con reaccin qumica
en flujo continuo.
Capacidad crtica y autocrtica.
Realizar balances de energa y
Trabajo en equipo.
masa sin reaccin qumica en
Habilidades interpersonales.
flujo continuo.
Capacidad de trabajar en equipo interdisciplinario.
Realizar balances de energa y
Habilidad para trabajar en un ambiente laboral.
masa en sistemas con reaccin
qumica.
Competencias sistmicas
Utilizar las hojas de clculo
para la realizacin de los
Capacidad de aplicar los conocimientos en la
balances de materia.
prctica.
Habilidades de investigacin.
Capacidad de aprender.
Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones.
Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad).
Habilidad para trabajar en forma colectiva.
Preocupacin por la calidad.
Bsqueda del logro.

INDICE DE PRCTICAS.
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No.

Nombre de la prctica.

Pgina.

Reglamento del laboratorio

Propiedades qumicas de los alcoholes.

14

Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas

21

cidos carboxlicos y sus derivados

25

Sntesis de conservadores de alimentos: Ac. Fumrico y Ac.


Maleico

32

Sntesis de una amida

37

Propiedades fsicas y qumicas de las Aminas

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REGLAMENTO DE LABORATORIO.

Prctica No. 1

1. Competencia especfica a desarrollar


2. Introduccin.
El reglamento de laboratorio es la normativa vigente, dentro de sta rea de
trabajo, para poder realizar de manera eficiente y sin riesgos, la totalidad de las
prcticas asignadas

por el docente o academia correspondiente para el mejor

aprovechamiento de la asignatura por parte del alumno.


En l, se consideran los puntos de asistencia a clases, vestimenta, equipo de
seguridad y proteccin personal, reactivos, equipos de laboratorio y requisitos
generales de acceso y permanencia en l.
De igual manera importante es la estancia dentro de las instalaciones. Por lo
que tambin, se hacen algunas prohibiciones que deben tomarse en cuenta con mucha
atencin.

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3. Material, Equipos y Reactivos

Materiales
1

Copia del reglamento oficial


vigente del laboratorio de
Ing. Bioqumica. y Qumica
del ITESCO

Norma Mexicana
005-STPS-1998.

Equipos

Reactivos

N/A

N/A

NOM-

4. Procedimiento.
a) De forma grupal, leer el reglamento oficial vigente del laboratorio de Ing.
Qumica y Bioqumica del ITESCO.
b) Al trmino de la lectura (o segn lo indique el docente), comentar los
aspectos que no se consideren claros.
c) Realizar una breve visita (acompaados por el docente) a todas las reas del
laboratorio de Ing. Qumica y Bioqumica del ITESCO e identificar claramente
el rea destinada para la elaboracin de las prcticas de la asignatura de
Laboratorio Integral 1.
d) El alumno, de acuerdo a su experiencia y trabajo dentro del laboratorio,
redactar algunas sugerencias a las jefaturas correspondientes para poder
modificar, para una mayor eficiencia en el laboratorio, el reglamento vigente.

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5- Cuestionario

a) Cul es la importancia de contar con un reglamento en el Laboratorio escolar?


b) Sabes quin es el encargado del mismo? De ser afirmativa la respuesta,
escribe su nombre, o en su defecto investiga al respecto.
c) Sabes a quien acudir si existe algn problema o accidente? De ser afirmativa
la respuesta, escribe su nombre, o en su defecto investiga al respecto.

6- Referencias bibliogrficas.

Reglamento de laboratorio de Ingenieras Bioqumica y Qumica del


Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos. .
Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.

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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES


Practica No. 2
Objetivo.
El alumno desarrollar una serie de reacciones que se verifican en los alcoholes y que
son de gran utilidad en la industria qumica y bioqumica.

