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Punto 1

Cuales son las principales caractersticas del atomo de carbono y


los compuestos organicos para que sean la estrucutura principal
de todos los seres vivos.
Caractersticas del tomo de Carbono
El grupo 4 de la tabla est conformado por los siguientes elementos:
carbono, silicio, germanio, estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos ms importantes. El primero por
ser componente fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el
ms abundante de los componentes del suelo y las rocas.
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento
despus del hidrgeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su
facilidad de combinacin con otros carbonos y con otros elementos.
Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el
enlazamiento se llaman altropos, o formas alotrpicas;
el diamante, grafito y el carbono amorfo son altropos. Los altropos
difieren en propiedades fsicas y qumicas. Por ejemplo, la densidad del
diamante (3.51 g/cm3) es mayor que la del grafito (2.22 g/cm3). El grafito
es ms estable que el diamante, en condiciones ordinarias. Sin embargo,
hay que romper demasiados enlaces carbono-carbono para que el diamante
se trasforme en grafito. Para romper los enlaces se requiere energa, y para
transformar el diamante en grafito se requerira adems un tiempo
extremadamente largo.
En 1985 se descubri un cuarto altropo del carbono, en la Universidad
de Rice, en Houston, Texas. Los cristales amarillos de este altropo estn
formados por molculas esfricas de C60. Como las molculas de
C60 tienen la forma de domos geodsicos inventados por Buckminster
Fuller, a este altropo se le dio el nombre de buckminsterfullereno. Con
frecuencia se abrevia como esferas bucky. Algunos grupos de investigadores
estadounidenses y alemanes encontraron en 1990 un mtodo para producir
C60 en cantidades relativamente grandes.
Desde entonces es uno de los temas ms investigados. Resulta que las
esferas bucky son un miembro de una gran familia de molculas de carbono
llamadas fullerenos, que tienen muchas propiedades interesantes y
potencialmente tiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua
preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha
demostrado tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas
bucky an son muy costosas; su precio era de 945 dlares por gramo en
1997.

En 1991 se descubri otra forma del carbono: los nanotubos. Son


cilindros formados por capas grafitoides de carbono, cerradas por
hemisferios de carbono de fullereno. Esos tubos slo tienen nanmetros de
dimetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. Son muy
resistentes, 100 veces ms que el acero, con slo la sexta parte de la masa.
Dependiendo de su geometra, pueden comportarse como metales,
semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones
prcticas ms pronto que a los fullerenos.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede
preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos
de carbono amorfo son: el carbn vegetal, el coque, el carbn animal, el
carbn de azcar, el holln y el negro de humo.
Los tomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas
cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro
piedad existen ms de 18 millones de compuestos del carbono mientras que
en la qumica inorgnica o mineral slo existen unos 6 millones de
compuestos.
La causa de este elevado nmero de compuestos radica en las
siguientes propiedades:
El carbono es tetravalente
Esta situado en la parte central de la tabla peridica, puede unirse con los
elementos de la derecha o de la izquierda.
Puede unirse con otros tomos de carbono, formando compuestos en
cadena.
Presenta numerosos ismeros a medida que aumenta el nmero de
carbonos en los compuestos.
Reacciones de sustitucin. Consisten en sustituir un hidrgeno por un
radical diferente. Las familias que presentan este tipo de reaccin son:
alcanos, cicloalcanos y derivados bencnicos.

Punto 1 b
ELABORE UN MAPA CONCEPTUAL DONDE EXPLIQUE LA
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERCO A
SUS FUNCIONES QUMICAS.

PUNTO 1 C
EXPLIQUE CADA UNA DE LAS CLASES DE REACCIONES ORGANICAS
Y DE UN EJEMPLO DE CADA UNA.
Existen diferentes clases de reacciones. La reaccin de sustitucin tiene lugar
cuando, en un compuesto, un tomo o un grupo de tomos es reemplazado por otro.

