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Introduccin
Hidrocarburos
Isomera
Grupos funcionales
Bioqumica
Qumica Orgnica
2010/2011
Introduccin
La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la
Qumica q
que estudia los compuestos
p
orgnicos.
g
Compuestos orgnicos: sustancias qumicas que contienen
Qumica Orgnica
2010/2011
Hidrocarburos
La molcula orgnica ms sencilla es el metano (CH4), pero
H
C
CH2
H3C
CH2
CH2
CH3
H
H
C
H3C
CH2
C
H
CH2
HC
CH3
C
H
Qumica Orgnica
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Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen nicamente
Insaturados
Qumica Orgnica
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Las reglas
reglas de la IUPAC
IUPAC (International Union of Pure and Applied
CH2
H3C
CH2
CH3
CH2
hexano o n-hexano
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Al
Alcanos
ramificados:
ifi d tienen,
ti
adems,
d cadenas
d
llaterales
t l
Las cadenas laterales se tratan como sustituyentes (tomos o
grupos que han sustituido a tomos de hidrgeno) unidos a
esqueletos carbonados no ramificados.
El esqueleto
q
carbonado est constituido p
por la cadena de tomos
de carbono no ramificada ms larga, y se nombra segn las reglas
de alcanos no ramificados.
CH3
CH3 CH2
CH3
CH CH2 CH3
pentano
CH3
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
Qumica Orgnica
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Los
L sustituyentes
tit
t se nombran,
b
en orden
d alfabtico,
lf bti como ell alcano
l
d
dell
que derivan, cambiando la terminacin -ano por -il.
CH3
metilo
CH3
metilo
etilo
CH3 CH2
C
CH CH2 CH3
CH3
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Si h
hay varios
i sustituyentes
tit
t d
de lla misma
i
clase,
l
se utilizan
tili
llos prefijos
fij didi (2),
(2)
tri- (3), tetra- (4), etc.
CH3
CH3 CH2
CH3
1
C
2
CH CH2 CH3
3
2,2-dimetil-3-etilpentano
CH3
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Ci l l
Cicloalcanos:
l t
los
tomos d
de carbono
b
fforman uno o varios
i anillos.
ill
Se nombran como los alcanos no cclicos, anteponiendo el prefijo ciclo-.
ciclopentano
1,1-dimetil-3-etilciclooctano
Qumica Orgnica
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Alquenos y alquinos:
Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminacin
-ano por -eno o -ino, respectivamente.
Cuando sea necesario, se indicar la posicin de los dobles o triples
enlaces.
Si hay ms de un doble o triple enlace, la terminacin ser -dieno (2 =),
-diino (2 ), -trieno (3 =), -triino (3 ), -dienino (2 = y 1 ), -enodiino (1 =
y 2 ), etc.
H3C
H
C
C
CH2CH3
1-buten-3-ino
2-penteno
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Hid
Hidrocarburos
b
aromticos:
ti
Muchos tienen nombres comunes derivados de su origen natural.
El nombre sistemtico se obtiene considerando los compuestos como
bencenos sustituidos.
1,2-dimetilbenceno
1 2 dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
1 3 dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
1
4 di
ilb
o
p-dimetilbenceno
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Isomera
Ismeros: molculas con la misma frmula qumica pero con
distinta estr
estructura
ct ra molec
molecular
lar y, por tanto,
t t con diferentes
dif
t
propiedades.
Por ejemplo, el etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya
CH2
OH
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
Ejemplo:
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Isomera
Tipos de ismeros:
CH2
H3C
OH
H3C
CH3
(C2H6O)
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Isomera
Diastereoismeros: los ismeros no son superponibles pero
tampoco
p
son imagen
g especular
p
uno del otro.
Ismeros cis-trans
H3C
H3C
cis-1-fluoro-1-propeno
trans-1-fluoro-1-propeno
Etc.
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
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Isomera
Enantimeros o ismeros pticos: los ismeros son imagen
especular
p
uno de otro.