Introduccin.
La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la
estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los
cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes
de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clsico para
distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un ndice importante si
tomamos en cuenta que los alcoholes por esta caracterstica poseen cada uno de ellos
propiedades qumicas particulares. En todos los casos la velocidad de reaccin de un
alcohol disminuye con el incremento de la cadena.
Los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio
bsico o neutro.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha remplazado un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo
OH est unido a un anillo aromtico se denominan fenoles. El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molcula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrgeno, presentan adems
caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades cidas (ej.
fenoles). Sus puntos de ebullicin y de fusin son ms altos que los de los alcanos y
alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atraccin que se presentan entre
los hidroxilos.
La qumica de los alcoholes tambin dependen del tipo de grupo R al que est unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alqulicas,
arlicas, vinlicas y benclicas. Los alcoholes alqulicos pueden ser: primarios
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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y allicos (CH2=CH2-CH2OH). Si el OH est unido directamente a un doble enlace se denomina vinlico.
Las principales reacciones qumicas de los alcoholes involucran la ruptura heteroltica
de la unin C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitucin o eliminacin de
manera anloga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones caractersticas de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.
La prueba de Lucas proporciona cierta informacin de la estructura del alcohol, puesto
que se basa en la conversin del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente
(insoluble en agua). La facilidad de dicha reaccin depende de la estabilidad del
carbocatin que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios
de los terciario.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencnico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades qumicas de estos
compuestos incluyen las caractersticas de ambos. El protn del grupo hidroxilo
aromtico es ms cido que el protn de los alcoholes alifticos, as mismo el anillo
bencnico es ms susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las
reacciones qumicas que permiten identificar en forma rpida un fenol es su reaccin
con lcalis y su reaccin con cloruro frrico. Muchos fenoles y algunos compuestos
relacionados (enoles) forman complejos de coordinacin con el in frrico de colores
rojos, azules, prpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintticos ms verstiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar
polmeros, perfumes y medicamentos, tambin se usan agentes saborizantes en
confitera y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboracin de lacas,
pinturas y removedores. La produccin de fenoles para su uso como antispticos, en la
sntesis de plsticos, resinas y colorantes se desarroll de forma paralela con la
industria del alquitrn de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratacin de alquenos, por
hidrlisis de steres, por hidrlisis de halogenuros, por reacciones de hidroboracin y
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por reducciones de aldehdos y cetonas. La reduccin del grupo carbonilo de aldehdos


y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las ms sencillas a nivel
laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una
alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona
o aldehdo. La reaccin de reduccin con este reactivo es bastante selectivo puestoque
no reduce nitrilos, compuestos nitro, cidos carboxlicos, steres ni lactosas.
Materiales

3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml
1 Bao mara.
1 parrilla.
1 Portaobjetos.
1 Lupa.
1 Pizeta.
2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml.
1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm.
1 Pinzas para tubo de ensaye.
1 Embudo y papel filtro
1 Agitador de vidrio.
1 Perilla y 1 esptula

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Aparatos e Instrumentos.

Reactivos
Alcohol etlico 100 ml
Lugol 200 ml.
Hidrxido de potasio al 20%
cido saliclico.
Alcohol Isoproplico.
Alcohol n-amlico.
cido actico.
cido sulfrico conc
Acido sulfrico 0.1 N
Dicromato de sodio al 10%

Procedimiento.
A) Prueba del yodoformo:
1.- En un vaso de precipitado de 250 ml aadir 10 ml de alcohol etlico.
2.- A continuacin aadir 10 ml de Lugol y posteriormente aadir gota a gota una
solucin de hidrxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloracin del
Lugol.
3.- Calentar la solucin en bao mara durante 4 minutos.
4.- Posteriormente dejar enfriar.
5.- Se formar un precipitado amarillo, del cual tomar una pequea porcin y colocarla
en un portaobjetos.
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6.- Observar con ayuda de la lupa.

