HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALQUENOS AISLAMIENTO DE LIMONENO

DE NARANJAS

INTEGRANTES: APONTE, Anglica. Cdigo: 1039461736; AYALA, Yuly Andrea.

Cdigo: 1151940901; GUEVARA, Anglica. Cdigo: 1144161439. Qumica
Orgnica. PROFESOR: Carlos Cisneros. UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI.

RESUMEN
En esta prctica se aisl limoneno, un terpeno, presente en la cscara de naranjas
o limones, para lograr aislar el limoneno se utiliz cscaras de naranja como
fuente biolgica, y como mtodo o tcnica se utiliz la destilacin simple, como
resultado de este procedimiento se obtuvo una mezcla entre agua y limoneno, por
lo cual se utiliz ter etlico como disolvente para separar el limoneno del agua,
finalmente se realizan dos pruebas para determinar la presencia de dobles
enlaces en la estructura del limoneno, una con disolucin de bromo y otra con
disolucin de KMnO4, las cuales resultaron positivas para la presencia de dobles
enlaces en las molculas de limoneno.

INTRODUCCIN
El limoneno es una sustancia natural
que se extrae del aceite de las
cscaras delos ctricos y que da olor
y color caracterstico a las naranjas y
los limones. Pertenece al grupo de
los terpenos, en concreto al de los
limonoides, que constituyen una de
las ms amplias clases de alimentos
funcionales
y
fitonutrientes,
funcionando como antioxidantes.
Industrialmente se utiliza para
producir
para-cimeno
por
deshidrogenacin cataltica. En los
ltimos aos su demanda ha
experimentado un gran crecimiento
para su uso como disolvente
biodegradable. Puede ser usado
tanto como limpiador o removedor de

grasa pesada y manchas difciles,

hasta como lavador y/o remediador
de
suelos
impregnados
con
hidrocarburos. Aparte de disolvente
industrial tambin tiene aplicaciones
como componente aromtico y es
ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos. Puesto que es
un derivado de los ctricos, el
limoneno se considera un agente de
transferencia de calor limpio y
ambientalmente inocuo con lo cual es
utilizado
en
muchos
procesos
farmacuticos y de alimentos.
Posee
un
centro
quiral,
concretamente
un
carbono
asimtrico. Por lo tanto existen dos
ismeros pticos: el d-limoneno y el llimoneno. La nomenclatura IUPAC

correcta es R-limoneno y S-limoneno,

respectivamente, pero se emplean
ms los prefijos d y l. El limoneno
puede ser destilado de este aceite
por diferentes tcnicas y usado en
alimentacin y como desengrasante
natural. Los procesos de extraccin y
destilacin son realizados en todas
las regiones productoras de ctricos
del mundo para satisfacer el aumento
de demandas.

evidencia de carcinogenicidad o
genotoxicidad enseres humanos.
Adems, el limoneno puede ser
oxidado en ambientes hmedos a
carvona, que se trata de una
sustancia txica. El d-limoneno es
biodegradable, pero debido a su bajo
punto de inflamacin, debe ser
tratado como residuo peligroso para
su eliminacin. [1]

PROPIEDADES
El limoneno es un lquido incoloro a
temperatura ambiente. La pureza del
d-limoneno
comercial
es
aproximadamente del90-98%, las
impurezas son principalmente mono
terpenos. Al tratarse de dos ismeros,
sus olores son distintos ya que el dlimoneno huele a limn mientras que
el l-limoneno huele a pino. El
limoneno es inflamable a una
temperatura superior a 48C, pero no
txico. Su solubilidad en agua es muy
baja, siendo su densidad de0, 84g/ml.
Debe mantenerse en un lugar fresco,
seco y bien ventilado, fuera de la luz
solar
directa
y
el
envase
perfectamente cerrado para evitar su
oxidacin.
TOXICIDAD
El limoneno y sus productos de
oxidacin son irritantes respiratorios y
de la piel. La mayora de los casos de
irritacin se deben a exposicin
industrial a largo plazo al compuesto
puro, como en el desengrasado o
preparacin de pinturas. No hay

Figura 1. Propiedades del limoneno

OBJETIVOS

Extraer limoneno a partir de

cscaras de naranjas mediante
un disolvente.
Purificar el producto por
destilacin.
Comprobar en su estructura la
existencia de dobles enlaces
(C=C)

