UNIVERSIDAD

NACIONAL MAYOR DE
SAN MARCOS
FACULTAD
DE INGENIERA
INDUSTRIAL
E.A.P. INGENIERA
INDUSTRIAL
INFORME DE
LABORATORIO N4

METODOS DE EXTRACCION Y
AISLAMIENTO DE COMPUESTOS
ORGANICOS

Profesor: Gustavo
Ruiz
Integrantes:
Calvo Quispe, Lus Antonio
Giancarlo Jimenez Peinado
Franklin Cuenca Chacca
German Argandoa
Kelly Garcia Rossi

Fecha de realizacin del experimento: 28

de septiembre del 2015
Lima, Ciudad Universitaria, 28 de septiembre del 2015.

TABLA DE CONTENIDOS

Introduccin

Marco Terico

Mtodo Operativo

Resultados

Cuestionario

Conclusiones

11

Referencias bibliogrficas

12

Anexos

13

INTRODUCCIN
1

El presente informe trata acerca de LA PURIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

y de la experiencia llevada a cabo en el laboratorio de qumica orgnica, sabemos que la
purificacin consiste en obtener el producto deseado con el mayor grado de purificacion.
Explicaremos como llevamos a cabo cada una de las experiencias y de los materiales
necesarios para su realizacin. Hicimos pruebas con acetanilida mezclada en agua fra y lleva
a dos tubos de ensayo y uno de ellos llevado en bao Mara para luego observar y anotar sus
caractersticas y diferencias. Posteriormente se llev a cabo la experiencia del enfriamiento del
tubo que estuvo en bao Mara puesto en dos tubos de ensayo el primer se dej al enfriamiento
espontaneo y el otro al enfriamiento inducido para luego observar y anotar sus caractersticas y
diferencias. Finalmente se procedi a filtrar los cristales con papel filtro para nuestra siguiente
experiencia que ser la cromatografa para ver el grado de pureza que alcanzo las filtraciones.
Aprenderemos tambin que es la cristalizacin, recristalizacin, a que se llama aguas madres
entre otros conceptos importantes que se debe tener en cuenta en la purificacin de
compuestos orgnicos.
Podrn ver adems de cmo realizar las experiencias nuestros resultados y conclusiones
acerca de cada experiencia y en la parte final pondremos los libros y webs visitadas como dato
bibliogrfico para mayor comprensin y profundizacin al gusto del lector, adjuntamos tambin
los anexos que nos brindan experiencias distintas del tema de extraccin de compuestos
orgnicos, esperamos as les sea de mucha ayuda y beneficio nuestro informe nro. 3.
Gracias, los autores.

MARCO TEORICO

Una de las tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos es la cristalizacin o re

cristalizacin .un compuesto orgnico cristalino est constituido por un empaquetamiento de
molculas unidas por fuerzas de Van der Waals. La cristalizacin es un proceso selectivo ya
que a medida que las molculas se estn empaquetando tienden a excluir a las impurezas.
La cristalizacin es el mtodo ms adecuado para la purificacin de compuestos slidos,
siempre que tengan una cantidad moderada de impurezas. Esta proceso se basa en que los
slidos orgnicos son ms solubles en caliente que en frio.
El primer paso consiste en disolver un slido orgnico en un disolvente ideal en caliente de tal
forma que la solucin este saturada. Una vez realizado este paso se pasa a enfriar la solucin
donde la solucin se sobresatura con respecto al solido orgnico, generando ncleos de
cristalizacin en las paredes del recipiente y en la superficie de la solucin. Una vez enfriado la
muestra se deben

haber formado cristales del compuesto orgnico, sin embargo, las

impurezas que contena solido orgnico en un inicio siguen disueltas .Luego por filtracin se
extraen los cristales obtenidos y las impurezas por estar disueltas pasaran a travs del filtro
.Pero si no se obtiene un compuesto orgnico con la pureza deseada despus de la filtracin,
entonces se puede realizar el mismo proceso hasta tener la pureza deseada.
Si el enfriado mencionado anteriormente no se hace de manera sino rpida entonces los
cristales formados serian solidos amorfos en vez de cristalinos.
Y como ltimo paso de la cristalizacin, los cristales obtenidos deben quedar libres del
disolvente adherido mediante un secado .Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj
limpio o una capsula plana .En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la
temperatura ambiente, se debe tener en cuenta que las muestras al principio estn
humedecidas con el disolvente y que por lo tanto se fundirn a una temperatura inferior a la del
punto de fusin de la sustancia pura.

Seleccin del solvente para la cristalizacin

El proceso ms delicado de la cristalizacin es la seleccin del solvente apropiado, dicho
solvente debe poseer las siguientes caractersticas:

1. Qumicamente inerte hacia el soluto.

2. Un gran poder disolvente para la sustancia a ser purificada a temperaturas elevadas
3.
4.
5.
6.
7.

(generalmente a la temperatura de ebullicin del solvente).