B) Esterificacin. 1.- En tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm, aadir al primero 3 ml


de etanol, al segundo 3 ml de alcohol isoproplico y al tercero 3 ml de alcohol n-amlico.
2.- Aadir a cada tubo 3 ml de cido actico y 0.5 ml de cido sulfrico 0.1 N ( como
catalizador).
3.- Calentar la mezcla en bao mara hasta ebullicin y continuar el calentamiento por
tres minutos ms.
4.- Despus verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de
precipitado de 100 ml
5.- Identifique el olor, observar si es agradable o desagradable, si es olor a frutas o
flores.
6.- Por separado en un vaso de precipitado de 50 ml esterifique 3 ml de metanol o
etanol con 0.5 g de cido saliclico y agregue 1 ml de cido sulfrico como catalizador.
Determine el olor a un producto medicinal.
C) Oxidacin de alcoholes.
1.- Colocar en un tubo de ensaye 3 ml de una disolucin acuosa de dicromato de sodio
al 10%
2.- Aadir cuatro gotas de cido sulfrico concentrado y 3 ml de etanol.
3.- Calentar la mezcla con precaucin.

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Cuestionario.
1.- Representa la reaccin que se lleva a cabo
2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes
3.- Describe las propiedades fsicas del alcohol etlico, isoproplico y amlico.

Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.


Prctica No. 3
Objetivo:
Distinguir las caractersticas estructurales de los aldehdos y cetonas, y las
relacionara con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones.
Introduccin.
Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la
familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehido (aldehdo frmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona). Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems
aldehdos forman alcoholes secundarios.
El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido. El punto de fusin de los
derivados de aldehdos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida. Las hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a
los aldehdos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin
positiva en la prueba del haloformo.

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Materiales
7 Tubos de ensayo y 3 pinzas para tubo de ensayo
3 Pipetas de 1 ml y 2 de 2 ml
1 Vaso de precipitado de 50 ml y 500 ml
1 Parrilla
1 probeta de 250 ml
1 Termmetro -10 a 260 C.
1 Pizeta.
1 perilla

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos
Fehling A y B
Formaldehdo o Formol.
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Acetona
Hidrxido de sodio 6N y al 5 %
Sal comn en grano, Hielo
cido sulfrico conc. Gotas

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Procedimiento.
Reduccin del reactivo de Fehling.
1.- Poner en 3 tubos de ensaye, 1 ml de solucin de Fehling A y 1 ml de solucin de
Fehling B
2.- Agregar al primer tubo 0.5 ml de formaldehido, al segundo 0.5 ml de acetaldehdo o
Butiraldehdo y al tercero 0.5 ml de acetona.
3.- En un vaso de precipitado de 500 ml aadir 250 ml de agua y calentar hasta que
hierva.
4.- Introduzca los tres tubos y continu calentando durante 10 minutos.
5.- Saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Formacin de resina.
1.- En tres tubos de ensaye ponga por separado 1 ml de formaldehido, 1 ml de
acetaldehdo y 1 ml de acetona.
2.- Ponga en cada una 1.5 ml de una solucin de hidrxido de sodio 6N
3.- Caliente los tubos durante un tiempo de 3 a 5 minutos.
4.- Observe y anote.
5.- Repita el experimento anterior, ahora empleando hidrxido de sodio al 5%
Polimerizacin.
1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehdo, rodelo con hielo, adele un
poco de sal en grano de hielo.
2.- Introduzca el termmetro y si marca 0.5 C ponga una gota de cido sulfrico en la
punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo.
3.- Retire el tubo del hielo, agtelo con el termmetro durante 1 minuto
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4.- Agrguele 3 o 4 ml de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido


(paraldehdo), el cual es insoluble en agua.
5.- En un vaso de precipitados de 50 ml coloque 10 ml de solucin de formaldehido y
evapore calentando en un bao mara (en la campana).
6.- Observe el residuo. Caliente el residuo en una capsula y determine el olor del gas
desprendido.

Cuestionario.
1.- Menciona otros reactivos de identificacin de aldehdos y cetonas.
2.- Qu funcin tiene el cido sulfrico en la polimerizacin
3.- Para que es utilizado el reactivo de Fehling en los laboratorios clnicos y
bioqumicos.
4.- Cual es el impacto ambiental que causa el uso industrial de aldehdos y de las
cetonas?

Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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ACIDOS CABOXLICOS Y SUS DERIVADOS


Practica no. 4
Objetivos.
El alumno identificara qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados. Y
determinara la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxlicos y sus
derivados. Sintetizara acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin.
Introduccin.
Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos
oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego Essig-ther (ter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo,
si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres
tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina
steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido
sulfrico".
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular
de los cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y
bioqumicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los cidos carboxlicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de
su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades qumicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales.
Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitucin nucleoflica y
en reacciones cido-base formndose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos
de los derivados.
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Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son
abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas
alternativas biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos
compuestos.
El cido benzoico se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias
balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas
cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el
Tolueno, Anhdrido Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el
cido benzoico son diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de
ste cido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito
(reaccin del haloformo).

Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un
alcohol en presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por
alcoholisis de cloruros de cidos, anhdridos de cidos y nitrilos. Ocasionalmente se
pueden obtener por el calentamiento de sales metlicas de cidos carboxlicos con un
halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos,
de un alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico.
Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no procede a favor de la
formacin del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia la derecha para obtener
un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos,
eliminacin de uno de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.
Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos. Los anhdridos de cido son menos
reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan con la mayora de los alcoholes
usando condiciones ms drsticas.
Los steres, compuestos derivados de los cidos carboxlicos se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de
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bajo peso molecular son lquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las
flores y frutos, a los que proporcionan olores caractersticos.
Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos
compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, en
la alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han
usado en medicina durante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la
naturaleza en forma de ster en una gran variedad de glucsidos y aceites esenciales.
El ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras
fragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido
como salol, se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se
usa como analgsico.

Materiales
1 Pipeta graduada de 5 ml
12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 ml
1 Embudo de separacin
1 Matraz redondo de 50 ml
1 Refrigerante
1 parrilla, Soporte universal, 2 pinzas para refrigerante, mangueras
1 Matraz redondo de 100 ml, probeta de 50 ml
Bomba de vacio, embudo Buchner, papel filtro, matraz kitazato
1 Gradilla
1 Pizeta, nucleo de ebullicin.

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015

Ingeniera Bioqumica.

QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos

1 Balanza digital
-Etanol
-Sustancias de prueba: cido Actico,
-Cloruro de Acetilo, cido Benzoico,
-Anhdrido Actico
-Solucin de NaOH al 0.5N y al 10 %
-Anilina
-Papel filtro
-cido saliclico
-Solucin etanlica
Bromocresol al 0.02%

de

Verde

de

-Metanol
-Acetato de etilo
-cido sulfrico concentrado
-cido clorhdrico

Procedimiento.
Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal)
1.-En tres tubos de ensayo que contienen 2 ml de agua y dos gotas de verde de
Bromocresol adicionar:
En el primero dos gotas de agua (Control).
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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015

Ingeniera Bioqumica.

QUIMICA ORGANICA II

Materia:

En el segundo dos gotas de cido actico.

En el tercero un cristal de cido benzoico y solubilizar.


2.-A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH
0.5M hasta el nivel del indicador Bromocresol. Anotar las observaciones.
Observaciones
Control
cido actico
Acido benzoico

Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.(Hidrolisis)


1.-En cuatro tubos de ensayo que contienen 5ml de agua y unas gotas de verde de
Bromocresol adicionar a cada uno de ellos:
En el primero 4 gotas de agua (Control).
En el segundo 4 gotas de anhdrido actico.
En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.
En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo
Observaciones
Control
Anhdrido actico
Cloruro actico
Acetato de etilo

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Ingeniera Bioqumica.

QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano)


1.-En un matraz redondo 50 o 100 ml, colocar 3.0 ml de alcohol isoamlico y 4 ml de
cido actico glacial.
2.-Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 ml de H2SO4 conc. y
agitar.
3.-Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora.
4.-Enfriar la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de separacin, adicionar 15 ml
de agua fra y mezclar para lavar.
5.- Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior),
eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solucin al 10 % de
NaHCO3.
6.-Agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin, dejar separar
las fases y eliminar la fase acuosa.
7.- Finalmente lavar el precipitado (mediante el embudo buchner) con 15 ml de agua,
separar y secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el volumen para
determinar el rendimiento de la reaccin.

Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que
se usan en esta prctica son corrosivas.
-Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin.
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Cuestionario
1.-Escribir todas las ecuaciones qumicas de las reacciones que se realizaron durante
la experimentacin.
2.-Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.
3.- Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua
en la esterificacin.
4.-Describir los usos importantes del ster preparado.
5.- Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo
6.- El alumno investigar y escribir la cada una de las reacciones desarrolladas en
esta prctica.
7.--El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo

Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

SINTESIS DE CONSERVADORES DE ALIMENTOS: C. FUMRICO Y C.


MALEICO.
Practica No. 5
Objetivo.
El alumno ser capaz de sintetizar los cidos 2-butendioicos, tambin conocidos como
cido fumrico y cido maleico, usados como aditivos en alimentos.
Introduccin.
Los cidos acetilnicos no pueden presentar isomera geomtrica; sin embargo, los
cidos etilnicos monocarboxlicos y dicarboxlicos que tengan dos sustituyentes
diferentes en cada uno de los tomos de carbono del doble enlace, s pueden
presentar esta isomera. As, existe un solo cido vinilactico; en cambio hay dos
cidos protnicos, el cis y el trans.
Entre los etilendicarboxlicos, el primer caso de isomera geomtrica se encuentra en
los cidos 2-butendioicos. Estos cidos son conocidos por sus nombres comunes:
cido maleico y cido fumrico, los cuales tiene las siguientes frmulas:

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un
producto normal del metabolismo, el cido maleico es muy txico.

Cuando se calienta a una temperatura mayor que la de su punto de fusin, el cido


maleico forma un anhdrido intramolecular, el anhdrido maleico.
Esto sugiere que el cido maleico es un cido cis, ya que slo con esta estructura los
grupos carboxilo se pueden encontrar suficientemente prximos en el espacio para
reaccionar entre s.

Se sabe empricamente que, en general, de los ismeros geomtricos el trans tiene el


punto de fusin ms elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Al examinar
comparativamente las propiedades fsicas del cido maleico y del cido fumrico se
observa que las estructuras propuestas estn de acuerdo con las generalizaciones que
se han enunciado. Como los cidos maleico y fumrico originan por combustin los
mismos productos, los calores de combustin indican que el cido fumrico es ms
estable que el cido maleico por 8 kcal/mol. Esto no es sorprendente si se considera
que en la estructura cis los dos grupos carboxilo se encuentran demasiado prximos,
en tanto que en la configuracin trans estn ms alejados.
Generalmente, los ismeros geomtricos se pueden transformar uno en el otro. As, si
se calienta el cido maleico a 200 oC en un tubo cerrado o si se trata con cido
clorhdrico concentrado, a temperatura ambiente, se isomeriza a la forma trans, que es
ms estable. Por otra parte, el cido fumrico se puede isomerizar a la forma cis por
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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

irradiacin de una solucin con luz ultravioleta, representa condiciones de reaccin


mucho ms drsticas que la transformacin inversa.

Materiales
1 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm
1 Embudo buchner
1 Matraz kitazato
bomba de vacio
papel filtro
1 Probeta de 10 ml, bao maria
1 parrilla
1 Esptula
2 Vasos de precipitado de 10 ml
4 Tubos de ensayo de 13 x 10 mm
1 Pinza para tubo
Pipeta de 5 ml
1 Perilla
1Tubo capilar

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Aparatos e Instrumentos.
1 Balanza digital

Fecha de Edicin:
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Reactivos
Agua destilada
Anhdrido maleico 2.5 g
Solucin de bromo al 1% (2 mL)
cido clorhdrico (2.5 mL)
Sol. De KMnO4 (2 mL)
Hielo

