Mdulo: Obtencin de frmacos

Integrantes: Chavarria Jahuey Abraham Alejandro, Garca Torres Sharon Michelle, Jimenez
Casiona Nayeli, Salazar Quiroz Perla Nayelli
SNTESIS DE p-Bromoacetanilida
OBJETIVOS

Sintetizar la p-bromoacetanilida mediante una bromacin aromtica simple de anilina.

ATENCEDENTES
La p-bromoacetanilida posee propiedades farmacolgicas similares a las del paracetamol
(acetaminofn), inclusive a dosis ms bajas (20 mg de p-bromoacetanilida producen el mismo
efecto que 300 mg de paracetamol). Adems de ser un buen analgsico y antipirtico,
presenta propiedades antispticas aplicado en forma tpica en heridas y quemaduras. Sin
embargo, no existen registros actuales que sealen a la p-bromoacetanilida produce efectos
secundarios adversos menos severos que el paracetamol, y su sntesis es menos costosa,
implica menos riesgos y es ms rpido.

REACCIN QUMICA.

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MATERIAL

REACTIVOS Y SUBSTANCIAS

Vasos de precipitado
de 100 ml

Embudo Bchner

Acetanilida

Acetona

Vasos de precipitados
de 500 ml

Probeta de 100 ml

cido actico glacial

Sal de mesa o de grano

Matraz Kitasato

Pipetas graduadas (5 ml y 10
ml)

Bromo

Sosa custica comercial

Varilla de vidrio

Recipiente para bao Mara y

hielos

Etanol comercial

Anilina

Perilla de succin

Esptula

Agua destilada

cido actico glacial

Papel filtro

Matraz refrigerante

Hielo

Anhdrido actico

ADVERTENCIA!
La anilina es irritante. El anhdrido actico y cido actico glacial son lquidos corrosivos.
Evtese respirar los vapores de cualquier de estos compuestos, usar guantes. Debe trabajarse
en campana de extraccin.
El bromo puro es un elemento altamente txico y reactivo por lo que debe manipular con
mucho cuidado y responsabilidad. Debe trabajarse lejos de fuentes de calor, y para hacerlo
reaccionar es obligatorio utilizar un bao de hielo. Cada persona deber utilizar,
obligatoriamente, lentes de seguridad o goggles, bata 100 % algodn perfectamente
cerrada, zapatos cerrados, guantes de seguridad y mascarilla con filtro para gases. Debe
trabajarse en campana de extraccin, al menos, hasta que el Bromo haya reaccionado por
completo.
El Bromo es un veneno, causa quemaduras severas en la piel y puede ser fatal si se ingiere o
se inhala directa o repetidamente. Aun cuando se utilice bata, tratar de no mancharla con
bromo (pero si ocurriera un incidente, lavar inmediatamente con mucha agua). En caso de
derrame lavar con agua abundante, y si hubiera fuego ocasionado por el Bromo, apagar
tambin con agua. Al terminar de usar el bromo, lavar perfectamente bien con guantes) el
material personal y de laboratorio que se haya utilizado, as como el rea de trabajo.
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen 4mL de anilina, 7 mL de cido
actico glacial y 7 mL de anhdrido actico. Se adapta al matraz un refrigerante y la
disolucin se calienta a reflujo durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se
enfra un poco el matraz en un bao de agua y se vierte su contenido en un vaso que
contenga 50 mL de agua. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se
recogen por filtracin en un Bchner, lavndolos con pequeas porciones de agua fra,
pesar los cristales se obtendr 5.3 g de acetanilida.
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2. En vasos de precipitados de 100 ml disolver 3 g de acetanilida en 20 ml de cido actico

glacial.
3. Aadir lentamente 0.7 ml de bromo (medir con precisin para no tener excedentes),
teniendo la solucin rodeada de hielo (con acetona y sal) y agitando constantemente
con una varilla de vidrio*.
4. En cada adicin de bromo la solucin adquiere un color rojizo; NO AADIR MS
HASTA QUE LA SOLUCIN SEA INCOLORA O DE DOLOR LIGERAMENTE
ANARANJADO!!
5. Al aadir las ultimas porciones comienzan a separarse los cristales. Se saca del hielo y
se agita durante 15 minutos.
6. Quedar una masa cristalina (podra tener un color amarillo-naranja debido al exceso
de bromo). Verter en 125 ml de agua fra para que precipite la bromoacetanilida (color
blanco).
7. Recuperar con cido actico el producto que haya quedado adherido a las paredes del
vaso.
8. Se filtran al vaco, lavando con agua fra. El slido que ha sido retenido en el papel filtro
es recristalizado disolvindolo en 25 ml de etanol previamente calentado en bao Mara,
y se le aade poco a poco agua caliente.
9. Cuando se formen nuevamente los cristales, filtrar al vaco. Los cristales tendrn la
apariencia de agujas o prismas incoloros (adems, son insolubles en agua).
10. Dejar secar a temperatura ambiente y medir el punto de fusin que debe ser 166-168
C y calcular el rendimiento
*No usar la varillas de vidrio que habitualmente nos dan en el Laboratorio G-303 de la
UAM-X (que son en realidad fragmentos de termmetros rotos) ya que contienen restos de
mercurio, y el bromo reacciona fuertemente con agentes reductores como los metales.

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