Está en la página 1de 7

CONCEPTO DE ISOMERISMO

Cuando dos o ms compuestos tienen idntica frmula molecular, pero tienen


diferente frmula estructural, se dice que son ismeros del mismo compuesto.
Los ismeros pueden ser distinguidos claramente por sus propiedades
qumicas y/o fsicas.
Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich
Whler prepar cianato de plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su
composicin elemental era idntica a la del fulminato de plata (preparado por
Justus von Liebig el ao anterior), sus propiedades eran muy diferentes. Este
hallazgo desafiaba la comprensin qumica predominante de la poca, que
sostena que los compuestos qumicos podan ser diferentes slo cuando
tenan

diferentes

composiciones

elementales.

Despus

de

ms

descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Whler de


que la urea tena la misma composicin atmica que el qumicamente distinto
cianato de amonio, Jns Jakob Berzelius introdujo el trmino isomerismo en
1830 para describir este fenmeno.
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos
formas especulares. Las molculas individuales de cada uno eran los
estereoismeros pticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacan girar
el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.
El cianato de amonio es un compuesto inorgnico que, como todos los
cianatos, se constituye como un ion de carga negativa o anin formado por un
tomo de oxgeno, otro de carbono y otro de nitrgeno, unidos entre s
mediante enlaces covalentes, dejando una carga positiva, con un electro ms.
En este caso la base es el amonio (NH4).
El ion cianato tiene una configuracin isoelectrnica con el dixido de carbono,
y comparte con l su geometra lineal. El ion cianato, por otra parte, es un
nuclefilo ambidentado en sustituciones nucleoflicas, dado que puede
reaccionar para formar un alquilcianato R-OCN (como excepcin) o un
alquilisocianato R-NCO (como regla).

La urea es un compuesto qumico cristalino e incoloro; de frmula CO(NH2)2.


Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal
producto terminal del metabolismo de las protenas en el humano y en los
dems mamferos. La orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto
elimina de 25 a 39 g diariamente. Es uno de los pocos compuestos orgnicos
que no tienen enlaces C-C o C-H.
En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hgado, en la linfa y en
los fluidos serosos, y tambin en los excrementos de los peces y muchos otros
animales. Tambin se encuentra en el corazn, en los pulmones, en los huesos
y en los rganos reproductivos, as como el semen. La urea se forma
principalmente en el hgado como un producto final del metabolismo. El
nitrgeno de la urea, que constituye el 80 % del nitrgeno en la orina, procede
de la degradacin de los diversos compuestos con nitrgeno, sobre todo de los
aminocidos de las protenas en los alimentos. En los mamferos la urea se
forma en un ciclo metablico denominado ciclo de la urea. La urea est
presente tambin en los hongos, as como en las hojas y semillas de
numerosas legumbres y cereales.
Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y
ligeramente soluble en ter. Se obtiene mediante la sntesis de Whler, que fue
diseada en 1828 por el qumico alemn Friedrich Whler, y fue la segunda
sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Friedrich Whler logr sintetizar un compuesto orgnico a partir de un
compuesto inorgnico, poniendo fin de esta manera a la teora vitalista de Jns
Jacob Berzelius.
Precursor en el campo de la qumica orgnica, Whler es famoso por su
sntesis del compuesto orgnico denominado urea, que no fue el primero que
sintetiz ya que el primero fue el oxalato de amonio.
Friedrich Wohler (1800 1882) fue quin derrib la teora vitalista. Wohler era
un joven muy entusiasta y algo rebelde, que no estaba convencido de la
existencia de la fuerza vital. En 1824 concluy sus estudios en Estocolmo con
Berzelius y cuatro aos despus, en Berln, logr sintetizar en el laboratorio un
producto elaborado por los organismos vivos, la urea. Esta sustancia, tambin

llamada carbodiamida (NH2 CO NH2), aparece en la orina humana y de


muchos animales, aunque tambin se encuentra en algunos vegetales. Con
esta sntesis, Wohler derrumb los principales argumentos de los vitalistas, y
en particular los de su profesor, que en un principio se neg a admitir el hecho
cientfico.

