INSTITUTO

POLITCNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LAB. QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES

PRACTICA OBTENCIN DE
LA BENZOFENONA
GRUPO: 2IV42

MARCO ANTONIO HRNANDEZ

GONZLEZ
ALBERTO ROSAS BAUTISTA
ANDREA SERRANO TORRES

Trietanolamina
Montar equipo
Fig. 36
(Material
totalmente seco)

1.2
Flujograma
Entrada
Bitcora
Embudo de
Separacin
Agitador
Matraz
Reflujo
Vaso de
precipitados
Parrilla/Mechero

1g de tricloruro
de aluminio
anhidro
3 ml de benceno
(recin
destilado)
0.7 ml de cloruro
de benzoilo

0.2 g de hielo
3ml de agua
1 ml de cido
clorhdrico
2ml de benceno

Matraz
previamente
sumergido en
bao de agua
helada
Agregar
lentamente
mediante el
embudo de
separacin
Reflujar durante
1 hr a 70 de
temperatura

Proceso
Consultar
Seleccionar
material

Dejar enfriar y
transferir la
mezcla a un
matraz

Matraz
Erlenmeyer y
agitar

sntesis de
Friedel Crafts
Alquilacin y
acilacin

Contenido del
matraz al
embudo de
separacin

Identificar el
producto
obtenido

Eliminar capa
inferior y lavar
capa orgnica
con agua
Secar con
sulfato de sodio,
decantar y dejar
cristalizar

Salida
Obtener
benzofenona por

Benzofeno
na
Tricloruro
de
aluminio
Benceno
Cloruro de
benzoilo

1.4 Reacccion Global

O
C(+)
Cl

+ AlCl4

+ AlCl3

O
C(+)
+

O
1.5 Mecanismo de reaccin

O
Cl

C(+)

Cl Al - Cl

+ AlCl4

Cl

C(+)

(+)

+ AlCl4 +

O
H

H
(+)

Cl _
Cl Al _- Cl
Cl

O
+ AlCl3
+ HCl

2. Clculos
2.1 Clculos Tericos
g

Wclorurodedenzilo = 1.21 ml

* 0.7 ml =0.847g

g
benzofenona
mol
0.847 *
=1. 097900477g
g
140.57
Cloruro de Benzoilo
mol
182.21

Wbenzofenona =

nbenzofena =

1.097900477 g
=0.006025 moles
g
182.21
benzofenona
mol

2.2 Clculos Experimentales

Wrecipiente = 19.72g
Wbenzofenona = 20.379 19.72 = 0.659g

0.659 g
nbenzofenona =

181.21

g
benzofenona
mol

=0.003636 moles

2.3 Rendimiento
R=

Moles experimentales
*100 =
Moles tericos
0.006025

0.003636

3. Mencionar los usos ms importantes del

benzofenona

*100 = 60.35

Que acta como filtro para las radiaciones UV en tintas y

barnices, as como en productos como perfumes y jabones,
entre otros, en los que previene y evita la degradacin del
color y del olor causada por los rayos UV, en lo que se conoce
como Proceso de Curado UV.

4. Observaciones

El cloruro de benzoilo con solo uno segundos expuesto

picaban los ojos; se obtuvieron dos fases; la fase orgnica y la
fase liquida y se separ la benzofenona del benceno al final se
le agrego sulfato de sodio.
Rosas Bautista Alberto

Es importante cuidar la temperatura y evitar que pase los 70

C. Se ha presentado cristalizacin pero muy lenta.
Los gases deben tenerse mucho cuidado, debido a que los
gases que salen del reflujo, son muy txicos y reaccionan con
mucosa nasal.