Fcilmente removible de los cristales del compuesto purificado.
Capaz de disolver las impurezas a bajas temperaturas.
Producir cristales bien formados del compuesto a purificar.
Econmico y fcil de adquirir.
No debe ser inflamable ni toxico.

MTODO OPERATORIO

Para la realizacin del siguiente experimento hemos seguido los siguientes procedimientos que
no fueron dados por el profesor de turno.
a

Adicionar 7ml de agua destilada en el vaso de precipitados de 20ml.

Agregar la acetanilida cristalizada obtenida en el experimento anterior al vaso de

precipitados con agua destilada.

Agitar hasta tratar disolver toda la acetanilida en el agua, en caso no fuera soluble se

tratara de disolver en bao mara.

Poner la solucin en bao mara para que con el aumento de la temperatura aument

su solubilidad y as lograr disolver la acetanilida.

Filtrar por gravedad para limpiar la muestra, considerando que los tubos para el filtrado

tienen que estar calientes para que la muestra no se cristalice sin purificar.
Si es que la solucin no se pudo filtrar correctamente, calentar la solucin en bao

Mara otra vez y repetir el filtrado.

Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml

si es posible con hielo el tubo

Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada.

Filtrar nuevamente la muestra al vaco para obtener el producto puro.

Para una mejor obtencin del producto, lavar y filtrar varias veces.

Guardar los cristales del producto purificado para su posterior uso.

RESULTADOS

Al disolver la acetanilida cristalizada, procedimos a disolverla en agua, notndose como ya se

haba previsto que era insoluble en frio, entonces se procedi a calentar la muestra para as
tratar de disolverla.

Disuelta la muestra, procedimos a verterla con ayuda del embudo en el tubo de ensayo con el
papel de filtro en el medio y procedimos a enfriar la solucin recibida en el tubo de ensayo.
Tras lo cual se observ la formacin de unos cristales de acetanilida, los cuales procedimos a
recoger, vertiendo otra vez la solucin en otro tubo con ayuda del papel de filtro y recibiendo en
este los cristales.
Luego lo pusimos a secar para evaporar el agua restante en los cristales y procedimos a
guardar la muestra junto con el papel de filtro que ese uso para el siguiente experimento.

CUESTIONARIO
1. -Qu otras tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos se conocen? Detallar
cada uno de los mtodos?
1.1Destilacin.
La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de las principales
tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace uso de la diferencia entre los
puntos de ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una

destilacin son: la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la condensacin o

transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin, la eleccin en cada
caso se hace de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
Tipos de destilacin:

Destilacin simple

La destilacin simple se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos a destilar contiene

nicamente una sustancia voltil, o bien, cuando sta contiene ms de una sustancia voltil,
pero el punto de ebullicin del lquido ms voltil difiere del punto de ebullicin de los otros
componentes en, al menos, 80 C.

Destilacin simple a presin atmosfrica

La destilacin a presin atmosfrica es aquella que se realiza a presin ambiental. Se utiliza

fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullicin se encuentra por debajo de la
temperatura de descomposicin qumica del producto.

Destilacin simple a presin reducida

La destilacin a presin reducida o al vaco consiste en disminuir la presin en el montaje de

destilacin con la finalidad de provocar una disminucin del punto de ebullicin del componente

que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullicin del

compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposicin qumica del producto.

Para llevar a cabo este tipo de destilacin es necesario un sistema de vaco y un adaptador de
vaco.

Destilacin fraccionada

La destilacin fraccionada se utiliza

cuando la mezcla de productos lquidos
que

se

pretende

destilar

contiene

sustancias voltiles de diferentes puntos

de ebullicin con una diferencia entre
ellos menor a 80 C.

Al calentar una mezcla de lquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en

el componente ms voltil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes
compuestos lquidos mediante este tipo de destilacin.

El rasgo ms caracterstico de este tipo de destilacin es que necesita una columna de

fraccionamiento.

La destilacin fraccionada se puede realizar a presin atmosfrica o a presin reducida, tal

como se ha comentado para la destilacin simple en el apartado anterior.

Destilacin por arrastre de vapor

La destilacin por arrastre de vapor posibilita la purificacin o el aislamiento de compuestos de

punto de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja temperatura (siempre inferior a 100
C). Es una tcnica de destilacin muy til para sustancias de punto de ebullicin muy superior
a 100 C y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullicin.

La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de destilacin que permite la separacin de
sustancias insolubles en H2O y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. A la

mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le

adiciona un exceso de

agua, y el conjunto se somete a destilacin. En el matraz de

destilacin se recuperan los compuestos no voltiles

y/o solubles en agua

caliente, y en el matraz colector se obtienen los

compuestos voltiles y insolubles en agua.
Finalmente, el aislamiento de los compuestos
orgnicos recogidos en el matraz colector se realiza
mediante una extraccin.