Esto quiere decir que, mediante la reaccin, un elemento desplaza a otro elemento en
el compuesto. Por eso tambin se habla de reaccin de desplazamiento.

EJEMPLO DE REACCIONES DE SUSTITUCIN:


CH 4 + Cl 2 CH 3 - Cl + HCI
REACCIONES DE ADICIN: Como su nombre lo indica, a la molcula de
una sustancia se le aade un determinado reactivo. Las familias que
presentan este tipo de reaccin son los alquenos y alquinos.
EJEMPLO DE REACCIONES DE ADICIN:
CH 2 = CH 2 + HBr CH 3 - CH 2 - Br
Reacciones de eliminacin: Como lo dice su nombre, de la estructura
molecular, se elimina una parte por medio de un reactivo.
EJEMPLO DE REACCIONES POR ELIMINACIN:
CI-CH 2 - CH 2 - Cl + 2Na CH 2 = CH 2+ 2NaCI
2. Reacciones de condensacin e hidrlisis.
Reacciones de condensacin: Se unen dos molculas para formar una.
EJEMPLO DE REACCIONES DE CONDESACIN:
La formacin de Citrato en el Ciclo de Krebs o del cido Ctrico a partir
de Acetil Coenzima A y Oxaloacetato.
Reacciones de hidrlisis: Una molcula de Agua. Con la ayuda de una
enzima o un catalizador, rompe un enlace y pasa a formar parte de la
estructura de los compuestos.
EJEMPLO DE REACCIONES DE HIDRLISIS:
Ruptura del enlace ster en los Triacilglicridos para dar como productos
cidos grasos y Glicerol, utilizando una enzima lipasa que es del
tipo hidrolasa.
3. Reacciones de polimerizacin por adicin y condensacin.
Polmeros de adicin o reaccin de polimerizacin en cadena. En este tipo
de reacciones siempre la molcula del monmero contiene por lo menos un
doble enlace. Ejemplo: polietileno. Se utiliza un inhibidor cuando se desea
terminar una reaccin en cadena, pues evita que se formen ms radicales
libres (-CH 2 - CH 2 -). Algunas aminas, fenoles y quinonas actan como
inhibidores.
Etapa de iniciacin:

Polmeros de condensacin: Son reacciones en las que se unen dos o


ms molculas diferentes (monmeros) y se elimina una molcula de agua o
de alcohol. Se llama tambin reaccin de polimerizacin por pasos.
Ejemplo: Esterificacin.

URL del artculo: http://www.ejemplode.com/38-quimica/614ejemplo_de_reacciones_organicas.html


ejemplos de Reacciones rganicas
Clases de reacciones orgnicas | La Gua de
Qumica http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/clases-dereacciones-organicas#ixzz4Puf4o3Z9

PUNTO 2
ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS ( ACIDOS
CARBOXILICOS ,DERIVADOS DE ACIDOS, AMINAS ,AMIDAS Y
NITRILOS )

Nomenclatura - Acidos Carboxlicos


La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos


Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana.
Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como
bases sobre el oxgeno carbonlico.

Sntesis de cidos Carboxlicos


Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes
mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS


Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase
de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y,
donde el grupo acilo estunido a un sustituyente electronegativo -Y, que
puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitucin.
Halogenuro de cido
cido carboxlico

( X = F,Cl, Br, I)

ster

Amida

Anhdrido de cido

Nitrilo

Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos


estn representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de
sustitucin nucleoflica en el acilo. Mecansticamente, estas reacciones se
realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al grupo carbonilo polar del
derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del
intermediario tetradrico:
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o
NHR (amida).
La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica
depende tanto del entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de
la naturaleza electrnica del sustituyente, Y. De este modo, se he
encontrado el siguiente orden de reactividad:
Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.
Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los
cloruros de cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro
derivado de cido y ascon cada uno de ellos tal como se muestra a
continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas
reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la
metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.
HALOGENUROSDE ACIDO
Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido
al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo
funcional -COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de
hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace
simple (sigma) a un halgeno (X).