Andrea Serrano Torres

Se mezclo tricloruro de benzoilo y benceno en un matraz, para

despus llevar la acilacion del benceno se agrego cloruro de
benzoilo, teniendo cuidado ya estas sustancias son
lacrimgenas y que estas sobrepasen los 70 C, una vez
teminado separar las fases en un embudo de separacin para
despus secar con sulfato de sodio anhidro.
Hernndez Gonzlez Marco Antonio

5. Conclusiones

Podemos obtener cetonas por medio de la sntesis de friedl

crafts( acilacin) en la reaccin el tricloruro de aluminio sirve
como catalizador pero adems de ello sirve para romper la
resonancia o en otras palabras la estabilidad que existe en el
cloruro de benzoilo para provocar una deficiencia de
electrones y as poder llevar a cabo la reaccin de acilacion;
adems debido a que el tricloruro de aluminio es un cido
Lewis arranca el cloro del cloruro de benzoilo provocando que
se forme un electrfilo y este sea atacada por el benceno que
juega el papel de nucleofilo y as se forme el producto de la
benzofenona
Rosas Bautista Alberto

Se realiz una acilacin de Friedel-Crafts para obtener

benzofenona, en una reaccin de este tipo se requiere un
halogenuro de cido, en esta prctica utilizamos el cloruro de
benzoilo en presencia de alcl3 un cido de lewis, que tiene la
funcin de romper la resonancia de nuestro halogenuro lo que
permite el ataque de nuestro nucleofilo dbil el benceno.
Andrea Serrano Torres

Se obtuvo satisfactoriamente el producto por la sntesis de

Friedel-Crafts que fue la benzofenona, se estableci la
importancia del estudio de las cetonas en la qumica orgnica.
Identificamos cualitativamente y cuantitativamente al
producto obtenido, se identific el reactivo limitante y en
exceso, se obtuvo en rendimiento
estequiomtrico, se
prepararon los reactivos y el equipo semi-micro que se
necesit, se llev exitosamente la sntesis de Friedel-Crafts
obteniendo un rendimiento del 48.53%.
Hernandez Gonzalez Marco Antonio

1. Actividades Previas
1.1 Investigacin
1.1.1 SNTESIS DE FRIEDEL CRAFT
La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin
electrflica que se da en los compuestos aromticos, para dar
compuestos coloreados. Puede ser de alquilacin o acilacin.
Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto
halogenado con uno aromtico en presencia de cloruro de

aluminio (III) anihidrido, el cual es un cido de Lewis,

obtenindose el compuesto coloreado y cido clorhidirco (HCl)
como subproducto.
Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio
(III) como catalizador; este compuesto sirve como
intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto
aromtico. El cloruro de alumino (III), acepta un par
electrnico del halogenuro que est unido a un grupo alquilo,
formndose un complejo que sustituye a uno de los
hidrgenos del anillo aromtico por el grupo alquilo presente
en el complejo, formndose un compuesto coloreando; esto se
debe a que los compuestos aromticos son grupos cromforo
y los aquilos sustituidos actuaran como grupos auxocromos,
los cuales le dan el color caracterstico a los compuestos
obtenidos.
Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao
1877 por el qumico francs Charles Friedel y por el qumico
americano James M. Crafts, y corresponden a una sustitucin
electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona
con un carbocatin que se genera cuando el catalizador ayuda
al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reaccin finaliza con la
prdida de un protn,

Reaccin general de una acilacin F&C.

Las reacciones de F&C son muy importantes en los
compuestos aromticos y podemos encontrar comnmente su
uso industrial en la elaboracin de perfumes, saborizantes,
plsticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas
y en la sntesis de medicamentos como la Dopamina a partir
de la acilacin del Catecol.

Mecanismo de la reaccin

Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis

generando cationes acilo, este catin se estabiliza por
resonancia.
El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno,
dando lugar al mecanismo de sustitucin electrfila
aromtica.

