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QUIMICA ORGANICA I FRITZ CHOQUESILLO PEÑA LIMA – PERU 2016 - II

QUIMICA ORGANICA I

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

LIMA PERU 2016 - II

La Química Orgánica es

la parte de la química que

estudia los Compuestos de Carbono

fritzchp@hotmail.com
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24/08/2016
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QUIMICA ORGÁNICA COMO CIENCIA Rama Química que se encarga del estudio del carbono y sus

QUIMICA ORGÁNICA COMO CIENCIA

Rama Química que se encarga del estudio del carbono y sus compuestos, tanto de origen natural como artificial

Analiza:

composición:

estructura interna, propiedades físicas, químicas y biológicas transformaciones aplicaciones.

Muchos compuestos orgánicos son muy conocidos: propano, CH 3 CH 2 CH 3 ; etanol,

Muchos compuestos orgánicos son muy conocidos:

propano, CH 3 CH 2 CH 3 ; etanol, CH 3 CH 2 OH; acetona, CH 3 COCH 3 ; ácido acético, CH 3 COOH; glucosa, C 6 H 12 O 6 ; urea, CO(NH 2 ) 2 ; etc.

Se observa que todos los compuestos contienen al átomo de carbono

Química Orgánica es conocida también como Química del Carbono

QUIMICA ORGANICA EN LA INDUSTRIA

QUIMICA ORGANICA EN LA INDUSTRIA Toda la industria química orgánica se alimenta de las industrias químicas

Toda la industria química orgánica se alimenta de las industrias químicas pesadas cuyas materias primas son el petróleo, el gas natural y el carbón.

Otra gran parte de la IQO se abastece de productos naturales de origen animal o vegetal.

Los productos obtenidos en la IQO se utilizan bien como intermedios para otros procesos industriales o bien para consumo directo (fármacos, plásticos…).

Los productos orgánicos industriales utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos: -

Los productos orgánicos industriales utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos:

- Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por año, y su precio por kilogramo es moderado: plásticos, abonos, detergentes, plaguicidas

- Aquellos que se fabrican en cantidades pequeñas, pero su precio es

muy alto y, por tanto, el volumen de sus ventas, en dinero, también

lo es. La fabricación de estos productos constituye la Industria Química Orgánica fina.

La IQO fina en la actualidad es la IQO que posee mayor competencia,

mayor gasto en investigación y mayor velocidad de cambio.

Rama de la química estudia al carbono, sus compuestos y reacciones
Rama de la química estudia al carbono, sus compuestos y reacciones

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler,

de quela sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse

en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesarian la

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para

sintetizar sustancias orgánicas, era necesarian la intervención de lo

que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos.

orgánicas, era necesarian la intervención de lo que llamaban “ la fuerza vital ” , es
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.

Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser

uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,

azufre y los halógenos.

Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, donde las más importantes son:

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias

facetas, donde las más importantes son:

APLICACIONES

Desarrollo

industrial,

biológico,

ESTRUCTURA

Técnicas de

elucidación

estructural

SÍNTESIS

Diseño de

métodos

eficientes

REACTIVIDAD

Mecanismos de reacción

médico

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Síntesis total de la droga potencial

gipsetina

Los científicos del Instituto Sloan-Kettering para la investigación sobre el cancer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia han

realizado la síntesis total de la gipsetina (J. Am. Chem. Soc., 1995, 117,7025), producto

natural del hongo Nannizzia gypsea, que puede

prevenir la formación de placas de colesterol en las arterias

la formación de placas de colesterol en las arterias El grupo dirigido por el Prof. Danishefsky

El grupo dirigido por el Prof. Danishefsky (U. Columbia) utilizó un plan de síntesis convergente, usando dos derivados de triptófano para construir el núcleo heterocíclico central.

