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GiselaLenColon
DepartamentodeQumica,UPRB
AldehdosyCetonas
Amboscontienenelgrupocarbonilo
O
Aldehdo! RCOH
R
H
Cetona! "#O"%
O
R
H(R)
H(R)
R'
AlgunosAldehdosyCetonasConocidos
NomenclaturadeAldehdos
Secambiaelfinaldelnombrede!anoa!anal.
Sielgrupoaldehdoestaenlazadoaunanillose
aadelapalabracarbaldehdoalnombre.
O
H
H
H
!"#$%$&
!"#$%0+,$&
'()*+,-.#,&/.%#$%$&
4,4&0/.%#$%04$2!$&+.1,+0
'*1,+203,*)*/.%#.%$&
O
H
OH
NombresComunesparaAlgunosAldehdos
NomenclaturadeCetonas
Seaadelaslabana alnombrepadre.
Sihayotrogrupofuncionalconprioridadmayorse
usaelprefijooxo enlugardeaadirelsufijona.
Enlascetonasesnecesarioindicarlaposicindel
carbonilo.
Otramaneradellamarlasesnombrarlosdosgrupos
alquilos alosladosdelcarboniloenordenalfabtico
yaadirlapalabracetonaalfinal.
NomenclaturadeCetonas
O
H
O
5*/.%#$%0%$
5*-.#,&*'*1.3$%0%$
)*030*1.3$%$&
O
OH
6*1,+203,*7*1./#.%*'*0%$
4,4&0/.%#,&8-.#,&84.#0%$
PropiedadesFsicas Puntode
Ebullicin
Lascetonasyaldehdoscontienenenlaces
polares,porlotantotienenpuntosde
ebullicinmasaltosquelosdehidrocarburos
comparables.Perocomonopuedenhacer
puentesdehidrogenoentresi,tienepuntos
deebullicinmasbajosquelosdelos
alcoholes.
PropiedadesFsicas Solubilidad
Aunquenopuedenhacerpuentesde
hidrogenoentresi,puedenhacerpuentesde
hidrogenoconagua,porlotantocetonasy
aldehdospequeossonsolublesenagua.
PreparacindeAldehdos
Apartirdelaoxidacin
dealcoholesprimarios.
PCC, CH2Cl2
OH
Apartirdelareduccin
deClorurosdeAcilo,
EsteresyNitrilos
1. LiAlH(OtBu)2,-78oC
2. H2O
Cl
O
1. DIBAL_H, hexano
2. H2O
1. DIBAL_H, hexano
2. H2O
SntesisdeCetonas
Apartirdealquenos,arenosyalcoholes
secundarios.
H
1. O3, CH2Cl2
2. Zn, HOAc
+
O
O
O
Cl
AlCl3
OH
H2CrO4
SntesisdeCetonas
ApartirdeNitrilos
N
1.
MgBr
2. H+
H3O+
N
N
M gBr+
MgBr
9.8/".+.81$4.28&08-,:-08":$%+082.$4#,;0:8+.8O2=$%0&,#,0
Reactividad
Losaldehdossonmasreactivosquelascetonas
Factorestrico! elaldehdoesmenosimpedido
(unodelosgruposenlazadoalcarboniloesH).
Factorelectrnico! elHdelaldehdonopuede
ayudaraestabilizarlacargaparcialpositivadel
carbonodelcarbonilo.
Dentrodelascetonasmientrasmenosimpedida,
masreactiva.
Reactividad
ReaccindeAdicinNucleoflica
Ejemplosconocidosdeadicinnucleoflica
aaldehdosycetonas
Adicinderganometlicos
ReactivosdeGrignard
Organolitios
Acetiluros desodio
AdicindeHidruros
Borohidruro deSodio
LAH
ReaccindeAldehdosyCetonascon
Alcoholes
ReaccindeAldehdosyCetonascon
Alcoholes(mecanismo)enmedioacido
LaReaccinesReversible
ReaccindeAldehdosyCetonasconAgua
ReaccindeAldehdosyCetonasconAgua
(mecanismo)enmedioacido
%deHidratacin
EstabilidaddeHidratos
GruposProtectores
Songruposqueseaadenalamolculaparaevitar
queciertafuncionalidadreaccionebajosunas
condicionesdadas.
Usualmentesecolocaelgrupoprotectorsellevauna
reaccionaenotrapartedelamoleculayluegose
remueve.
Esnecesariosabercomocolocarlo,comoremoverlo,
quefuncionalidadprotejeybajoquecondiciones.
GruposProtectoresII:CetalesCclicos
GruposProtectoresIII:Ejemplos
GruposProtectoresIV:Ejemplos
AdicindeNcleofilosdeAzufre
ReduccindeTiocetalesconRaneyNi
>:#$82.$44,?%8%0:8/20;..8"%8#.24.28-@#0+08/$2$82.+"4,28
4$2!0%,&0:8$8-.#,&.%0:A
ReaccindeAldehdosyCetonascon
AminasysusDerivados
AminasPrimariasFormanIminas
AminasPrimariasFormanIminas
(Mecanismo)
AminasSecundariasFormanEnaminas
AminasSecundariasFormanEnaminas
(Mecanismo)
ReaccindeWittig
ReaccindeWittigII
& IlidooIluroesuncompuestoquetienecargas
opuestasentomosadyacentesqueestnunidos
porunenlacecovalenteyquetienenoctetos
completos.Sepreparaapartirdelareaccindeun
halogenurodealquilocontrifenilfosfinaenpresencia
deunabasefuerte.
ReaccindeWittigIII:Mecanismo
B$82.$44,?%8+.8C,##,=8:.840%:,+.2$8"%$82.$44,?%8+.84,4&08
$+,4,?%8D5E5F840%4.2#$+$A
ReaccindeWittigIV:Ejemplos
ReaccindeWittigIV:Estereoselectividad
PropiedadesEspectroscopicas
Referencias
Solomons,T.W.G.;Fryhle,C.B.
(2008).OrganicChemistry (9naEd.)
Hoboken.N.Y.:JohnWiley
Bruice,P.Y.(2007).OrganicChemistry
(5taEd).UpperSaddleRiver,NJ.:
PearsonPrenticeHall
Atkins,R.C.;Carey,F.A.(2002)Organic
Chemistry:ABriefCourse(3ra
Ed.).Boston:McGrawHill