Obtencin de cloruro de ciclohexilo, reaccin de sustitucin

nucleoflica
Introduccin
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro
de tionilo y halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol
con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin
calentamiento.
El ciclohexanol es un alcohol secundario y se convierte al cloruro cuando se calienta en
presencia de cido clorhdrico concentrado y cloruro de calcio anhidro.
Objetivos
1. Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
2. Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reaccin de ciclohexanol con cido
clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.
3.-Aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.

Materiales y reactivos
1 Agitador de vidrio
1 Anillo metlico
1 Tela alambre c/asbesto
1 Probeta graduada 25 ml
1 Embudo de separacin c/tapn
1 Tapn de corcho mono horadado
Esptula
1 Matraz Erlenmeyer 125 ml
2 Matraz Erlenmeyer 50 ml
Termmetro
Mechero de bunsen
Tubo de vidrio c/tapn de hule
3 Pinzas de tres dedos c/nuez
Vaso de precipitados 100 ml

Vaso de precipitados 250 ml

Vidrio de reloj
Equipo de destilacin

PROPIEDADES FSICAS, QUMICAS Y TOXICOLGICAS DE REACTIVOS Y

PRODUCTOS.

CICLOHEXANOL
Propiedades fsicas y Qumicas

Informacin Toxicolgica

 NaCI
Propiedades fsicas y Qumicas

HCI
Propiedades fsicas y Qumicas

Informacin Toxicolgica

Informacin toxicolgica

 NaHCO3
Propiedades fsicas y Qumicas

Informacin toxicolgica

CLORURO DE CALCIO ANHIDRIDO

Propiedades fsicas y Qumicas

Hidrxido de sodio
Propiedades fsicas y Qumicas

Informacin Toxicolgica

Informacin Toxicolgica

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. -En un matraz bola de una boca, coloque 3 ml de ciclohexanol, agregue 3 ml de
cido clorhdrico concentrado y 1.0 g de cloruro de calcio anhdro.
2. Agregue varios cuerpos de ebullicin y conecte al matraz un refrigerante de
agua en posicin de reflujo.
3. Caliente la mezcla a travs de una tela de asbesto, usando un bao de aire y lleve
a un reflujo suave por un perodo de 60 minutos. Enfre la mezcla de reaccin a
temperatura ambiente y transfirala a un embudo de separacin.
4. Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior acuosa. Lave
la fase orgnica sucesivamente con i) 10 ml de solucin saturada de cloruro de
sodio, ii) 10 ml de solucin saturada de bicarbonato de sodio y, iii) 10 ml de
solucin saturada de hidrxido de sodio.
5. Seque la fase orgnica con cloruro de calcio anhidro. Coloque la fase orgnica
seca en un matraz de destilacin, ensamble un sistema de destilacin simple,
destile y colecte la fraccin con punto de ebullicin 128-130C. Registre sus
resultados y calcule el rendimiento del producto puro.
Diagrama de flujo

PROCEDIMINETO

Matraz de bola
3ml ciclohexanol

Matraz de bola
Conectar un refrigerante y
cuerpos de ebullicin

Matraz de bola Calentar

(60min) recolectar el
destilado

3ml de HCl

Dejar que la mezcla se separe y

recolectar la parte de arriba,
desechar la de abajo

Lavar la fase 6ml de solucin saturada de NaCl

6 ml de solucin de bicarbonato de sodio.

Seque la fase orgnica con cloruro de calcio anhdrido .coloque la fase orgnica seca en
un matraz de destilacin , ensamble, un sistema de destilacin simple , destile y colecte
la fraccin con punto de ebullicin 128 a 130 grados.

Resultados

Al llevar a cabo la sustitucin nucleofilica de un alcohol primario con el HCl se obtuvo

un halogenuro de alquilo secundario.
La prctica fue realizada exitosamente, Aunque con muy poco reactivo por las prdidas
durante el proceso.

Conclusiones
Una sustitucin necrofilica para producir un halogenuro de alquilo secundario, se puede
llevar acabo con un cido fuerte como lo es el HCl, la reaccin es muy lenta, ya que se
tiene que controlar la temperatura y se tiene que tener cuidado de que los gases no se
liberen. Para obtener gran cantidad de del Halogenuro es necesario utilizar gran
cantidad de productos.
La reaccin es factible ya que se demostr que el producto fue positivo, pero no es
factible ya que se lleva a cabo en mucho tiempo y los gases liberados por los reactivos
deben ser controlados debidamente para no provocar un accidente.

BIBLIOGRAFA

Qumica orgnica, John Mc Murry, octava edicin, Cengage Learning.

http://www.quimica.unam.mx / universidad autnoma de Mxico (UNAM)