Está en la página 1de 21

O

R C O R
R puede ser un radical o un tomo de hidrgeno.
R tiene que ser un radical pues si fuese un tomo
de hidrgeno sera un cido.

Metilpropanoato de metilo

Propanoato de etilo

Los steres de cidos grasos (de cadena abierta)


superiores (de ms de 10 tomos de carbono) son las
ceras.
Ejemplo:

CH3 (CH2)18 COO CH2 CH3

El nombre de esta cera es:


EICOSANATO DE ETILO

Los steres intervienen en el olor y sabor de muchos frutos y


flores.
Por ejemplo, el olor de la pia se debe al butanoato de etilo.

Formula el butanoato de etilo.

CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3

El aroma y olor naturales de un alimento proceden de


la combinacin de un gran nmero de sustancias y no
slo de un compuesto.
Por ejemplo, el nmero total de
aromatizantes en la fresa es de unas 250.

sustancias

Independientemente de ello, muchos steres tienen


olores caractersticos.
A continuacin, algunos ejemplos:

CH3
CH3 COO CH2 CH2 CH CH3
El acetato de isoamilo da aroma a pltano
Acetato de 3-metilbutilo

El butirato de amilo da aroma a albaricoque


CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Butanoato de hexilo

CH3

CH3

CH3 CH CH2 COO CH2 CH2 CH CH3


El isovaleranato de isoamilo da aroma de manzana
3-Metilbutanoato de 3-metilbutilo

Algunas molculas en el espacio:


Etanoato de propilo
Hexanoato de etilo
Metacrilato de metilo

Esencias

steres responsables del aroma

Albaricoque

Butiratos de etilo y amilo

Coac y vino

Heptanato de etilo

Frambuesa

Formiato y acetato de isoamilo

Jazmn

Acetato de bencilo

Manzana

Isobalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo

Melocotn

Formiato, butirato e isovalerianato de etilo

Naranja

Acetato de octilo

Pera

Acetato de isoamilo

Pltano

Acetatos de metilo, etilo e isovalerianato de isoamilo

Ron

Formiato de etilo

Rosas

Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo

Uvas

Formiato y heptanoato de etilo

cidoos Carboxlicos, Esteres,


Aminas y Amidas
Esteres

11

Esteres
En un ster, el H en el grupo carboxilo es reemplazado
con un grupo alquilo.
O

CH3 COCH3
grupo ster

12

Esterificacin
La esterificacin es la reaccin de
un cido carboxlico y alcohol en presencia de un cido
(actuando como catalizador) para producir un ster.
O

H+
CH3COH + HOCH2CH3
O

CH3COCH2CH3 + H2O
acetato de etilo (un ster)
13

Productos que son Esteres


Aspirina
se usa para aliviar dolores y
reduce la inflamacin.
es un ster de cido saliclico
y cido actico.
Aceite de gauteria
se usa para calma dolores
musculares.
es un ster de cido saliclico
y metanol.
Copyright 2009 by Pearson Education, Inc.

O
C OH
O
O C CH3

O
C O CH3
OH

14

Nombre de Esteres
El nombre de un ster contiene los nombres de:
el grupo alquilo del alcohol.
La cadena de carbonos del cido y la terminacin ato.
metilo
etanoato (acetato)
O

CH3 OC CH3
IUPAC: etanoato de metilo
comn: acetato de metilo
15

Nombre de Esteres
Los steres se nombran
con el grupo alquilo del alcohol,
y la sal (-ato) del cido carboxlico

del metanol
(alcohol
metilico )

del cido
etanoico
(cido actico)

Etanoato de metilo
(acetato de metilo)

16

Esteres en Plantas
Los steres dan fragancias placenteras y sabores a
muchas frutas y flores.

17

Hidrlisis Acida de Esteres


En la hidrlisis cida
un ster reacciona con agua para producir un cido
carboxlico y un alcohol.
Se necesita un cido como catalizador.
O

H+
HCOCH2CH3 + H2O
O

HCOH

+ HOCH2CH3

18

Hidrlisis Bsica (Saponificacin)


La Hidrlisis Bsica o saponificacin,
es la reaccin de un ster con una base fuerte.
produce la sal del cido carboxlico y un alcohol.
O
||
CH3COCH2CH3 + NaOH
O

CH3CO Na+ + HOCH2CH3


sal de cido carboxlico

alcohol

19

Hidrlisis Bsica de Acidos Grasos


Produce Jabones

20

Accin de los Jabones

Un jabn
contiene un terminal no polar
que disuelve las grasas y
aceites no polares y un
terminal polar que se disuelve
en agua.
forma grupos de molculas de
jabn llamados micelas que
se disuelven en agua y son
extraidas en el enjuage.

Copyright 2009 by Pearson Education, Inc.

21