Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de

sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in +HgOAc procedente de la
disociacin del acetato de mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua. El
tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrgeno.
Etapa 1. Ionizacin del acetato de mercurio

Etapa 2. Adicin electrfila al doble enlace

Etapa 3. Apertura del in mercurinio

Etapa 4. Desprotonacin del agua

Etapa 5. Reduccin del mercurio con borohidruro de sodio

La regioqumica de la reaccin corresponde con una adicin Markovnikov de agua. En cuanto a la

estereoqumica, el hidrgeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.

La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1]para dar un
organoborano [3].

En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con perxido de hidrgeno[4] en medio
bsico para formar el alcohol [5].

El agente de hidroboracin ms usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.

La hidroboracin es una reaccin con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov).

El hidrgeno se adiciona al carbono con menos hidrgenos y el grupo hidroxilo va al carbono que tiene el
mayor nmero de hidrgenos.

La hidroboracion es una reaccin estereoespecifica SIN y regioselectiva antiMarkovnikov