MATERIALES Y EQUIPO

3 naranjas
1 matraz 500mL.
Equipo de destilacin
Termmetro
Equipo de decantacin
1 erlenmeyer
1 pipeta
Soportes universales
Pinzas nuez
Mechero
agitador

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se pelaron 3 naranjas, incluyendo la
parte blanca, se tuvo cuidado de no
presionarlas para no perder el aceite
esencial, se prepar un picadillo de
estas cascaras con una licuadora
hasta que quedo un pur, este se
llev a una matraz de 500 ml con
agua cubriendo as el pur; luego se
mont el equipo de destilacin (vase
la figura 2), para este se necesit que
se calentara suavemente ara que la
destilacin fuera violenta y se esper
hasta que este ebulliera y empezara
a destilar el aceite, se recogi en un
erlenmeyer entre 150-200 ml del
lquido turbio aceitoso .
Figura 2. Equipo de destilacin con el
pur de naranja.

La

destilacin recogida se verti en un

embudo de decantacin el cual se le
adicionaron 5-10 ml de ter de
petrleo:
el
cual
se
agito
vigorosamente y se dej en reposo
para que las capas se separaran.
Hecha la decantacin se procede a
adicionar sulfato de sodio anhidro
Na2SO4 con el fin de eliminar el agua
restante presente en la disolucin de
limoneno y secarlo.
El sulfato de sodio anhidro reacciona
con el agua presente en la disolucin
de limoneno formando sulfato de
sodio hidratado, el cual se aglomera
en una especie de grnulos blancos
los cuales se decantan de la solucin.
Finalmente se debe evaporar el ter
etlico de la solucin de limoneno,
paso que por razones de tiempo no
se realiz en esta prctica.
RESULTADOS Y DISCUSIN
Para la realizacin de esta prctica se
trabaj con cscaras de naranja
trituradas debido a que el limoneno
se encuentra ms concentrado en
esta rea. El punto de el punto de
ebullicin del limoneno concentrado
en las cascaras de naranja es de

177C mayor al del agua que es de

100 C, fue posible separarlo de las
cscaras
de
la
naranja
por
hidrodestilacin ya que el vapor del
agua arrastra los principios voltiles
de la cscara de naranja.

Tabla 2. Observaciones segn la

temperatura

PRUEBAS PARA DETERMINAR

DOBLES ENLACES:
a. prueba de Baeyer:

Tabla 1.caractersticas fsicas del

destilado de limoneno ms agua. [2]
Color

fuerte y agradable aroma a

naranja

color

incoloro

aparienci
a

En la capa superior del destilado

se forma una especie de lquido
aceitoso que no se solubiliza en
el agua.
El
destilado
es
una
mezcla
compuesta en su gran mayora de
agua y una pequea parte aceite
esencial de cscara de naranja, el
cual
est
compuesto
en
aproximadamente
un
95%
de
limoneno, lo cual se debe a que junto
con los componentes voltiles de la
cscara de naranja tambin se destila
el vapor de agua generado el baln.

temperatur
a

caractersticas

84 C

el agua en el baln de destilacin

comienza a ebullir

90 C

cae la primera gota de destilado

92 C

la temperatura se estabiliza

Para esta prueba se agreg a un

tubo de ensayo 0.5 ml de disolucin
de KMnO4 la cual era de color
prpura intenso, a esta disolucin se
agreg 3 gotas de la solucin de
limoneno, dndose la siguiente
reaccin:

El reactivo de Baeyer rompe el doble

enlaces del limoneno formando
grupos OH y se forma un compuesto
denominado limoneno 1,2 diol,
tambin se forma xido de magnesio
el cual se presenta en la reaccin en
un precipitado color pardo, lo que
significa que la prueba es positiva
para la presencia de dobles enlaces
en la molcula de limoneno.
a. prueba de Bromo:
Para esta prueba se agreg al
destilado 3 gotas de bromo lquido en

tetracloruro de carbono, y se dio la

siguiente reaccin:

Aunque el bromo era de color rojo al

agregarlo a la solucin de limoneno,
se fue desapareciendo hasta que
quedo transparente lo que significa
que si haba presencia de dobles
enlaces en la molcula de limoneno.

