Aldehdo

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O)

unido a una cadena carbonada y un tomo de hidrgeno.
Propiedades
Propiedades fsicas
-La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
-Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica (se denominan dos ismeros que se
diferencian slo en la posicin de un grupo funcional. Entre las dos formas existe
un equilibrio qumico. En un equilibrio tautomrico hay migracin de un grupo
o tomo). Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario,
se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
-Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
-La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al.
Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen
el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero
son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos
dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homloga para los
siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
Nmero
carbonos

de Nomenclatura
IUPAC

Nomenclatura
trivial

Frmula

P.E.C

Metanal

Formaldehdos

HCHO

-21

Etanal

Acetaldehdo

CH3CHO

20,2

Propanal

Propionaldehdo
Propilaldehdo

C2H5CHO 48,8

Butanal

n-Butiraldehdo

C3H7CHO 75,7

Pentanal

n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo

C4H9CHO 103

Hexanal

Capronaldehdo
n-Hexaldehdo

C5H11CHO 100.2

Heptanal

Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo

C6H13CHO 48.3

Octanal

Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo

C7H15CHO desconocido

Nonanal

Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo

C8H17CHO 62.47

10

Decanal

Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo

C9H19CHO 10.2

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada
Principal

Carbaldehido

1(se puede
omitir)

Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehid
o

Ejemplo

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros,

as:

Reacciones de los aldehidos

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una
base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica
que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden

obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos
se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la
proteccin del grupo funcional.
Usos
Los
aldehidos
se
utilizan
principalmente
para
de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

la

fabricacin

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado
como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un
poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos
qumicos como la baquelita, la melamina etc. otros usos muy comunes del
metilamina es el formol

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es

lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

Clasificacin
Cetonas alifticas:
Resultan
de
la oxidacin moderada
de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se
denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un
tomo covalente con otro.
Isomera: Las cetonas son ismeras de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un
alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y
a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero
de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan
con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que
se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.