Isomera en qumica orgnica


Isomera constitucional o estructural

Isomera de cadena u ordenacin: Vara la disposicin de los tomos


de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura
de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas

ramificaciones depende de su largo.


Isomera de posicin: La presentan aquellos compuestos que poseen
el mismo esqueleto carbonado, pero en los que el grupo funcional ocupa

diferente posicin
Isomera de compensacin o por compensacin: A veces se llama
isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en
los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de

longitudes diferentes.
Isomera funcional: Aqu, la diferente conectividad de los tomos,
puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo
es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular
(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-

hexeno es un alqueno.
Tautomera: Es un tipo especial de isomera en la que existe
transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente
hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas
tautmeras.

Isomera espacial o estereoisomera


Presentan

estereoisomera

aquellos

compuestos

que

tienen

frmulas

moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma


forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en

la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren


en la orientacin espacial de sus tomos.
Los estereoismeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es
necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden
ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn
que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de
enlaces simples o no.
Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin de una
forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por
los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por
eso tambin reciben el nombre de rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables,
debido a la facilidad de interconversin an a temperaturas relativamente
bajas.

La

rama

de

la

estereoqumica

que

estudia

los

ismeros

conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se
llama atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como
se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a
veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la
disposicin espacial sea la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se
divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de
energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de
enlaces),

Isomera geomtrica o cis-trans: La isometra cis-trans es un tipo de


estereoisomera, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus
tomos conectados en el mismo orden, pero tienen diferente orientacin

tridimensional. Este tipo de isomera presenta en cicloalcanos (serie de


carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos
unidos por una doble ligadura). Se produce cuando existen dos grupos

idnticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones.


Isomera ptica o enantiomera: Cuando un compuesto tiene al menos
un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono
con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades
distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas
enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la
misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como

Regla de Le Bel-van't Hoff.8


Diasteroismeros: Cuando un compuesto tiene ms de un carbono
asimtrico, podemos encontrar formas enantimeras y otras formas que
no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus
carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por
ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo
que tiene 4 formas posibles.

Isomera en qumica inorgnica


o Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo
diferente, como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma
de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial
es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.
o Isomera conformacional: Igual a la ya comentada

para

compuestos orgnicos. Se presenta en compuestos con enlace


sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas
eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
o Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el
cido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinacin planocuadrados como [PtCl2(NH3)2].
o Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y
nitrgeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre,
pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH, que
pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.

o Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin


de estructura tetradrica con sustituyentes diferentes.
o Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con
uno de los aniones que lo neutralizan, como ocurre entre
[CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
o Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos
intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como
ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)
o Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo
diferente al ion central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+
[CoCl(ONO)(NH3)4]+
o Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos
de nitrgeno gaseosos.
BIBLIOGRAFIA
Es.wikipedia.org. (2016). Fulminato de plata. [online] Available at:
https://es.wikipedia.org/wiki/Fulminato_de_plata#Estructura [Accessed 1
Nov. 2016].
Es.wikipedia.org.

(2011).

Urea.

[online]

Available

at:

https://es.wikipedia.org/wiki/Urea [Accessed 31 Oct. 2016].


Es.wikipedia.org. (2016). Cianato de amonio. [online] Available at:
https://es.wikipedia.org/wiki/Cianato_de_amonio

[Accessed

31

Oct.

2016].
Es.wikipedia.org. (2016). Sntesis de Whler. [online] Available at:
https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_W%C3%B6hler
[Accessed 31 Oct. 2016].
ejemplode.com. (2016). Isomera estructural. [online] Available at:
http://www.ejemplode.com/38-quimica/610-isomeria_estructural.html
[Accessed 1 Nov. 2016].
Sabelotodo.org. (2016). Significado de Isomerismo. [online] Available at:
http://www.sabelotodo.org/quimica/isomerismo.html [Accessed 31 Oct.
2016].