NOMENCLATURA
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los
halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin
"oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado
del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del
actico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se asocian por
puentes de hidrgeno y tienen puntos de ebullicin menores que los cidos
de los que provienen. Son solubles en la mayora de los disolventes
orgnicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que
reaccionan fcilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrlisis a
fin de producir el cido clorhdrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan
con agua produciendo el cido correspondiente. Frecuentemente esta
reaccin es exotrmica y muy rpida. Los halogenuros de cidos aromticos
no reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se
debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se
puede dispersar, en parte, en el anillo aromtico. Por lo que, el tomo de
carbono del acilo de un halogenuro aromtico es menos electroflico que el
de un halogenuro aliftico.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fcilmente con los
halogenuros de cido formando steres. Este mtodo es excelente para la
preparacin de steres.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en
presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo
steres. En ausencia de la base o del metal, los halogenuros de cido
transforman los alcoholes terciarios en alquenos o halogenuros de alquilo
terciarios. Los halogenuros de acilo tambin reaccionan con los fenoles
produciendo steres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente
unido a un anillo aromtico.
Los halogenuros de cido reaccionan con el amonaco y tambin con aminas
primarias y secundarias produciendo amidas.
Los cidos reaccionan con halogenuros de cido, en presencia de piridina,
produciendo anhdridos. Los halogenuros de cidos reaccionan con perxido
de sodio formando perxidos orgnicos. Los perxidos de acilo son
inestables y se descomponen fcilmente produciendo radicales libres. Por
esta razn los perxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones
por radicales libres. Los reactivos organometlicos son fuertemente
neucloflicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de cido.
Aunque se han empleado reactivos organometlicos de muchos metales
distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de cido, los ms

usados son los organocdmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de


cido produciendo cetonas.
El fosgeno puede considerarse un cloruro de cido derivado del cido
carbnico, H2CO3. El fosgeno se prepara mediante la reaccin entre
monxido de carbono y cloro.
Carbn Activado
Cl2 + CO ------------> Cl - C -Cl
200-295
Fosgeno
ANHIDRIDOS DE ACIDO
Los anhdridos de cido(o anhdridos carboxlicos) son compuestos qumicos
orgnicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el
producto de deshidratacin de dos molculas de cido carboxlico (o una si
tiene lugar de forma intramolecular en un cido dicarboxlico). Al reaccionar
con agua (hidrlisis) vuelven a formar los cidos carboxlicos de partida.
Los anhidridos de cido simtricos y mixtosson respectivamente aquellos
donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
NOMENCLATURA
Los anhdridos carboxlicos proceden de la condensacin con prdida de
agua entre dos molculas de cidos carboxlicos. Se nombran con la palabra
anhdrido seguida del nombre del cido del que provienen.
Tambin podemos encontrarnos con anhdridos mixtos que provienen de
condensar dos cidos diferentes.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Los anhdridos presentan puntos de ebullicion mayores que los acidos de los
que provienen, no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero el peso
molecular del anhdrido, comparado con el del acido, se traduce en una
mayor interaccion de las fuerzas de London y de Walls, de ahque sus
puntos de ebullicion sean mas elevados. Son solubles en la mayora de los
disolventes organicos y tienen olores irritantes, reaccionan con el agua
formando los acidos de procedencia.
AMIDAS
Una amidaes un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R , R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:

Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por


sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR'
(llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.
NOMENCLATURA
Las amidas se obtienen por sustitucin del grupo -OH del cido carboxlico
por -NH2. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido carboxlico
por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y
como sustituyente -carbamol.
PREPARACION
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una
amina:

PROPIEDADES
FISICAS Y
QUIMICAS
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los
cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de
estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas
primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas
tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,


cetonas, aldehdos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay


grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal
y se nombran como carbamol.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo


como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para
nombrar la amida.

