QUMICA 5 BOD CPEM N25 Prof.

Maria Emilia Lpez

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UNIDAD N 2 :

EL TOMO DE CARBONO

Antecedentes histricos sobre la qumica orgnica. Compuestos orgnicos. Fuentes.

Clasificacin de las molculas orgnicas. Caractersticas de las sustancias orgnicas y su diferencia de las
inorgnicas. Alotropa. Hibridacin del tomo de carbono. Enlaces. Geometra molecular. Clasificacin de los
carbonos. Clasificacin de Los compuestos Orgnicos. Uso de los compuestos Orgnicos
Historia
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en oposicin a inorgnico,
que sera asignado a todo lo que carece de vida.Se les dio el nombre de orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos.
La teora de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis
de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, sntesis realizada a
partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler).
Los compuestos del carbono que todava se consideran inorgnicos son los que se encontraron a partir de fuentes sin vida,
"inorgnicas", tales como los minerales.La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria, pe ro
generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos, no. No son
molculas orgnicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los xidos de carbono.
El cido carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, es el primer cido graso orgnico.

El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas
contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono, son molculas orgnicas.
Compuestos Orgnicos
Son sustancias qumicas aquellas que contienen carbono, formando gran cantidad de enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos. Estos
compuestos se denominan molculas orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias orgnicas es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles).
Los compuestos orgnicos surgen debido a la caracterstica del Carbono de poder combinarse y formar largas
cadenas carbonadas.
Fuentes
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante
todava se extrae de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Los ejemplos incluyen la
mayora de las azcares, algunos alcaloides, ciertos alimentos tales como la vitamina B12, y en general, aquellos productos
naturales con las molculas grandes o complicadas que estn presentes en concentraciones razonables en organismos vivos.
Clasificacin
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:
Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son
estudiadas por la bioqumica.

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Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas
por el hombre como los plsticos.

Diferencias entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos

COMPUESTOS INORGNICOS

COMPUESTOS ORGNICOS

Sus molculas pueden contener tomos de cualquier

elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO 2,
carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente 500000 compuestos.

Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C,

H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y
otros elementos.
El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones,
y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que
forman la molcula.
Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y
descomponen por debajo de los 300C. suelen quemarse
fcilmente, originando CO2 y H2O.

En general, son "termo estables" es decir : resisten la

accin del calor. Se descomponen a temperaturas
superiores a los 700C.
Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados.
Muchos son solubles en H2O y en solventes polares.

Fundidos o en solucin son buenos conductores de la

corriente elctrica: son "electrlitos".
Las reacciones que originan son generalmente
instantneas, mediante reacciones sencillas e
inicas.

Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen

puntos de fusin y ebullicin bajos.
La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos
compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C).
Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter,
cloroformo, benceno.
No son electrlitos. No conducen la electricidad.Reaccionan lentamente y complejamente.

Alotropa en el carbono
En qumica es la propiedad que poseen determinados elementos qumicos
de presentarse bajo estructuras qumicas diferentes, como el oxgeno, que
puede presentarse como oxgeno atmosfrico (O 2) y como ozono (O3),

o con caractersticas fsicas distintas, como el fsforo, que se presenta

como fsforo rojo y fsforo blanco (P4), o el carbono, que lo hace como
grafito, diamante y fullereno.

250C

12000 atm

Fsforo blanco

Fsforo negro

530C
Fsforo rojo

Fsforo violeta

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Para que a un elemento se le pueda denominar como altropo, sus diferentes estructuras moleculares deben presentarse en el
mismo estado fsico. Las propiedades alotrpicas se presentan en elementos que tienen una misma composicin, pero3
aspectos diferentes; por lo tanto, la propiedad debe observarse en el mismo estado de agregacin de la materia y es
caracterstica del estado slido.La explicacin de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposicin de los tomos en el
espacio. Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada tomo de carbono est unido a cuatro tomos de carbono vecinos,
adoptando una ordenacin en forma de tetraedro que le confiere una particular dureza. La hibridacin del carbono en el
diamante es sp3.
En el grafito, los tomos de carbono estn dispuestos en capas superpuestas y en cada capa ocupan los vrtices de
hexgonos regulares imaginarios. De este modo, cada tomo est unido a tres de la misma capa con ms intensidad y a uno
de la capa prxima en forma ms dbil, en este caso, la hibridacin del carbono es sp 2. Esto explica por qu el grafito es
blando y untuoso al tacto. La mina de grafito de un lpiz forma el trazo al desplazarse sobre el papel se adhiere a ste
formando una fina capa que marca el trazo.
El diamante y el grafito, por ser dos sustancias simples diferentes, slidas, constituidas por tomos de carbono reciben la
denominacin de variedades alotrpicas del elemento carbono.
Una tercera variedad alotrpica del carbono es el fullereno C60 o buckminsterfullereno (en honor al arquitecto Buckminster
Fuller) que tiene una forma de baln de ftbol por lo que tambin se conoce como bucky ball.