Fundamento terico de la destilacin por arrastre de vapor:

En una mezcla formada por dos lquidos inmiscibles, A y B, la presin de vapor total a una
temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendran, a esta
temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia
presin de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB).

La mezcla hervir a aquella temperatura en la cual la presin de vapor total sea igual a la
presin externa. Adems esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilacin y
es inferior a la de A y a la de B.

1.2Extraccin.
La extraccin es una tcnica de separacin que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya
sean stas slidas, lquidas o gaseosas. La extraccin se basa en la diferencia de solubilidad
de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma ms simple de
realizar una extraccin consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de
manera que uno de los componentes se disuelva y los dems no. Sin embargo, la tcnica de
extraccin ms empleada consiste en la disolucin de la mezcla a separar en un disolvente que
disuelva a todos los componentes. A continuacin, se procede a la adicin de un segundo
disolvente, no miscible con el primero, de manera que los componentes de la mezcla se

distribuyan entre los dos disolventes segn su coeficiente de reparto, que est directamente
relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algn componente de la mezcla es muy
soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedar prcticamente todo en el que
es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarn en el otro disolvente. La
separacin de los dos disolventes y su evaporacin suministrar residuos enriquecidos en los
componentes ms solubles.
1.3Cristalizacin.
Es

la tcnica ms simple y eficaz para purificar

compuestos orgnicos slidos. Consiste en la

disolucin

de

un slido impuro en la menor cantidad posible del

disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que
al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin. El proceso de cristalizacin es un
proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn en equilibrio
con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de una red
cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el
proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a
poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la
disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la
eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo semejante suele
ser muy til. Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son el ter de
petrleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente
con un punto de ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos 10C
ms bajo que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar. En muchos casos se
necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar
aquella que proporciona la cristalizacin ms efectiva.

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2. -Qu es la re cristalizacin?
La re cristalizacin es una tcnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a
cabo la purificacin de sustancias slidas que contienen pequeas cantidades de impurezas.
Esta tcnica se basa en el hecho de que la mayora de los compuestos incrementan su
solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullicin. Posteriormente, tras una
serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una
disolucin del compuesto sobresaturada lo que favorece la formacin de cristales de este al
encontrarse en mayor proporcin.

La formacin y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la

incorporacin de molculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las molculas de
las impurezas, de modo que al final se obtiene un slido enriquecido en el compuesto que
queremos purificar.

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3.- Qu son las aguas madres? Qu utilidad le dara usted?

El lquido que contiene a los cristales a purificar es llamado aguas madre, esta purificacin
puede llevarse a cabo mediante filtracin al vaco o decantacin. La utilidad de las aguas
madre radica en que pueden recuperarse y podemos esperar la cristalizacin de una cantidad
adicional si se elimina parcialmente el disolvente. En este caso hay que tener en cuenta que la
proporcin entre el producto que queremos cristalizar y las impurezas ha variado y por lo tanto
aumenta la probabilidad de que tambin precipite alguna impureza. Las pureza de los cristales
obtenidos se puede comprobar mediante el punto de fusin o por cromatografa de capa fina;
adems, puede compararse el resultado obtenido con el de una cromatografa en capa fina de
las aguas madre.

4.-Qu tipos de cristales existen? Qu parmetros influyen en su formacin?

La palabra cristal tiene su origen en el griego. En la fsica los cristales son entendidos como
un material slido, con caractersticas homogneas. Su estructura interna es ordenada por
partculas, ya sean molcula, iones o tomos, en forma de red.
Los cristales pueden ser clasificados en:

Cristales slidos: estos se diferencian de los slidos amorfos porque su estructura es

prcticamente insuperable en cuanto a su periodicidad. A partir de ciertas muestras se
puede distinguir entre un cristal nico, en cuanto a su forma o esta puede ser un
conjunto de cristales muy chiquitos. Un cristal perfecto estara dado por una repeticin
sin fin en un espacio donde las estructuras unitarias sean idnticas entre s.

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Cristales lquidos: este tipo de sustancias son muy utilizas y conocidas por su uso en
pantallas de tv, celulares, computadoras, entre muchos otros artefactos. Sin embargo,
estn muy presentes en la naturaleza, por ejemplo en membranas celulares, en
burbujas de jabn, etcLas molculas de estos cristales no estn dispuestos
azarosamente, si no que tienden a orientarse en cierto sentido. Pueden ser
diferenciados en:
o

Termotrpticos: gracias a los cambios de temperatura pueden acceder al estado

cristalino lquido.