ESTERES
Los steresson compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
(simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o
ms de uno) en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas
molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H)
puede disociarse como un ion protn (H+). Etimolgicamente, la palabra
"ster" proviene del alemn Essig-ther(ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en
cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico,

el ster es denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser


formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un
ster, a veces tambin llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". Un
ensayo recomendable para detectar steres es :la formacin de
hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:
NOMENCLATURA
Los steres se forman por reaccin de un cido y un alcohol. La
nomenclatura sistemtica los nombra como sales, terminando en -ato el
nombre del cido carboxlico del que provienen, seguido del nombre del
radical.
Cuando actan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si
van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS


Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como
aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles
que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus
enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos
de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace
de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre
molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol
de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un
ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o
bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido
carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace


sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando asel alcohol o uno de sus derivados. La
saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin
de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin:
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sen presencia de sodio y con las cetonas.
NITRILOS
El nitriloes un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo
funcional cianuro o ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados
orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido
sustituido por un radical alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al
nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace
que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de
ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular
comparable. Exceptuando los primeros trminos de la serie, son sustancias
insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al
del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
Una de las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su hidrlisis a cidos
carboxlicos. Esta reaccin tiene lugar en presencia de un cido o de una
base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no
puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrlisis sea inferior a la del
nitrilo inicial.
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre
los haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un
deshidratante.
Los nitrilos no estn relacionados con los cidos carboxlicos en el mismo
sentido en que lo estn los derivados de acilo. No obstante, la qumica de
los nitrilos y los cidos carboxlicos esttan entrelazada que las dos clases
de compuestos deben ser consideradas al mismo tiempo.
NOMENCLATURA
Proceden de sustituir el hidrgeno del HCN por grupos arilo o alquilo. Se
nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual nmero
de carbonos. Cuando actan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano
y cuando estn unidos a ciclos -carbonitrilo.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

El enlace triple CN difiere bastante del CC, siendo algo ms fuerte y


mucho ms polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurra en el
enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan
puntos de ebullicin bastante elevados (en relacin con su peso molecular).
Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como
cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente
solubles en agua.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los cidos carbox1icos, porque su hidrlisis
(en medios cidos o bsicos) regenera el cido primitivo, lo mismo que
ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En el caso de los
nitrilos, la hidrlisis transcurre a travs de una amida. Como producto
intermedio.
Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se reducen
a aminas

La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre


del alcano con igual nmero de carbonos.

Sntesis de Nitrilos
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reaccin da buen rendimiento con
sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente,
formando alquenos.

Hidrlisis cida de Nitrilos


Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin,
transformndose en cidos carboxlicos y sales de amonio. La hidrlisis de
nitrilos es un proceso irreversible.

Hidrlisis bsica de nitrilos


Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefaccin, para formar
carboxilatos y amoniaco.

Reaccin de nitrilos con organometlicos


Los nitrilos reaccionan con organometlicos de litio o magnesio, para formar
cetonas, despus de una etapa de hidrlisis cida.

Enolatos de nitrilo
Los nitrilos presentan hidrgenos cidos que se pueden sustraer con
bases fuertes, formndose los enolatos de nitrilo. Estos hidrgenos
presentan un pKa de 25.

Reduccin de nitrilos a aminas


El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reaccin se
realiza en medio ter, seguida hidrlisis cida.

Reduccin de nitrilos a aldehdos


El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehdos

Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Propiedades fsicas de aminas


Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los
alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de
ebullicin del etanol es de 78C.

CH3CH2OH

P.eb. = 78C

CH3CH2NH2

P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno,


hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles
que los formados por los alcoholes.
Propiedades cido-base de las aminas
Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos
hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometlicos,
hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformndose en su base


conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se
transforma en su cido conjugado, el metano.
Estructura y enlace de las aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar
al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de los
orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con
hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiendo bsico y nuclefilo
de las aminas.