Procedimiento.
1.- En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm hierva 3 ml de agua.
2.- Posteriormente aadir 2.5 g de anhdrido maleico (al principio slo se funde el
anhdrido maleico; luego se disuelve en el agua).
3.- Enfriar la solucin en agua helada.
4.- Recoja el cido maleico precipitado, usando un buchner pequeo.
5.- Secar el precipitado y determinar el punto de fusin (TF= 130.5C)
6.- A los licores madres, aadir 2.5 ml de cido clorhdrico concentrado y caliente
suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 min)
7.- Dejar enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el
punto de fusin
8.- El punto de fusin es mayor de 220C.
9.- Calentar hasta alcanzar la temperatura anteriormente mencionada y observar si se
funde
10.- Entregar los cristales de cido maleico y de cido fumrico

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Pruebas de identificacin.
a) Disolver aprox. 10 mg del posible cido maleico y observar si decolora 1 ml de una
solucin acuosa de bromo al 1%.
Repetir la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio.
b) Disolver 10 mg de cido fumrico y repetir mencionadas anteriormente.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

SINTESIS DE UNA AMIDA


Prctica No. 6
Objetivo.
Obtener una amida cclica, N-(p-clorofenilmaleimida, mediante la adicin nucleoflica
de (de un derivado nucleofilico) p cloroanilina sobre anhdrido maleico.
Introduccin.
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un acido
carboxlico, convirtindose en una amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional
es del tipo RCONH, siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R Y R
radicales orgnicos o tomos de hidrogeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrogeno por un radical
acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un acido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:


CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilhehanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin
se utilizan mucho en la industria farmacutica.
La obtencin de la N-(p-clorofenilmaleimida en la presente practica en un proceso que
se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleofilico del
Nitrgeno de la p-cloroanilina, catalizada por el medio acido, sobre el carbono
carboxlico del anhdrido ftlico.
En la segunda etapa el cido N-(p-clorofenilmaleamico se calienta y el Nitrgeno
ataca al otro carbn carboxlico para formar la N-(p-clorofenilmaleimida)

Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 150 ml
1 matraz kitazato de 250 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml y perilla
1 bao mara
1 agitador y 1 Pizeta
1 embudo buchner y papel filtro
1 vaso de precipitado de 25 ml, 50 ml y 100 ml
1 parrilla
1 termmetro
1 esptula

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Materia:

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos
p-cloroanilina

Balanza granataria Digital.

cido actico glacial

Bomba de vaco

Anhdrido maleico

Equipo para determinar punto de fusin.

Anhdrido actico
Etanol
Acetato de sodio
Carbn activado

Procedimiento.
1.-En un vaso de precipitado de 50 ml se vierten 3.8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de
cido actico glacial, calentar la mezcla ligeramente hasta lograr la disolucin total.
2.-Adicionar lentamente y con agitacin vigorosa 2.94 gr de anhdrido maleico.
3.-El precipitado formado se filtra con bamba de vaco y se lava con 3 ml de cido
actico.
4.-El slido filtrado se pasa a un vaso de precipitado y con 20 ml de alcohol caliente
5.-Se determina el punto de fusin del solido formado N-(p-clorofenil)-maleamico que
se funde a 205 grados centgrados.
6.-En un matraz Erlenmeyer de 150 ml se colocan 150 ml 3.3 gr del cido obtenido, 6
ml de anhdrido actico y 0.15 gr de acetato de sodio.
7.-La mezcla se calienta en bao mara a 85 95 C durante una hora, agitando lenta
y continuamente.

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

8.-Pasado el tiempo se enfra la mezcla en agua fra, luego en hielo-agua, agitando de


manera enrgica hasta que termine de formarse un precipitado.
9.-El precipitado se filtra con una bomba de vaco.
10.-Se redisuelve en etanol caliente y se agregan 2 gr de carbn activado
11.-La disolucin caliente y se filtra y se deja cristalizar; se filtran los cristales
formados, se mide su punto de fusin (110 111C).

