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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILGICAS


QUMICA BIOORGNICA

REPORTE NO.7
PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE
PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA
OBJETIVOS
Identificar azucares reductores con ayuda de la prueba de Fehling y
observar la formacin de osazonas dependiendo del grupo carbonilo
libre que este tenga. Aplicar la reaccin de acetilacin para cada uno
de los radicales oxhidrilos de un monosacrido.
INTRODUCCION
Los aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos por la reaccin de
agentes reductores suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores
al igual que las cetonas. Las aldosas y cerosas tienen la misma propiedad
qumica.1
Por lo tanto todos los monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azcares
reductores, como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una
excepcin la sacarosa, que no es reductora.
Los azcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos.
La -D-glucopiranosa se convierte en pentaacetato cuando es tratada
con anhdrido actico.2
Cuando la oxidacin la sufre el grupo aldehdo se convierte en un grupo
carboxilo y se produce un cido aldnico Oxidacin del C-1 de la glucosa=cido
glucnico. Si la oxidacin la sufre un grupo alcohol primario de las aldosas (C-6)
se convierte en un cido urnico. Oxidacin del C-6 de la glucosa= cido
glucurnico. La capacidad de ser oxidados hace que los monosacridos tengan
poder reductor, por lo cual las pruebas de identificacin de los azcares se
basan en su capacidad de reducir reactivos con Cu2+ provocando un cambio
de color medible.
Reduccin Los grupos aldehdo y cetona pueden sufrir reacciones de
reduccin a grupos alcohol. Existen muchos azcares alcohol aldioles:
glicerol, mio-inositol (lpidos de membrana), ribitol (componente de la flavina
adenindinucletido (FAD). Otra forma reducida es cuando se sustituye un
grupo OH por uno H formando desoxiazcares. Un ejemplo importante es la D-2-desoxirribosa presente en el DNA.4

REACCIN

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MECANISMO

RESULTADOS Y OBSERVACIONES
AZUCAR

Fructosa
Glucosa
Manosa
Maltosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn

PRUEBA DE
FEHLING
+
+
+
+
+
-

FORMACION DE OZAZONAS
SI
+
+
+
+

NO

TIEMPO

+
+
+

RENDIMIENTO TEORICO
-D-Glucosa
PM: 180g/mol = 1 mol m=2g Moles= 2g/180.16g/mol= .0111mol Reactivo Limitante.

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Anhdrido actico
PM: 102.09g/mol = 1 molm=dvm= (10mL) (1.08g/mL)m=10.8g
Acetato de sodio anhidro
PM: 82.03g/molm=1gMoles= 1g/82.03g/mol= .0121mol (R. en exceso)
Pentaacetato de -D-Glucosa PM: 390g/mol180g 390g2g xx = 4.33g
RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
(3.56 g/4.33 g) x 100 = 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de -dglucosa.

CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1.-Indicar cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base.
Ya que el compuesto clorhidrato de fenilhidrazina es ms estable que la
fenilhidrazina base.
2.- Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de
osazonas cmo se obtendra la fenilhidrazina base?
Cuando se agrega la base, ste no reacciona fcilmente.
3.-Indicar por qu se emplea la solucin de bisulfito de sodio, en la formacin
de osazonas.
Se emplea porque es un catalizador cido que inhibe la energa de
activacin para propiciar la reaccin, para que se realice la adicin de la
fenilhidrazina, es necesario comenzar con una reaccin cido base. Adems, se
trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La mayora de los aldehdos,
metil alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con

NaHSO3

en

solucin saturada para formar compuestos de adicin (aldehdo-bisulfito o

cetona-bisulfito).

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Bibliografa: Mathews Christopher K, Van Holde K.E, Bioqumica. Editorial
Pearson. Tercera edicin. Impreso en Madrid 2002. Pg. 450
4.- Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y
disacridos.
La formacin de osazonas en los monosacridos se da de forma ms rpida
debido a que su grupo carbonilo sta ms disponible y es ms fcil hacerlo
reaccionar con la fenilhidrazina, por otra parte, los disacridos tienen que
romper su enlace glucosdico primero para que su grupo carbonilo pueda
reaccionar.
Bibliografa: Linstromberg Walter W. Qumica Orgnica. Editorial Revert, S.A.
Impreso en Espaa 1979. Pg. 380
5.- Indicar, por medio de reacciones, cules azcares dan positiva la prueba de
Fehling; dar el nombre de los productos.
Azucares reductores, tienen una coloracin rojiza debido al oxido cuproso
que es forma por oxidacin del azcar por medio del catin

2+

Cu .

6.- Explicar por qu se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.


Se pueden utilizar ambas, ya que ambos compuestos poseen

2+

Cu

que es

el necesario para oxidar a los azcares. ste cobre tambin se puede reducir
de 2+ a 1+.
7.- Da tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling
tres que no la den.

Positiva: Lactosa, Glucosa. Galactosa


Negativa: Sacarosa, Fructuosa, Almidn

8.- Indicar qu tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.


Con el grupo carbonilo de los azucares.

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Los aldehdos y las cetonas reaccionan con un equivalente de fenilhidrazina
y forman fenilhidrazonas.
Las aldosas y las cetonas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina
y forman osazonas.
Bibliografa: M. Berg Jeremy, Tymoczko John L. Bioqumica. Sexta edicin
Editorial Revert, S.A. Impreso en Espaa 2008. Pg. 350-354
9.- Indicar cuntos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin
de osazonas. Explique.