Sp2

sp3
Hibridacin del Carbono:

Es la causa fundamental por la cual se producen los enlaces en los compuestos qumicos orgnicos.En qumica, se llama hibridacin al proceso mediante el cual en un tomo, se mezcla el orden de los electrones entre
orbitales creando una configuracin electrnica nueva.
Un orbital hbrido es conveniente para indicar la forma en que se disponen los electrones en la realidad de modo que se
produzcan las propiedades que se observan en los enlaces qumicos.
Existen 3 tipos de hibridaciones :
Tipo de hibridacin

Orbitales

sp

4 sp

sp

3 sp

sp

2 sp

Geometra

ngulos

Enlace

Tetradrica

109 28

Sencillo

1p

Trigonal plana

120

Doble

2p

Lineal

180

Triple

Hibridacin sp3
Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales)
Para el Metano

De los cuatro orbitales as formados, uno es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres provenientes de los tres
orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la
distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109.
Hibridacin sp2
Estos mismos tomos que forman hibridaciones sp 2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.
Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos,
como el alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp 2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla solo
con dos de los orbitales 2p: surge a partir del orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos

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orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes.Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a un
ngulo de 120.

Hibridacin sp
La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180.

Enlaces :
En qumica, los enlaces pi (enlaces ) son enlaces qumicos covalentes donde dos
lbulos de un orbital p electrnico se trasladan pero lo obstruyen con dos lbulos
del otro orbital electrnico involucrado (hbrido)
Dos orbitales p formando un orbital .
La letra griega en su nombre se refiere a los orbitales p, dado que la simetra
de los orbitales de los enlaces pi es la misma de la de los orbitales p. Generalmente,
los orbitales p estn involucrados en este tipo de enlace.
Enlace Sigma () :
En qumica, el enlace sigma (enlace ) es el tipo ms fuerte de enlace qumico covalente. Un enlace es simtrico con
respecto a la rotacin alrededor del eje del enlace.
Dado que los enlaces sigma son el tipo ms fuerte de enlace covalente, los electrones en estos enlaces son denominados
algunas veces como electrones sigma. El smbolo es la letra griega para s. Esto se debe a la similitud en forma de un enlace
enlazante con el orbital atmico s
Geometria molecular:
Las formas de las molculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es forzada por los ngulos entre sus tomos:

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Clasificacin de los carbonos

Los compuestos orgnicos dijimos que tienen la particularidad de contener tomos de carbonos unidos entre s.
Un mismo carbono puede unirse a 1,2,3,o 4 carbono, de acuerdo a esta clasificacin podemos clasificar los carbonos en:
Carbono primario : es aquel carbono que est unido con 1 solo carbono
Carbono secundario: es aquel carbono que est unido con 2 carbonos
Carbono terciario : es aquel carbono que est unido con 3 carbonos
Carbono cuaternario : es aquel carbono que est unido con 4 carbonos

Clasificacin de Los compuestos Orgnicos

Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en:
1. Acclicos, alifticos, o de cadena abierta: son aquellos cuyos carbonos se unen dejando los extremos libres.
Estos a su vez se dividen en:
-

Saturados: los carbonos se unen con enlaces simples.

No saturados o insaturados: que tienen uno o ms enlaces dobles

o triples entre sus tomos de carbono.

Adems estos compuestos pueden ser:

-

Lineales :cuando los carbonos se unen de forma lineal. En realidad los carbonos se orientan en el espacio como si
ocuparan los vrtices de un tetraedro.

Ramificadas : cuando la cadena posee mayor complejidad

2. Cclicos o de cadena cerrada: donde los carbonos de las puntas se unen formando ciclos, a su vez se subdividen en
-

Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 molculas de carbono saturados o no saturados

Aromticos, son compuestos no saturados, que poseen al menos un anillo aromtico ( tres dobles enlaces
alternados) adems de otros tipos de enlaces. Se los llama aromticos por sus olores particulares.

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Uso de los compuestos Orgnicos

La mayora de los alimentos ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)

Medicamentos (tranquilizantes, antibiticos, aspirinas)

Fibras naturales (algodn, lana, seda) , Fibras artificiales(dacrn, nylon, orln y rayn, utilizados para la fabricacin de
telas para vestir)

Molcula de poliamida (nylon)

Bebidas alcohlicas (vinos, sidras)

Estructura de la fibrona de la seda

Insecticidas
Detergentes

Desinfectantes
Colorantes
Recipientes plsticos
Gas de cocina , Combustible para motores ( gasolina, kerosn, gas-oil)

alcohol etlico

COMBUSTIN COMPLETA

Monxido
de carbono

COMBUSTIN INCOMPLETA

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1. Clasificar los siguientes compuestos colocando una X donde corresponda:

INORGANICO
FORMULA

ORGANICO

BINARIO
OXIDO

HIDRURO HIDRCIDO

TERNARIO
SAL

HIDRXIDO

SAL

OXCIDO

H2O
CO2
Na(OH)
Na2CO3
H3N
H3PO4
CH4
K Br
C2H6
NaH
HCl
H2S(ac)
CH3 COOH
2. Cul es la clasificacin de los compuestos orgnicos segn su fuente?
3. Cundo se produce un enlace y ?
4. Cul es la diferencia entre compuesto orgnicos e inorgnicos respecto a:
a- La accin frente al calor
b- La conductividad elctrica
c- Los elementos que los forman
5. Clasifica segn el tipo de compuesto, los carbonos( primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios) e indica el tipo de
hibridacin que tienen

6. Completar el cuadro
Tipo de hibridacin Orbitales Geometra ngulos Enlace
3
4 sp Tetradrica
Sencillo
sp2
3 sp2 1 p
Doble
Lineal
180
7. abbc-

Indicar la clasificacin de los siguientes compuestos orgnicos

Tipo de enlace ( o ) y tipo de hibridacin presentes en la frmula
Clasificar los carbonos
Escribir la frmula molecular mnima de cada

compuesto