Cuestionario.
1.-Explica el mecanismo de la presente sntesis
2.-Porque se utiliza el cido actico para la sntesis del
maleamico?

cido N-(p-clorofenil)-

3.-Indica cual es el nuclefilo y cul es el electrfilo en la presente sntesis


4.- Escribe las reacciones correspondientes de las dos etapas con base a la
introduccin.

Bibliografa sugerida.

Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS AMINAS


Practica No. 7

Objetivos.
El alumno diferenciara por medio de reacciones qumicas los diferentes tipos de
aminas. Y sintetizara la acetanilida

Introduccin.
Las aminas (compuestos orgnicos nitrogenados) se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas
poseen actividad biolgica.
Todas las aminas se pueden reconocer fcilmente por su basicidad. Su carcter bsico
se manifiesta por simple prueba con cidos minerales para formar las sales
correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reaccin
con una base.
Es posible identificar a la aminas por la preparacin de derivados slidos con puntos
de fusin conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y
secundarias que se obtienen rpidamente por la reaccin con anhdrido actico, o bien
por los derivados benzoilados o benzensulfnicos.
La caracterizacin de aminas terciarias es posible mediante la formacin de picratos y
metilioduros que son tambin derivados slidos de puntos de fusin caractersticos.
En el caso particular de las aminas primarias aromticas es posible diferenciarlas por
su reaccin con el cido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos
que se caracterizan por su gran versatilidad en la sntesis de colorantes y de muchos
otros compuestos.

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.

Materiales
10 tubos de ensayo
1 Termmetro, perilla, pizeta
3 Pipetas graduadas de 5 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 100ml
2 Vasos de precipitados de 50 ml
2 Vasos de precipitados de 200ml
2 pinzas universales
2 matraces redondos de 100ml
1 Embudo de filtracin
1 Refrigerante
1 Soporte universal, pinzas para refrigerante
1 nucleos de ebullicion
1 Bao mara.

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Materia:

Aparatos e instrumentos

Reactivos

1 Balanza digital

Solucin acuosa de HCl 10 % o-toluidina

Aparata para determinar el punto de fusin

Anilina.
Acetato de sodio trihidratado
Solucin acuosa de NaOH 10 %
Etil amina 3N
Solucin de nitrito de sodio al 20 dietilamina
Anhdrido actico Anhdrido actico
Trietilamina
Agua destilada
cido actico glacial

Procedimiento.
Reacciones de aminas (Basicidad)
1.-Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,
etilamina, dietilamina y trietilamina) a probar.
2.- adicionar 1 ml de agua y agitar.
3.- Tomar el valor de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto,
agregar cido clorhdrico al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente
adicionar unas gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10% hasta que se formen
dos fases.
4.- Anotar sus observaciones.

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Materia:

Sntesis de acetanilida
1.-En un matraz de 100ml disolver 1.4ml de anilina en 3mL de cido actico glacial.
2.-A esta solucin adicionarle 1.8ml de anhdrido actico.
3.- Al matraz se le coloca un refrigerante y la mezcla de reaccin se calienta a reflujo
en un bao mara durante 15 min.
4.- Transcurrido este tiempo, el matraz se enfra a temperatura ambiente y se hidroliza
el exceso de anhdrido actico o cualquier derivado bis acetilado
(Adicionando con precaucin por la parte superior del refrigerante 1ml de agua
destilada y calentar a reflujo durante 5 min).
5.- Enfriar el matraz y verter la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados
conteniendo 7 8ml de agua fra (hacer esta operacin por agitacin), dejar reposar 15
min.
6.- Con agitacin ocasional.
7.- filtrar los cristales y lavarlos con un poco de agua fra.
8.-Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusin

Cuestionario.
1.-Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en
medio neutro cido y bsico.
2.- Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y
terciarias al formar derivados slidos y acetilados
3.-Investigar las propiedades fisicoqumicas de las aminas.
4.-Investigar la basicidad de las aminas.

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QUIMICA ORGANICA II

Materia:

5.-Investigar la sntesis de la acetanilida.


6.-Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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