Sintesis de aminas mediante alquilacin directa


Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitucin
nuclefila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al


bromo. El segundo equivalente acta como base desprotonando la amina.
Sntesis de aminas por reduccin de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4produce aminas.
Preparacin de aminas por reduccin de azidas

La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio


produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a amidas.
Sntesis de aminas por reduccin de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El nmero de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Sntesis de aminas por transposicin de Hofmann


Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante
tratamiento con bromo en medio bsico. Esta reaccin es conocida como
transposicin de Hofmann.

Sntesis de Gabriel

La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de


haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.
Aminacin reductora
La aminacin reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehdos
o cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina. Esta
reduccin puede realizarse con H2 catalizado por Niquel o bien con
NaBH3CN.

Sntesis de aminas mediante apertura de epxidos

Los epxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nuclefilos, debido a


la importante tensin del anillo. Si el nuclefilo empleado es amoniaco se
obtiene un -aminoalcohol. Tambin puede obtenerse este tipo de
producto abriendo el epxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa
posterior.

Eliminacin de Hofmann

La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una


reaccin regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno
menos sustituido mayoritariamente.

Eliminacin de Cope
La eliminacin de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas
terciarias. La reaccin consiste en oxidar la amina terciaria, formando un Nxido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular,
originando el alqueno.

Reaccin de Mannich
Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o
secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

Punto 2 E
ELABORE UN ENSAYO SOBRE LOS PRINCIPALES SOLVENTES QUE SE
UTLIZAN EN EL CAMPO LABORAL Y LOS RIESGOS QUE ESTOS
PUEDEN TRAER PARA LA SALUD Y SEGURIDAD DE CADA TRABAJDOR.
La exposicin a solventes es uno de los mayores riesgos potenciales para
millones de trabajadores en el mundo; los solventes generan contaminacin
ambiental y desencadenan problemas de salud pblica. Los solventes
orgnicos, especialmente el benceno, tolueno y xileno, son hidrocarburos
aromticos que se obtienen de la destilacin de la hulla y del petrleo crudo
.
El benceno es el principal representante de los hidrocarburos aromticos;
en la industria, se encuentra mezclado con sus homlogos, el metilbenceno
o tolueno y el dimetilbenceno o xileno . Son compuestos qumicos
ampliamente utilizados y se observa un consumo elevado en la industria en
general y en mltiples actividades en el hogar, de tal forma que sus efectos
sobre la salud ocurren tanto por accidente como por exposicin laboral. El
manejo y la disposicin inadecuada de muchos productos qumicos voltiles,
como los solventes, generan contaminacin ambiental y desencadenan
problemas de salud pblica .
La exposicin a solventes se considera uno de los mayores riesgos
potenciales para millones de trabajadores en el mundo; la prevalencia de
exposicin puede variar segn la actividad econmica a la que se dedique la
empresa donde laboran . En relacin con la exposicin a los hidrocarburos
aromticos, a nivel mundial la atencin se ha centrado en el benceno, el
cual se considera peligroso para la salud, inclusive a bajas concentraciones .
En Colombia la exposicin ocupacional a solventes orgnicos ha sido tema
de algunos estudios. En una investigacin realizada por el Instituto Nacional
de Salud y cofinanciada por eInstituto de Seguro Social, de una muestra de
190 trabajadores de fbricas de pinturas y pegantes en Bogot, se
encontraron niveles elevados de fenol (8,3%), cido hiprico (25,4%) y cido
metilhiprico (35,3%) en los participantes en el estudio; tambin, se
demostr el uso inadecuado e infrecuente de los elementos de proteccin
personal. Estos hallazgos advierten sobre lo que puede estar pasando en el
resto de empresas relacionadas en el pas .
En otro estudio realizado por el Instituto de Seguros Sociales con la
cooperacin del Centro de Neurociencias de Cuba, se evaluaron los efectos