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Un producto natural que imita la función de la insulina Haciendo pruebas a más de 50.000 productos de la colección de productos

sintéticos y naturales de la empresa Merk, los investigadores de la empresa

farmaceútica han descubierto una molécula pequeña que rebaja los niveles de

glucosa en sangre de ratones de laboratorio. El compuesto parece que imita la función de la insulina, pero al contrario que la hormona polipeptídica, no es destruída por los enzimas gástricos por lo que podría suministrarse a

diabéticos por via horal, evitando los fastidiosos pinchazos. (Science, 1999,

284, 974).

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Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de

Más del 95% de las sustancias

químicas conocidas son

compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos

actuales en el mundo se

denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida ( ácidos nucleicos , proteínas, enzimas, hormonas, azúcares,

Todos los compuestos responsables

de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el

esclarecimiento de los procesos vitales.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.)

juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en

muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos

Intelectualmente es muy estimulante puesto que: • Posee una estructura muy lógica. • Hace un

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

Posee una estructura muy lógica. Hace un uso considerable de símbolos lógicos. Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo. Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica.

Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno, también

otros elementos.

La unión del carbono - hidrógeno los define como orgánicos.

La química orgánica define la vida.

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Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones

Así como hay millones de diferentes tipos de organismos

vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas

diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas

diferentes.

Hay compuestos orgánicos que son parte del pelo, piel,

uñas, etc.

La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.

La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la

versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un

elemento tan especial?

Miremos su química en más detalle.

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.

Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros

átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).

Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de
Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente
el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la
superficie del átomo.
Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirámide con una punta
arriba)
Los compuestos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono

Los compuestos orgánicos toman su diversidad de muchas

diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros

átomos.

Compuestos orgánicos más simples, hidrocarburos, contienen sólo

carbono e hidrógeno

Hidrocarburo más simple: metano CH 4 carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno

Hidrocarburo más simple: metano CH 4

Hidrocarburo más simple: metano CH 4 carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno

carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno

Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno etano

Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono

adicionalmente al hidrógeno

Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno etano
Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno etano

etano

Forma: • cadenas en línea n-Hexano

Forma:

cadenas en línea

Forma: • cadenas en línea n-Hexano
Forma: • cadenas en línea n-Hexano

n-Hexano

• ramificaciones: 3-metil pentano

ramificaciones:

• ramificaciones: 3-metil pentano

3-metil pentano

• anillos : ciclohexano

anillos:

ciclohexano

No hay límites al número de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para añadirle

No hay límites al número de estructuras diferentes que puede

formar el carbono.

Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de

carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples

adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre

Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces.

A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos de carbono aumenta, el número de átomos de carbono aumenta, el

número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye

Grupos Funcionales Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarburos también pueden contener otros elementos

Grupos

Funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarburos también pueden contener otros elementos.

En realidad, muchos grupos comunes de átomos pueden producirse dentro de las moléculas orgánicas(grupos funcionales)

Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)

La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas de la molécula .

La existencia de un grupo funcional cambia completamente las

propiedades químicas de la molécula.

etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,

alcohol de 2 carbonos, líquido.

CH 3 CH 2 OH El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el
CH 3 CH 2 OH El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el

CH 3 CH 2 OH

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcóholicas” como la cerveza y el vino.

QUIMICA ORGANICA I FRITZ CHOQUESILLO PEÑA LIMA – PERU 2015 - 0 fritzchp@hotmail.com 35 24/08/2016

QUIMICA ORGANICA I

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

LIMA PERU 2015 - 0

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REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA Reacción química:
REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA
Reacción química:

Ruptura y formación de nuevos enlaces Movimiento o deslocalización electrónica

Ecuación química:

Representación esquemática y estequiométrica de la

reacción química

Flecha:

produce

catalizador
catalizador
reactivos
reactivos
Flecha: produce catalizador reactivos 2A + B 2 2AB subíndice condiciones productos Temperatura, presión,

2A + B 2

Flecha: produce catalizador reactivos 2A + B 2 2AB subíndice condiciones productos Temperatura, presión,