10.- Explicar por qu las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2


de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonilos
en los cules es ms fcil que ocurra la reaccin pues son los ms fciles de
oxidar formando aldosas o cetosas.
11.-En la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa:
a) Indicar cul es el papel del acetato de sodio anhidro.
Se utiliz como un sustrato para acetilar en la reaccin.
b) Explicar por qu se vierte la mezcla de reaccin en agua helada despus
del calentamiento a reflujo.
Para que el producto recristalice y se obtenga el producto con mayor
pureza.
c) Indicar por qu es importante que el slido formado se agite hasta que
quede finamente dividido.
Para que el compuesto no se solidifique completamente hasta el punto
de que sea imposible disolverlo, y se pueda de este modo eliminar la
mayor cantidad de impurezas posibles.
12.-La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido;
investigar qu significa dicho trmino.
El azcar invertido es la combinacin de glucosa y fructuosa. Su nombre
hace referencia a que el poder rotatorio de la solucin frente a la luz polarizada
es invertido por el proceso hidrlisis que separar la sacarosa en sus dos
subunidades.
Bibliografa: Linstromberg Walter W. Qumica Orgnica. Editorial Revert, S.A.
Impreso en Espaa 1979. Pg. 384, 385.

ANALISIS DE RESULTADOS

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MONOSACARIDOS: Fructosa Y Glucosa


AZUCAR

PRUEBA DE FEHLING

Fructosa
Glucosa

En la prueba de Fehling
tanto en la fructosa
como en la glucosa dio
positiva ya que ambas
tienen
carbonos
anomricos,
de
los
cuales uno participa en
el enlace glucsido y el
otro no, por eso son
azucares reductores.

FORMACION
DE
OZAZONAS
Los
azucares
reductores reaccionan
con fenilhidracina, es
decir, reacciona con
grupos
carbonilos
libres; una molcula de
fenilhidracina
reacciona
con
el
carbonilo, una segunda
molcula
oxida
el
grupo
OH
a
un
carbonilo y una tercera
molcula
origina
la
osazona. La fructosa es
un azcar no reductor
por lo tanto hubo
formacin de osazonas,
la
velocidad
de
reaccin fue rpida ya
que esta posee un
grupo cetona, y al
oxidar el grupo OH se
obtiene
un
grupo
aldehdo. Mientras que
en la Glucosa sucede lo
opuesto ya que esta
tiene
un
grupo
aldehdo,
el
cual
reacciona muy rpido,
pero en la oxidacin
del
grupo
OH
el
carbonilo obtenido es
una cetona, la cual
reacciona ms lento.

DISACARIDOS
AZUCAR

PRUEBA DE FEHLING

FORMACION
OZAZONAS

DE

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Maltosa

Dio positiva ya que la


maltosa
tiene
2
carbonos anomricos ,
el cual uno participa en
el enlace glicosdico y
el otro no (enlace
mococarbonlico)
Los disacridos con
enlace
dicarbonlico
pierden
el
carcter
reductor porque los
carbonos carbonlicos
de
los
dos
monosacrido
estn
implicados y por eso la
sacarosa y la lactosa
no se reduce con la
prueba de Fehling.

Su tiempo de reaccin
fue ms lenta que en
los monosacridos, ya
que un disacrido es la
unin de estos dos,
tienen
la
maltosa,
lactosa
y
sacarosa
grupos carbonilos libres
los
cuales
pueden
reaccionar
con
la
fenilhidracina,
formando
fenilhidrazonas,
que
posteriormente
la
fenilhidracina
en
exceso
da
como
resultado formacin de
osazonas.

AZUCAR

PRUEBA DE FEHLING

Almidn

Dio negativa por que


los polisacridos no se
oxidan
con
esta
solucin, por no poseer
carbonos
anomricos
libres sea es un
(enlace dicarbonlico).

FORMACION
DE
OSAZONAS
En el almidn no hubo
formacin de osazonas,
ya que al ser un
polisacrido y tener
ramificaciones es difcil
que se d la formacin
de osazonas.

Lactosa
Sacarosa

PLISACARIDOS

CONCLUSIONES
Los azcares reductores (glucosa, fructuosa, maltosa y lactosa) dan positivo a
la reaccin de Fehling (color rojo), presentan equilibrio en la forma abierta de
su ciclo, poseen un carbono anomrico libre, promueven la reduccin (como
sales cpricas) oxidndose, presentan mutarrotacin (cambio espontneo
entre las dos formas cclicas y y forman osazonas.
Los azcares son en general solubles en agua y difcilmente pueden
recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en ste
disolvente y adems presentan un punto de fusin bien definido, por lo cual
este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como
tambin para determinar sus configuraciones.

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La glucosa posee una mayor proporcin de forma carbonlica (abierta), aun as,
la sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo
que carece de poder reductor y la reaccin con la prueba de Fehling es
negativa. Azucares reductores reducen al producto de Fehling dndole un color
rojo.
Se observ que los monosacridos reaccionan de manera ms rpida que los
disacridos o polisacridos por la mayor disponibilidad de su grupo carbonilo.
Se obtuvo un 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de -d-glucosa.

BIBLIOGRAFIA
1. Eyzaguirre., J. Qumica de los hidratos de carbono; Editorial Andres Bello;
Santiago, Chile; 1974; PP.61
2. BONNER; Qumica Orgnica Bsica, PP. 477, 487.
3. Tomado de http://biologiacampmorvedre.blogspot.mx/2013/02/bloquei.html recuperado el da 07 de junio del 2015.
4. Tomado de http://es.slideshare.net/PaoladeHoyos/carbohidratos15074822 recuperado el da 07 de junio del 2015.
5. Tomado de http://jajackson.people.ysu.edu/CHEM3720L/synthesis-ofglucose-pentaacetate.pdf recuperado el da 07 de junio del 2015.
6. NOTA: LAS DEMAS BIBLIOGRAFIAS REVISAR EN LA PARTE DE
CUESTIONAMIENTO EXPERIMENTAL.