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Los Hidrocarburos

HIDROCARBUROS

Introduccin
Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para las industrias,
para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son slo
combustibles, sino que a travs de procesos ms avanzados se separan sus elementos y se
logra su aprovechamiento a travs de la industria petroqumica.
Los hidrocarburos son fuente de energa para el mundo moderno y tambin un recurso para la
fabricacin de mltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida ms fcil.
La industria de la petroqumica, ha multiplicado el uso del petrleo en la fabricacin de
diferentes objetos fabricados con plsticos y fibras sintticas. Muchas cosas que nos rodean
como lapiceros, la tela de la ropa de bao, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas
partes de las mquinas y de los electrodomsticos, y an las botellas de gaseosa requieren de
la petroqumica para existir.
Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestin social y ambientalmente
responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las zonas donde opera es parte
de su gestin de relacionamiento comunitario para evitar la contaminacin ambiental.

Definicin de los Hidrocarburos


La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos constituidos
principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin y estructura de sus
molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH 4), hasta aquellas de elevada
complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromticos policclicos.

Los Hidrocarburos
Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su configuracin (estructura
molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se unen entre si formando el esqueleto
bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y/o ramificadas o en estructuras
cclicas en forma de anillos.
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se
unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica
Orgnica.

Clasificacin de los Hidrocarburos:


Los hidrocarburos pueden clasificarse de la siguiente manera:

Saturados Alcanos
Alifticos

Insaturados

Hidrocarburos

Alquenos

Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposicin tetradrica.

Los Hidrocarburos
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.-

Las

ramificaciones

como

radicales:

metil(o),

etil(o),...

3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.


4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese
necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores
para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas
intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada
energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:


AlCl3

Los Hidrocarburos
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante
combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro
pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la
cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos
puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

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Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin.
En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms
sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el
carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO 4- o OsO4 que en fro da lugar a un diol y
en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas
se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln,
el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de
radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la
deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a
traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin

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ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms
sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una
hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces
pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el
tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el
acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos
agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms
caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
LOS HALUROS DE ALQUILO
Son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la
sntesis de muchos compuestos orgnicos.
CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58
CH3-CHI-CH2-CH3

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2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye un
hidrgeno de uno de los tomos de carbono.
Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo:
Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus
correspondientes alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso
molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno.
Propiedades qumicas de los haluros de alquilo:
El in haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace
posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos . Esta
propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos
para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de
eliminacin.
R:Mg+ :X-

Ar:Mg+ :X-

Reactivo de Grinard

Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en
presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio.
Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del benceno.

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Bibliografa
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html
http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/Hidrocarb.htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html}

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