COOH
F
NH2
COOH
F
H2N
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Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos pueden contener grupos funcionales:
H3C
HOOC
OH
CH CH CH2
NH2
O
C
CH2-CH2
C
OCH2CH3
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Grupos funcionales
Grupo
funcional
Serie
homloga
Frmula
Grupo
hidroxilo
Alcohol
-OH
Grupo alcoxi
(o ariloxi)
ter
R-O-R
Estructura
O
R
H
O
R'
Prefijo
Sufijo
hidroxi-
-ol
oxi-
formil-
-al
-carbaldehdo
oxo-
-ona
carboxi-
cido -ico
Grupo
carbonilo
Aldehdo
R-C(=O)H
C
R
H
O
Grupo
carbonilo
Cetona
R-C(=O)-R'
C
R
R'
R
O
Grupo
carboxilo
cido
carboxlico
R-COOH
C
R
OH
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Grupos funcionales
Grupo
funcional
Serie
homloga
Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
-iloxicarbonil-
R-ato de R'-ilo
amino-
-amina
carbamoil-
-amida
ciano-
-nitrilo
Grupo acilo
ster
R-COO-R'
C
R
OR'
Grupo
amino
Amina
R-NR2
R'
R''
O
Grupos
amino
y carbonilo
Amida
R-C(=O)N(R
R')-R"
R''
R'
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN
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Grupos funcionales
Si hay varios grupos funcionales, el primero que aparezca en la
OH
CH
CH
OOC
(CH2)2
COO
CH2CH3
butanodiato de dietilo
CH2
CH2
COOH
cido 3-hidroxi-2-metiloxihexanodioico
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
Qumica Orgnica
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Reacciones orgnicas
Los tres tipos principales de reacciones orgnicas son:
ADICIN
Adicin a alquenos (C=C) y alquinos (CC)
- Adicin electrfila
- Polimerizacin (autoadicin)
- Cicloadicin
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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE ADICIN
Reacciones
R
i
en las
l que se transforman
t
f
enlaces
l
mltiples
lti l en
sencillos.
Principales reacciones de adicin:
Adicin a alquenos (C=C) y alquinos (CC)
Adicin electrfila
Polimerizacin (autoadicin)
Cicloadicin
Adicin a grupos carbonilo (C=O)
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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Adicin electrfila: se produce por ataque de un electrfilo (H+,
H
C
HBr
Br
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Br
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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Si el alqueno no es simtrico,
simtrico la reaccin puede dar lugar a dos
ismeros.
Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adicin
Br H
H
+
HBr
H + H
Br
CH3 H
CH3 H
90%
10%
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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Polimerizacin de alquenos: pueden ser consideradas como
reacciones de autoadicin:
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Reacciones orgnicas
Adicin a grupos carbonilo
El electrfilo se une al oxgeno y el nuclefilo al carbono:
OH
R
C
R'OH
OR'
R
CN
H
C
HCN
H3C
OH
CH3
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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE ELIMINACIN
Son
S reacciones
i
iinversas a llas d
de adicin:
di i dos
d sustituyentes
tit
t son
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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE SUSTITUCIN
Se
S sustituye
tit
un tomo
t
o grupo por otro.
t
Dependiendo del tipo de reactivo que lleva a cabo la sustitucin,
se clasifican en:
Sustitucin por radicales libres
Sustitucin nuclefila
Sustitucin electrfila
Qumica Orgnica
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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
Reaccin de sustitucin que involucra radicales como intermedios
de reaccin.
Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden
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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Cl
iniciacin
Cl
2 Cl
H
H
H
H
+ Cl
+ HCl
propagacin
H
H
H
H
H
+ Cl
H
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
Cl
Cl
+ Cl
H
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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
2 Cl
Cl
H
C
terminacin
H
+ Cl
C
H
Cl
H
H
Cl
C
H
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Reacciones orgnicas
Sustitucin nuclefila
R-L + Nu: R-Nu + L:
Un nuclefilo reemplaza a un tomo o grupo (grupo saliente)
mecanismos de reaccin:
SN1: sustitucin nuclefila unimolecular
SN2: sustitucin nuclefila bimolecular
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Reacciones orgnicas
Sustitucin nuclefila
Ejemplo :
SN1
SN2
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Reacciones orgnicas
Sustitucin electrfila
La ms importante
p
es la sustitucin electrfila aromtica: un tomo,,
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Bioqumica
La Bioqumica estudia la composicin qumica de los seres vivos,
Qumica Orgnica
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Bioqumica
LPIDOS
Compuestos
p
p
principalmente
p
p
por C e H y en
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Bioqumica
LPIDOS
Ejemplos:
j p
colesterol
testosterona
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
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Bioqumica
GLCIDOS
Los glcidos,
glcidos carbohidratos,
carbohidratos hidratos de carbono,
carbono sacridos o
de energa.
Son solubles en agua.
Se clasifican en: monosacridos,
monosacridos disacridos
disacridos, oligosacridos y
polisacridos.
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Bioqumica
Monosacridos
Poseen un grupo carbonilo en uno de sus tomos de C y grupos
hidroxilo en el resto.
Son la principal fuente de combustible para el metabolismo, tanto
como fuente de energa directa (la glucosa es la ms importante)
y tambin en biosntesis. Cuando no se necesitan para aplicacin
directa, se almacenan en otra forma, como los polisacridos.
Ejemplos: glucosa, fructosa,
fructosa
glucosa
Qumica Orgnica
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Bioqumica
Disacridos
Glcidos formados por dos molculas
hidrlisis de la lactosa
(1 = galactosa, 2 = glucosa)
Qumica Orgnica
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Bioqumica
Oligosacridos
Estn compuestos
p
p
por entre 3 y 10 molculas de monosacridos.
Se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las
Estaquiosa
(dos galactosas, una glucosa y una fructosa)
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Bioqumica
Polisacridos
Cadenas,
Cadenas ramificadas o no
no, de ms de 10 monosacridos
monosacridos.
Su funcin en los organismos vivos est relacionada con
estructura o almacenamiento.
El glucgeno es una reserva energtica de los animales, formado
por cadenas ramificadas de glucosa.
Glucgeno
Qumica Orgnica
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Bioqumica
PROTENAS
Los prtidos o protenas son biopolmeros, es decir, estn
que destacan:
Estructural
Inmunolgica (anticuerpos)
Enzimtica (sacarasa y pepsina)
Contrctil (actina y miosina)
Homeosttica: mantenimiento del pH
Protectora o defensiva (trombina y fibringeno) Hemoglobina
Etc.
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Bioqumica
PROTENAS
Todas las protenas tienen C
C, H
H, O y N
N, y muchas poseen tambin SS.
Son largas cadenas de aminocidos unidas por enlaces peptdicos.
La secuencia de aminocidos de una protena est codificada en su
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Bioqumica
PROTENAS
Existen 20 aminocidos diferentes:
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Bioqumica
PROTENAS
Un aminocido es una molcula orgnica
g
con un grupo
g p amino (-NH
(
2)
aminocido 1
aminocido 2
enlace peptdico
dipptido
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
Qumica Orgnica
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Bioqumica
PROTENAS
Estructura primaria
EEstructura
t t
de
d
las protenas
hoja plegada
hlice alfa
Estructura secundaria
debida a la interaccin por puentes
d hid
de
hidrgeno
entre aminocidos
i id
hoja plegada
hlice alfa
Estructura terciaria
debida a atracciones entre
hlices y hojas
Estructura cuaternaria
debida a interacciones entre cadenas
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)
Qumica Orgnica
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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
Los cidos nucleicos son macromolculas formadas p
por la
llos cidos
d nucleicos
l
se
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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
NH2
HO
O
H
O-
O-
Adenina
Guanina
Citosina
Timina
Uracilo
(ADN y ARN)
(ADN y ARN)
(ADN y ARN)
(ADN)
(ARN)
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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
Enlace fosfodister:
Qumica Orgnica
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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
El ADN es bicatenario, est constituido por
Qumica Orgnica
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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
El ARN expresa
p
la informacin q
que contiene
ARN mensajero
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