2AB

subíndice
subíndice
produce catalizador reactivos 2A + B 2 2AB subíndice condiciones productos Temperatura, presión, solventes

condiciones

catalizador reactivos 2A + B 2 2AB subíndice condiciones productos Temperatura, presión, solventes coeficiente
productos
productos

Temperatura,

presión,

solventes

coeficiente

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Mecanismo de reacción: Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones Representadas por convención

Mecanismo de reacción:

Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones Representadas por convención IUPAC:

A . . B
A .
.
B
Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones Representadas por convención IUPAC: A . .
Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones Representadas por convención IUPAC: A . .

INTERMEDIOS DE REACCION

Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera.

Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios.

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Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:

INTERMEDIOS CON UN ÁTOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE CARGADO.

El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión llamado carbocatión.

de electrones. Puesto que el intermediario es un catión llamado carbocatión . fritzchp@hotmail.com 40 24/08/2016
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INTERMEDIO CON UN ÁTOMO DE CARBONO CARGADO NEGATIVAMENTE.

El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con

el número total de protones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga

formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión.

formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión . fritzchp@hotmail.com 41 24/08/2016
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UN ÁTOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN ELECTRÓN (RADICAL LIBRE).

En este radical libre, no hay carga en el átomo de carbono, pero dicho intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de electrones totales.

siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de electrones totales. fritzchp@hotmail.com 42 24/08/2016
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RUPTURA DE ENLACES + A . . . . B A B
RUPTURA DE ENLACES
+
A .
.
.
.
B
A
B
RUPTURA DE ENLACES + A . . . . B A B HOMOLITICA • energía luminosa

HOMOLITICA

energía luminosa

temperatura elevada

Radicales libres

Reacciones homolíticas

Reacciones fotolíticas

HETEROLITICA

mayoría de reacciones orgánicas

temperatura normal

polariza la molécula ( carga positiva y carga negativa)

polariza la molécula ( carga positiva y carga negativa) Reacciones heterolíticas fritzchp@hotmail.com 44 24/08/2016

Reacciones heterolíticas

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TIPOS DE REACCIONES
TIPOS DE REACCIONES

SUSTITUCION Reemplazo de átomos o grupo de átomos

En carbonos saturados o insaturados

TIPOS DE REACCIONES SUSTITUCION Reemplazo de átomos o grupo de átomos En carbonos saturados o insaturados
ADICION Se agregan átomos o grupos Compuestos insaturados Tienden a saturarse

ADICION Se agregan átomos o grupos

Compuestos insaturados

ADICION Se agregan átomos o grupos Compuestos insaturados Tienden a saturarse

Tienden a saturarse

ELIMINACION Remoción de grupos o de átomos Genera insaturaciones Formación de anillos

ELIMINACION

Remoción de grupos o de átomos

Genera insaturaciones

Formación de anillos

ELIMINACION Remoción de grupos o de átomos Genera insaturaciones Formación de anillos
TIPOS DE REACTIVOS
TIPOS DE REACTIVOS

RADICALES LIBRES:

Muy reactivos

Atacan a las moléculas en las posiciones mas densas electrónicamente

ELECTROFILICOS Deficientes de electrones Carga positiva Atacan posiciones con densidad electrónica alta

ELECTROFILICOS

Deficientes de electrones

Carga positiva

Atacan posiciones con densidad electrónica alta

NUCLEOFILOS Poseen par de electrones no compartidos Carga negativa Atacan posiciones de baja densidad electrónica

NUCLEOFILOS

Poseen par de electrones no compartidos

Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrónica

http://www. alonsoformula .com/

http://www.science.oas.org/RLQ/edmol.htm

http://www.softonic.com/s/quimica- organica

http://www.iupac.org/

http://organica1.org/laboratoriovideo.html

http://quimicaorganica.net/

http://quimicaorganica.org/

http://www.ugr.es/~quiored/

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