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AldehdosyCetonas

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GiselaLenColon
DepartamentodeQumica,UPRB

AldehdosyCetonas
Amboscontienenelgrupocarbonilo
O
Aldehdo! RCOH
R
H
Cetona! "#O"%
O
R

H(R)

H(R)

R'

AlgunosAldehdosyCetonasConocidos

NomenclaturadeAldehdos
Secambiaelfinaldelnombrede!anoa!anal.
Sielgrupoaldehdoestaenlazadoaunanillose
aadelapalabracarbaldehdoalnombre.

O
H

H
H

!"#$%$&

!"#$%0+,$&

'()*+,-.#,&/.%#$%$&

4,4&0/.%#$%04$2!$&+.1,+0
'*1,+203,*)*/.%#.%$&

O
H

OH

NombresComunesparaAlgunosAldehdos

NomenclaturadeCetonas
Seaadelaslabana alnombrepadre.
Sihayotrogrupofuncionalconprioridadmayorse
usaelprefijooxo enlugardeaadirelsufijona.
Enlascetonasesnecesarioindicarlaposicindel
carbonilo.
Otramaneradellamarlasesnombrarlosdosgrupos
alquilos alosladosdelcarboniloenordenalfabtico
yaadirlapalabracetonaalfinal.

NomenclaturadeCetonas
O

H
O

5*/.%#$%0%$

5*-.#,&*'*1.3$%0%$

)*030*1.3$%$&
O

OH

6*1,+203,*7*1./#.%*'*0%$

4,4&0/.%#,&8-.#,&84.#0%$

PropiedadesFsicas Puntode
Ebullicin
Lascetonasyaldehdoscontienenenlaces
polares,porlotantotienenpuntosde
ebullicinmasaltosquelosdehidrocarburos
comparables.Perocomonopuedenhacer
puentesdehidrogenoentresi,tienepuntos
deebullicinmasbajosquelosdelos
alcoholes.

PropiedadesFsicas Solubilidad
Aunquenopuedenhacerpuentesde
hidrogenoentresi,puedenhacerpuentesde
hidrogenoconagua,porlotantocetonasy
aldehdospequeossonsolublesenagua.

PreparacindeAldehdos
Apartirdelaoxidacin
dealcoholesprimarios.

PCC, CH2Cl2

OH

Apartirdelareduccin
deClorurosdeAcilo,
EsteresyNitrilos

1. LiAlH(OtBu)2,-78oC
2. H2O

Cl
O

1. DIBAL_H, hexano
2. H2O

1. DIBAL_H, hexano
2. H2O

SntesisdeCetonas
Apartirdealquenos,arenosyalcoholes
secundarios.
H

1. O3, CH2Cl2
2. Zn, HOAc

+
O
O

O
Cl

AlCl3

OH

H2CrO4

SntesisdeCetonas
ApartirdeNitrilos
N

1.

MgBr

2. H+

H3O+

N
N

M gBr+

MgBr

9.8/".+.81$4.28&08-,:-08":$%+082.$4#,;0:8+.8O2=$%0&,#,0

Reactividad
Losaldehdossonmasreactivosquelascetonas
Factorestrico! elaldehdoesmenosimpedido
(unodelosgruposenlazadoalcarboniloesH).
Factorelectrnico! elHdelaldehdonopuede
ayudaraestabilizarlacargaparcialpositivadel
carbonodelcarbonilo.
Dentrodelascetonasmientrasmenosimpedida,
masreactiva.

Reactividad

ReaccindeAdicinNucleoflica

Ejemplosconocidosdeadicinnucleoflica
aaldehdosycetonas
Adicinderganometlicos
ReactivosdeGrignard
Organolitios
Acetiluros desodio

AdicindeHidruros
Borohidruro deSodio
LAH

ReaccindeAldehdosyCetonascon
Alcoholes

ReaccindeAldehdosyCetonascon
Alcoholes(mecanismo)enmedioacido

LaReaccinesReversible

ReaccindeAldehdosyCetonasconAgua

ReaccindeAldehdosyCetonasconAgua
(mecanismo)enmedioacido

%deHidratacin

EstabilidaddeHidratos

GruposProtectores
Songruposqueseaadenalamolculaparaevitar
queciertafuncionalidadreaccionebajosunas
condicionesdadas.
Usualmentesecolocaelgrupoprotectorsellevauna
reaccionaenotrapartedelamoleculayluegose
remueve.
Esnecesariosabercomocolocarlo,comoremoverlo,
quefuncionalidadprotejeybajoquecondiciones.

GruposProtectoresII:CetalesCclicos

GruposProtectoresIII:Ejemplos

Colocacin del grupo protector

Remocin del grupo protector

GruposProtectoresIV:Ejemplos

AdicindeNcleofilosdeAzufre

ReduccindeTiocetalesconRaneyNi

>:#$82.$44,?%8%0:8/20;..8"%8#.24.28-@#0+08/$2$82.+"4,28
4$2!0%,&0:8$8-.#,&.%0:A

ReaccindeAldehdosyCetonascon
AminasysusDerivados

AminasPrimariasFormanIminas

AminasPrimariasFormanIminas
(Mecanismo)

AminasSecundariasFormanEnaminas

AminasSecundariasFormanEnaminas
(Mecanismo)

ReaccindeWittig

ReaccindeWittigII
& IlidooIluroesuncompuestoquetienecargas
opuestasentomosadyacentesqueestnunidos
porunenlacecovalenteyquetienenoctetos
completos.Sepreparaapartirdelareaccindeun
halogenurodealquilocontrifenilfosfinaenpresencia
deunabasefuerte.

ReaccindeWittigIII:Mecanismo

B$82.$44,?%8+.8C,##,=8:.840%:,+.2$8"%$82.$44,?%8+.84,4&08
$+,4,?%8D5E5F840%4.2#$+$A

ReaccindeWittigIV:Ejemplos

ReaccindeWittigIV:Estereoselectividad

PropiedadesEspectroscopicas

Referencias
Solomons,T.W.G.;Fryhle,C.B.
(2008).OrganicChemistry (9naEd.)
Hoboken.N.Y.:JohnWiley
Bruice,P.Y.(2007).OrganicChemistry
(5taEd).UpperSaddleRiver,NJ.:
PearsonPrenticeHall
Atkins,R.C.;Carey,F.A.(2002)Organic
Chemistry:ABriefCourse(3ra
Ed.).Boston:McGrawHill

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