CONCLUSIONES

Al concluir la prctica se pudo

observar y analizar de cmo es
la extraccin del limoneno a
partir de cscaras de naranja
adems de analizar tambin
las reacciones de extraccin.
se puede concluir que el
mtodo de destilacin por
arrastre de vapor directo no es
tan eficiente como el mtodo
de arrastre de vapor en vivo
que se utiliz en la extraccin
del cinamaldehido de la canela
ya que al generar el vapor en
el mismo baln donde est la
fuente biolgica de aceite
esencial se destila mucha
agua y poca cantidad de
limoneno.

El limoneno se someti a una

oxidacin
con
KmnO4
(permanganato de potasio)
dando como resultado un
precipitado de color caf, esto
es que la muestra si contena
alquenos y por esto perdi el
color caracterstico el KmnO4,
morado.

Para
nuestra
formacin
acadmica, tener en cuenta
este tipo de conocimientos es
fundamental, ya que, procesos
como el de esta prctica son
muy utilizados en la industria,
puesto que el limoneno es un
aceite que presenta un olor y
sabor ms agradable y es
utilizado para productos como:
aromatizantes,
perfumes,
alimentos, medicinas, etc.

BIBLIOGRAFIA
1- https://es.scribd.com/doc/7351
6614/Extraccon-Del-LimonenoQmc200l
2- https://es.scribd.com/doc/2208
87233/AISLAMIENTODELIMO
NENO-docx#scribd
3- http://es.slideshare.net/CalexisI
bal/prctica-de-aromtica-vii
4- http://www.buenastareas.com/
ensayos/Hidrodestilacion/5241
2027.html

ANEXOS
CUESTIONARIO:
Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?
Identificarlas
El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos
isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor
caracterstico. A partir de la condensacin de varias unidades de isopreno activo
(isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lpidos isoprenoides. Cada dos
unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos,
sesquiterpenos, diterpenos, etc. Segn contengan, respectivamente, dos, tres,
cuatro, etc. Isoprenos [2]

Existen 14 posibles ismeros para la misma frmula C10H6, que difieren en

la posicin de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras. [3]

El limoneno es una molcula polar o no polar?

Es no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromtico es no
polar y los ligados que tiene (CH3), tambin son no polares. [2]

Durante la separacin del limoneno a partir de la disolucin acuosa, Qu

capa lo contiene: la superior o la inferior? Porque?
Para extraer el limoneno de la mezcla obtenida del destilado se utiliza un solvente
orgnico llamado ter etlico, y se coloca en un embudo de decantacin, como el
limoneno es un compuesto orgnico se disolver en el ter etlico que es un
solvente orgnico, separndolo as de los dems componentes inorgnicos
presentes en la mezcla en los cuales la fase orgnica es insoluble, de este
proceso resultan dos fases evidentes en el embudo, el ter etlico es menos denso
que el agua razn por la cual la fase orgnica quedar en la parte superior del
embudo.[2]
El punto de ebullicin del limoneno es de 177C, entonces, Por qu es
posible separarlo de las cascaras del ctrico por destilacin con agua?
El punto de el punto de ebullicin del limoneno es de 177 C mayor al del agua
que es de 100 C , fue posible separarlo de las cscaras de la naranja por
hidrodestilacin ya que el vapor del agua arrastra los principios voltiles de la
cscara de naranja.
Consulte la estructura del canfeno y sugiere un posible mtodo para
extraerlo del romero
Un posible mtodo para la extraccin del
canfeno sera la destilacin por arrastre de
vapor de agua en vivo en la cual el vapor
de agua se forme en un matraz diferente a
donde se encuentra la fuente biolgica. [3]

La vitamina A es tambin un terpeno que puede separarse con hexano de las

zanahorias y de las espinacas, Cul es su estructura? Cuntas unidades
de isopreno la forman?
La vitamina A se divide en 5 partes, y
cada una tiene la estructura molecular
de, (CH2=C(CH3)-CH=CH2).

Investigue y describa que es una hidrodestilacion.

Hidrodestilacin: es un mtodo de separacin de sustancias inmiscibles en agua y
ligeramente voltiles de otros productos no voltiles, mezclados con ellos. Este
proceso es til para extraer aceites esenciales ubicados en las estomas odorferas
de las hojas de las plantas porque el vapor de agua entra y rompe las estomas
para finalmente destilar el aceite. Se caracteriza por no ser un arrastre simple. Es
recomendable trabajar a bajas temperaturas evitando as la descomposicin
trmica de los componentes o la presencia de reacciones no deseadas. [4]