1.1.2 BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromticos
(anillo aromtico), de formula C6H6, el cual posee una
estructura electrnica nica de entre los compuestos
aromticos que le da un comportamiento qumico
caracterstico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauracin, y
parece evidente que es una molcula simtrica y que la
instauracin de cualquier hidrgeno por el bromo es
equivalente a la sustitucin de cualquiera de los 5 hidrgenos
restantes.
Es un compuesto particularmente estable, pues puede
soportar el calor durante largo tiempo y presin alta
manteniendo su identidad estructural.
El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que
tpicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo
el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso
con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar
otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en
presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una
reaccin de sustitucin entre el hidrgeno y el bromo.
Las longitudes de enlace carbono carbono son de 1.39 en
el benceno y no el tpico 1.34 del C C en un doble enlace,

y mucho menos el 1.54 del enlace sencillo C C.Los

ngulos son de 120 y es completamente plana.
Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del
carbono son sp2 dando su planaridad a la molcula; y cada
uno de estos tomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2
donde tiene un solo electrn.
Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace
tipo _, ms bien los seis orbitales p se traslapan entre si para
formar una nube _. Logrando con ello que los electrones
internos de la nube no estn relacionados con uno o dos
tomos de carbono especficos, proporcionando una
deslocalizacin de los mismos aumentando la estabilidad de la
molcula al dispersar la carga sobre un rea mucho mayor. A
esta estabilidad adicional se le denomina Energa de
Deslocalizacin.
Las reacciones del benceno mediante sustitucin aromtica
son las siguientes:
Nitracin del Benceno: Monosustitucin.
Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el cido
Ntrico y cido Sulfrico concentrado a temperaturas de 50 y
60C, convirtindose suavemente a nitrobenceno. A ms de
60C produce la di sustitucin.
Halogenacin del Benceno: Monosustitucin.
Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en
presencia de hierro metlico o haluro frrico en cantidades
catalticas la reaccin se lleva a cabo suavemente y se forma
el halobenceno; tambin se libera haluro de hidrgeno.

Sulfonacin del Benceno: Monosustitucin.

Se lleva a cabo normalmente con cido sulfrico fumante

(contiene trixido de azufre, SO3) aunque se emplea cido
sulfrico concentrado (95% H2SO4, 5% H2O) para anillos
activados.
Alquilacin de Friedel Crafts: Monosustitucin.
Esta reaccin es importante para introducir grupos alquilo en
un anillo aromtico. Involucra un haluro de alquilo y un
catalizador cido de Lewis, generalmente tricloruro de
Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo.

Alquilacin del Benceno por Alcoholes:

La reaccin entre el alcohol ter butlico y el benceno, en
presencia de cido sulfrico concentrado, produce ter
butilbenceno.

Alquilacin del benceno con Alquenos:

Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el
benceno en presencia de un catalizador cido ocurre la
Alquilacin.

1.1.3 BENZOFENONA
La benzofenona tiene un punto de fusin de 48 C. Es un slido
en forma de cristales de color blanco, es un compuesto de
toxicidad relativamente baja. Tienen aplicacin en diversos
campos de la industria, fundamentalmente como precursor de
otros compuestos y en la industria fotoqumica.
1.1.4 ACIDO-BASE DE LEWIS

cido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de

otros grupos de tomos, para formar un enlace covalente
dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces
de ser donados para formar enlaces covalentes dativos. (OH-)
1.1.5 PROPIEDADES Y USOS DE LA BENZOFENONA
La benzofenona es una cetona aromtica, es un compuesto
importante en la fotoqumica orgnica, perfumera y como
reactivo en sntesis orgnica. Es una sustancia blanca
cristalina.
La benzofenona acta como filtro para las radiaciones UV ya
que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un
estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus
electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a
que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete
energticamente muy prximos entre s.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en
productos tales como perfumes y jabones para evitar que la
luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos.
Tambin se utiliza como componente de protectores solares y
se puede aadir en los plsticos de embalaje para que estos
bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reaccin de
sustitucin electrfila aromtica en las que en un compuesto
aromtico un tomo de hidrgeno es sustituido por un alquilo,
alquilacin de Friedel-Crafts, o un grupo acilo, acilacin de
Friedel-Crafts.