Liotrpicos: el estado de cristal lquido es alcanzado cuando estos cristales son

disueltos en ciertas condiciones de concentracin y temperatura.

Cristales covalentes: la unin de los tomos se da gracias a una red en tres

dimensiones con uniones covalentes. Estos cristales se caracterizan por ser muy duros
y prcticamente imposible de alterar su forma. No resultan buenos conductores ni de
electricidad, ni de calor. Esto se debe a que no poseen electrones libres que puedan
movilizar la energa hacia otros lugares. El ejemplo ms popular es el del diamante.

Cristales inicos: gracias a las fuerzas de electroesttica es posible unir los iones
negativos y positivos para conformar este tipo de cristales. Al no poseer electrones
libres resultan psimos conductores de electricidad y calor. Slo los iones comienzan a
movilizarse y ser conductores de electricidad cuando el cristal es calentado.

Cristales metlicos: la estructura resulta muy sencilla ya que cada uno de los puntos
del cristal es reemplazado por tomos que pertenezcan a un metal igual. En sus capas
externas, est dotado por algunos electrones que no estn unidos de forma muy
resistente. Resulta un conductor de calor y electricidad muy bueno gracias a los
electrones libres que posee.

Cristales moleculares: en stos las molculas que poseen no son polares. La unin
de las mismas en gracias a las llamadas fuerzas de Van der Waals. Las mismas se
caracterizan por no ser fuertes. No es posible conducir ni electricidad ni calor a travs
de ellas. Los cristales moleculares son muy fciles de desfigurar.

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Parmetros que influyen en la formacin de cristales:

o
o
o
o

Temperatura.
Solubilidad de los compuestos.
Espacio para cristalizar.
Tiempo para cristalizar.

CONCLUSIONES

La cristalizacin induce a un aumento de la pureza de la sustancia y por ello constituye

uno de los mejores mtodos de purificacin de los slidos

El agua es un excelente solvente debido a sus propiedades de ser poco soluble en frio
con la acetanilida y muy buen disolvente a altas temperaturas; adems de que es muy
fcil de eliminar al finalizar el proceso.

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Las soluciones sobresaturadas se filtran a una temperatura altas y no variables en el

proceso.
El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una
cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin

lenta origina cristales grandes.

Es preferible que los cristales tengan un tamao medio, porque los cristales grandes
pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los
cristales pequeos presentan una gran superficie sobre la que stas quedan

absorbidas.
Por mtodos de destilacin y purificacin por vaco se puede obtener una filtracin con
un margen de error mnimo.

BIBLIOGRAFA

Raymond Chang y Kenneth A. (2013) Qumica (11a. ed.). Mxico: McGraw Hill

Purificacin de compuestos orgnicos por re cristalizacin (2011, 6 de Setiembre).

[Base de datos]. Disponible en:

15

http://trabajosuniversitarios01.blogspot.pe/2011/09/purificacion-decompuestos-organicos.html

Didyer Live. (2014) Separacin y purificacin de compuestos orgnicos lquidos.

Monografias.com [En Lnea] Disponible en:
http://www.monografias.com/trabajos103/separacion-y-purificacion-compuestosorganicos-liquidos/separacion-y-purificacion-compuestos-organicos-liquidos.shtml

Victor Bravo P. (2014) Mtodos de Separacin y Purificacin de Compuestos

Orgnicos. Prezi [En Lnea] Disponible en: https://prezi.com/s4oom0mexd4s/metodosde-separacion-y-purificacion-de-compuestos-organicos/

ANEXOS

Requisitos que debe cumplir un solvente para realizar una buena cristalizacin

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El proceso de disolucin es una simple mezcla molecular. En la eleccin del solvente se ha de

tener en cuenta lo siguiente: Un solvente adecuado para cristalizar un compuesto, no debe
reaccionar con la sustancia que se va purificar. La diferencia de solubilidad de la sustancia en
frio y en caliente sea la mayor posible la mayor posible. Un disolvente debe de disolver una
gran cantidad de sustancia a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella. Debe
poseer tambin un coeficiente de temperatura bajas para las impurezas y adems al enfriarse
debe suministrar rpidamente cristales bien formados del compuesto que se purifica de los
cuales deben ser rpidamente separables. El disolvente que se ha de utilizar no debe de ser
peligroso (inflamable), debe de ser barato.
Ciertas impurezas sobre todo los colorantes no se logran eliminar por simple disolucin y
cristalizacin subsiguiente siendo necesario recurrir en tales casos a algunos de los medios
siguientes: Adicin de algn adsorbente a la disolucin caliente. Precipitando una sal en la
disolucin, para que arrastre las impurezas que deseamos eliminar. Precipitando la sustancia
que se trata de purificar en forma de uno de sus compuestos insolubles.

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