sobre el sistema nervioso de la exposicin a solventes orgnicos, en


trabajadores potencialmente expuestos en industrias del Valle del Cauca; en
una muestra de 157 sujetos, la evaluacin neuroconductual revel que las
principales diferencias entre los grupos se encuentran en los procesos de
atencin, percepcin o codificacin y memoria . El Instituto Nacional de
Salud, en conjunto con la Aseguradora de Riesgos Profesionales BBVA
Seguros Ganadero, llev a cabo otro estudio en 353 trabajadores
pertenecientes a empresas de Bogot, cuyas actividades econmicas eran
de tipo manufacturero, qumico, metalmecnico y laboratorios analticos.
Se encontr que 12,1% de los trabajadores presentaba niveles de fenol y
6,7% de cido hiprico superiores a los valores lmite permisibles, y en 4,8%
de los lugares de trabajo muestreados se encontraron valores de benceno
muy por encima de los lmites aceptados (9). En otro estudio realizado por la
Universidad de los Andes, la Universidad El Bosque y el Instituto Nacional de
Salud, en el que participaron 33 trabajadores expuestos a solventes
orgnicos y 28 sin exposicin, se determin que 3,3% de los trabajadores
presentaban niveles de fenol por encima de los valores de referencia y en
una empresa se encontraron concentraciones de benceno en el aire por
encima de los lmites aceptados.
Los solventes que refirieron utilizar los trabajadores expuestos fueron: varsol
(86,7%), thinner (63,3%), xileno (33,3%), tolueno y acetona (23,0%) y
benceno (3,3%). Otras sustancias que manifestaron emplear el grupo de
expuestos incluyen pegantes, gasolina, desengrasantes y limpiadores (un
trabajador puede estar expuesto a ms de un solvente o sustancia).
Adems, 29 (96,7%) de los trabajadores expuestos tenan antecedentes de
exposicin previa a solventes en empresas de pintura (13,3%) y mecnica
(6,7%).
Los sntomas de mayor frecuencia referidos por los trabajadores objeto del
estudio fueron: resequedad de la piel (48,9%), dolores o molestias en la
espalda que no cedan al descanso nocturno (35,6%), cefalea (34,4%),
alteraciones en el humor (32,2%), irritacin ocular (27,8%), lagrimeo
(25,6%), sensacin de mareo (22,2%), sensacin de hormigueo en manos
(20,0%), debilidad (20,0%) y depresin (16,7%). No se observaron
diferencias significativas al analizar cada uno de los sntomas referidos por
el grupo de expuestos y los no expuestos. Entre los antecedentes
patolgicos referidos por los trabajadores, 17 (18,9%) manifestaron
antecedentes de infecciones virales (4 expuestos, 13 no expuestos), 12
(13,3%) tenan antecedentes de infecciones bacterianas (3 expuestos, 9 no
expuestos) y 9 (10,0%) reportaron haber padecido hepatitis (4 expuestos, 5
no expuestos). No se reportaron antecedentes de enfermedades crnicas
como diabetes, cardiopatas ni cncer, ni antecedentes de tratamientos de
radioterapia o quimioterapia.
PUNTO 3 A
3-CLORO-2,2,4-TRIMETILPENTANO

2-CLORO-1-FENIL PENTANO
META-CLORONITROBENCENO
META-BROMO ANILINA
PENTANAL = CH3-CH2 .CH2-CH2-CHO
ETIL-PROPIL CETONA = CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
ACIDO-PROPANOICO = CH3-CH2-COOH.

cido propanoico

BUTANOATO DE ETILO = CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3


CLORURO DE PENTANOILO= H3C-CH2-CH2-CH2-CO-Cl

Bibliografas

http://www.ejemplode.com/38-quimica/614ejemplo_de_reacciones_organicas.html

ejemplos de Reacciones rganicas


Clases de reacciones orgnicas | La Gua de
Qumica http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/clases-dereacciones-organicas#ixzz4Puf4o3Z9

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