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Modelo de Zimmerman-Traxler[editar]

Se conocen formas ms refinadas del mecanismo. En 1957, Zimmerman y Traxler


propusieron que algunas reacciones aldlicas tienen estados de transicin de seis
miembros en conformacin de silla.15 Esto es conocido como modelo de ZimmermanTraxler. Los E-enolatos conducen a la formacin de productos anti, mientras que los Zenolatos conducen a la formacin de productos syn. Los factores que controlan la
selectividad son la preferencia para colocar los sustituyentes ecuatorialmente en los
estados de transicin de seis miembros y evitar interacciones synpentano respectivamente.16 E y Z se refieren a las relaciones estereoqumicas cistrans entre los tomos de oxgeno de enolato que tienen el contrain positivo, y el grupo de
mxima prioridad en el carbono . En realidad, slo algunas especies como el litio y el
boro siguen el modelo de Zimmerman-Traxler. En consecuencia, en algunos casos el
resultado estereoqumico de la reaccin puede ser impredecible.

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