NOMBRE: HAMILTN ESPN PONCE

CURSO: 3ERO. BGU B

ALCOHOL
Se denomina alcohol el espritu, toda
pulverizada, lquido destilado) a aquellos
qumicos orgnicos que contienen un grupo
sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un
de forma covalente a un tomo de carbono,
OH). Adems este carbono debe estar
decir, debe tener solo enlaces sencillos a
(tomos adyacentes); esto diferencia a los
fenoles.

sustancia
compuestos
hidroxilo (-OH) en
alcano, enlazado
grupo carbinol (Csaturado,
es
sendos tomos1
alcoholes de los

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica, al tener
una serie de propiedades qumicas nicas.

Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos,

como

las

cetonas y los teres, tienen diversas maneras de

nombrarlos:

Comn (no sistemtica): se antepone la palabra

alcohol a la

base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano alcohol metlico
Etano alcohol etlico
Propano alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del tomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos
significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidrxido, la
palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol
(nomenclatura IUPAC).

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.

PROPIEDADES GENERALES

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y
ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea
soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite
formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena
alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y
con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono
terciario, este ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez
este sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento
estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez
del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por
atraccin electrosttica).

Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar
alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde
treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Un
alcohol
puede
tambin
ser
convertido
a
bromoalcano
usando cido
bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para
generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico,
como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol

primario:

se

utiliza

la piridina (Py)

para

detener

la

reaccin

en

el aldehdo Cr03/H se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios.