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T2    Glúcidos  

 

TEMA Nº 2.- GLÚCIDOS

 
 

 
 

 
 

 
 

INTRODUCCIÓN
Son un tipo de Principios Inmediatos Orgánicos en cuya composición intervienen carbono,
oxígeno e hidrógeno. También se les conoce como hidratos de carbono, o como azúcares. El nombre
de glúcidos tiene su origen en el griego (glykys=dulce). Se les denomina hidratos de carbono
porque en ellos el carbono, el hidrógeno y el oxígeno (C:H:O) están en proporción de 1:2:1, por lo que
responderían a una fórmula general (CH2O)n. Esta proporción parecía indicar que eran combinaciones del
carbono con el agua. Esta forma de nombrarlos no es la más correcta ya que existen muchos glúcidos,
como es el caso de la desoxirribosa (C5H10O4) o la glucosamina (C6H13O5N), que no se ajustan a la
fórmula general, mientras que compuestos no glucídicos como el ácido láctico (C3H6O3) responden a ella.
Por último, se les denomina azúcares por su sabor dulce, lo que tampoco es del todo correcto ya que
existen muchos glúcidos que no lo son.
Para su estudio se clasifican en dos grupos que son:
1.- OSAS. También llamados monosacáridos. Se incluyen en este grupo todos aquellos glúcidos,
no hidrolizables, cuyas moléculas tienen entre 3 y 8 átomos de carbono. También se incluyen sus
derivados.
2.- ÓSIDOS. Formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir además otros
compuestos en su molécula. Se subdividen en:
2.1.- Holósidos. Formados exclusivamente por monosacáridos. A su vez son:
2.1.1.- Oligosacáridos. Formados por la unión de 2 a 10 moléculas de monosacáridos.
2.1.2.- Polisacáridos. Formados por unión de más de 10 moléculas de monosacáridos. Se
subdividen en:

 
 
 
 

 
 

 
 

 

 
 
 

2.1.2.1.- Homopolisacáridos. Formados por un único tipo de monosacárido.
2.1.2.2.- Heteropolisacáridos. Formados por dos o más tipos de monosacáridos.
2.2.- Heterósidos. Son ósidos formados por unión de monosacáridos con otras sustancias no
glucídicas.
1.- OSAS O MONOSACÁRIDOS
Se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir en su estructura
presentan varios grupos funcionales hidroxi (-OH) y un grupo aldehído (-CHO) o un grupo cetona (-CO-),
nunca ambos a la vez. Se caracterizan porque responden, con algunas excepciones, a una fórmula general
(figura 2.1).

Cn H2n On ; (n≥3)
Figura 2.1.- Fórmula general de los monosacáridos.

1.1.- Clasificación y nomenclatura
Los monosacáridos presentan, entre sí, dos tipos de diferencias características, una está en
relación con el número de átomos de carbono, la otra lo está con el grupo funcional específico que lleven
en su molécula. Estas dos características se utilizan con carácter sistemático y, según el criterio que
utilicemos los monosacáridos se clasifican de una u otra manera.

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T2    Glúcidos  
A) Según el número de átomos de carbono que presentan se nombran utilizando los prefijos
griegos tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc. De esta forma, si tienen 3 átomos de carbono son Triosas; si tienen 4 átomos de carbono son Tetr-osas; si tienen 5 átomos de carbono son Pent-osas; si
tienen 6 átomos de carbono son Hex-osas; etc.
B) Según el grupo funcional específico que presenten se nombran utilizando los prefijos Aldo
o Ceto, según que dicho grupo funcional sea aldehído o cetona respectivamente. Si presentan el grupo
funcional aldehído son Ald-osas. Si presentan el grupo funcional cetona son Cet-osas.
En la actualidad se sigue una nomenclatura que no es mas que el resultado de fundir las dos
anteriores, por ejemplo, si se trata de una osa que presenta grupo funcional aldehído y cuatro átomos de
carbono se la nombra como una Aldo-tetr-osa. Si se tratara de una osa que presentara grupo funcional
cetona y cinco átomos de carbono se la nombraría como Ceto- pent-osa etc.
Todos los monosacáridos derivan, por deshidrogenación, de un trialcohol, la glicerina, la cual, por
pérdida de dos átomos de hidrógeno de uno de sus átomos de carbono terminales, origina una aldosa, el
gliceraldehido; si la pérdida de esos dos átomos de hidrógeno se produce en el átomo de carbono
central se origina una cetosa, la dihidroxiacetona (figura 2.2).

Figura 2.2.- Formación de osas elementales por deshidrogenación a partir de glicerina. Las flechas (►) marcan los grupos específicos
aldehído o cetona.

1.2.- Propiedades de los monosacáridos
1.2.1.- Propiedades físicas

 
 

 

 
 
 
 

Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles y, muchos, de sabor dulce. Su marcada
solubilidad es debida a la presencia de radicales hidroxilo (-OH) y de radicales hidrógeno (-H), ya
que estos presentan una marcada polaridad eléctrica, lo que permite la formación de enlaces de
atracción electrostática (enlaces de hidrógeno) con las moléculas de agua, que también son polares.
Recuérdese que al estudiar el agua ya se vio que era un buen disolvente de compuestos covalentes como
los glúcidos.
1.2.2.- Propiedades químicas
Cuando se encuentran en presencia de sustancias menos oxidantes que ellos, los glúcidos se
oxidan. Este proceso de oxidación suele manifestarse en la pérdida de electrones que se produce en la
transformación de un grupo alcohol (-OH), o de un grupo aldehído (-CHO) a grupo ácido (-COOH). A la vez
que ellos se oxidan la otra sustancia se reduce. En esta propiedad se basa una técnica de
2+
reconocimiento de monosacáridos, la denominada reacción de Fehling, en la que una sal cúprica (Cu )
en medio alcalino es reducida por el grupo carbonilo con producción de óxido de cobre (I), de color rojo
ladrillo. Esta capacidad de reducir el licor de Fehling, se utiliza en los análisis cuantitativos de estos
compuestos.
También es característica su capacidad para asociarse con grupos
aminos, formándose
compuestos denominados aminoglúcidos. Entre los más característicos, un derivado de la glucosa
denominado glucosamina, que interviene en el formación de la quitina (polisacárido del esqueleto de los
Artrópodos) o del peptidoglucano (polisacárido de las paredes bacterianas) como veremos más
adelante.
Existen dos propiedades características de los glúcidos que por su importancia se van a tratar en
apartados específicos, son la Isomería óptica o estereoisomería y la Actividad óptica.

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Convencionalmente se adopta que cuando el grupo hidroxilo (-OH). podremos observar que la figura que aparece en dicho espejo presenta los mismos átomos pero distinta disposición espacial. se dispone hacia la derecha.Isómeros ópticos (ENANTIÓMEROS) del gliceraldehído. Las fórmulas lineales de los principales monosacáridos se muestran en las figuras 2.         T2    Glúcidos   1.4. 1 2     3 CHO I H .3.3).. poseen uno o más átomos de carbono asimétricos y son por tanto moléculas quirales. el átomo de carbono asimétrico. el estereoisómero recibe el nombre de forma D.6 respectivamente.3. Ambas moléculas reciben el nombre de isómeros ópticos o estereoisómeros y se caracterizan por ser una la imagen especular de la otra.Isomería óptica Todos los monosacáridos..OH I CH2OH D-gliceraldehído                                   Figura 2.2.*C . del átomo de carbono asimétrico. Los estereoisómeros se caracterizan por ser moléculas químicamente iguales. Como puede observarse en la figura anterior.4). Si colocamos dicha molécula frente a un espejo. diferenciándose solamente en la disposición espacial de sus grupos funcionales. el átomo de carbono del gliceraldehido marcado con un asterisco presenta sus cuatro valencias ocupadas por grupos funcionales distintos..Marcado en rojo. Un átomo de carbono asimétrico se define como aquel que presenta todas sus valencias ocupadas por grupos funcionales distintos (figura 2. Si se dispone hacia la izquierda recibe el nombre de forma L.                           25   . por tanto es asimétrico. sólo en este caso reciben el nombre de estereoisómeros o enantiómeros (figura 2.5 y 2. a excepción de la dihidroxiacetona.           Figura 2.

Los compuestos cuyas fórmulas están representadas presentan el radical –OH del último átomo de carbono asimétrico dirigido hacia la derecha. Estas fórmulas también se conocen como fórmulas de proyección de Fischer..T2    Glúcidos       Figura 2.Familia de las D-Aldosas con tres a seis átomos de carbono.5.                                               26   . No se han representado los enlaces horizontales con objeto de ahorrar espacio. son formas D. vistas con sus fórmulas estructurales de cadena abierta.

5). Ejemplo la D.Familia de las D-Cetosas con tres a seis átomos de carbono. 27   . Téngase en cuenta que a partir del D-gliceraldehido se van a formar monosacáridos de forma D. mientras que a partir de la dihidroxiacetona se va a formar un monosacárido. mientras que la D..6. Para que dos moléculas sean estereoisómeros o enantiómeros deben diferenciarse en la disposición espacial de los sustituyentes de todos sus átomos de carbono asimétricos.T2    Glúcidos   Figura 2. En dichas figuras sólo se representan los monosacáridos en sus formas D. son también formas D. Las formas L correspondientes se obtienen con facilidad observando las imágenes especulares de estos. reciben el nombre de epímeros. también conocidas como fórmulas de proyección de Fischer.glucosa y la D-manosa son epímeros respecto al átomo de carbono nº 2. vistas con sus fórmulas estructurales de cadena           abierta. la eritrulosa. De la D-eritrulosa derivarán todas las cetosas de forma D. Ejemplo D-glucosa y L-glucosa. que puede ser D o L. Igual que en la figura anterior las fórmulas de los compuestos representados en la figura presentan el radical –OH del último átomo de carbono asimétrico dirigido hacia la derecha. ya que esta cetosa si que presenta un átomo de carbono asimétrico.glucosa y la D-galactosa lo son respecto al átomo de carbono nº 4 (figura 2. Cuando dos monosacáridos difieren únicamente en la configuración espacial de uno sólo de sus átomos de carbono asimétricos.

Tales estructuras son correctas para las triosas y las tetrosas. la D-fructosa es levógira.. en general. Cuando una disolución de monosacáridos es atravesada por un rayo de luz polarizada.. en forma de compuestos cíclicos..       25° [α]D   Rotación óptica observada (grados) ——————————————————————— Longitud del tubo (dm) x concentración (g/ml) Deben especificarse la temperatura y la longitud de onda de la luz empleada.4. Si ese giro se produce hacia la derecha se dice que la molécula de monosacárido es dextrógira (+). Por esta razón se dice que presentan actividad óptica. No existe ninguna relación entre la estructura D o L que presente una molécula y el hecho de que esta sea dextrógira o levógira. La actividad óptica de un estereoisómero se expresa cuantitativamente por su 25° rotación específica [α]D .       En la figura 2. eliminando todas las radiaciones que la componen menos una.5 y 2.   . el plano de vibración de esa radiación gira un cierto ángulo. la luz polarizada esta constituida por una sola de esas radiaciones que vibra en un solo plano. Sin embargo.                                           =   Figura 2. Polarizar la luz no es mas que filtrarla.T2    Glúcidos                     1.7.Actividad óptica Los monosacáridos que presentan átomos de carbono asimétricos. se muestra un esquema en el que se explica el desvío de la luz polarizada.3. y luz polarizada. a la que se llama luz polarizada. La luz se presenta en dos posibles formas: luz no polarizada. es decir mientras que la luz no polarizada está constituida por diversas radiaciones que vibran en distintos planos. aquella que sólo puede oscilar de un determinado modo.2. y no exhiben sus características químicas   28   .Desvío del plano de la luz polarizada al atravesar una disolución de un monosacárido. mediante un polarímetro. si el giro se produce hacia la izquierda se dice que la molécula es levógira (-). Por ejemplo. aparecen. Los estereoisómeros se caracterizan porque uno de ellos hará rotar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en sentido de las agujas del reloj) y se llamará dextrógiro. cuando no tiene restricciones en cuanto a las posibilidades de vibración de la onda luminosa.7. la mayor parte de los monosacáridos que poseen cinco o más átomos de carbono en su esqueleto carbonado.Formas anoméricas o hemiacetálicas 1 Hasta ahora hemos escrito las estructuras de las aldosas y cetosas en forma de cadena abierta (fórmulas de proyección de Fischer de las figuras 2.6). en un tubo de una longitud dada. y el otro hará que dicho rayo rote hacia la izquierda (en sentido contrario a las agujas del reloj) y se llamará levógiro. en los que los grupos carbonilo se hallan «enmascarados». presentan también la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada. determinada a partir de las medidas de la rotación óptica de una concentración determinada.

Una segunda propiedad de la D-glucosa. similares en estructura a un compuesto denominado pirano.Estructuras del furano y del pirano. es el hecho de que posee dos formas cristalinas. sino estructuras anulares que se forman al reaccionar el grupo hidroxilo (-OH) del átomo de carbono nº 5 y el grupo aldehído (-CHO). similares en estructura a otro denominado furano.. y alcanza un valor estable de +52. la β-D-glucosa tratada de modo análogo.2º. cuya rotación específica es  [α]D  =  +112.9. su rotación específica cambia gradualmente. Así.CHO + HO .8) OH     I R . mientras que la mayor parte de los aldehídos presentan una tendencia a oxidarse en análogas condiciones.. Esta reacción ocurre cuando un aldehído o una cetona reaccionan con un alcohol (figura 2.   Cuando se cristaliza de su disolución en piridina.R" → R . hemos visto que la glucosa posee un grupo aldehído. En el caso de los monosacáridos la reacción de formación de hemiacetales se establece entre grupos funcionales de una misma molécula. la reacción de formación de hemiacetales. y otros pentagonales. Partiendo de diversas consideraciones de tipo químico. la glucosa es totalmente inerte por exposición al aire como por exposición al oxígeno. por ejemplo.OR' I H Hemiacetal Figura 2. por lo tanto el compuesto resultante puede ser considerado como un hemiacetal intramolecular. se obtiene una fórmula llamada α-D20º glucosa. Cuando se disuelve en agua la αD-glucosa. y se debe a la existencia de una mezcla en equilibrio constituida por un tercio de α-D-glucosa y dos tercios de β-D-glucosa.7°. unos hexagonales. Estos hemiacetales adquieren una estructura espacial de tipo cíclico (anular) apareciendo dos tipos de anillos. La aparición de estas formas cíclicas no es mas que un caso particular de una reacción química más genérica. que sugiere que pueda poseer una estructura cíclica.R'   Aldehído + Alcohol                             I → R . por lo que estos compuestos son denominados formas piranosas y formas furanosas respectivamente (figura 2. A este cambio se le denomina mutarrotación.C . y su rotación específica es  [α]D  =  +18. alcanza el mismo valor.   29   . Si se cristaliza en agua.C .8. reaccionan con facilidad con los grupos aldehído. a 25°C.Reacciones de formación de hemiacetales. se ha deducido que los isómeros α y β de la D-glucosa no poseen estructuras de cadena abierta.       Ambas formas no difieren sin embargo en su composición química.T2    Glúcidos   habituales.OR" I R' Cetona + Alcohol Hemiacetal OH R . normalmente. Por ejemplo.CO . con el tiempo. se 20º obtiene la β-D-glucosa. Figura 2. pero se ha encontrado que es relativamente estable frente a los reactivos que.7º.R' + HO .9).

). El estudio del proceso de ciclación se realizó bajo la dirección de W.10. ya que su grupo carbonilo (aldehído o cetona) capta una molécula de agua.Ciclación de la glucosa mediante la formación de un hemiacetal. Haworth. El compuesto final resultante.           T2    Glúcidos   La formación de dichos compuestos se efectúa de la siguiente forma: Los monosacáridos que presentan más de cinco átomos de carbono. sino quebrada. se vuelve asimétrico. (De izda. es inestable. La estructura abierta se repliega sobre si misma enfrentándose los átomos de carbono nº 1 y nº 5. C. E.. A continuación reaccionan los grupos hidroxilos de los carbonos nº 1 y nº 5.                                                     Figura 2. Las moléculas adquieren así la forma espacial de anillos hexagonales o pentagonales según que se trate de formas piranosas o furanosas respectivamente. N. a dcha. pasando a denominarse átomo de carbono anomérico. El compuesto hidratado. que no era asimétrico en la fórmula lineal. El carbono nº 1 se hidrata. Al producirse la ciclación.10. A. D. Todos los carbonos se sitúan en un mismo plano horizontal. liberándose una molécula de agua y quedando unidos por un átomo de oxígeno. y que se nombran como forma α y forma β respectivamente.   30   . resultante de esta unión. el átomo de carbono carbonilo. entre ellos se produce una reacción de sus radicales. B. se desprende una molécula de agua y se forma un puente de oxígeno. y en el caso de la D-glucosa se muestra en la figura 2. al disolverse en agua se hidratan. Como la estructura abierta de los monosacáridos no es lineal. el grupo carbonilo queda enfrentado al penúltimo átomo de carbono de la molécula y. El átomo de carbono anomérico presenta ahora un grupo hidroxilo (-OH) que recibe el nombre de grupo hidroxilo hemiacetálico el cual. va a determinar que la misma molécula pueda aparecer de dos formas distintas que reciben el nombre de anómeros. debido a los ángulos que existen entre los enlaces de los átomos de carbono. según la disposición que adopte en el espacio (a un lado u otro del plano de la molécula cíclica).

C – OH I H . se ha dejado hueco para que se formule la β-D-ribofuranosa..Ciclación de la D-ribosa. cosa que ocurre en el caso de las aldopentosas.11. donde el puente de oxígeno se establece entre los átomos de carbono nº 1 y nº 4.C – OH I CH2OH D-Psicosa α-D-Psicofuranosa Figura 2. Todos aquellos sustituyentes que en la fórmula lineal se encuentran dispuestos hacia la derecha aparecerán hacia abajo en la fórmula cíclica y viceversa..C – OH I H . después si es forma D o L. pero con la salvedad de que el enlace por puente de oxígeno. ya que es el átomo nº 2 el que lleva el grupo carbonilo específico de estos compuestos que es el grupo cetona. al que se le quita la terminación "sa" y se sustituye por "piranosa" o "furanosa".12. El proceso de ciclación puede adoptar también la estructura pentagonal del furano. nombrándose de la siguiente manera: En primer lugar se indica si es forma α o β. En la figura 2. después se añade el nombre del monosacárido correspondiente. En el caso de las cetohexosas. según el tipo de anillo que forme al ciclarse. Por ejemplo.11.C – OH I CH2OH D-Ribosa β-D-Ribofuranosa Figura 2. Todas las aldohexosas se ciclan igual que la D-glucosa (téngase siempre en cuenta la disposición de los radicales de los distintos átomos de carbono).Ciclación de la D-psicosa   31   .           CHO I H . también se adopta la estructura pentagonal del furano.     CH2OH   I C=O I H .glucopiranosa. que se forma al reaccionar el grupo carbonilo con el grupo hidroxilo del penúltimo átomo de carbono. la Dglucosa. se nombraría como α-D-glucopiranosa o como β. aparece ahora entre los átomos de carbono nº2 y nº 5.T2    Glúcidos                 Las formas resultantes del proceso anterior son conocidas como proyecciones de Haworth. la nomenclatura cambia.12.C – OH I H . En la figura 2. se ha dejado hueco para que se formule la α--Dpsicofuranosa.C – OH I H . los que están dispuestos hacia la izquierda en la fórmula lineal aparecerán hacia arriba en la fórmula cíclica Cuando las moléculas de monosacáridos se encuentran cicladas.

Dependiendo del nº de 2. a su vez puede ser monocarbonílico α o monocarbonílico β (figura 2. 32   .13)..C . Todos los azúcares que presentan enlaces dicarbonílicos han perdido su carácter reductor. Enlace glucosídíco 1→4 α-D-glucopiranosa + β-D-glucopiranosa             Existen varios tipos de enlaces O-glucosídicos: a) Monocarbonílico.1. Son dulces. por lo que no darán la reacción de Fehling.OH + HO . Al reaccionar ambos grupos hidroxilo. b) Dicarbonílico..14).Oligosacáridos Constituyen un grupo de glúcidos que se caracterizan por estar formados por unión de monosacáridos.13. El enlace que se establece entre los monosacáridos para formar los oligosacáridos (también se forman mediante este enlace los polisacáridos) es denominado enlace O.15a y 2. La aparición de este enlace consiste en la formación de un compuesto denominado acetal (figura 2.R" → I R'       Hemiacetal   Alcohol                         por   R I H .15b).Reacción de formación de acetales. cuando el enlace se establece entre los átomos de carbono anoméricos de los dos monosacáridos (figura 2. cristalizables e hidrolizables en monosacáridos.O .T2    Glúcidos                       2. cuando se realiza entre un carbono anomérico de un monosacárido y un carbono no anomérico del otro. R                   I H .1.ÓSIDOS Son compuestos formados por la unión de varios monosacáridos. que se origina al reaccionar el hidroxilo hemiacetálico del átomo de carbono anomérico de un monosacárido con el grupo hidroxilo de cualquier átomo de carbono del otro monosacárido.Holósidos Son ósidos formados exclusivamente monosacáridos que los formen se subdividen en: monosacáridos.C . oscilando el número de estos entre 2 y 10.15c).R" + H2O I R' Acetal Agua Figura 2.1. Se subdividen en: 2.glucosídico. se desprende una molécula de agua y los dos monosacáridos quedan unidos por un puente de oxígeno (figura 2. ya que este reside en el átomo de carbono anomérico que es susceptible de oxidarse a ácido.. solubles.. pudiendo existir además otros compuestos en su molécula.

15. se nombraría así: α-D-glucopiranosil (1→4) β-Dglucopiranosa. Para nombrar un oligosacárido utilizamos la siguiente nomenclatura: El nombre del primer monosacárido se conserva tal cual sustituyendo la terminación osa por osil. cuando son cuatro. etc. cuando son tres.T2    Glúcidos         a             b Enlace monocarbonílico-α               c     Enlace monocarbonílico-β             Enlace dicarbonílico                   Figura 2. Trehalosa. Por último. Cuando esto ocurre no es necesario indicar los átomos de carbono que participan en el enlace. en cuyo caso se sustituye la terminación osa por ósido. Entre paréntesis se escriben los átomos de carbono que participan en el enlace glucosídico. Los más importantes son: Sacarosa. Tetra-sacáridos. Por ejemplo el disacárido de la figura 2.glucosídico se formarán los siguientes tipos de compuestos: Di-sacáridos. son los disacáridos y los trisacáridos. cuando se unen dos monosacáridos. Tri-sacáridos. Celobiosa. 33   . salvo que este segundo monosacárido intervenga en el enlace con su átomo de carbono anomérico. Isomaltosa. Dependiendo del número de monosacáridos que se unan mediante enlace O.. a) Sacarosa: α-D-glucopiranosil β-D-fructofuranósido. Es el azúcar de uso doméstico que se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha. cuando son cinco. Los más importantes. cuyos nombres bioquímicos se indican a continuación. Gentiobiosa y Lactosa. por su valor económico e industrial. Penta-sacáridos. Maltosa.14.Tipos de enlaces O-glucosídicos. A) Disacáridos. se escribe el nombre del segundo monosacárido sin modificar.

Homopolisacáridos Los Homopolisacáridos más importantes se describen mejor en relación con sus funciones biológicas.000. entre los cuales el almidón es el que más abunda en las plantas y el glucógeno en los animales.1. f) Lactosa: β-D-galactopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa. derivados de los monosacáridos como la Dglucosamina. D-fructosa..Polisacáridos Son aquellos ósidos que se forman por unión de más de diez moléculas de monosacáridos. No se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (componente del almidón) y del glucógeno. o derivados sencillos de estos. pero son también corrientes polisacáridos constituidos por la D-manosa. y el ácido N. Presentan elevado peso molecular. habitualmente. pueden aislarse de los extractos celulares por centrifugación diferencial. El más importante es la Rafinosa. y con el iodo se tiñe de color azul característico. no encontrándose libre en la naturaleza. D y L. no poseen carácter reductor y desempeñan funciones estructurales y energéticas según que estén constituidos por monosacáridos en forma β o en forma α respectivamente..2. Presente en los hongos y levaduras siendo el principal azúcar de la hemolinfa de los insectos. en las que todas las unidades de D. 34   . y tostada se emplea como sustitutivo del café.1. Formados por unión de tres monosacáridos. Se obtiene por hidrólisis de un polisacárido denominado celulosa.16). e) Isomaltosa: α-D-glucopiranosil (1→6) α-D-glucopiranosa.. la α-amilosa y la amilopectina. Existe α-maltosa y β. Se dividen en Homopolisacáridos.1.Homopolisacáridos de reserva Estos polisacáridos. Se encuentra libre en la naturaleza en el grano germinado de la cebada. con dos o más unidades monoméricas diferentes. en forma de grandes gránulos en el citoplasma celular.2. La D-glucosa es la unidad monosacarídica predominante en los polisacáridos. pueden ser insolubles en agua (celulosa) o bien formar dispersiones coloidales (almidón). 2. D-xilosa y Darabinosa.maltosa.T2    Glúcidos                                                 b) Trehalosa: α-D-glucopiranosil α-D-glucopiranósido. generalmente. También se encuentran. Las fórmulas de todos estos compuestos se realizarán como ejercicios de clase. cuyo nombre bioquímico es α-D-galactopiranosil (1→6) α-D-glucopiranosil β-D. B) Trisacáridos. constituidos por un sólo tipo de unidad monomérica.1. La α-amilosa no es verdaderamente soluble en agua sino que forma dispersiones coloidales. Los gránulos de almidón o de glucógeno. y Heteropolisacáridos.glucosa se encuentran unidas mediante enlaces α (1→4). el ácido D-glucurónico. 2.galactosa. La cadena polisacarídica que constituye la α-amilosa constituye un enrollamiento helicoidal (figura 2. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón y del glucógeno.acetilmurámico.1.2. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. mediante enlace O-glucosídico. La α-amilosa está constituida por cadenas largas no ramificadas. 2. c) Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa. La cebada germinada artificialmente (malta) se utiliza para la fabricación de cerveza. A) Almidón Se encuentra en dos formas distintas. se depositan. no son dulces. d) Maltosa: α-D-glucopiranosil (1→4) α o β-D-glucopiranosa.1. Se encuentra en la semilla del algodón y en la remolacha. Su peso molecular es variable entre unos millares hasta 500.fructofuranósido.

y los existentes en los puntos de ramificación α (1→6) (figura 2..17. 35   . La amilopectina es muy ramificada. de manera que existen enzimas α y β amilasas que al actuar sobre la α-amilosa la rompen liberando moléculas de maltosa y de glucosa libres. Su peso molecular es variable. siendo la longitud media de las ramificaciones de 24 a 30 restos de glucosa.T2    Glúcidos                                                                                               Figura 2. es menos soluble que la α-amilosa y con el iodo adquiere una coloración rojo violácea.. pudiendo llegar hasta los 100 millones.         Figura 2.16.Amilopectina con ramificación en α (1→6). Los componentes del almidón pueden ser hidrolizados enzimáticamente. pues la hidrólisis se efectúa al azar sobre los enlaces α (1→4).17). los enlaces del esqueleto que son enlaces α (1→4). En ella se presentan dos tipos de enlaces.Enrollamiento helicoidal de la α-amilosa.

Se encuentran como polisacáridos de reserva en las bacterias y en las levaduras. en el esqueleto. Se hidroliza. pero difieren del glucógeno y del almidón en que sus enlaces. A semejanza de la amilopectina el glucógeno es un polisacárido de la D-glucosa con enlaces α (1→4) y con ramificaciones en α (1→6). con igual facilidad que el almidón. Con el Iodo adquiere una coloración rojo-violácea.. En las células hepáticas el glucógeno aparece en forma de grandes gránulos. por tanto la acción combinada de las amilasas y de la enzima desramificadora puede degradar completamente la amilopectina a maltosa y a glucosa. B) Glucógeno Es el principal polisacárido de reserva de las células animales constituyendo el equivalente al almidón de las células vegetales. constituidos por agrupaciones de simples moléculas. Abunda especialmente en el hígado (10% de su peso húmedo). Tienen interés farmacéutico y su peso molecular oscila entre 50000 y 100000. Figura 2.18). un núcleo grande y muy ramificado llamado dextrina límite.Acción de las amilasas sobre la amilopectina.T2    Glúcidos                                                                               La amilopectina también es atacada por ambas enzimas.18. Sin embargo está más ramificado y su molécula es más compacta que la de la amilopectina. y la enzima desramificadora que ataca a los enlaces α (1→6). por tanto el producto final es. junto con moléculas de maltosa. 36   . muy ramificadas. al actuar sobre él las enzimas amilasas. α (1→3) y α (1→4). Una enzima desramificadora ataca a los enlaces α (1→6). El núcleo central representa la dextrina límite. apareciendo las ramificaciones cada 8 a 12 restos de glucosa. son α (1→6) y presentan ramificaciones en α (1→2). que atacan a los enlaces α (1→4). C) Otros homopolisacáridos de reserva Los dextranos son también homopolisacáridos ramificados de la D-glucosa. cuyo peso molecular es de varios millones. y en el músculo esquelético (1 al 2% de su peso húmedo). cuya designación indica que representa el límite del ataque de las amilasas (figura 2. pero estas no tienen capacidad de romper los enlaces α (1→6) de los puntos de ramificación.

    A                                     B Figura 2. La celulosa realmente es un polímero de la celobiosa de forma que está constituida por 150 a 5000 moléculas de celobiosa con un peso molecular de 800000. está constituida por restos de D-fructosa unidos por enlace β (2→1).19). La celulosa es el componente principal de la madera y por lo tanto del papel.20) unidas por enlaces β (1→4). 1500 fibrillas de 8 celulosa forman una fibra de algodón. mientras que por hidrólisis total produce únicamente D-glucosa. el algodón es casi celulosa pura. Forma cadenas paralelas y es el componente esencial del exoesqueleto de los Artrópodos. Cadena lineal de moléculas de D-glucosa unidas por enlaces β (1→4). uniéndose unas con otras por puentes de hidrógeno y agrupándose en cordones.1. que se pueden disponer paralelamente.1.10 cadenas de celulosa (figura 2. B.T2    Glúcidos             Los fructanos (también llamados levanos) son homopolisacáridos constituidos por unidades de D-fructosa presentes en muchas plantas. pero en este caso se encuentra impregnada de sales de CaCO3.2. 37   . Los mananos son homopolisacáridos de manosa.glucosa. Aunque posee elevada afinidad por el agua es completamente insoluble en ella. La inulina. presente en la alcachofa. B) Quitina Es un homopolisacárido estructural constituido por un polímero de un derivado de la D. Su hidrólisis parcial produce un disacárido reductor denominado celobiosa (ver el apartado correspondiente a Disacáridos). levaduras y plantas superiores. hallados en bacterias.Homopolisacáridos estructurales         A) Celulosa Es el constituyente de la pared celular más abundante en el mundo de las plantas. estos se agrupan para formar microfibrillas y estas se agrupan para formar fibrillas de celulosa. De modo parecido. Agrupamiento de las cadenas lineales para formar cordones y microfotografía de fibras de celulosa. visible a simple vista y formada por 8.2. También está presente en el exoesqueleto de los Crustáceos.. la N-acetil-D-glucosamina (figura 2. 2. no ramificadas.. Es un polímero de la D-glucosa que posee enlaces β (1→4). los xilanos y los arabinanos son homopolisacáridos de D-xilosa y de Larabinosa presentes en los tejidos vegetales.A.19. Estos polímeros forman cadenas lineales.

2. Las moléculas de disacárido se unen entre sí por enlaces de tipo β (1→4). que se entretejen mediante cortos péptidos que las unen.. Compuesto que se extrae de un alga roja. los de origen bacteriano. ciruela y membrillo). muy hidrófilo.T2    Glúcidos                                                               Figura 2. b) Agar-Agar.1.Heteropolisacáridos Son polisacáridos que por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos o de derivados de ellos. Se localiza en el tejido conectivo. Pueden formar estructuras o ser componentes de secreciones: a) Ácido hialurónico. A) De origen bacteriano El más frecuente es el denominado peptidoglucano o mureína que constituye una red espacial formada por largas cadenas de azúcares paralelas. entre los disacáridos consecutivos las uniones son por enlaces β (1→4).2. en el líquido sinovial y en el humor vítreo del ojo. 38   . Tiene una elevada capacidad gelificante que se aprovecha en la fabricación de mermeladas. la cadena peptídica se une al grupo carboxilo libre del ácido murámico mediante la formación de una amida. los de origen vegetal y los de origen animal. No se encuentran libres. La mayoría de ellos se encuentran formando parte de la pared celular bacteriana. Sustancia segregada por las plantas que sirve para cerrar sus heridas. Se ha colocado dentro de un corchete la unidad que se repite. Chondus chrispus. Constituyente de la pared celular de los vegetales (manzana.D-glucosamina. (Esta estructura se verá en el tema correspondiente a Microorganismos).20. por tanto en las cadenas de esta macromolécula se alternan los enlaces β (1→4) y β (1→3). C) De origen animal Se suelen denominar glucosaminoglucanos. de la pared celular vegetal o de la matriz extracelular de las células animales. c) Goma arábiga.Trozo de cadena de una molécula de quitina. Constituido por una macromolécula resultado de la unión de moléculas de un disacárido constituido por ácido β-D-glucurónico (1→3) N-acetil-β. Es el más abundante. sino asociados con proteínas constituyendo los denominados proteoglucanos (formados por un 20% de proteínas y un 80% de glucosaminoglucanos). Se distinguen tres tipos según su origen. pera. B) De origen vegetal Tres son los heteropolisacáridos de importancia presentes en el mundo vegetal: a) Pectina. En cuanto a sus funciones son los responsables de la forma y rigidez de las células o bien son sustancias de secreción con diversas funciones. por esta razón se utiliza en microbiología para la preparación de medios de cultivo.. En las cadenas existe un disacárido que se repite que está formado por N-acetil-β-D-glucosamina (NAGA) y ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos mediante enlace β (1→6). 2.

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cartilaginoso y óseo. pues constituyen un amplio y variado tipo de moléculas que realizan una gran gama de funciones en los seres vivos.                                                             b) Condroitina.                             Figura 2. Denominada así por extraerse a partir de la Digitalis purpúrea. Es un polímero cuya unidad fundamental es el disacárido β-D. Dos derivados suyos. Cuando estas moléculas son lípidos o proteínas es preferible hablar de asociaciones de glúcidos con lípidos o con proteínas. Las moléculas de este disacárido se unen entre sí por medio de enlaces β (1→4).Heterósidos Resultan de la combinación de un grupo hidroxilo de un monosacárido o de un oligosacárido con una molécula o grupo de moléculas no glucídicas denominadas aglucón. Los principales son los siguientes: a) Digitalina. se utiliza en el tratamiento de enfermedades vasculares..Estructura molecular de la Estreptomicina. Derivados de la ribosa y de la desoxirribosa. c) Antocianósidos. que forman los ácidos nucleicos. También está presente en las estructuras de la córnea. La unidad básica de repetición está formada por un éster sulfúrico en 2 del ácido α-D-glucurónico y un éster sulfúrico en 3 de la N-sulfato-α-D-glucosamina. que se irán tratando a lo largo de los temas de este curso. d) Estreptomicina. unidos mediante enlace α (1→4). es un cardiotónico. Importante antibiótico (figura 2. se emplean en el curtido de pieles. el sulfato de condroitina A y el sulfato de condroitina C forman parte de la matriz extracelular de los tejidos conjuntivos. b) Amigdalósido. Presente en los huesos del melocotón y el albaricoque (tras su digestión libera ácido cianhídrico que provoca peligrosas intoxicaciones).2. 2. c) Heparina. son las denominadas glucoproteínas y los denominados glucolípidos.glucurónico (1→3) N-acetil-β-D-galactosamina. Responsables del color de las flores. De propiedades astringentes. f) Nucleótidos.21. e) Tanósidos.. Localizado en las sustancias intercelulares y con propiedades de anticoagulante. 21). 40   .

ENLACE GLUCOSÍDICO 2ª. 5ª. La sacarosa. la condroitina en los huesos y cartílagos etc. (2004) 4ª. Represente la fórmula desarrollada de la glucosa [0’4]. (2005) 41   .Explique las características estructurales [0’7] y funcionales [0’7] de los polisacáridos. Nombre el componente incluido en el recuadro [0’25] y el enlace señalado con la flecha [0’25]. la quitina en los artrópodos.Nombre el polisacárido más abundante en las paredes de las células vegetales [0’2]. Represente la fórmula desarrollada de la glucosa [0’4]. Cite tres ejemplos de polisacáridos [0’6]. (2006) DISACÁRIDOS. Hay que destacar la importancia del enlace β-glucosídico.. inmunológicas (las glucoproteínas de membrana constituyen antígenos y. Indique el tipo de molécula resultante [0’2].. Por ejemplo como antibióticos (estreptomicina). (2002). La glucosa. Entre los glúcidos con función estructural podemos citar: la celulosa en los vegetales. POLISACÁRIDOS 3ª. que impide la degradación de estas moléculas y hace que ciertos organismos puedan permanecer cientos de años (árboles).     T2    Glúcidos   3. enumere tres de sus propiedades biológicas [0’5] y explique el fundamento físico-químico de las mismas [0’5].. hormonales (hormonas gonadotropas). b) Nombre una biomolécula que contenga este tipo de cadena [0’25]. Proponga un ejemplo de enlace O-glucosídico utilizando las fórmulas de dos moléculas diferentes entre las que se a posible su formación [0’8]. anticoagulantes (heparina).                         EJERCICIOS PROPUESTOS EN LAS PRUEBAS DE ACCESO (P. enzimáticas (junto con proteínas forman las ribonucleasas) etc..     b) Función estructural. los anticuerpos o inmunoglobulinas están constituidos en parte por glúcidos). los peptidoglucanos de las bacterias. Haga una clasificación de los mismos indicando el criterio utilizado [0’5]. el almidón y el glucógeno son formas de almacenar glucosa en los seres vivos. glúcido más importante en los seres vivos.Defina qué son los monosacáridos [0’5] y explique su importancia biológica [0’6]. (2004 y 2006). por otro lado.) MONOSACÁRIDOS 1ª. explique cómo se forma dicho enlace [0’25]. Haga una clasificación de los mismos [0’5].A. responda as siguientes cuestiones: a) ¿Qué tipo de molécula representa? [0’25]. Justifique la diferencia en valor nutricional para las personas entre el almidón y el referido polisacárido [0’8].Describa el enlace O-glucosídico [0’5]. c) Funciones específicas.U.. En 2006 se reformula de la siguiente manera: Defina qué son los monosacáridos [0’5] y explique dos de sus funciones [0’6]. por lo tanto serán formas de reserva energética. (2005). se puede considerar como la moneda energética de éstos.. explique su función biológica [0’5] e indique su distribución en los seres vivos [0’25]. funciones vitamínicas (vitamina C).En relación con la imagen adjunta.FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS a) Función energética.

describa las características del enlace Oglucosídico [0’25] y analice las características estructurales y funcionales de tres polisacáridos de interés biológico [0’75].. Razone la respuesta (2005)..Defina qué son los monosacáridos [0’6]. Relacione entre sí los términos de las dos columnas que se muestran a continuación [0’5]: (2005) A. (2001).. Polisacárido 1. 16ª.Defina monosacárido [0’5]. Cite dos ejemplos de monosacáridos con cinco átomos de carbono y otros dos con seis [0’4]. 17ª. Razone cuál es el polisacárido [1] (2003). 14ª. 15ª. 12ª..Indique qué es un enlace O-glucosídico [0’2] y que grupos funcionales participan en su formación [0’1]. Indique el nombre que reciben en función del número de átomos de carbono [0’5].Puede un animal digerir y aprovechar la celulosa? [0’5].Destaque la importancia biológica de los monosacáridos [0’5]. (2009). Razone las respuestas. Desoxiazúcar B. Realice una clasificación de los monosacáridos según el número de átomos de carbono [0’25]. (2003).. Celulosa 3. Cetosa C. Describa la estructura y función que desempeña cada uno de ellos [0’9]. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan [0’5]. Haga una clasificación de polisacáridos [0’5]. Diferencia disacárido y polisacárido [0’25]. Aldosa E. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan [0’5]. Desoxirribosa 4.Explique La importancia biológica de los monosacáridos [0’5].Explique la importancia biológica de los siguientes glúcidos: glucosa. ¿Y el almidón [0’5]. Lactosa. almidón y celulosa [2]..Un polisacárido formado por restos de glucosa y localizado en un tejido vegetal. 9ª. (2010).. 8ª.Proponga una explicación que justifique que los animales utilicen lípidos como moléculas de reserva energética y los vegetales glúcidos [1]. describa el enlace O. Indique el nombre que reciben en función del número de átomos de carbono [0’5]. Disacárido.glucosídico [0’4] y analice las características estructurales y funcionales de tres polisacáridos de interés biológico [1’2].. (2011). 10ª. dio por hidrólisis un disacárido diferente del que se obtiene de la hidrólisis del glucógeno. Cite dos polisacáridos que se formen por polimerización de monosacáridos de configuración α [0’15] y uno por la de monosacáridos de configuración β [0’15]. Glucosa 2. Fructosa 5.Defina qué son los monosacáridos 0’6]. ribosa. (2002).. D. Cite dos funciones biológicas de los monosacáridos [0’4]. Cite dos funciones de los polisacáridos en los seres vivos indicando el nombre de un polisacárido que desempeñe cada función [0’6]...Defina qué es un monosacárido y un polisacárido [0’5]. 13ª.Indique dos funciones biológicas de los monosacáridos [0’4]. Represente la fórmula de un monosacárido indicando su nombre [0’5] y la fórmula de un disacárido señalando el nombre químico y el tipo de enlace que lo caracteriza [0’5]..                                   6ª. (2001). 42   . Establezca un paralelismo entre polisacáridos del reino animal y vegetal en cuanto a su composición y función [0’5]. (2008). (2009). 11ª. PREGUNTAS CON CONCEPTOS DE GLÚCIDOS EN GENERAL 7ª. Cite dos funciones biológicas de los monosacáridos [0’4].