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Universidad Andrs Bello

Facultad de Ecologa y Recursos Naturales


Departamento de Ciencias Qumicas
Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 1579

INFORME N 3

Separacin de los componentes


de una tableta analgsica

Integrantes: -Matas Gonzlez


-Patricio Araneda
Carrera: Qumica y Farmacia
Seccin: 2
Profesora: Lorena Cantuarias
Fecha de entrega: 16 de mayo 2014

Objetivos:
- Separar los componentes de una tableta analgsica compuesta por paracetamol,
aspirina y cafena de acuerdo a sus propiedades de solubilidad.
- Entender la importancia de separar los componentes de una forma farmacutica
para su anlisis.
- Obtener el rendimiento de cada uno de los componentes de la tableta.

Introduccin:
Dentro de los tipos de medicamentos existe un grupo muy caracterstico llamado
analgsicos, estos corresponden a medicamentos que calman diversos tipos de
dolor.
Estos medicamentos constan de un principio activo (p.a.) encargado de provocar
el efecto teraputico, y otra porcin formada por los excipientes, distintos del
principio activo, que se utilizan para conseguir la forma farmacutica deseada
(cpsulas, comprimidos, etc.)
A lo que se refiere a los compuestos qumicos estudiados, el paracetamol que
consta de un fenil (OH) y una amina (NH3), por ello es un cido dbil; la aspirina,
un cido fuerte, ya que tiene un cido carboxlico (COOH) y un grupo acilo
(OCOCH3), y por ltimo la cafena, una base, ya que contiene un grupo amino
(NH3) que le confiere el carcter bsico al compuesto.
Dentro del prctico se lograr a travs de procesos de solubilidad, la separacin
de dichos compuestos, que en general es una manera muy til para el control de
la calidad de medicamentos, se ocupa regularmente en todos los laboratorios para
comprobar si lo que representa el medicamento es realmente efectivo.

Reactivos:
Nombre del
reactivo

Formula molecular

Peso Molecular

Punto fusin y
ebullicin

Paracetamol

C8H9NO2

151.17g/mol

442.15K/------

cido
acetilsaliclico

C6H4(OCOCH3)COO
H

180.16 g/mol

411.15K/413.15K

Cafena

C8H10N4O2

194.19 g/mol

510K / ------

Etanol

C2H6O

46.06 g/mol

159.15K/351.52K

Diclorometano

CH2CL2

84.93 g/mol

176.45K / 312.75K

Acido Clorhidrico

HCl

36.46 g/mol

247K/ 321K

Hidrxido de
potasio

KOH

56.10g/mol

679.15K/1600.15K

Sulfato de sodio
anhdrido

Na2SO4

142.04 g/mol

1157.15K/1702.15

Desarrollo experimental:
Al iniciar el laboratorio lo primero que hicimos fue moler las tabletas analgsicas a
travs de un mortero, para luego traspasar aquel polvo fino a un matraz
Erlenmeyer y agregamos 10 mL de CH2CL2 (diclorometano). Tomamos nuestra
mezcla y la pusimos a calentar sobre una placa calefactora, con agitacin
constante hasta alcanzar su ebullicin. Ya alcanzada su ebullicin retiramos la
mezcla y en caliente filtramos en un vaso precipitado. En nuestro papel filtro nos
qued la muestra de paracetamol, ms algunos residuos, y por otro lado en
nuestro vaso precipitado encontramos la muestra que contena cafena y aspirina.
A continuacin seguimos con la mezcla del vaso precipitado, en la que
adicionamos 5 mL de KOH, quedando una parte acuosa (aspirina) y otra orgnica
(cafena). Agitamos constantemente para separar las fases. Por medio de una
pipeta Pasteur y con mucho cuidado, extrajimos la fase acuosa, insertndola en un
tubo de ensayo, al cual le traspasamos gota a gota una cantidad de HCl
concentrado hasta obtener una muestra lechosa. Luego la muestra la llevamos a
un embudo Buchner donde filtramos al vaco hasta que nos quedara en el papel
unos pequeos cristales de aspirina.
La fase orgnica (cafena) que qued en el vaso precipitado le agregamos
Na2SO4. Filtramos nuestra muestra en un matraz de fondo redondo previamente
tarado, despus la muestra se llev a un Rotavapor. Finalmente llevamos nuestro
matraz de fondo redondo a pesar en una balanza analtica
Por ltimo el precipitado que nos sobr al principio en el papel filtro del primer
procedimiento, lo vertimos en un matraz Erlenmeyer, agregamos 5 mL de etanol y
lo calentamos a ebullicin en un manto calefactor. Despus filtramos la mezcla en
un vaso precipitado previamente tarado, para eliminar el etanol de la muestra, se
sec a sequedad por medio de una placa calefactora. En el momento en que
observamos unos cristales en el fondo del vaso y la evaporacin completa del
etanol, dejamos enfriar, para luego pesar.

Resultados:
Los pesos tericos entregados al principio del laboratorio fueron los siguientes:
A) Paracetamol: 500mg / 0.5g
B) Aspirina: 500mg/0.5g
C) Cafena: 130mg / 0.13g
Muestra

Peso inicial

Peso final

Total real

Paracetamol

52.58g

52.7712g

0.1912g

Aspirina

47.44g

47.5208g

0.0808g

Cafena

51.32g

51.3605g

0,0405g

Calculo de Rendimiento:
Rendimiento = (peso final/peso inicial) x 100%

1) Paracetamol:
2) Aspirina:
3) Cafena:

Rendimiento= (0.1912g/0.5g) x 100 % = 38.24%


Rendimiento= (0.0808g/0.5g) x 100% = 16.16%
Rendimiento= (0.0405g/0.13g) x 100% = 31.15%

Compuesto

Rendimiento%

Paracetamol

38.24%

Aspirina

16.16%

Cafena

31.15%

Discusin y conclusin:
En base a los resultados obtenidos en el prctico, en donde separamos los
excipientes para obtener nuestros compuestos deseados. Nuestros resultados
claramente arrojaron que muchos de los compuestos no cumplieron con el
rendimiento esperado.
En primer lugar separamos el paracetamol agregando a la 1ra disolucin etanol
para solubilizar la solucin, el paracetamol al tener un grupo fenol en su estructura
se solubiliza de mejor manera por reacciones cido-base, luego calentamos la
muestra y la filtramos en el papel filtro quedando excipientes con paracetamol, a
ellos se le arrastrar el paracetamol por transferencia de una disolucin etanolica
calentado nuevamente por una placa calefactora, evaporado el etanol quedan los
cristales de paracetamol. El rendimiento dado para el paracetamol es de 38.24%
segn nuestros resultados, creemos que esta prdida del paracetamol se debe a
que no se separ bien al filtrar el compuesto.
En segundo lugar luego de la extraccin del paracetamol, a la 1ra disolucin se le
agreg KOH, una base fuerte, para separar el compuesto de la 1ra disolucin en
dos fases, una orgnica y otra acuosa. A la fase acuosa que contena aspirina se
le agreg HCL concentrado, un cido fuerte, para protonar y devolver su estado
cido a la aspirina, despus del filtrado, el precipitado lechoso se convierte en
cristales. El rendimiento de la aspirina es de 16.16% lo que nos muestra una
posible prdida del compuesto por su filtracin al vaco o por la extraccin del
cristal resultante.
Por ltimo, a la 3ra disolucin (orgnica), la cual contena la cafena, tenemos que
la separacin de esta dio un rendimiento de 31.15%, donde agregamos en un
principio Na2SO4 para quitarle el agua al compuesto, filtramos en un Rotavapor
para eliminar el solvente. Creemos que la extraccin de cafena al rendimiento
aproximadamente que se esperaba no es confortable, ya que la muestra orgnica
de la 3ra disolucin que contena la cafena puede haber sufrido una prdida del
compuesto al separar el diclorometano en el rotavapor, adems de que al filtrar se
podran haber quedado restos de la cafena en el papel filtro.
En conclusin, el prctico nos deja con unos datos respecto al rendimiento de
38.24% de paracetamol, 31.15% de cafena y 16.16% de aspirina, lo que
demuestra una prdida muy notoria en el desarrollo experimental, por otro lado,
por apreciacin personal puede ser que la tableta analgsica, si nuestros
resultados son aceptados, no haya contenido lo que deca el envase

Bibliografa:
- Gua general de prcticas de qumica, Miguel Paraira. Editorial HORA. 1981.
Tercera edicin pg. 135-142.
- Cousin M. Acude and prosperactive paln, Wall PD, Melzack R, editorial Textbook
of pain London. Churchill Livingstone, 1994. Pg. 378-379.